有机推断与合成限时训练

班级姓名 小组 分数 。

1. 去甲肾上腺素是一种重要的神经递质，以石油裂解产物A 和邻甲氧基苯酚为原料，经过中间体藜芦醛，合成去甲肾上腺素的路线如下所示。

已知：①②+④D 和F 互为同分异构体。

回答下列问题：（1）C → D 的反应类型为__________，G → H 的反应类型为__________；（2）条件X 为__________，E 在条件X 作用下发生变化的官能团名称为__________； （3）关于上述合成，下列说法正确的是__________；（填序号） a ．1mol 邻甲氧基苯酚能与3mol Br 2发生取代反应b ．合成路线中CH 3I 和浓HI 的作用是保护酚羟基不被O 3氧化c ．藜芦醛分子中至少有14个原子共平面d ．1mol 去甲肾上腺素熔化后至多可消耗3mol Na 和2mol NaOH（4）B +邻甲氧基苯酚→ C 的化学方程式为_______________________________；（5）试设计以间苯二酚（）为原料，制备聚酯的合成路线。

（无机试剂任选，仅可使用间苯二酚作有机原料）___________已知:R 1OH+。

(1)A 含有的官能团名称是 。

(2)E 的结构简式是 。

(3)BC 的化学方程式为 。

(4)W 是B 的同分异构体,0.5 mol W 与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO 2,W 共有 种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱为3组峰的结构简式为 。

(5)设计以甲苯和为原料制备化合物的合成路线:(无机试剂任选)。

3.化合物I 是一种抗脑缺血药物,合成路线如下:回答下列问题:(1)化合物E 的结构简式______________，E 的名称为______________。

(2)A 的系统名称______________。

(3)A→B 、E→F 的反应类型分别是___________反应，___________反应 (4)写出A 发生加聚反应的反应方程式____________________________(5)G 的同分异构体有多种,写出符合下列条件的G 的所有同分异构体的结构简式_____________ ①遇FeCl 3溶液发生显色反应;②核磁共振氢谱有4组峰 (6)a,a-二甲基苄醇()是合成医药、农药的中间体，写出以苯和2-氯丙烷为起始原料制备a,a-二甲基苄醇的合成路线4.【郑晶莹】2017年治疗膀胱癌的有机小分子药物A min olevulinic acid 被批准使用，其合成路线如图：已知：请回答：(1)A 的名称为 ，G 中含氧官能团的名称为 (2)⑤的反应类型为 ，H 的分子式为 。

高考化学提高题专题复习有机合成与推断专项训练练习题及答案一、高中化学有机合成与推断1．2-苯基丙烯酸(俗名阿托酸)是一种重要的医药中间体、材料中间体，可用下列方法合成。

首先，由A制得E，过程如下：已知：i.CH3CH2Br+NaCN CH3CH2CN+NaBrii.CH3CH2CN CH3CH2COOH（1）烃A的名称是___。

D的同分异构体中，能发生银镜反应的芳香族化合物有多种，任写一种该类同分异构体的结构简式___。

写出反应④的化学方程式___。

又已知，iii：R—CH2—COOCH2R’+HCOOCH2R”+R”—CH2OH然后，通过下列路线可得最终产品：（2）检验F是否完全转化为G的试剂是___。

反应⑤的化学方程式是___。

（3）路线二与路线一相比不太理想，理由是___。

（4）设计并完善以下合成流程图___。

（合成路线常用的表示方式为：A B……目标产物）2．某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。

（1）A的结构简式是____。

（2）A中的碳原子是否都处于同一平面_____？(填“是”或“不是”)。

（3）在图中，D1、D2互为同分异构体，E1、E2互为同分异构体。

I.C的化学名称是_____；II.反应⑤的化学方程式为_____；III.D2的结构简式是____；④、⑥的反应类型依次是____、_____。

3．“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物，其有效成分M的结构简式如图所示。

（1）下列关于M的说法正确的是______(填序号)。

a．属于芳香族化合物b．遇FeCl3溶液显紫色c．能使酸性高锰酸钾溶液褪色d．1molM完全水解生成2mol醇（2）肉桂酸是合成M的中间体，其一种合成路线如下：已知：①烃A的名称为______。

步骤I中B的产率往往偏低，其原因是__________。

②步骤II反应的化学方程式为______________。

专题限时集训(十六)有机合成与推断(限时：45分钟)一、选择题(本题包括5小题，每小题6分，共30分)1．(2014·潍坊一模)高温油炸食品中常含有害物质丙烯酰胺。

下列关于丙烯酰胺的叙述错误的是()A．属于氨基酸B．能使酸性KMnO4溶液褪色C．能发生加聚反应生成高分子化合物D．与H2N—CH===CHCHO互为同分异构体2．(2014·苏北四市一模)CPAE是蜂胶的主要活性成分，由咖啡酸合成CPAE路线如下：下列说法正确的是()A．1 mol咖啡酸最多可与含3 mol NaOH的溶液发生反应B．苯乙醇属于芳香醇，它与邻甲基苯酚互为同系物C．咖啡酸、苯乙醇及CPAE都能发生取代、加成和消去反应D．用FeCl3溶液可以检测上述反应中是否有CPAE生成3．(2014·浙江高考)下列说法正确的是()A．乳酸薄荷醇酯()仅能发生水解、氧化、消去反应B．乙醛和丙烯醛()不是同系物，它们与氢气充分反应后的产物也不是同系物C．淀粉和纤维素在酸催化下完全水解后的产物都是葡萄糖D．CH3COOCH2CH3与CH3CH2COOCH3互为同分异构体，1H-NMR谱显示两者均有三种不同的氢原子且三种氢原子的比例相同，故不能用1H-NMR来鉴别4．(2014·全国高考)从香荚兰豆中提取的一种芳香化合物，其分子式为C8H8O3，遇FeCl3溶液会呈现特征颜色，能发生银镜反应。

该化合物可能的结构简式是()5．[双选](2014·江苏高考)去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物性神经功能，其结构简式如图所示。

下列说法正确的是()A．每个去甲肾上腺素分子中含有3个酚羟基B．每个去甲肾上腺素分子中含有1个手性碳原子C．1 mol去甲肾上腺素最多能与2 mol Br2发生取代反应D．去甲肾上腺素既能与盐酸反应，又能与氢氧化钠溶液反应二、非选择题(本题包括4小题，共70分)6．(18分)(2014·新课标全国卷Ⅱ)立方烷()具有高度对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点，因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。

有机化合物的合成与推断限时突破训练(限时：45分钟)1．以苯为主要原料，制取高分子材料N和R的流程如下：已知：(1)B中含氧官能团的名称是________。

(2)由生成的反应类型是________。

(3)反应Ⅰ的反应条件是________。

(4)化合物C的结构简式是________。

(5)反应Ⅱ的化学反应方程式是________。

(6)下列说法正确的是________(填字母)。

a．A可与NaOH溶液反应b．常温下，A能和水以任意比混溶c．化合物C可使酸性高锰酸钾溶液褪色d．E存在顺反异构体(7)反应Ⅲ的化学反应方程式是________。

(8)符合下列条件的B的同分异构体有________种。

a．能与饱和溴水反应生成白色沉淀b．属于酯类c．苯环上只有两个对位取代基解析：(1)由题干已知，可知B为，B中含氧官能团的名称是羟基、羧基。

(2)由生成的反应类型是苯环上的取代反应。

(3)目标产物中有酚羟基，应为卤代烃的水解反应，故反应条件是NaOH水溶液加热后酸化。

(4)A与C反应生成N，是酚醛缩合反应，故C应为醛类物质，则C的结构简式是。

(5)反应Ⅱ是酯化反应，化学反应方程式是。

(6)A是苯酚，可与NaOH溶液反应，a正确；常温下，苯酚在水中的溶解度很小，b错误；化合物C是，既是碳碳双键，又有醛基，可使酸性高锰酸钾溶液褪色，c正确；D生成E是消去反应，E的结构简式为，不存在顺反异构体，d错误。

(7)E到R是加聚反应，化学反应方程式是n。

(8)符合条件的B()的同分异构体有答案：(1)羟基、羧基(2)取代反应(3)NaOH水溶液加热后酸化(4)(6)a、c(7)(8)62．秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。

下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：回答下列问题：(1)下列关于糖类的说法正确的是________。

(填标号)a．糖类都有甜味，具有C n H2m O m的通式b．麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖c．用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全d．淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物(2)B生成C的反应类型为________。

有机合成与推断专项训练测试试题及解析一、高中化学有机合成与推断1．丙烯是重要的有机化工原料。

以下是丙烯合成F 的路线（反应条件及无机产物忽略）。

、已知：①+2CH 2=CH 2−−−−→一定条件或②一定条件下，脂与醇会发生交换反应：RCOOR′+R ＂OH −−→RCOOR ＂+R′OH ③+4KMnO /H −−−−→（1）反应①的反应类型是________反应；由反应①生成的A 有______种可能的结构，这些不同结构的A 在酸性高锰酸钾作用下都得到B 。

反应①还会生成A 的一种同分异构体M 。

M 中有3种化学环境不同的氢，则M 的结构简式为_________。

（2）写出D 的结构简式______，E 中官能团的名称_____。

（3）写出反应⑥的化学方程式____________。

（4）写出以丙烯为原料制备甘油的流程图__________（其他原料任选，可选用提目中提供的信息）。

2．有机物A 是天然橡胶的单体。

有机物F 是一种环保型塑料，一种合成路线如图所示：已知： ①②+R3-COOH（—R1、—R2、—R3、—R均为烃基）请回容下列问题：(1)A用系统命名法命名为__________________________。

(2)A分子与Cl2分子发生1：1加成时，其产物种类有____________种(不考虑立体异构)。

(3)B与足量H2反应后的产物的结构简式为，则B的结构简式为___________________，1个B分子中有________个手性碳原子。

(4)C分子中的官能团名称为_____________________。

(5)写出反应④的化学方程式：______________________________________________________。

(6)G是C的同分异构体，G能发生水解反应和银镜反应，1个G分子中含有2个碳氧双键，则G的可能结构共有___________种(不考虑立体异构)。

新高中化学有机合成与推断专项训练100及解析一、高中化学有机合成与推断1．丁苯酞是我国自主研发的一类用于治疗急性缺血性脑卒中的新药。

合成丁苯酞(J)的一种路线如图所示：已知：（1）B 的化学名称是_____，F 中含氧官能团名称是_____。

（2）由 E 生成 F 和 H 生成J 的反应类型分别是_____、_____。

（3）试剂 a 是_____。

（4）J 是一种环酯，则J 的结构简式为_____。

H 在一定条件下还能生成高分子化合物 K，H 生成K 的化学方程式为：_____________________。

（5）M 的组成比 F 多 1 个 CH2基团，M 的分子式为 C8H7BrO，M 的同分异构体①能发生银镜反应；②含有苯环；③不含甲基。

满足上述条件的M 的同分异构体共有_____种。

（6）利用题中信息写出以乙醛和苯为原料，合成的流程图（其他试剂自选）。

______________2．我国科研工作者近期提出肉桂硫胺(）可能对 2019- nCoV有疗效。

肉桂硫胺的合成路线如图：已知： ①2322R ′NH ,NEt ,CH Cl −−−−−−→②R-NO 2Fe ，HClΔ−−−→R-NH 2 完成下列问题(1)F 的结构简式为__________。

G→H 的反应类型是____________。

(2)E 中的所含官能团名称为______________。

(3)B→C 反应试剂及条件为_______________ 。

(4)有机物 D 与新制氢氧化铜悬浊液（加热）的反应方程式为_________。

(5)J 为 E 的同分异构体，写出符合下列条件的J 的结构简式_______（写两种）。

①能发生银镜反应②J 是芳香族化合物，且苯环上的一氯代物只有两种 ③核磁共振氢谱有 5 组峰，且峰面积之比为 2 ：2 ：2 ：1 ：1(6)参照上述合成路线及已知信息，写出由甲苯和丙酰氯(CH 3CH 2COCl) 为原料合成的路线：___________。

新高考化学有机合成与推断专项训练专项练习及解析一、高中化学有机合成与推断1．以两种烃为主要原料合成香料M 的路线如下：已知：①A 分子只有一种氢原子。

E 能使酸性高锰酸钾溶液褪色，与HBr 发生反应可得到2种产物。

②RX Mg −−−−→无水乙醇R-MgX(X 为卤原子) RCH 2CH 2OMgX +2H /H O −−−−→RCH 2CH 2OH 回答下列问题： (1)C 中官能团名称是__________________；E 的名称是__________________。

(2)F 的结构简式为__________________；B→C 的反应类型是__________________。

(3)写出A→B 的化学方程式：____________________________________。

(4)在F 的单官能团同分异构体中，除环醚外，还有____________种。

其中，在核磁共振氢谱上有3个峰且峰的面积比为1∶1∶6的结构简式为__________________。

(5)写出鉴别A 、B 两种有机物可选用的化学试剂__________________。

(6)以苯和环氧乙烷（）为原料制备苯乙醇，设计不超过4步的合成路线_________________（无机试剂任选）。

2．某有机物K 是治疗急、慢性支气管炎及支气管扩张、肺气肿、肺结核等疾病药物的中间体，其合成路线如下，回答下列问题：已知信息：① ②③R 1CHO+R 2NH 2 →R 1CH=N−R 2(1)B→C 的反应类型为____________， H 中官能团的名称为__________________。

(2)G 的结构简式为______________，F→G 的反应类型为_______________。

(3)D→E 的反应方程式为___________________________________________。

(4)写出化合物D 同时符合下列条件的同分异构体的结构简式_____________。

新高中化学有机合成与推断专项训练专题复习附答案一、高中化学有机合成与推断1．以两种烃为主要原料合成香料M 的路线如下：已知：①A 分子只有一种氢原子。

E 能使酸性高锰酸钾溶液褪色，与HBr 发生反应可得到2种产物。

②RX Mg−−−−→无水乙醇R-MgX(X 为卤原子) RCH 2CH 2OMgX +2H /H O−−−−→RCH 2CH 2OH回答下列问题：(1)C 中官能团名称是__________________；E 的名称是__________________。

(2)F 的结构简式为__________________；B→C 的反应类型是__________________。

(3)写出A→B 的化学方程式：____________________________________。

(4)在F 的单官能团同分异构体中，除环醚外，还有____________种。

其中，在核磁共振氢谱上有3个峰且峰的面积比为1∶1∶6的结构简式为__________________。

(5)写出鉴别A 、B 两种有机物可选用的化学试剂__________________。

(6)以苯和环氧乙烷（）为原料制备苯乙醇，设计不超过4步的合成路线_________________（无机试剂任选）。

2．丙烯是重要的有机化工原料。

以下是丙烯合成F 的路线（反应条件及无机产物忽略）。

、已知：①+2CH 2=CH 2−−−−→一定条件或②一定条件下，脂与醇会发生交换反应：RCOOR′+R ＂OH −−→RCOOR ＂+R′OH ③+4KMnO /H −−−−→（1）反应①的反应类型是________反应；由反应①生成的A 有______种可能的结构，这些不同结构的A 在酸性高锰酸钾作用下都得到B 。

反应①还会生成A 的一种同分异构体M 。

M 中有3种化学环境不同的氢，则M 的结构简式为_________。

（2）写出D 的结构简式______，E 中官能团的名称_____。

高考化学有机合成与推断专项训练专项练习附答案一、高中化学有机合成与推断1．盐酸罗替戈汀是一种用于治疗帕金森病的药物，其合成路线流程图如下：(1)、CH 3CH 2CH 2NH 2中所含官能团的名称分别为 ______、 ________。

(2)D →E 的反应类型是_______。

(3)B 的分子式为C 12H 12O 2，写出B 的结构简式；____ 。

(4)C 的一种同分异构体X 同时满足下列条件，写出X 的结构简式：_______。

①含有苯环，能使溴水褪色；②能在酸性条件下发生水解，水解产物分子中所含碳原子数之比为6：5，其中一种水解产物分子中含有3种不同化学环境的氢原子。

(5)已知：+4KMnO /H −−−−→ R 3COOH +，写出以和为原料制备的合成路线流程图_______(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

2．已知：-4①KMnO /OH ②酸化−−−−−→(R 、R'可表示烃基或官能团)。

A 可发生如图转化(方框内物质均为有机物，部分无机产物已略去)：请回答：(1)F的蒸气密度是相同条件下H2密度的31倍，且分子中无甲基。

已知1mol F与足量金属钠作用产生H2 22.4L(标准状况)，则F的分子式是_____，名称是__________.(2)G与F的相对分子质量之差为4，则G具有的性质是______(填字母)a.可与银氨溶液反应b.可与乙酸发生酯化反应c.可与氢气发生加成反应d.1mol G最多可与2mol新制Cu(OH)2发生反应(3)D能与NaHCO3溶液发生反应，且两分子D可以反应得到含有六元环的酯类化合物，E可使溴的四氯化碳溶液褪色，则D→E的化学方程式是______________，该反应类型是_____反应(4)H与B互为同分异构体，且所含官能团与B相同，则H的结构简式可能是：_________.(5)A转化为B和F的化学方程式是__________.(6)A的同分异构体含有两种官能团，该化合物能发生水解，且1mol该化合物能与4mol银氨溶液反应，符合该条件的同分异构体一共有__________种。