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第四章生命中的基础中的有机化合物第一节油脂【学习目标】1.了解油脂的概念、组成和结构特点；2.掌握油脂的主要化学性质（如油脂的硬化、油脂的水解等）；3.了解油脂在生产、生活中的重要应用。
一油脂的组成和结构1.油脂的组成油脂是多种高级脂肪酸（如硬脂酸、软脂酸、油酸、亚油酸等）跟甘油形成的酯。
属于酯类化合物。
常温下呈液态的油脂叫做油，呈固态的油脂叫做脂肪，也就是说油脂是油和脂肪的统称。
2.油脂的结构油脂是高级脂肪酸的甘油三酯，其结构可表示如下：油脂结构中R、R＇、R＂分别代表高级脂肪酸中的烃基，它们可以相同，也可以不同。
若R、R＇、R＂相同，称为单甘油酯，若R、R＇、R＂不相同称为混甘油酯。
特别强调：（1）油脂不属于高分子化合物（2）油脂都是混合物（3）天然油脂大多是混甘油酯课堂练011.组成油脂的高级脂肪酸种类较多，但多数是含有16～18个碳原子的直链高级脂肪酸。
常见的有：(1)饱和脂肪酸：如硬脂酸，结构简式为C17H35COOH；软脂酸，结构简式为C15H31COOH。
(2)不饱和脂肪酸：如油酸，结构简式为C17H33COOH；亚油酸，结构简式为C17H31COOH。
2.脂肪酸的饱和程度对油脂熔点的影响植物油为含较多不饱和脂肪酸成分的甘油酯，常温下一般呈液态；动物油为含较多饱和脂肪酸成分的甘油酯，常温下一般呈固态。
3.酯和油脂的区别酯是由酸(有机羧酸或无机含氧酸)与醇相互作用失去水分子形成的一类化合物的总称。
而油脂仅指高级脂肪酸与甘油所生成的酯，因而它是酯中特殊的一类物质。
4．已知下列物质：④润滑油④花生油④石蜡其中属于油脂的是()A.④④B.④④C.④④D.④④答案: C【解析】油脂是高级脂肪酸与甘油完全酯化形成的酯，④④属于油脂，④中醇为1,3丙二醇，不是甘油(丙三醇)；④中酸为无机酸，④④中的成分是烃类物质。
5.下列说法中正确的是()④天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点④油脂里烃基所含的碳原子数越多，油脂的熔点越高④油脂里饱和烃基的相对含量越大，油脂的熔点越高④熔点高低顺序：硬脂酸甘油油酯＞油酸甘油酯＞软脂酸甘油酯A.④④B.④④C.④④D.④④答案: C【解析】天然油脂是混合物，因而没有固定的熔、沸点；油脂的熔点的高低取决于油脂中所含烃基的饱和程度，而不是所含烃基的碳原子数，一般地，油脂中的烃基全部是饱和烃基时在室温下呈固态，含有不饱和烃基时在室温下呈液态，含饱和烃基越多，油脂的熔点越高；常见油脂熔点的高低顺序是：硬脂酸甘油脂＞软脂酸甘油酯＞油酸甘油酯。
第四章 生命中的基础有机化学物质第一节 油 脂一、油脂和矿物油有何区别？油脂和酯有何区别？ 1．油脂和矿物油的比较物 质油脂矿物油脂肪油组成多种高级脂肪酸的甘油酯多种烃(石油及其分馏产品)含饱和烃基多含不饱和烃基多性 质固态或半固态液态具有烃的性质，不能水解 具有酯的性质，能水解，有的油脂兼有烯烃的性质 鉴别加含酚酞的NaOH 溶液，加热，红色变浅加含酚酞的NaOH 溶液，加热，无变化(1)酯和油脂在概念上不尽相同酯是由酸(有机羧酸或无机含氧酸)与醇彼此作用失去水分子形成的一类化合物的总称。
如乙酸乙酯、硬脂酸甘油酯、硝酸乙酯(C 2H 5ONO 2)等均属于酯类物质，而油脂仅指高级脂肪酸与甘油所生成的酯，因此它是酯中特殊的一类物质。
(2)油脂和其他酯在结构上不尽相同，使油脂和一样酯类在性质及用途上也有区别，如天然油脂都是混合物，无固定的熔点、沸点，而一样酯类是纯净物，有固定的熔点、沸点等。
二、工业上制取香皂有哪些要紧进程？香皂与合成洗涤剂有什么异同点？ 1．香皂的制取 (1)生产流程油脂――→＋NaOH(水解)高级脂肪酸钠甘油水――→＋食盐固体盐析 →上层：高级脂肪酸钠――→过滤高级脂肪酸钠(肥皂)→下层：甘油、NaCl溶液――→蒸馏甘油(2)盐析工业上利用油脂在碱性条件下水解生成高级脂肪酸的钠盐(香皂的要紧成份)，反映完毕后要加食盐进行盐析，因为NaCl能降低高级脂肪酸钠的溶解度，使混合液分成上下两层，上层为高级脂肪酸钠盐，基层为甘油和食盐的混合液。
2．合成洗涤剂合成洗涤剂是依照香皂去污原理合成的分子中具有亲水基和憎水基的物质。
它分为固态的洗衣粉和液态的洗涤剂两大类。
要紧成份是烷基苯磺酸钠或烷基磺酸钠等。
依照不同的需要，采纳不同的配比和添加剂，能够制得不同性能、不同用途、不同品种的合成洗涤剂。
例如，在洗衣粉中加入蛋白酶，能够提高对血渍、奶渍等蛋白质污物的去污能力。
3．香皂、合成洗涤剂的去污原理比较(1)相同点：去污原理相同，二者都存在亲水基、憎水基两部份，位于分子的两头。
第四章第一节油脂一、选择题：1．油脂既是重要食物，又是重要的化工原料。
油脂的以下性质和用途与其含有的不饱和双键有关的是( ) A．适量摄入油脂，有助于人体吸收多种脂溶性维生素的胡萝卜素B．利用油脂在酸性条件下的水解，可以生产甘油和肥皂C．植物油通过氢化可以制造植物奶油（人造奶油）D．脂肪是有机体组织里储存能量的重要物质2．某天然油脂10.0g，需1.8gNaOH才能完全皂化：又知1000g该油脂催化加氢时消耗氢气12g，则l mol该油脂中平均含碳碳双键的物质的量为( )A．3 mol B．4 mol C．5 mol D．6 mol3．下列说法正确的是( )A．不含其他杂质的天然油脂属于纯净物B．油脂在酸性或碱性条件下都比在纯水中易水解C．油脂的烃基部分饱和程度越大，熔点越低D．各种油脂水解后的产物中都有甘油和高级脂肪酸4．下列各组中的反应，属于同一反应类型的是( )A．由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯与水反应制丙醇B．由甲苯硝化制对硝基甲苯；由甲苯氧化制苯甲酸C．由氯代环己烷消去制环己烯；由丙烯加溴制1,2—二溴丙烷D．由乙酸和乙醇制乙酸乙酯；由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇5．下列物质属于油脂的是( )A．B．C．D．6．下列有关油脂的叙述中，错误的是( )A．植物油不能使溴水褪色B．用热的烧碱液可区别植物油和矿物油C．油脂属于酯类D．生产人造脂肪要用氢气作原料7．相对分子质量在300以下的某高级脂肪酸1.0 g与2.7g碘可完全加成，也可被0.2g KOH所中和，则该高级脂肪酸的相对分子质量的准确值是( )A．282 B．280 C．278 D．无法确定8．（双选）下列关于油脂的结构的说法正确的是( )A．油脂是高级脂肪酸与甘油生成的酯B．R1、R2、R3可以相同，也可以不同C．若R1、R2、R3都是饱和烃基，称为单甘油酯D．若R1、R2、R3都是不饱和烃基，称为混甘油酯9．（双选）下列关于油脂的叙述中，不正确的是( )A．油脂没有固定的熔、沸点，因而油脂是混合物B．油脂都不能使溴水褪色C．油脂在酸性或碱性条件下的水解反应都称为皂化反应D．常温下呈液态的油脂都可以催化加氢转变为固态的脂肪10．既能发生水解反应又能发生氢化反应的是( )A．软脂酸甘油酯B．油酸甘油酯C．硬脂酸甘油酯D．油酸11．（双选）下列说法中正确的是( )A．天然油脂大多是由混甘油酯组成的混合物，没有固定的熔、沸点B．油脂里烃基所含的碳原子数越多，油脂的熔点越高C．油脂里饱和烃基的相对含量越大，油脂的熔点越高D．熔点高低顺序：硬脂酸甘油酯>油酸甘油酯>软脂酸甘油酯12．（双选）关于油脂和乙酸乙酯的比较中，正确的是( )A．油脂和乙酸乙酯都是纯净物，在室温下都是液体B．油脂和乙酸乙酯都能水解生成羧酸（或盐）和醇C．油脂和乙酸乙酯都不能使溴水褪色D．油脂和乙酸乙酯都不溶于水，而易溶于有机溶剂13．下列关于油脂的说法中，不正确的是( )A．油脂属于酯类B．油脂没有固定的熔点、沸点C．油脂都不能使溴水褪色D．油脂发生水解时都能生成丙三醇14．(双选)下列说法中，正确的是( )A．酯类水解的产物一定是醇和羧酸B．油脂经催化加氢后可以得到硬脂酸C．油脂兼具酯和烯烃的一些性质D．酯类的碱性水解反应又叫皂化反应15．可以判断油脂皂化反应基本完成的现象是( )A．反应液使红色石蕊试纸变蓝色B．反应液使蓝色石蕊试纸变红色C．反应后静置，反应液分成两层D．反应后静置，反应液不分层16．下列说法中正确的是( )A．油脂的相对分子质量较大，属于高分子化合物B．油脂在碱性条件下水解比在酸性条件下水解更容易C．油脂里烃基的饱和程度越大，其熔点越低D．不含其他杂质的油脂是纯净物二、非选择题17．(1)油酸的化学式为C17H33COOH，结构中含有和两种官能团，通过实验检验的方法是。
通过实验检验—COOH的方法是。
(2)一种油脂l.768g完全催化加氢，需标准状况下氢气：134. 4mL，同物质的量的该油脂氢化后，皂化消耗NaOH 0.24g，若该油脂是单甘油酯，写出它的结构简式。
17．18．将肥皂液（硬脂酸钠）分别装在两支试管中，往第一支试管中加入稀H2SO4有产生，往第二支试管中加入MgCl2溶液则有产生，且在试管的（“上部”或“下部”）写出两支试管中反应的方程式。
18．19．油脂A的通式为(R中不含有叁键)。
0.1mol A与溶有96gBr2的四氯化碳溶液恰好完全反应。
0.1 molA完全燃烧时生成的CO2和H2O的物质的量之和为10.6 mol。
求油脂A的结构简式，写出油脂A完全氢化的化学方程式。
20．下面含杂质的有机物如何提纯？简要写出所加试剂和关键操作的名称。
(l)除去肥皂中过量的碱和甘油：。
(2)除去硬脂酸中混入的油酸：。
(3)除去乙酸乙酯中混入的醋酸：。
(4)除去乙醇中的少量醋酸：。
(5) 除去工业酒精中的水：。
(6)除去甘油中的甲醇：。
20．（45分钟，共100分）一、选择题（每小题5分，共50分）1．下列哪种作用不属于蛋白质变性( )A．制作豆腐B．制作血豆腐C．淀粉水解D．酒精消毒杀菌2．下列关于油脂的叙述中，不正确的是( )A．油脂没有固定的熔点和沸点，所以油脂是混合物B．油脂是由高级脂肪酸和甘油所生成的酯C．油脂是酯的一种D．油脂都不能使溴水褪色3．（双选）下列物质中，属于酯类物质的是( )A．油脂B．肥皂C．硝化甘油D．酚醛树脂4．下列说法正确的是( )A．乙烯的结构简式可表示为CH2CH2B．苯、乙醇和乙酸都能发生取代反应C．油脂都不能使溴的四氯化碳溶液褪色D．液化石油气和天然气的主要成分都是甲烷5．油脂水解后的一种共同产物是( )A．硬脂酸B．甘油C．软脂酸D．油酸6．（双选）关于油、脂和酯的比较，正确的是( )A．油是不饱和高级脂肪酸的单甘油酯是纯净物B．脂是高级脂肪酸的混甘油酯C．油和脂是由于所含的饱和烃基和不饱和烃基相对量的不同引起熔点的不同而互相区分的D．高级脂肪酸中所含饱和烃基较大的混甘油脂，属于酯类7．对于淀粉与纤维素关系的叙述，错误的是( )A．都是非还原糖B．都符合分子式(C6H10O5)nC．互为同分异构体D．都是天然高分子化合物8．已知某油脂仅含两种不饱和脂肪酸，测得100g该油脂可与116g碘加成，则该油脂是( )A．B．C．D．9．下列区分植物油和矿物油的方法正确的是( )A．加入水中，浮在水面上的为植物油B．尝一尝，能食用的为植物油C．点燃，能燃烧的为矿物油D．加入足量的NaOH溶液共煮，不再分层的为植物油10．被称为“脑黄金”的DHA，是从深海鱼油中提取出的不饱和程度很高的脂肪酸，它的分子有6个碳碳双键，称为二十六碳六烯酸，则其甘油酯的分子式的结构简式为( )A．(C25H33COO)3C3H5B．(C25H39COO)3C3H5C．(C26H41COO)3C3H5D．(C26H47COO)3C3H5二、非选择题（共50分）11．（6分）已知苯和卤代烃在催化剂作用下，发生烷基化反应生成苯的同系物：+RCl+HCl又知苯的同系物可发生磺化反应：+HO-SO3H(浓)→+H2O工业上以、浓H2SO4、C12H26、NaCl和H2O为原料制取洗衣粉的主要成分，依照合理途径写出有关的化学方程式。
11．（6分）12．(12分)一种有机物的结构简式为：试回答下列问题：(l)该化合物的种类是( )A．烯烃B．酯C．油脂D．高分子化合物(2)该化合物的密度( )A．比水大B．比水小(3)该化合物在常温下的状态是( )A．液体B．固体C．气体(4)与该物质能反应的是( )A．NaOH(aq) B．碘水C．乙醇D．乙酸12．(12分)(1)BC(2)B(3)A(4)AB13．（14分）I．某天然油脂A的化学式为C57H106O6。
1摩尔该油脂水解可得到l摩尔甘油、1摩尔不饱和脂肪酸B和2摩尔直链饱和脂肪酸C。
经测定B的相对分子质量为280，原子个数为C︰H︰O=9︰16︰1。
(l)写出B的分子式：。
(2)写出C的结构简式：；C的名称是。
(3)写出含5个碳原子的C同系物的同分异构体的结构简式：。
Ⅱ．RCH=CHR'与碱性KMnO4溶液共热后酸化，发生双键断裂生成羧酸：RCH=CHR'RCOOH+R'COOH，常利用该反应的产物反推含碳碳双键化合物的结构。
在催化剂存在下，1摩尔不饱和脂肪酸B和l摩尔氢气反应后经处理得到D和E的混合物，D和E互为同分异构体。
当D 和E的混合物与碱性KMnO4溶液共热后酸化，得到如下四种产物：HOOC-(CH2)10-COOH CH3-(CH2)7-COOHHOOC-(CH2)7-COOH CH3-(CH2)4 -COOH(4)写出D和E的结构简式：。
(5)写出B的结构简式：。
(6)写出天然油脂A的一种可能结构简式：。
13．（14分）14．（12分）科学家发现某药物M能治疗心血管疾病是因为它在人体内释放出一种“信使分子”D，并阐明了D在人体内的作用原理。
为此他们荣获了1998年诺贝尔生理学或医学奖。
请回答下列问题：(l)已知M的相对分子质量为227，由C、H、O、N四种元素组成，C、H、N的质量分数依次为15.86%、2.20%和18.50%，则M的分子式是。
D是双原子分子，相对分子质量为30，则D的分子式为。
(2)油脂A经下列过程可得到M。
图中②的提示：C2H5OH+HO-NO2C2H5O-NO2+H2O硝酸硝酸乙酯反应①的化学方程式是。
反应②的化学方程式是。
(3)C是B和乙酸在一定条件下反应生成的化合物，相对分子质量为134，写出C所有可能的结构简式：。
(4)若将0.1 mol B与足量的金属钠反应，则需消耗g金属钠。
14．（12分）15．（6分）在工业生产中对油脂的表示参数有皂化值和碘化值两种。
阅读下列①～③项内容，回答问题。
①皂化值是使1g油脂皂化所需要氢氧化钾的毫克数。
②碘值是使100g油脂加成时消耗碘单质的克数。
(l)亚麻仁油比花生油平均所含的多；硬化大豆油的碘值小的原因是。
(2)现有单甘油酯(C17H33COO)3C3H5(相对分子质量为884)用氢氧化钾皂化，皂化值为；(3)为使碘值为180的100g的鱼油硬化，需要氢气的体积为L，（标准状况）。
(4)若某固定熔点的甘油酯的碘值为58，它水解后只生成硬脂酸钠、油酸钠和甘油，则该甘油酯的可能结构为。
15．（6分）。
