高中化学必修二教案-3.2来自石油和煤的两种基本化工原料51-人教版

苯的教学设计

一、教学目标

1、知识与技能:掌握苯的分子结构和苯的可燃性、取代反应、加成反应等性质。

2、过程与方法:通过亲历苯分子结构的探究，体验自然科学研究的一般方法。领悟实验是化学的最高法庭，实证和思辨是科学迈进的两条腿。同时培养学生的逻辑推理、科学探究、实验等能力。

3、情感态度与价值观:通过化学史培养学生诚实质朴的科学品质、严谨求实的科学精神。同时鼓励学生在知识的探索过程中要勇于超越自我、超越梦想。

二、教学重难点

苯分子结构的探究；苯的化学性质。

（首先，上课之前强调，该想的时候想，该做的时候做，该停的时候停。避免上课做实验时的混乱。只有一只胶头滴管，用来滴苯，水和酒精用倾倒的方法。）

[引人]“有人说我笨，其实并不笨，脱去竹笠换草帽，化工生产逞英豪”，猜一字。(苯)

[教师]苯，它是一种重要的化工原料，其产品在今天的生活中可以说是无处不在，应用广泛。苯的发现距今191年，这期间，科学家们花了漫长的时间、设计了许多巧妙的实验、利用众多的科学仪器才研究出苯分子的结构（科学家几乎花了一个世纪的时间），而苯分子完美的结构引起了有机化学理论上的重大飞跃。今天就让我们一同穿越时空，重温苯分子结构的发现历程。

[化学史料1]

19世纪初，英国和其他欧洲国家一样，城市的照明已普遍使用煤气。从生产煤气的原料中制备出煤气之后，剩下一种油状的液体长期无人问津。法拉第是第一位对这种油状液体感兴趣的科学家。他花了五年的时间将剩余的油状液体蒸馏，最后在80℃左右时分离得到了一种新的液体物质。1825年6月1日，他向伦敦皇家学会报告，发现一种新的碳氢化合物。当时，法拉第将这种无色的液体称之为“氢的重碳化合物”。

[教师]展示一瓶苯，这就是法拉第千辛万苦才分离出的物质，请大家通过观察和实验来推测苯的物理性质。

[探究实验]

学生实验1：取两只试管，向其中滴入3~5滴苯（不明显也可选择也可以多加几滴），观察苯的颜色与状态。再分别向试管中加人少量水和无水酒精，振荡后静置，观察发生的现象。 [交流讨论]

苯和水混合会出现分层现象，苯在上层，说明苯不溶于水，密度比水小。苯在常温下是液体，而在较低的温度下凝结成冰一样的晶体。

[教师引导]学生讨论问题，小结苯的物理性质。

（学生小结：水溶性？密度？熔沸点？（见资料）气味？）

[板书]

一、苯的物理性质

1、无色有特殊气味的液体，有毒。

2、不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小。

3、熔点5.5，沸点80.1，易挥发。

[化学史料2]

1834年，德国科学家米希尔里希通过蒸馏苯甲酸和石灰的混合物，得到了与法拉第所制液体相同的一种液体，并命名为苯。待有机化学中的分子概念和原子价概念建立以后，法国化学家日拉尔等人又确定了苯的相对分子质量为78，仅有碳、氢两种元素组成。

[问题探究]

(1)根据苯的相对分子质量和组成元素推测苯的分子式。

(2)通过比较苯和乙烯的分子式中碳元素的质量分数，预测苯在空气中燃烧的现象。

[交流讨论]

(1)苯在常温下是液体，因此分子中碳原子个数应大于4，如果碳原子数为5的话，则氢原子数为18，超过饱和时所需的12。所以苯的分子式应为C6H6。

(2)苯分子中碳的质量分数大于乙烯，因此其在空气中燃烧时黑烟应该更浓。

（学生介绍思路：用78除以12(为什么除以12，或者说除以12得到的结果是什么？)，结果等于6余6，所以苯的分子式为C6H6）

[演示实验]

用玻璃棒蘸一些苯，在酒精灯上点燃。现象：明亮火焰，浓烈黑烟。(学生书写苯燃烧的化学方程式)

[提问]苯的含碳量高达92．3％，令科学家们震惊。C6H6与同碳原子数的烷烃C6H12相比，少了8个氢原子。它的结构如何?当时的有机化学刚刚开始萌芽，支撑有机化学理论的只有化学家凯库勒和古柏尔提出的“碳四价学说”和“碳链学说”。你能根据当时的理论写出符合C6H6的可能的结构简式吗?根据我们学习过的烷烃、烯烃、环烷烃和炔烃的知识，苯也可能具有环状的结构。学生分为左右两组，左边的同学书写苯的链状结构简式，右边的同学书写环状的结构简式。每人写出2～3种结构。（学生已经知道环状结构的存在，就无需用链状结构去限制学生的思维空间，应该让学生充分发挥想象力。）

提示：一个碳原子上同时连两个双键的结构是不稳定的。

[学生探讨]链状结构CH2=CH—CH=CH—CH=CH2，CH3一C=C—C=-C—CH3，CH2=CH—C=C—CH=CH3，CH2=C—CH=CH—CH=CH2。(分子中同时含两个叁键，或是含一个叁键和两个双键)

[教师]写出的结构式都符合C6H6，那这些结构是否正确?我们知道物质的结构决定性质，性质又反映结构。科学家做了许多苯的性质实验，试图从性质推导结构。其中两个实验事实如下。

[化学史料3]

实验事实1：1860年左右，科学家发现苯与液溴在铁粉存在时发生取代反应：C6H6+Br2→C6H5Br+HBr，并且苯的一溴取代物只有一种结构。

实验事实2：1mol苯在一定条件下最多可以与3 mol氢气发生加成反应生成环己烷C6H6+3H2→C6H12；

[提问]苯的一溴取代物只有一种结构，说明什么问题?

[学生]苯分子中六个氢等效。由苯与氢气加成产物为环己烷C6H12，苯可能是环状结构，且只能是一个碳环。

根据实验事实1、2，第一组同学对第二组书写的结构简式进行检验。……上述结构中可能的为。（学生会说老师偏心，让我们写的链状结构本来就不可能。但是我们收获这么多苯的同分异构体，还有现在你们有权利反转的机会，来批判第一组书写的结构简式那些是不合理的！）

[过渡]科学家是怎么研究苯的分子结构的呢？19世纪，当时的有机化学刚刚开始萌芽，支撑有机化学理论的只有化学家凯库勒和古柏尔提出的“碳四价学说”和“碳链学说”。

直到1861年……

[化学史料4]

1861年，奥地利一位普通的中学教师约瑟夫·劳施密特(IosefLoschmidt)在其所著的书籍《地理描述中的有机化学结构公式》中提出了苯的环状结构(如图1所示)。只是因为这本书私下发行，因此只有很少的人知道劳施密特的贡献。1995年为了纪念劳施密特逝世100周年，奥地利发行了一张邮票，邮票的右下角画着劳施密特提出的肉桂酸的结构式(含有苯环)(如图2所示)。

图1劳施密特提出的苯的环状结构图 图2劳施密特画像

[化学史料5]

1865年，德国化学家凯库勒并未受自己提出“碳链学说”的影响，在自己发表的一篇文章中也提出了苯的环状结构，认为苯分子中六个碳原子形成平面正六边形的结构(如图3所示)，这篇文章登载在法国化学会会志该年第3卷第二期第98页上。1866年他又提出苯分子是一个由6个碳原子以单、双键相互交替结合而成的环状结构（如图4）。

图3凯厍勒提出的关于苯的环状结构 图4德国著名化学家凯库勒

[过渡]凯库勒关于环状结构的得出据他多年后回忆是由于其所做的一个关于蛇的梦(简要介绍该梦)，事实上产生环状概念的决定性因素是在19世纪60年代积累的大量关于苯的化学性质和取代物结构的认识，是科学家对苯的认识发展到一定阶段的必然结果。

（有同学可能就疑惑了：到底是谁发现了苯的环状结构？这里还应重复一句:劳施密特跟伟大的凯库勒的地位相差很大——他只不过是一名奥地利中学教师!历史资料里并没有说，伟大的凯库勒是否预先读过劳施密特的文章，但有一点是可以肯定的，劳施密特画的苯环结构图绝对是在凯库勒做梦之前。）

凯库勒式较好的解释了苯的一溴代物只有一种，且能与氢气加成等化学性质。这个结构有没有漏洞呢？同样用实验事实说话，如何验证？

[学生]含碳碳双键的物质可与溴水或酸性高锰酸钾溶液作用。

学生实验2：在两支试管中各加入少量苯，再分别加入酸性高锰酸钾溶液和溴水，振荡后，观察现象。

交流讨论：两支试管均不褪色，说明苯分子中不存在普通的碳碳双键和叁键。（拿起学生的试管，看到了什么现象？得到什么结论？滴加溴水的试管中出现分层，且上层颜色较深，说明苯能够作为萃取剂，萃取溴水中的溴或者碘水中的碘）

[教师]苯分子到底是怎样的结构呢？进入2l世纪，理论物理和实验技术的快速发展为人类认识物质结构提供了基础。

[化学史料6]

1935年詹斯用x射线衍射证实苯分子结构是平面正六边形，并测得苯分子中的碳碳键的键长介于碳碳单键和碳碳双键之间。

共价键

碳碳单键

苯分子中碳碳键 碳碳双键

键长/pm

140

154

133

1988年，美国IBM公司的科学团队利用扫描隧道显微镜第一次拍摄到了苯的单个环状影像。进入21世纪，科学家分别用原子力显微镜拍摄了含有苯环结构的物质。2009年IBM科学家团队用原子力显微镜给单个并五苯分子拍照(如图5所示)。2013年，著名的《science》杂志刊登了加州大学化学家Fischer等通过原子力显微镜给亚苯基一1，2一次乙炔基低聚物拍照的照片(如图6所示)，让我们直观和清晰地看到了苯环平面正六边形的结构。

图5用原子力显微镜拍摄并五苯分子

的科学家团队及照片

图6亚苯基-1，2-次乙炔基低聚物的结构

简式及用原子力显微镜拍摄的

[教师]从苯环结构的照片我们可以看到，苯环果然为平面正六边形的结构，6个碳碳键完全相同，它是一种介于单键和双键之间的独特的键，所以我们用圆圈来表示6个键完全相同。苯分子中十二个原子共平面，键与键之间的夹角为120。。

[小结]二、苯的组成与结构

在某些情况下，我们仍然可以用凯库勒式表示苯分子的结构，但决不能认为苯环中各碳原子间存在单双键交替的形式。

[提问]下图所示的两个结构简式所表示的有机化合物是同一种物质还是同分异构体?请说明你的判断理由?

[教师]我们现在知道了苯分子的结构，这种特殊的结构决定了苯具有特殊的性质，从前面所学的知识中我们们可以得出苯有哪些化学性质呢？总结苯的化学性质，强调苯的取代反应中基团的替换。(关于苯与液溴、硝酸发生取代反应的实验过程是《有机化学基础》中的教学内容。)

[小结] 三、苯的化学性质

四、苯的应用

苯在纺织、医药、食品工业中有重要的应用。