第15章杂环化合物
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《有机化学》课程教学大纲Orgonic Chemistry适用于四年制本科应用化学专业学分:6 理论学时:64一、课程的性质、任务和要求《有机化学》课程是应用化学专业的一门必修专业基础课。
本课程共64学时,4学分。
考试课。
有机化学课程的主要任务是:使学生通过本大纲所规定的全部教学内容的学习,较熟练地掌握有机化合物的基本性质、分类、命名、反应类型及机理、制备方法、鉴别和有几化合物之间相互转化的基本规律;培养学生初步具有选择有机化合物合成方法的能力及基本知识和理论,为工业分析与检验学科其他后续课程(高分子化学与物理、复合材料学和复合材料聚合物基体等)打下牢固基础。
同时授予学生特有的思维、推理方法,提高学生分析问题和解决问题的能力。
学习本课程后,要求学生应达到要求:1. 熟练掌握各类有机化合物的分类和命名。
2. 熟练掌握各类有机化合物的结构及其官能团的特征。
3. 掌握有机化合物的物理性质、化学性质以及鉴别方法。
4. 掌握各类主要有机化合物合成的主要方法。
5. 掌握某些重要的反应规则及反应历程。
6. 了解各类化合物在一定条件下相互转化的规律。
二、本课程与其它课程的关系、主要参考教材先修课程:无机化学、分析化学等教材名称:《有机化学》付建龙、李红主编化学工业出版社 2009.9年。
参考资料:《有机化学》天津大学编高等教育出版社。
《有机化学》高鸿宾编化学工业出版社(第三版)。
三、课程内容第一章绪论主要内容:有机化学和有机化合物的定义、有机化合物的特点、有机化合物结构理论、有机化合物的分类及研究方法。
第二章烷烃主要内容:烷烃的通式、同系列、同系物、烷烃的命名、烷烃的结构、烷烃的化学性质、杂化轨道理论、碳原子类型、氢原子类型及烷烃的应用。
重点与难点:杂化轨道理论第三章烯烃和二烯烃主要内容:烯烃及二烯烃的命名、异构现象、烯烃的结构、烯烃的物理性质及化学性质、烯烃的制备及用途、亲电加成及加成规则、诱导效应及共轭效应。
名词解释第十一章1.振动光谱——分子振动能级间的能量差比同一振动能级中转动能级之间能量差大100倍左右,他们大多在近红外区域内,因此称为红外光谱。
2.转动光谱——分子转动能级之间的能量差很小,转动光谱位于电磁波谱中的远红外及微波区域内。
3.红外吸收峰的位置——分子振动的频率决定分子所吸收的红外光频率。
4.红外吸收光谱——分子吸收红外光引起的振动和转动能级跃迁产生的信号。
5.红外光谱产生的条件——当一定频率的红外光照射物质时,如果分子中某一基团的振动频率正好与其相同,物质就能吸收这一频率的红外光从低能级跃迁到较高的能级,产生红外吸收光谱。
6.叁键和累积双键区——2500~2000 cm-1各种叁键基团和累积双键的伸缩振动区域7.氢键区——4000~2500cm-1含氢基团的伸缩振动区。
8.双键区——2000~1500 cm-1各种双键基团包括共轭双键以及苯基伸缩振动区域。
9.特征吸收峰——用于鉴定官能团存在的吸收峰。
10.特征谱带区——氢键,双键,叁键区的特征性强,所以4000~1500 cm-1的区域称为官能团特征频率区。
11.核磁共振谱——记录原子核对射频区电磁波的吸收,简称NMR。
12.质子磁共振谱——氢原子核共振谱,简称PMR。
13.化学位移——由于化学环境所引起的核磁共振信号位置的变化。
14.自旋偶合——相邻碳上氢核的相互影响。
15.硝基化合物的还原——硝基苯在强酸介质中,用金属还原时,总是得到苯胺,用催化加氢也可得到同样的结果。
16.胺的碱性——胺与氨相似,氮原子上的未共用电子对能与质子结合,形成带正电的铵离子。
17.胺——可看作氨的衍生物,即氨分子中的氢原子被烃基取代的产物。
18.胺的烃基化——与卤代烃(通常为伯卤代烃和具有活泼卤原子的芳卤化物),醇等烃基化试剂作用,胺基上的氢原子被烃基取代。
19.胺的酰基化——伯胺和仲胺作为亲核试剂可与酰卤,酸酐等酰基化试剂反应,生成N-取代酰胺和N,N-二取代酰胺。
2598 含氮及杂环化合物内容提要本章主要讲述含C 、H 、O 、N 、X 等原子的化合物,着重阐述硝基化合物,胺类化合物以及胺的衍生物。
一些简单实用的杂环化合物也是本章学习的重点。
从结构上理解它们的性质,且掌握这些化合物的应用价值。
有机化合物除了含C 、H 外,还可含O 、N 、X 等杂原子。
前面讨论了含O ,X 的有机化合物,本章着重介绍有机含氮及杂环化合物。
前面章节中学过了腈、酰胺等含氮化合物,本章重点讨论硝基化合物、胺、季銨盐、重氮化合物、偶氮化合物和叠氮化合物。
它们的一般结构通式为:R-NO 2(Ar-NO 2) R-NH 2(Ar-NH 2) R 4N X ArN 2X(RN 2X) Ar-N=N-Ar(Ar')硝基化合物胺季銨盐类重氮化合物偶氮化合物由结构通式可知它们是不同氧化态的含氮有机物,因此,它们的性质和制备方法既有区别又有关联。
此外,本章还讨论C 与杂原子(如O 、N 、S)组成的环状化合物,即杂环化合物。
8.1 硝基化合物8.1.1 硝基化合物的命名和结构特征分子中含有硝基-NO 2的化合物称为硝基化合物,结构通式为:R-NO 2(Ar-NO 2)。
硝基化合物从结构上可看作烃的一个或多个氢原子被硝基取代的产物,可分为脂肪族硝基化合物和芳香族硝基化合物,脂肪族硝基化合物又可分为伯、仲、叔硝基化合物。
硝基化合物的命名类似于卤代烃,即以硝基为取代基命名,例如:CH 3NO 2CH 3CHCH 3NO 2CH 3O 2N硝基甲烷 2-硝基丙烷 对硝基甲苯在硝基化合物中,N 原子为sp 2杂化态,形成三个共平面的σ键,未参加杂化的具有一孤对电子的p 轨道与两个氧原子的p 轨道形成π43共轭体系。
两个N=O 键是等价的。
但习惯上写成R N, 也有的写成R NO 。
硝基甲烷分子的键长和键角为:H 3CNO OC -N 147pm ,N -O 122pm ,∠ONO 为 127°两个N -O 键的键长相等,说明它们没有区别。
第十六章杂环化合物和生物碱学习要点:掌握各类常见杂环化合物如呋喃、噻吩、吡咯、吡啶等的结构、命名和化学性质,了解常见生物碱的分类及提取方法。
环状有机化合物中,构成环的原子除了碳原子外还有诸如氮、氧、硫等其它原子,该类结构的化合物一般具有芳香性,这类有机化合物都属于杂环化合物。
组成杂环的原子除碳原子以外都叫杂原子。
杂环上可以具有一个、两个或者多个杂原子。
杂环氢化后可以形成饱和的或者部分饱和的环。
习惯上把这种氢化后的环看作杂环的衍生物。
如:四氢呋喃可以看作呋喃的衍生物。
所以含有这些环的化合物,不论饱和的、不饱和的或者芳香结构的都可以称为杂环化合物。
O O四氢呋喃呋喃tetrahydrofuran furan至于某些含有杂原子的环状化合物如:环状酸酐、内酯、环氧乙烷等,因它们的性质同酐、酯、醚,所以习惯上不看作杂环化合物。
第一节杂环化合物的分类和命名杂环类化合物可以按照芳香性分为非芳香性杂环和芳香性杂环两大类。
非芳香性杂环化合物具有环内杂原子所具有的典型性质,例如:四氢噻吩是典型的硫醚,六氢吡啶是典型的胺类化合物。
S N H四氢噻吩六氢吡啶tetrahydrothiophene piperidine杂环类化合物按照环来分类可以分为单杂环和稠杂环两大类。
常见的单杂环为五元杂环和六元杂环。
稠杂环是由苯环与单杂环或由两个以上的单杂环稠合而成的。
杂环的命名常用音译法。
按照外文名词音译,用带“口”字旁的同音汉字表示。
例如:O 呋喃N 吡啶SNH噻吩thiophene吡咯pyrroleNNN嘧啶pyrimidine喹啉quinolineN H吲哚indolefuranpyridine如杂环上有取代基时,取代基的位次从杂原子算起依次用1,2,3,4,5等(或α,β,δ等)编号。
如杂环上不止一种杂原子时,则从O ,S ,N 顺序依次编号。
编号时杂原子的位次数字之和应最小。
例如:N H N2-羧基咪唑COOH12345N H N 123453-苯基吡唑表16-1常见杂环化合物的分类和名称对于没有特定名称的杂环,可以看作是相应碳环中碳原子被杂原子取代的衍生物来命名。