精品-优秀PPT课件--3 不饱和脂肪烃

一、烯烃和炔烃的命名(nomenclature)
1 .含 的最长碳链为主链,从距 最近的一端
将主链碳原子编号，称某烯或某炔。 H2 H2
H3C C C C C CH2 H3C CH3 CH3CH2
2020/4/13
2.分子中同时含有双键和三键时,二者位次不同时， 以位次小者定为最低序位，二者位序相同时，以烯 键为最低序位，但词尾次序均为某烯---炔。
2020/4/13
(2)与不对称（极性）试剂加成 (addition with unsymmetrical reagents)
H 2 C C H 2 + H X C H 3 C H 2 X
HX
H2C CH2 H +
+
H+ +X-
H2C+ CH3
C l-
CH3 Cl
2020/4/13
常用的极性试剂： HX，H2O，H-OSO3H，HXO
中性或OH-
(C3)H 2C C2H
OH OH
KMnO4 /H+(C 3 )2 C H O + C 2 + H O 2 O
H3C
KMnO 4 H 2SO 4
2020/4/13
应用：
a.推测烯烃双键位置和分子结构
例：某烯烃经酸性KMnO4氧化仅生成丙酮， 试推测其可能的结构。
b.鉴别含双键或三键的化合物的存在
H
H3C H
(1)
CH 3
H CH 3
H
(2)
CH 3 H
H
CH 3
CH 3
(3)
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顺反异构的形成条件：
(1)分子中必须含有限制碳原子自由旋转的因素。 如 C=C、环等；

KMnO4(稀，冷), OH 或 (1) OsO4, (2) H2O
O RCOOH（过氧酸）
催化氧化
R
R"
C O+ O C
R'
OH
R
R"
CO+OC
R'
H
R R" R' C C H
OH OH
R
R"
CC
R'
H
O
酮、酸 邻二醇 酮、醛 环氧化物 环氧乙烷 酮、醛
学后释疑
产生乙烯
放置吸有某种成分的的H2
+
1 2
O2
PdCl 2-CuCl2 120~130 C °
O CH3C H —CH3
用 途 合成：工业上在氯化钯–氯化铜的作用下，生产乙醛、丙酮
小结
R C
R'
R" C
H
注意双键和H的变化
KMnO4(浓，热), OH 或 K2Cr2O7, H (1) O3
(2) H2O, Zn
被中性或碱性的高锰酸钾氧化——缓慢氧化
邻二醇
OH OH
KMnO4（稀，冷）
或
OsO4
反应的立体化学——顺式产物
HO OH
用 途 鉴别：紫红色褪去，常温下鉴别烯烃 合成：制备顺式邻二醇
烯烃的氧化反应 1. 与高锰酸钾反应
被酸性高锰酸钾氧化——剧烈氧化
浓，热 或
CH2= RCH= R R C=
产物特点 CO2 + H2O RCOOH R R C=O
酸性KMnO4溶液
HH
OO RRCCOOOOOHHH
RR
RR""

HH Cl Cl C=C CH C = C H3C 3 C = C H H
√
CH3–CH2–C–CH– ‖ 3 4 2 CH3 1CH2 命名原则与烷烃相同， 3-甲基-2-乙基-1-丁烯 只是在选母体和编号时要以官能团C=C为准。 2．烯烃的系统命名 选择含有双键的最长碳链为主链 （1）选主链 (母体) 选择含双键最多的最长碳链作主连。 （2）编号 使双键的位次最小，
Z/E命名法：IUPAC系统命名(适用于所有结构) a b C=C c d ②若a＞c、b＞d 或者a＜c、b＜d，为Z——构型； 否则，为E ——构型。 ①根据“次序规则”比较基团的大小
大的基团在同侧者为Z型，
大基团不在同侧者为E型。
大
பைடு நூலகம்
Br C=C H3C
Cl H
大
大
Br H3C
C=C
H Cl
跃迁 2s 2p
(以乙烯为例来说明)
H 1210 C H 杂化 C H sp2 2p H
1180
C-基态
2s 激发态
2p
杂化态
杂 化
原子轨道：s
p
C
1200
杂化态
C-H键 (sp2–s) 头碰头重叠形成C—Cσ键 H 键特点——肩并肩 式交叠，重叠小、不 牢固、不能沿键轴自 由旋转。 H
＋ － ＋ －
四、烯烃的化学性质 官能团 C＝C
官能团分析 + - R C C＝ C H ① 键 ②-H 反应 位置 键 -H 原因 反应 类型
加成、氧 化、聚合
电子云密度 高、易极化 电负性 sp2＞sp3
取代
-Ｃ α－氢受双键 的影响，有特 殊的活泼性。
1．加成反应 2．氧化反应 3．聚合反应 4．α-氢的卤代反应

烯烃产生顺反异构的条件：两个双键碳原子
上分别连有不同的原子或基团。
例如：下列化合物就没有顺反异构体
a a C =C a b
而下列化合物有顺反异构体： a b
a b C =C a c
C b
C c
3．顺反异构体的命名 (顺反命名法、 Z、E命名法 )
（1） 顺反命名法 当两个双键碳上，连有两个相同的原子或基 团时可用顺反命名法命名。 两个相同的原子或基团处在双键的同侧，称 为顺式； 处在双键的异侧，称为反式 。
C H 3 C H C H C =C2 3 H H C H H 3 C =C H C H C H 2 3
顺- 2 -戊烯
反- 2 -戊烯
（2）Z、E命名法
当两个双键碳原子所连接的四个原子或基团 均不相同时,采用Z, E-命名法。
两个较优基团处在双键的同侧，称为Z式; 处在双键的异侧，称为E式 。
较优基团
3 2 1
C H H H 要 3 C 2C 2 X次
马尔科夫尼科夫规则（马氏规则）： 不对称烯烃加卤化氢时，氢原子总是加在含氢较多 的双键碳碳原子上，其余部分加在含氢较少的双键碳原 子上。 C H C H
C H 3
3 3
CC C H 3 H
+H B r
C H H C H 3CC 2 3 B r
CH3CH2CH=CH2 + HBr
（3）当基团含有重键时，可以把它看作是 以单键与两个或三个相同的原子相连。
H C O H C O O O _ C
： 基团
C H =C H 2 C H 2 C H 2
OH C CH C N
可分别 看作： C H
O CH N C OH C CH C N O CH N

④当烷烃碳原子数相同时，支链越多，沸点越低。
不同 点
一般情况下，当碳原子数小于7时，比较具有相同 碳原子数的烷烃与烯烃的沸点，烯烃更低。
3.1 烷烃的化学性质
（1）通常状况下，烷烃及其同系物化学性质很稳定，与酸、碱 及强氧化剂都不发生反应，也难与其他物质化合。
（2）氧化反应（燃烧反应）
燃烧通式: CnH2n+2
点燃
n CO2 + n H2O
②与酸性KMnO4溶液等强氧化剂反应： 操作：乙烯通入酸性KMnO4溶液中 现象：溶液紫红色褪去 结论：乙烯被氧化成CO2 （此法也可用于乙烯的检验，但不可用于除去混合气体中的烯烃） （3）加聚反应：
催化剂
nCH2=CH2
[ CH2
聚乙烯
CH2 ]
n
思 考
同为脂肪烃，烷烃和烯烃的性质为何有如此差异？
CH
CH2
]
n
少
气 态
低
小
多
高
大
少
低
小
多
高大名称正源自烷结构简式CH3CH2CH2CH3 CH3CHCH3 CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3 CH3
沸点/℃
-0.5
异丁烷
正戊烷
-11.7
36.1 27. 8
异戊烷
新戊烷
CH3 CH3CCH3
CH3 9.5
85.每一年，我都更加相信生命的浪费是在于：我们没有献出爱，我们没有使用力量，我们表现出自私的谨慎，不去冒险，避开痛苦，也失去了快乐。――[约翰· B· 塔布] 86.微笑，昂首阔步，作深呼吸，嘴里哼着歌儿。倘使你不会唱歌，吹吹口哨或用鼻子哼一哼也可。如此一来，你想让自己烦恼都不可能。――[戴尔· 卡内基] 87.当一切毫无希望时，我看着切石工人在他的石头上，敲击了上百次，而不见任何裂痕出现。但在第一百零一次时，石头被劈成两半。我体会到，并非那一击，而是前面的敲打使它裂开。――[贾柯· 瑞斯] 88.每个意念都是一场祈祷。――[詹姆士· 雷德非] 89.虚荣心很难说是一种恶行，然而一切恶行都围绕虚荣心而生，都不过是满足虚荣心的手段。――[柏格森] 90.习惯正一天天地把我们的生命变成某种定型的化石，我们的心灵正在失去自由，成为平静而没有激情的时间之流的奴隶。――[托尔斯泰] 91.要及时把握梦想，因为梦想一死，生命就如一只羽翼受创的小鸟，无法飞翔。――[兰斯顿· 休斯] 92.生活的艺术较像角力的艺术，而较不像跳舞的艺术；最重要的是：站稳脚步，为无法预见的攻击做准备。――[玛科斯· 奥雷利阿斯] 93.在安详静谧的大自然里，确实还有些使人烦恼.怀疑.感到压迫的事。请你看看蔚蓝的天空和闪烁的星星吧!你的心将会平静下来。[约翰· 纳森· 爱德瓦兹] 94.对一个适度工作的人而言，快乐来自于工作，有如花朵结果前拥有彩色的花瓣。――[约翰· 拉斯金] 95.没有比时间更容易浪费的,同时没有比时间更珍贵的了，因为没有时间我们几乎无法做任何事。――[威廉· 班] 96.人生真正的欢欣，就是在于你自认正在为一个伟大目标运用自己；而不是源于独自发光.自私渺小的忧烦躯壳，只知抱怨世界无法带给你快乐。――[萧伯纳] 97.有三个人是我的朋友爱我的人.恨我的人.以及对我冷漠的人。 爱我的人教我温柔；恨我的人教我谨慎；对我冷漠的人教我自立。――[J·E·丁格] 98.过去的事已经一去不复返。聪明的人是考虑现在和未来，根本无暇去想过去的事。――[英国哲学家培根] 99.真正的发现之旅不只是为了寻找全新的景色，也为了拥有全新的眼光。――[马塞尔· 普劳斯特] 100.这个世界总是充满美好的事物，然而能看到这些美好事物的人，事实上是少之又少。――[罗丹] 101.称赞不但对人的感情，而且对人的理智也发生巨大的作用，在这种令人愉快的影响之下，我觉得更加聪明了，各种想法，以异常的速度接连涌入我的脑际。――[托尔斯泰] 102.人生过程的景观一直在变化，向前跨进，就看到与初始不同的景观，再上前去，又是另一番新的气候――。[叔本华] 103.为何我们如此汲汲于名利，如果一个人和他的同伴保持不一样的速度，或许他耳中听到的是不同的旋律，让他随他所听到的旋律走，无论快慢或远近。――[梭罗] 104.我们最容易不吝惜的是时间，而我们应该最担心的也是时间；因为没有时间的话，我们在世界上什么也不能做。――[威廉· 彭] 105.人类的悲剧，就是想延长自己的寿命。我们往往只憧憬地平线那端的神奇【违禁词，被屏蔽】，而忘了去欣赏今天窗外正在盛开的玫瑰花。――[戴尔· 卡内基] 106.休息并非无所事事，夏日炎炎时躺在树底下的草地，听着潺潺的水声，看着飘过的白云，亦非浪费时间。――[约翰· 罗伯克] 107.没有人会只因年龄而衰老，我们是因放弃我们的理想而衰老。年龄会使皮肤老化，而放弃热情却会使灵魂老化。――[撒母耳· 厄尔曼] 108.快乐和智能的区别在于：自认最快乐的人实际上就是最快乐的，但自认为最明智的人一般而言却是最愚蠢的。――[卡雷贝· C· 科尔顿] 109.每个人皆有连自己都不清楚的潜在能力。无论是谁，在千钧一发之际，往往能轻易解决从前认为极不可能解决的事。――[戴尔· 卡内基] 110.每天安静地坐十五分钟· 倾听你的气息，感觉它，感觉你自己，并且试着什么都不想。――[艾瑞克· 佛洛姆] 111.你知道何谓沮丧---就是你用一辈子工夫，在公司或任何领域里往上攀爬，却在抵达最高处的同时，发现自己爬错了墙头。－－[坎伯] 112.「伟大」这个名词未必非出现在规模很大的事情不可；生活中微小之处，照样可以伟大。――[布鲁克斯] 113.人生的目的有二：先是获得你想要的；然后是享受你所获得的。只有最明智的人类做到第二点。――[罗根· 皮沙尔· 史密斯] 114.要经常听.时常想.时时学习，才是真正的生活方式。对任何事既不抱希望，也不肯学习的人，没有生存的资格。 ――[阿萨· 赫尔帕斯爵士] 115.旅行的精神在于其自由，完全能够随心所欲地去思考.去感觉.去行动的自由。――[威廉· 海兹利特] 116.昨天是张退票的支票，明天是张信用卡，只有今天才是现金；要善加利用。――[凯· 里昂] 117.所有的财富都是建立在健康之上。浪费金钱是愚蠢的事，浪费健康则是二级的谋杀罪。――[B·C·福比斯] 118.明知不可而为之的干劲可能会加速走向油尽灯枯的境地，努力挑战自己的极限固然是令人激奋的经验，但适度的休息绝不可少，否则迟早会崩溃。――[迈可· 汉默] 119.进步不是一条笔直的过程，而是螺旋形的路径，时而前进，时而折回，停滞后又前进，有失有得，有付出也有收获。――[奥古斯汀] 120.无论那个时代，能量之所以能够带来奇迹，主要源于一股活力，而活力的核心元素乃是意志。无论何处，活力皆是所谓“人格力量”的原动力，也是让一切伟大行动得以持续的力量。――[史迈尔斯] 121.有两种人是没有什么价值可言的：一种人无法做被吩咐去做的事，另一种人只能做被吩咐去做的事。――[C·H·K·寇蒂斯] 122.对于不会利用机会的人而言，机会就像波浪般奔向茫茫的大海，或是成为不会孵化的蛋。――[乔治桑] 123.未来不是固定在那里等你趋近的，而是要靠你创造。未来的路不会静待被发现，而是需要开拓，开路的过程，便同时改变了你和未来。――[约翰· 夏尔] 124.一个人的年纪就像他的鞋子的大小那样不重要。如果他对生活的兴趣不受到伤害，如果他很慈悲，如果时间使他成熟而没有了偏见。――[道格拉斯· 米尔多] 125.大凡宇宙万物，都存在着正、反两面，所以要养成由后面.里面，甚至是由相反的一面，来观看事物的态度――。[老子] 126.在寒冷中颤抖过的人倍觉太阳的温暖，经历过各种人生烦恼的人，才懂得生命的珍贵。――[怀特曼] 127.一般的伟人总是让身边的人感到渺小；但真正的伟人却能让身边的人认为自己很伟大。――[G.K.Chesteron] 128.医生知道的事如此的少，他们的收费却是如此的高。――[马克吐温] 129.问题不在于：一个人能够轻蔑、藐视或批评什么，而是在于：他能够喜爱、看重以及欣赏什么。――[约翰· 鲁斯金]

Br + CH2 CH CH=CH2
+ BrCH2 CH CH=CH2
BrCH2 CH
+ CH CH2
49
2、Diels-Alder反应（双烯合成反应） 共轭二烯与乙烯或取代乙烯反应生成环状化 合物：
CN + CN
D-A反应的特点： *机理：协同反应，没有中间体； *参与反应的取代烯烃双键上有吸电子基时 有利于反应；
第三章
不饱和脂肪烃(6学时）
本章要点 • 不饱和脂肪烃包括烯烃、炔烃等； • 基本反应有加成反应、氧化反应、聚合反应等； • 亲电加成反应机理； • 键上的诱导效应、共轭效应； • 共轭二烯烃的结构特征与加成反应；
1
第一节 烯烃
• 定义：含碳-碳双键的烃；属不饱和烃 • 单烯烃的通式： CnH2n
RCOOH + R/COOH RCOOH + CO2 + H2O
– 中性、碱性介质或较低温度下：控制的氧化条件，只断 开键；
RCH CHR
/
KMnO4
RCH OH
CHR/ OH
26
⑵ 臭氧化
R1 R2
R3 H
O3
R1 R2 O
O O
R3 H
O H2O R1 O R2
+
O R3 O R2
+
OH
Zn/H2O
C
杂化
5
p轨道与p轨道
重叠形成键
键：p-p
键：sp2-sp2 键的特点：1）垂直于分子平面 2）使双键无法自由旋转
6
C
C
双键碳原子绕键轴旋转将破坏键， 因此室温下不能绕键轴旋转
7
二、 命名和异构

例如：H+, X+, NO2+
亲核反应： 亲电反应： 进攻试剂：
二、 烯烃的亲电加成反应历程
在氯化钠溶液中进行溴与乙烯的加成时产物为：
CH2BrCH2Br 和 CH2BrCH2Cl
特点：分步进行
1.同Br2 （非极性试剂）
第一步：
CH2 δ ? δ + Br Br
CH2
CH2 CH2
Br + Br-
CF3CH=CH2 + HBr CH2NO2CH=CH 2
CF3CH2CH2Br CH2NO2CH2CH2Br
§6 烯烃的游离基(自由基)加成反应历程
过氧化物 RCH=CH2 + HBr
RCH2CH2Br
RCH=CH 2 Br
RCHCH2Br (仲自由基）
RCHCH2 （伯自由基） Br
条件：必须是HBr和过氧化物
CH3CH2CH2C CH + HBr
过氧化物 CH3CH2CH2CH2CHBr2
4.加 H2O
HC CH + H2O H2SO4, HgSO4
CH2=CH OH
重排
CH3CHO
RC CH + H2O H2SO4, HgSO 4
㈡ 氧化反应
CH3CH2C CCH2CH3
KMnO4 H+
CH2=CR OH
( E)1-溴-1-氯-丙烯
H3C
C H
CH3 C
CH2CH3
顺－3-甲基－2-戊烯 (E)- 3-甲基－2-戊烯
H3CH2C
C H3C
CH2CH2CH3 C
CH(CH3)2
(E) 3-甲基-4-异丙基-3-庚烯

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01
绿色合成
发展绿色合成方法，减少不饱和脂肪烃 合成过程中的环境污染和资源浪费，是 可持续发展的重要方向。
02
03
循环经济
通过循环利用不饱和脂肪烃，实现资 源的最大化利用，同时降低对环境的 负面影响。
跨学科研究的趋势与展望
化学与其他学科的交叉
不饱和脂肪烃的研究涉及到化学、生物学、医学、材料科学等多个学科领域，跨学科合作将有助于推动不饱和脂肪烃 的深入研究和发展。
烯烃的化学性质主要取决于碳碳双键，可以发生 加成、氧化、聚合等反应。
炔烃
01
炔烃的通式为CnH2n-2，其中含有两个碳碳三键。
02
炔烃的稳定性比烯烃更低，因为碳碳三键更容易受到亲电攻 击。
03
炔烃的化学性质与烯烃相似，但三键的反应活性更高，可以 发生加成、氧化、聚合等反应。
共轭二烯烃
01
02
03
烯烃的合成与转化
烷烃的热裂
在加热条件下，烷烃可以发生热裂反 应，生成烯烃和氢气。
醇的脱水
在酸催化下，醇可以发生脱水反应， 生成烯烃和水。
烯烃的合成与转化
• 炔烃的还原：通过还原炔烃的碳碳三键， 可以得到相应的烯烃。
烯烃的合成与转化
加氢反应
烯烃可以与氢气在催化剂的作用下发生加氢反应，生 成相应的烷烃。
烯烃的1,2-加成反应：在催化剂的作用 下，两个烯烃分子可以发生1,2-加成反 应，生成共轭二烯烃。
共轭二烯烃的转化
04 不饱和脂肪烃在工业和生 活中的应用
工业应用
01 02
塑料和合成橡胶生产
不饱和脂肪烃，如乙烯和丙烯，是塑料和合成橡胶的主要原料。它们通 过聚合反应形成高分子聚合物，广泛应用于包装、建筑材料、汽车部件 等领域。

氢较多的双键碳上，主卤要产 原物子(或其他原子次要 或产基物团)
CH3 加到含CHH3较OH少的双键碳C上H3。
CH3 C CH2
CH3 C CH2
36
1856 年，入喀山大学法学系读书，同时旁听布特列夫的有
机化学课程，大学毕业后，留校为化学实验室助手。 1862 年
布特列洛夫患病，他开始讲授无机化学，分析化学。
萨巴蒂埃
Sabatier Paul (1854~1941) 法国化学家
(一) 催化加氢 1. 烯烃 (1) 催化氢化的历程
HH
B C
A
Y HH C
X
14
(一) 催化加氢
1. 烯烃 (1) 催化氢化的历程
B
Y
CC
A
X
HH
H
H
15
(一) 催化加氢 1. 烯烃 (1) 催化氢化的历程
B A
YX
H
H
CC
CH3
CH3
CC
HH
H
CH3
CC
CH3
H
m=0.33D
m=0
( b.p. 3.7℃ ) ( m.p. -139℃ )
( b.p. 0.9℃ ) ( m.p. -106℃ )
沸点与分子间作用力和极性有关；
熔点部分取决于晶体中分子的堆积方式。
6
4.2 不饱和烃的化学性质（C.P.）
结构分析
● 烯烃
溴鎓离子
C
第一步
C
δδ
Br Br
C Br + Br
C
第二步
Br
C
C
Br
Br C
C Br
反式加成

硫酸氢乙酯
乙醇
C H 3 C H = C H 2 H 1 7 S 0 -℃ 2 O O O-H C3 C HH 3 C H 2 OH C3 C HH 3 C O2 S OO H OH
硫酸氢异丙酯 异丙醇
应用：a. 鉴别、分离;b.间接水合制备醇；
（4）加卤素及水（次卤酸）------生成卤代醇
C H 2 = C H 2+C 2+ lH 2 O
H 3C
C3HH 3C
H
C3C HH=3CHC CH C
CC
2-丁 烯
H
H
顺 -2-丁 烯
H反 -2-丁 烯 C3H
B. Z/E命名法：按次序规则依次对双键碳原子上所 连接基团排序。 比较两个双键碳上的基团大小，大 基团在同侧为Z, 在不同侧为E 。
a
c
CC
a>b
b
d
c>d
a
d
CC
b
c
(Z)-构型
b. 反应取向： Markovnikov（马尔科夫尼可夫）规则
C3 C H 2 C H 2H ② HC X H 3 C H = C H 2H ① X C3 C HH 3 （ 主 C ） H
X
X
Markovnikov规则：H原子加到烯烃含H原子较多 的双键C原子上，卤素加到含H原子较少的双键C 原子上。
（5）加水（遵守马氏规则）
在酸的催化下烯烃可以和水加成生成醇，这个反 应也叫做烯烃的水合反应。是制备醇的方法之一。 对于某些不易直接与水加成的烯烃，则可通过 （3）与硫酸加成再水解得到醇。
CH3 CH=CH2 + H2O
OH
CH3 CH CH3 异丙醇