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专题26 有机合成与推断（1）1．【2016年高考上海卷】（本题共9分）异戊二烯是重要的有机化工原料，其结构简式为CH2=C(CH3)CH=CH2。
完成下列填空：（1）化合物X与异戊二烯具有相同的分子式，与Br/CCl4反应后得到3-甲基-1,1,2,2-四溴丁烷。
X的结构简式为_______________。
（2）异戊二烯的一种制备方法如下图所示：A能发生的反应有___________。
（填反应类型）B的结构简式为______________。
（3）设计一条由异戊二烯制得有机合成中间体的合成路线。
（合成路线常用的表示方式为：）2．【2016年高考海南卷】（8分）乙二酸二乙酯（D）可由石油气裂解得到的烯烃合成。
回答下列问题：（1）B和A为同系物，B的结构简式为_______。
（2）反应①的化学方程式为___________，其反应类型为__________。
（3）反应③的反应类型为____________。
（4）C的结构简式为___________。
（5）反应②的化学方程式为______。
3．【2016年高考江苏卷】（15分）化合物H是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体，可通过以下方法合成：（1）D中的含氧官能团名称为____________（写两种）。
（2）F→G的反应类型为___________。
（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：_________。
①能发生银镜反应；②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；③分子中只有4种不同化学环境的氢。
（4）E经还原得到F，E的分子是为C14H17O3N，写出E的结构简式：___________。
（5）已知：①苯胺（）易被氧化②请以甲苯和（CH3CO）2O为原料制备，写出制备的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
4．【2016年高考浙江卷】（10分）化合物X是一种有机合成中间体，Z是常见的高分子化合物，某研究小组采用如下路线合成X和Z。
专题十有机合成与推断综合题型研究1. (2013·深圳中学月考)邻羟基桂皮酸是合成香精的重要原料,下为合成邻羟基桂皮酸的路线之一:试回答下列问题:(1) 化合物Ⅱ→化合物Ⅲ的有机反应类型为。
?(2) 化合物Ⅲ在银氨溶液中发生反应的化学方程式为? 。
?(3) 有机物Ⅹ为化合物Ⅳ的同分异构体,且已知有机物Ⅹ有如下特点:①是苯的对位取代物②能与NaHCO3反应放出气体③能发生银镜反应写出化合物Ⅹ的结构简式: 、。
?(4) 下列说法正确的是(填字母)。
?A. 化合物Ⅰ遇氯化铁溶液呈紫色B. 化合物Ⅱ能与NaHCO3溶液反应C. 1mol化合物Ⅳ完全燃烧消耗9.5molO2D. 1mol化合物Ⅲ最多能与3molH2反应(5) 有机物R(C9H9ClO3)经过反应也可制得化合物Ⅳ,则R在NaOH醇溶液中反应的化学方程式为? 。
?2. (2013·肇庆期末)是一种医药中间体,常用来制备抗凝血药,可通过下列路线合成。
请回答下列问题:(1) A 与银氨溶液反应有银镜生成,则A 的结构简式是 。
? (2) B →C 的反应类型是;E 的结构简式是 。
?(3) F 和过量NaOH 溶液共热时反应的化学方程式为 。
? (4) 下列关于G 的说法正确的是 (填字母)。
? a. 能与溴单质反应 b. 能与金属钠反应 c. 1molG 最多能和3mol 氢气反应d. 分子式是C 9H 7O 3(5) 与D 互为同分异构体且含酚羟基、属于酯类的有 种。
?3. (2013·六校联考)PNA 是一种具有良好的热稳定性、耐腐蚀性和抗水性的高分子化合物,常用作塑化剂,其合成路线如下:PNA已知:①R 1COOH+R 2COOH(R 1、R 2代表烃基)②+(R 1、R 2、R 3代表烃基或氢原子)请回答下列问题:(1) E →F 的反应类型是 。
?(2) C 含有的官能团名称是 。
?(3) A 分子中只有一个氯原子,A →B 的化学方程式是 (注明反应条件)。
网络课程内部讲义有机物的推断与合成（中）爱护环境，从我做起，提倡使用电子讲义有机物的推断与合成（中）1、奶油中有一种只含C、H、O的化合物A。
A可用作香料，其相对分子质量为88，分子中C、H、O原子个数比为2︰4︰1 。
（1）A的分子式为___________。
（2）写出与A分子式相同的所有酯的结构简式：_________________________________________________________________________。
已知：A中含有碳氧双键，与A相关的反应如下：（3）写出A → E、E → F的反应类型：A → E ___________、E → F ___________。
（4）写出A、C、F的结构简式：A ______________、C ____________、F ___________。
（5）写出B → D反应的化学方程式：_________________________________________。
（6）在空气中长时间搅拌奶油，A可转化为相对分子质量为86的化合物G，G的一氯代物只有一种，写出G的结构简式：________________。
A → G的反应类型为_________。
2、碳、氢、氧3种元素组成的有机物A，相对分子质量为102，含氢的质量分数为9.8%，分子氢原子个数为氧的5倍。
（1）A的分子式是。
（2）A有2个不同的含氧官能团，其名称是。
（3）一定条件下，A与氢气反应生成B，B分子的结构可视为1个碳原子上连接2个甲基和另外2个结构相同的基团。
①A的结构简式是。
②A不能．．发生的反应是（填写序号字母）。
a．取代反应b．消去反应c．酯化反应d．还原反应（4）写出两个与A具有相同官能团、并带有支链的同分异构体的结构简式：、。
（5）A 还有另一类酯类同分异构体，该异构体在酸性条件下水解，生成两种相对分子质量相同的化合物，其中一种的分子中有2个甲基，此反应的化学方程式是。
2014年普通高等学校招生全国统一考试理综——化学解析版一、选择题：本题共13小题，每小题6分，在每小题给出的四个选项中，只有一项是符合题目要求的。
7．下列化合物中同分异构体数目最少的是( )A．戊烷B．戊醇C．戊烯D．乙酸乙酯考点：有机物同分异构体的种类及书写知识——必修2、选修58．化学与社会、生活密切相关。
对下列现象或事实的解释正确的是选项现象或事实解释A 用热的烧碱溶液洗去油污Na2CO3可直接和油污反应B 漂白粉在空气中久置变质漂白粉中的CaCl2 与空气中的CO2反应生成CaCO3C 施肥时，草木灰(有效成分为K2CO3)不能与NH4Cl混合使用K2CO3与NH4Cl反应生成氨气会降低肥效D FeCl3溶液可用于铜质印刷线路板制作FeCl3能从含有Cu2＋的溶液中置换出铜考点：盐的水解及相关应用——选修49．已知分解1 mol H2O2 放出热量98KJ，在含少量I－的溶液中，H2O2的分解机理为：H2O2＋I－→H2O ＋IO－慢H2O2＋IO－→H2O ＋O2＋I－快下列有关反应的说法正确的是( )A．反应的速率与I－的浓度有关B．IO－也是该反应的催化剂C．反应活化能等于98KJ·mol－1D．v(H2O2)=v(H2O)=v(O2)考点：影响化学反应速率的因素——选修410．W、X、Y、Z均是短周期元素，X、Y处于同一周期，X、Z的最低价离子分别为X2－和Z－，Y＋和Z-离子具有相同的电子层结构。
下列说法正确的是( )A．原子最外层电子数：X＞Y＞Z B．单质沸点：X＞Y＞ZC．离子半径：X2－＞Y＋＞Z－D．原子序数：X＞Y＞Z考点：元素的推断，及元素的位置、结构和性质——必修211．溴酸银(AgBrO3)溶解度随温度变化曲线如图所示，下列说法错误的是( )A．溴酸银的溶解时放热过程B．温度升高时溴酸银溶解速度加快C．60 ℃时溴酸银的K sp约等于6×10－4D ．若硝酸钾中含有少量溴酸银，可用重结晶方法提纯 考点：难溶物质溴酸银的溶解过程及原理——选修3 12．下列有关仪器的使用方法或实验操作正确的是( ) A ．洗净的锥形瓶和容量瓶可以放进烘箱中烘干 B ．酸式滴定管装标准液前，必须先用该溶液润洗C ．酸碱滴定实验中，用待测溶液润洗锥形瓶以减小实验误差D ．用容量瓶配溶液时，若加水超过刻度线，立即用滴定管吸出多余液体 考点：实验仪器的使用方法和实验规范操作——必修1和选修6 13．利用右图所示装置进行下列实验，能得出相应实验结论的是( )选项 ① ② ③ 实验结论A 稀硫酸 Na 2S AgNO 3与AgCl的浊液 K sp (AgCl)＞K sp (Ag 2S) B 浓硫酸 蔗糖 溴水 浓硫酸具有脱水性、氧化性 C 稀盐酸 Na 2SO 3 Ba(NO 3)2溶液 SO 2与可溶性钡盐均可以生成白色沉淀D浓硝酸Na 2CO 3Na 2SiO 3溶液酸性：硝酸＞碳酸＞硅酸考点：物质的性质与相互转化——必修2和选修426、(13分)乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素质的成分之一，具有香蕉的香味，实验室制备乙酸异戊酯的反应 装置示意图和有关数据如下：实验步骤：在A 中加入4.4 g 的异戊醇，6.0 g 的乙酸、数滴浓硫酸和2～3片碎瓷片，开始缓慢加热A ，回流50分钟，反应液冷至室温后，倒入分液漏斗中，分别用少量水，饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤，分出的产物加入少量无水硫酸镁固体，静置片刻，过滤除去硫酸镁固体，，进行蒸馏纯化，收集140～143 ℃馏分，得乙酸异戊酯3.9 g 。
2014年全国统一高考化学试卷（新课标Ⅱ）一、选择题：本题共7小题，每小题6分，在每小题给出的四个选项中，只有一项是符合题目要求的．1．（6分）下列过程没有发生化学反应的是（）A．用活性炭去除冰箱中的异味B．用热碱水清除炊具上残留的油污C．用浸泡过高锰酸钾溶液的硅藻土保鲜水果D．用含硅胶、铁粉的透气小袋与食品一起密封包装2．（6分）四联苯的一氯代物有（）A．3种B．4种C．5种D．6种3．（6分）下列反应中，反应后固体物质增重的是（）A．氢气通过灼热的CuO粉末B．二氧化碳通过Na2O2粉末C．铝与Fe2O3发生铝热反应D．将锌粒投入Cu（NO3）2溶液4．（6分）下列图示实验正确的是（）A．除去粗盐溶液中不溶物B．碳酸氢钠受热分解C．除去CO气体中的CO2气体D．乙酸乙酯的制备演示实验5．（6分）一定温度下，下列溶液的离子浓度关系式正确的是（）A．pH=5的H2S溶液中，c（H+）=c（HS﹣）=1×10﹣5mol•L﹣1B．pH=a的氨水溶液，稀释10倍后，其pH=b，则a=b+1C．pH=2的H2C2O4溶液与pH=12的NaOH溶液任意比例混合：c（Na+）+c（H+）=c（OH﹣）+c（HC2O4﹣）D．pH相同的①CH3COONa②NaHCO3③NaClO三种溶液的c（Na+）：①＞②＞③6．（6分）2013年3月我国科学家报道了如图所示的水溶液锂离子电池体系，下列叙述错误的是（）A．a为电池的正极B．电池充电反应为LiMn2O4═Li1﹣x Mn2O4+xLiC．放电时，a极锂的化合价发生变化D．放电时，溶液中Li+从b向a迁移7．（6分）室温下将1mol的CuSO4•5H2O（s）溶于水会使溶液温度降低，热效应为△H1，将1mol的CuSO4（s）溶于水会使溶液温度升高，热效应为△H2；CuSO4•5H2O受热分解的化学方程式为：CuSO4•5H2O（s）═CuSO4（s）+5H2O（l），热效应为△H3．则下列判断正确的是（）A．△H2＞△H3B．△H1＞△H3C．△H1=△H2+△H3D．△H1+△H2＞△H3二、非选择题：包括必考题和选考题两部分，第22题～第32题为必考题，每个试题考生都必须作答，第33题～第40题为选考题，考生根据要求作答8．（13分）在容积为1.00L的容器中，通入一定量的N2O4，发生反应N2O4（g）⇌2NO2（g），随温度的升高，混合气体的颜色变深。
山东高考有机化学推断题[2014山东理综]3—对甲苯丙烯酸甲酯（E）是一种用于合成抗血栓药的中间体，其合成路线如下：已知：HCHO + CH3CHO CH2=CHCHO + H2O（1）遇FeCl3溶液显紫色且苯环上有两个取代基的A的同分异构体有种。
B中含氧官能团的名称为。
（2）试剂C可选用下列中的。
a. 溴水b. 银氨溶液c. 酸性KMnO4溶液d. 新制Cu(OH)2悬浊液（3）是E的一种同分异构体，该物质与足量NaOH溶液共热的化学方程式为。
（4）E在一定条件下可以生成高聚物F，F的结构简式为。
[2013山东理综·33]．聚酰胺—66常用于生产帐篷、渔网、降落伞及弹力丝袜等织物，可利用下列路线合成：（1）能与银氨溶液反应的B的同分异构体的结构简式为（2）D的结构简式为，①的反应类型为（3）为检验D中的官能团，所用试剂包括NaOH水溶液及（4）由F和G生成H的反应方程式为(2012山东)33．33. (8分)[化学一有机化学基础]合成P(一种抗氧剂)的路线如下：已知：②A 和F 互为同分异构体，A分子中有三个甲基，F 分于中只有一个甲基。
(1) A →B 的反应类型为 。
B 经催化加氢生成G （C 4H 10) ,G 的化学名称是。
(2) A 与浓HBr 溶液一起共热生成H ，H 的结构简式为。
(3)实验室中检验C 可选择下列试剂中的 。
a.盐酸b. FeCl 3溶液c. NaHCO 3溶液d.浓氨水(4) P 与足量NaOH 溶液反应的化学反应方程式为 （有机物用结构简式表示)。
（2011山东）美国化学家R.F.Heck 因发现如下Heck 反应而获得2010年诺贝尔化学奖。
X+CH 2CH RPd +CH CHR HX （X 为卤原子，R 为取代基）经由Heck 反应合成M （一种防晒剂）的路线如下：ACM(C 3H 4O)O 2H 2SO 4催化剂浓3O CHCHCOOCH 2CH 2CH(CH 3)2回答下列问题：（1）M 可发生的反应类型是______________。
2014年普通高等学校招生全国统一考试（海南卷）单科化学试卷word精校高清重绘版解析第Ⅰ卷一、选择题：本题共6小题，每小题2分，共12分。
在每小题给出的四个选项中，只有一个是正确的。
1、化学与日常生活密切相关，下列说法错误的是（）A、碘酒是指单质碘的乙醇溶液B、84消毒液的有效成分是NaClOC、浓硫酸可刻蚀石英制艺术品D、装饰材料释放的甲醛会造成污染【答案】C【解析】A、碘酒是单质碘溶于酒精形成的分散系（溶液），A正确；B、“84消毒液”是由氯气和NaOH 反应后得到的消毒剂，主要成分为NaCl和NaClO，其中具有漂白性的原因是NaClO与酸反应生成具有漂白性的HClO，所以有效成分为NaClO，B正确；C、浓硫酸不与玻璃的成分二氧化硅发生反应，而二氧化硅与氢氟酸反应：SiO2+4HF═SiF4↑+2H2O，所以工艺师用氢氟酸刻蚀石英制作艺术品，C错误；D、甲醛为常用的合成粘合剂的材料，且甲醛有毒，则某些装饰材料挥发出甲醛和苯等有毒物质会对空气造成污染，D正确。
2、下列有关物质性质的说法错误的是（）A、热稳定性：HCl＞HIB、原子半径：Na＞MgC、酸性：H2SO3＞H2SO4D、结合质子能力：S2—＞Cl—【答案】C【解析】A、同主族自上而下非金属性减弱，非金属性越强氢化物越稳定，故稳定性HCl＞HI，A正确；B、同周期从左到右，元素原子半径逐渐减小，所以原子半径：Na＞Mg，B正确；C、H2SO3属于中强酸，H2SO4属于强酸，故酸性：H2SO4＞H2SO3，C错误；D、酸性越弱，酸越难电离，对应的酸根离子越易结合氢离子，因为HCl强于H2S，所以结合质子能力：S2—＞Cl—，D正确。
3、以石墨为电极，电解KI溶液（含有少量的酚酞和淀粉），下列说法错误的是A、阴极附近溶液呈红色B、阴极逸出气体C、阳极附近溶液呈蓝色D、溶液的PH变小【答案】D【解析】以石墨为电极，电解KI溶液，发生的反应为2KI+2H2O2KOH+H2↑+I2（类似于电解饱和食盐水），阴极产物是H2和KOH，阳极产物是I2。
特色训练8破解有机合成及推断1．(2013·无锡模拟)有机物A、B、C、D、E、F的转化关系如下：已知：①A是芳香族化合物，其苯环上有2个对位取代基，均不含支链，遇Fe Cl3溶液能发生显色反应。
②F分子中除了2个苯环外，还含有一个六元环。
请回答下列问题：(1)A中含氧官能团的名称是________，1 molA与足量溴水反应最多可以消耗________mol Br2。
(2)反应①～③中属于加成反应的有________(填序号)。
(3)C的结构简式为________，F的结构简式为___________________________。
(4)A→B的化学方程式是___________________________________________。
解析从A→B的转化可知，A中含有羧基且其分子式为C9H8O3；比较A和C的分子式可知反应①为加成反应，则A中含有碳碳双键，A能够与FeCl3发生显色反应，故A中含有酚羟基，又因为A的苯环上有2个对位取代基，且均不含支链，所以A的结构简式为答案(1)羟基、羧基 3(2)①机产物都已略去)。
(1)在上述8步反应中，属于取代反应的有________，属于加成反应的有________，反应④属于________反应。
(2)写出下列化合物的结构简式。
B：________，C：________。
(3)写出反应④、⑤、⑥的化学方程式。
④_______________________________________________________________，⑤_______________________________________________________________，⑥_______________________________________________________________。
(4)写出在NaOH溶液中水解的化学方程式：__ __________________________________________________________________ ____。
高考化学有机化合物推断题综合经典题附答案解析一、有机化合物练习题（含详细答案解析）1．合成乙酸乙酯的路线如下：CH2=CH2C2H5OH CH3CHO CH3COOHCH3COOCH2CH3。
请回答下列问题：（1）乙烯能发生聚合反应，其产物的结构简式为_____。
.（2）乙醇所含的官能团为_____。
（3）写出下列反应的化学方程式.。
反应②：______，反应④：______。
（4）反应④的实验装置如图所示，试管B中在反应前加入的是_____。
【答案】 -OH 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O CH3CH2OH+CH3COOH CH3COOCH2CH3+H2O 饱和碳酸钠溶液【解析】【分析】(1)乙烯能发生聚合反应生成聚乙烯；(2)反应②是乙醇的催化氧化生成乙醛和水；反应④是乙酸和乙醇在浓硫酸加热反应生成乙酸乙酯和水。
(3)反应②为乙醇催化氧化生成乙醛和水，反应④为乙酸和乙醇在浓硫酸加热反应生成乙酸乙酯和水。
【详解】(1)乙烯在一定条件下能发生加聚反应生成聚乙烯，其结构简式为，故答案为：；(2)乙醇的结构简式CH3CH2OH，含有的官能团为：-OH，故答案为：-OH；(3)反应②为乙醇催化氧化生成乙醛和水，其反应方程式为：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O；反应④为乙酸和乙醇在浓硫酸加热反应生成乙酸乙酯和水，反应的化学方程式为：CH3CH2OH +CH3COOH CH3COOCH2CH3+H2O，故答案：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O；CH3CH2OH+CH3COOH CH3COOCH2CH3+H2O；反应④为乙酸和乙醇在浓硫酸加热反应制取乙酸乙酯，因为乙酸和乙醇沸点低易挥发，且都能溶于水，CH3COOCH2CH3不溶于水，密度比水小，所以试管B中在反应前加入的是饱和碳酸钠溶液，它可以降低乙酸乙酯的降解性，同时可以吸收乙酸，溶解乙醇，故答案：饱和碳酸钠溶液。
高考真题汇编专题——有机化学合成与推断1．化合物H是一种有机光电材料中间体。
实验室由芳香化合物A制备H的一种合成线路如下：已知：回答下列问题：（1）A的化学名称是__________。
（3）E的结构简式为____________。
（2）由C生成D和E生成F的反映类型别离是__________、_________。
（4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为___________。
（5）芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反映放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2种符合要求的X的结构简式____________。
（6）写出用环戊烷和2–丁炔为原料制备化合物的合成线路________（其他试剂任选）。
2．化合物G是医治高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的线路如下：已知以下信息：①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。
②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反映。
回答下列问题：（1）A的结构简式为____________。
（2）B的化学名称为____________。
（3）C与D反映生成E的化学方程式为____________。
（4）由E生成F的反映类型为_______。
（5）G的分子式为___________。
（6）L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反映，1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反映，L共有______种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为___________、____________。
3．氟他胺G是一种可用于医治肿瘤的药物。
实验室由芳香烃A制备G的合成线路如下：回答下列问题：（1）A的结构简式为____________。
C的化学名称是______________。
（2）③的反映试剂和反映条件别离是____________________，该反映的类型是__________。
2014年高考化学有机化学合成与推断试题汇编解析2014年普通高等学校招生全国统一考试化学试题分类汇编专题十六有机化学合成与推断1．（2014•上海单科化学卷，T13）催化加氢可生成3－甲基己烷的是A．B．C．D．【答案】C【解析】解题要根据有机物的加成特点解题。
A、完全加成的产物是（3—甲基庚烷），A错误；B、完全加成的产物是（3—甲基戊烷），B错误；C、完全加成的产物是（3—甲基己烷），C正确；D、完全加成的产物是（2—甲基己烷），D错误。
2．（2014•上海单科化学卷，T3）结构为…—CH=CH—CH=CH—CH=CH—CH=CH-…的高分子化合物用碘蒸气处理后，其导电能力大幅度提高。
上述高分子化合物的单体是A．乙炔B．乙烯C．丙烯D．1，3-丁二烯【答案】A【解析】根据高分子化合物的结构简式“…—CH=CH—CH=CH—CH=CH—CH=CH-…”可知，该物质属于加聚产物，链节是－CH＝CH－，因此单体是乙炔，答案选A。
3．（2014•四川理综化学卷，T10）（16分）A是一种有机合成中间体，其结构简式为。
A的合成路线如下图，其中B～H分别代表一种有机物。
请回答下列问题：（1）A中碳原子的杂化轨道类型有①；A的名称（系统命名）是②；第⑧步反应的类型是③。
（2）第①步反应的化学方程式是（3）C物质与CH2=C(CH3)COOH按物质的量之式1：1反应，其产物经加聚得到可作隐形眼镜的镜片材料I。
I的结构简式是（4）第⑥步反应的化学方程式是（5）写出含有六元环，且一氯代物只有两种（不考虑立体异构）的A 的同分异构体的结构简式：。
【答案】（1）①sp2、sp3②3，4-二乙基-2，4-已二烯③消去反应（2）CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O（3）（4）4CH3CH2MgBr++2CH3OMgBr（5）【解析】（1）A中含有碳碳单键和碳碳双键，碳原子的杂化轨道类型有sp2、sp3；的系统命名法为：3，4-二乙基-2，4-已二烯。
由题意知：B 为C2H5OH，C为乙二醇；D为乙二酸，E为乙二酸二甲酯；G为，H 为故反应类型为消去反应。
（2）第①步反应的化学方程式是CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O；（3）乙二醇与CH2=C(CH3)COOH按物质的量之式1：1反应，生成加聚得到可作隐形眼镜的镜片材料I，结构为（4）第⑥步反应的化学方程式4CH3CH2MgBr++2CH3OMgBr（5）含有六元环，且一氯代物只有两种（不考虑立体异构）的A的同分异构体的结构简式：4、（2014•上海单科化学卷，T九）（本题共14分）M是一种治疗直肠癌和小细胞肺癌药物的主要成分，其结构为（不考虑立体结构，其中R 为），M的一种合成路线如下（部分反应试剂和条件省略）。
完成下列填空：46．写出反应类型：反应①_____________反应③_________________ 47．写出反应试剂和反应条件：反应②_________________反应④____________________48．写出结构简式：B_____________________C_________________________49．写出一种满足下列条件A的同分异构体的结构简式（1）能与FeCl3溶液发生显色反应；（2）能发生银镜反应；（3）分子中有5种不同化学环境的氢原子____________________________________________________________ _50．丁烷氯代可得到2-氯丁烷，设计一条从2－氯丁烷合成1，3－丁二烯的合成路线。
（合成路线常用的表示方式为：）____________________________________________________________ ______________51．已知：与的化学性质相似，从反应④可得出的结论是：____________ 【答案】（本题共14分）46．取代反应氧化反应47．C2H5OH，浓硫酸，加热（1）NaOH/H2O，加热（2）盐酸；或盐酸，加热48．49．50．CH3CHClCH2CH3—————————→NaOH/C2H5OHΔCH3CH=CHC H3——————→Br2/CCl4CH3CHBrCHBrCH3—————————→NaOH/C2H5OHΔCH2=CHCH=CH2 51．酰胺（肽键）水解比酯水解困难【解析】由流程可知，丁烷经氧化可生成丁酸酐，在氯化铝作用下生成，对比和反应②的产物可知A应为，对比反应产物可知分子式为C13H16O3的物质的结构简式为，B与C发生取代反应生成肽键，由反应流程可知B应为，C为。
46．丁烷经氧化可生成丁酸酐，在氯化铝作用下生成，为加成反应，反应③的变化为羟基生成醛基，为氧化反应；47．反应②为酯化反应，在浓硫酸作用下与乙醇加热反应可生成，反应④为酯的水解反应（NaOH/H2O，加热），应在盐酸作用下加热反应生成；48．由以上分析可知，B应为，C为。
49．A为，①能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②能发生银镜反应，说明含有醛基；③分子中有5种不同化学环境的氢原子，则可能对应的同分异构体的结构简式为；50．从2-氯丁烷合成1，3-丁二烯，应先在氢氧化钠的乙醇溶液中加热发生消去反应生成2-丁烯，然后发生加成反应生成1，2-二溴丁烷，进而发生消去反应生成1，3-丁二烯，反应的流程为CH3CHClCH2CH3—————————→NaOH/C2H5OHΔCH3CH=CHCH3——————→Br2/CCl4CH3CHBrCHBrCH3—————————→NaOH/C2H 5OHΔCH2=CHCH=CH2；51．D中含有肽键和酯基，反应④为酯的水解反应，说明酰胺（肽键）水解比酯水解困难。
5．（2014•山东理综化学卷，T34）（12分）【化学—有机化学基础】3对甲苯丙烯酸甲酯（E）是一种用于合成抗血栓药的中间体，其合成路线如下：+COBE已知：HCHO+CH3CHOCH2=CHCHO+H2O。
（1）遇FeCl3溶液显紫色且苯环上有两个取代基的A的同分异构体有_______种。
B中含氧官能团的名称为_____________。
（2）试剂C可选用下列中的_____________。
a、溴水b、银氨溶液c、酸性KMnO4溶液d、新制Cu（OH）2悬浊液（3）是E的一种同分异构体，该物质与足量NaOH溶液共热的化学方程式为__________________________________。
（4）E在一定条件下可以生成高聚物F，F的结构简式为______________________________。
【答案】（12分）（1）3醛基（2）b、d（3）（配平不作要求）（4）【解析】由合成路线可知，甲苯发生取代反应生成对甲基苯甲醛，再与CH3CHO在碱性条件下反应生成B，B为，①中-CHO被弱氧化剂氧化为-COOH，而C=C不能被氧化，再酸化得到D，D与甲醇发生酯化反应生成E为。
（1）能遇FeCl3溶液显紫色的有机物是酚类，含有酚羟基，将醛基（—CHO）中的氧原子拆分成-OH连接在苯环上，将碳原子与甲基连接形成-CH=CH2,连接在苯环上，二者可以是邻位、间位和对位关系，故符合条件的同分异构体有3种。
B中含氧官能团的名称是醛基。
（2）运用新信息可以推出B的结构简式是，B转化为D需要将醛基氧化为羧基，但是碳碳双键易与溴水和酸性高锰酸钾溶液反应，故只能选用银氨溶液和新制的氢氧化铜悬浊液，故选b、d。
（3）有机物中的酯基是酚酯基，1mol完全反应消耗2molNaOH。
反应方程式为：（4）E中含有碳碳双键，可以发生加聚反应，得到的高聚物的结构简式为：6．(15分)（2014•全国大纲版理综化学卷，T30）“心得安”是治疗心脏病的药物，下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略)：回答下列问题：（1）试剂a是，试剂b的结构简式为，b中官能团的名称是。
（2）③的反应类型是。
（3）心得安的分子式为。
（4）试剂b可由丙烷经三步反应合成：反应1的试剂与条件为，反应2的化学方程式为，反应3的反应类型是。
(其他合理答案也给分)（5）芳香化合物D是1－萘酚的同分异构体，其分子中有两个官能团，能发生银镜反应，D能被KMnO4酸性溶液氧化成E(C2H4O2)和芳香化合物F(C8H6O4)，E和F与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO2气体，F芳环上的一硝化产物只有一种。
D的结构简式为；由F生成一硝化产物的化学方程式为，该产物的名称是。
【答案】（15分）（1）NaOH（或Na2CO3）（1分）ClCH2CH=CH2（1分）氯原子、碳碳双键（2分）（2）氧化反应（1分）（3）C15H21O2N（1分）（4）Cl2/光照（1分）（1分）取代反应（1分）（5）（2分）（2分）2—硝基—1,4—苯二甲酸（或硝基对苯二甲酸）（2分）【解析】（1）反应①的转化关系为，可以看出是酚羟基发生了变化，所以加入的试剂a可以是NaOH，也可以是或Na2CO3；从转化关系可以看出，反应②属于取代反应，所以b的结构简式为ClCH2CH=CH2（含有的官能团是氯原子、碳碳双键）；（2）反应③是，碳碳双键生成醚键，所以该反应属于氧化反应；（3）根据心得安的结构简式，可知其分子式是C15H21O2N；（4）由丙烷（CH3CH2CH3）三步合成ClCH2CH=CH2的流程图如下：CH3CH2CH3CH3CHClCH3CH2=CHCH3ClCH2CH=CH2所以反应1的试剂是Cl2、反应条件是光照；反应2发生的化学方程式为；反应3的反应类型属于取代反应；（5）1－萘酚的结构简式为，分子式为C10H8O，芳香化合物D分子中有两个官能团，能发生银镜反应，说明D函分子结构中含有醛基（—CHO），并且能被酸性KMnO4溶液氧化（DE(C2H4O2)+芳香化合物F(C8H6O4)）。
E和F与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO2气体，说明二者均具有酸性（含有官能团—COOH），所以E的结构简式是CH3COOH，又因为F芳环上的一硝化产物只有一种，说明F上的羧基的位置是对称关系，所以F的结构简式为（其中一个—COOH是醛基被氧化的到的，另一个是碳碳三键被氧化得到），则D的结构简式为；F的结构简式为，F发生硝化反应的反应方程式为，得到的产物是（2—硝基—1,4—苯二甲酸（或硝基对苯二甲酸））。
7．（2014•全国理综I化学卷，T38）化学——选修5：有机化学基础]（15分）席夫碱类化合物G在催化席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。
合成G的一种路线如下：已知以下信息：①②一摩尔B经上述反应可生居二摩尔C，且C不能发生银镜反应。
