有机化学-第15章 氨基酸、蛋白质和核酸

如：-氨基酸 -氨基酸 -氨基酸
NH2CH2COOH
-氨基乙酸
NH2CH2CH2COOH
-氨基丙酸
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第十五章 氨基酸 蛋白质 核酸
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15.1.1 α-氨基酸的构型、分类和命名
构成蛋白质的20种常见氨基酸，除脯氨酸为α 亚氨基酸外，都是α -氨基酸，其结构通式为
R CH COOH NH2
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第十五章 氨基酸 蛋白质 核酸
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（1） 氨基酸的两性电离和等电点
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第十五章 氨基酸 蛋白质 核酸
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（1） 氨基酸的两性电离和等电点 纸电泳
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第十五章 氨基酸 蛋白质 核酸
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（1） 氨基酸的两性电离和等电点
pH < pI, 样品带正电荷，样品点向阴极移动 pH > pI, 样品带负电荷，样品点向阳极移动 pH = pI, 样品不带电荷，样品点不移动
带*号者为营养必需氨基酸
（续表）
-氨基酸的结构
NH2 CH3SCH2CH2 CHCOOH
CH2
CH2 CH2
NH CHCOOH
NH2 CH2 CHCOOH
NH2 CH2 CHCOOH
N
H NH2
HO CH2 CHCOOH
名称 蛋氨酸* 脯氨酸 苯丙氨酸* 色氨酸* 丝氨酸
简写 蛋(met) 脯(pro) 苯丙(phe) 色(trp)
精氨酸 组氨酸
简写 天冬(asp)
谷(glu) 赖(lys) 精(arg)
组(his)
15.1.1 α-氨基酸的构型、分类和命名
营养必需氨基酸是人体内不能合成或合成 量不足的氨基酸,常见的有八种:
缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、苏氨酸、
蛋氨酸、赖氨酸、苯丙氨酸、色氨酸
不同年龄段，各种氨基酸的需要量不一样; 不同的食物中各种氨基酸的种类和含量不同；动 物蛋白所含的氨基酸的种类和比例与人体所需的 相近,营养价值高；为了营养均衡，不要偏食
丝(ser)
（续表）
-氨基酸的结构
名称
HO NH2 CH3CH CHCOOH
NH2 HS CH2 CHCOOH
苏氨酸* 半胱氨酸
NH2
HO
CH2 CHCOOH 酪氨酸
NH2 NH2 COCH2 CHCOOH
天门冬酰胺
NH2 H2NCOCH2CH2 CHCOOH
谷酰胺
简写 苏(thr) 半胱 (cys)
核酸：由核苷酸构成的高分子化合物，对遗 传信息的储存、蛋白质的生物合成起着决定 性作用。没有核酸就没有蛋白质
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15.1 氨基酸
15.1.1 α-氨基酸的构型、分类和命名
羧酸分子中烃基上的一个或几个氢原子被 氨基取代的化合物叫做氨基酸（amino acid）
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15.1.1 α-氨基酸的构型、分类和命名
根据氨基和羧基的相对位置可以分为：

-氨基酸、-氨基酸、-氨基酸
根据酸碱性：
中性氨基酸：氨基和羧基数目相等
碱性氨基酸：氨基（碱性基）数目多 于羧基

酸性氨基酸：羧基数目多于氨基（碱
性基）
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15.1.1 α-氨基酸的构型、分类和命名
COOH
H2N
H
R
除甘氨酸外，其余氨基酸构型一般都是L型（也可用R、S标记法表示）
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构型举例
CHO OH C H
CH2OH
COOH NH2 C H
CH2OH
COOH NH C H CH2 CH2 CH2
L-甘油醛 L-丝氨酸
L-脯氨酸
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第15章 氨基酸、蛋白质和核酸
15.1 氨基酸
15.2 肽
15.3 蛋白质
15.4 核酸
15.5 本章小结
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第十五章 氨基酸 蛋白质 核酸
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第15章 氨基酸、蛋白质和核酸
氨基酸：羧酸分子中烃基上的一个或几个氢 原子被氨基取代的化合物
蛋白质：由多个氨基酸通过肽键构成的生物 大分子，在生命现象和生命过程中起决定性 作用。没有蛋白质就没有生命
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（1） 氨基酸的两性电离和等电点
R NH2 CH COO-
负离子
H+ OH-
R
+ NH3
CH
COO-
H+ OH-
R N+H3 CH -CCOOOOH-
偶极离子
正离子
酸性溶液中，氨基酸主要以正离子的形式存在 碱性溶液中，氨基酸主要以负离子的形式存在
当溶液浓度为某一pH值时，氨基酸分子中所 含的-NH3+和-COO-数目正好相等，净电荷为0。 这一pH值即为氨基酸的等电点，简称pI
酪(tyr) (asn)
(gln)
(续表)
-氨基酸的结构
名称
NH2 HOOC CH2 CHCOOH
NH2 HOOC CH2CH2 CHCOOH
NH2 H2NCH2CH2CH2CH2 CHCOOH
天门冬氨酸 谷氨酸 赖氨酸*
NH
NH2
=
H2N C NH CH2CH2CH2 CHCOOH
N N H
NH2 CH2 CHCOOH
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15.1.2 α-氨基酸的性质
1. α-氨基酸的物理性质
状态：无色晶体（-氨基酸） 溶解性：易溶于水，难溶于无水乙醇、乙醚
等有机溶剂 熔点：较高，大多熔化时分解 旋光性：除甘氨酸外， -氨基酸都具有旋光
性；都属L型
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名称
简写
NH2 CH2COOH
NH2 CH3 CHCOOH
CH3 NH2 CH3 CH CHCOOH
甘氨酸 丙氨酸 缬氨酸*
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甘(gly) 丙(ala) 缬(val)
CH3
NH2
CH3 CH CH2 CHCOOH
CH3 NH2 CH3 CH2 CH CHCOOH
亮氨酸* 异亮氨酸*
亮(leu) 异亮(ile)
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2. α-氨基酸的化学性质
氨基酸兼具氨基和羧基的典型性质 羧基性质：酸性；酯化 氨基性质：碱性；酰基化；与亚硝酸作用 其他特殊性质:
（1） 氨基酸的两性电离和等电点 两性：可与碱生成盐，也可与酸生成盐 -氨基酸晶体以偶极离子形式存在，称为内盐
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系统命名法：
以羧酸为母体，氨基为取代基来命名，如：
NH2CH2COOH
-氨基乙酸
NH2CH2CH2COOH
-氨基丙酸
俗名（ -氨基酸按其来源或性质）：
NH2CH2COOH
甘氨酸
HOOC CH2 CH2 CH COOH
谷氨酸
NH2
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常见的氨基酸
-氨基酸的结构