有机化学-第15章 氨基酸、蛋白质和核酸
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专题5 生命活动的物质基础第二单元氨基酸蛋白质核酸课前预习情景导入1.蛋白质的水解产物是氨基酸,天然蛋白质的水解产物都是α-氨基酸。
鸡蛋白溶液、大豆蛋白溶液中,加入浓的Na2SO4溶液时会有沉淀析出,再继续加入蒸馏水后,沉淀又溶解,又构成蛋白质溶液。
但加入甲醛或加热时,也能析出沉淀,再继续加入蒸馏水后,沉淀不能继续溶解。
这些都是蛋白质的特性。
酶是一类具有催化作用的蛋白质,在人类的生命中起着举足轻重的作用,是天然的最有效的生物催化剂。
在生命活动中,新陈代谢以及与遗传信息传递和表达有关的所有化学变化都是在酶的催化作用下进行的。
2.核酸有两种类型即脱氧核糖核酸(DNA)和核糖核酸(RNA),基因全部由核酸组成,基因控制着生物从诞生到死亡的全部代谢过程,基因指导着蛋白质、酶、激素及一切生理活性物质的合成、分解,控制着生物体的生长、发育、繁殖、复制,同时自身也处于不断地代谢中。
基因的代谢实际上就是核酸的代谢,核酸的代谢决定了整个生命过程的兴衰。
人类基因组拥有大约32亿对碱基,不同人的基因组中碱基对序列的99.9%都是一样的,只有不到千分之一的序列有所不同。
知识预览一、氨基酸1.蛋白质是构成生命的基础物质,它是由多种不同的________构成的,而核酸对蛋白质的生物合成又起着决定的作用。
因此,研究这些基本的生命物质的结构和性质,有助于揭示生命现象的本质。
2.蛋白质是由氨基酸构成的,迄今人类在自然界已发现数百种________,但是从蛋白质水解得到的氨基酸,最常见的大约有________,并且绝大多数是________,除甘氨酸外,α-氨基酸都是________,构成天然蛋白质的α-氨基酸都是________。
3.由于氨基酸的系统命名通常比较烦琐,实际使用较多的是其俗名。
在表示多肽和蛋白质结构时,普便使用的是氨基酸的缩写,通常情况下,氨基酸的英文缩写取其英文名称前三个字母,中文缩写则将其俗名中的“氨酸”省略。
1.羧酸中的官能团是什么?它能否与NaOH溶液发生反应?提示:羧酸中的官能团为-COOH,它能与NaOH溶液发生反应生成-COONa。
2.蛋白质是由哪些元素组成的?蛋白质能否发生水解反应?淀粉、油脂、蛋白质是否都是天然高分子化合物?提示:蛋白质的组成元素除C、H、O外,还含有N、S、P等;蛋白质能发生水解反应;淀粉、蛋白质是天然高分子化合物,油脂不属于高分子化合物。
3.如何鉴别蚕丝和人造丝?提示:蚕丝为蛋白质,人造丝属于纤维素,可以用灼烧的方法鉴别蚕丝和人造丝。
[新知探究]探究1什么是氨基?α氨基酸的结构通式是怎样的?提示:氨基是指氨分子(NH3)中去掉一个氢原子后剩余的部分(-NH2)。
α氨基酸的结构通式为。
探究2甘氨酸(α氨基乙酸)具有两性,你能写出甘氨酸与盐酸、NaOH溶液反应的化学方程式吗?探究3有两种氨基酸,分别是甘氨酸和丙氨酸,两分子氨基酸之间脱水能形成几种二肽?试写出它们的结构简式。
提示:甘氨酸两分子脱水形成二肽,;丙氨酸两分子脱水形成二肽:;甘氨酸与丙氨酸分子间脱水形成两种二肽:,共形成四种二肽。
[必记结论]1.组成和结构(1)组成:氨基酸可看作是羧酸分子中烃基上的H被氨基取代后的产物。
(2)结构:α氨基酸的结构简式可表示为,αC为手性碳原子。
其官能团为-COOH和-NH2。
(3)常见的氨基酸:2.氨基酸的化学性质(1)两性:氨基酸分子中既含有氨基(显碱性),又含有羧基(显酸性),因此,氨基酸是两性化合物,能与酸、碱反应生成盐。
(2)成肽反应:概念:两个氨基酸分子(可以相同,也可以不同),在酸或碱的存在下加热,通过一分子的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水,缩合形成含有肽键()的化合物,称为成肽反应。
[成功体验]1.关于氨基酸的下列叙述中,不正确的是()A.氨基酸都是晶体,一般能溶于水B.氨基酸都不能发生水解反应C.氨基酸是两性化合物,能与酸、碱反应生成盐D.天然蛋白质水解最终可以得到α氨基酸、β氨基酸等多种氨基酸解析:选D氨基酸熔点较高,室温下均为晶体,一般能溶于水而难溶于乙醇、乙醚;氨基酸是两性化合物,能与酸、碱反应生成盐;氨基酸分子间能发生成肽反应,但氨基酸都不能发生水解反应;天然蛋白质水解的最终产物是多种α氨基酸。
组成生命的两大主角——蛋白质和核酸1.蛋白质蛋白质是生命功能的执行者、表演者。
人体中有几十万种蛋白质,地球上有150万种生物,蛋白质总数估计有1010~1012种。
一种细胞中有几千种蛋白质。
人吃下东西靠胃液里的酶消化,这种蛋白质叫胃蛋白酶;呼吸时把氧带到全身血液中的血红蛋白;动物活动靠肌肉中的肌动蛋白、肌球蛋白;和侵入人体的病毒作斗争靠免疫系统的抗体。
蛋白质有这么多的生命功能,它的分子结构又是怎样的呢?蛋白质是由氨基酸组成的长链,组成人体蛋白质的氨基酸共有20种(见表1),除了不含不对称碳原子的甘氨酸外,其他19种全有手性(又称光学活性),但人体蛋白质的氨基酸都是L型的或称左手型的。
D型氨基酸只存在于细菌细胞壁和细菌产物中。
为什么人体蛋白质都是左手型的?这是当今生命起源科学家研究的热点,称为生命起源的谜中之谜。
2.核酸核酸是一种多聚核苷酸,它的基本结构单位是核苷酸,而核苷酸又由碱基、戊糖与磷酸组成。
核苷酸中的戊糖有两类,D-核糖和D-2脱氧核糖。
根据核酸中所含戊糖种类的不同,分为核糖核酸RNA和脱氧核糖核酸DNA两大类(表2)。
3.先有蛋白质还是先有核酸在生命起源时,究竟是先有蛋白质还是先有核酸呢?这个问题也就是著名的“先有鸡还是先有蛋”的悖论。
在20世纪50年代,英国的贝尔纳在莫斯科大学作学术报告,结束时向奥巴林提出一个问题:核酸与蛋白质到底哪个先发生?对此科学界众说纷纭。
一派认为先有蛋白质,另一派认为先有核酸,再有一派认为蛋白质和核酸同时起源。
在核酸派里,有的提出先有脱氧核糖核酸DNA,有的则认为先有核糖核酸RNA,研究了将近半个世纪。
40年过去了,遗传物质DNA双螺旋结构的阐明以及20世纪60年代出现的中心法则——DNA、RNA、蛋白质三者的关系,揭示了生命遗传、发育和进化的内在联系。
遗传信息的保存、传递和表达是以DNA为出发点的,并且还发现了遗传密码的编码机理。
通过比较研究,证明所有生物,从细菌到人,遗传密码都是通用的,证明所有生物在分子进化上都有共同的起源。
蛋白质和核酸【学习目的】1、理解氨基酸、蛋白质与人体安康的关系,认识人工合成多肽、蛋白质、核酸的意义;2、掌握氨基酸和蛋白质的构造特点及其重要的化学性质。
【要点梳理】要点一、氨基酸的构造和性质蛋白质是生命活动的主要物质根底,氨基酸是组成蛋白质的根本构造单位,而核酸对蛋白质的生物合成又起着决定作用。
因此,研究氨基酸、蛋白质、核酸等根本的生命物质的构造,有助于揭开生命现象的本质。
1.氨基酸的组成和构造。
(1)氨基酸是羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基取代后的生成物。
氨基酸分子中含有氨基和羧基,属于取代羧酸。
(2)组成蛋白质的氨基酸几乎都是α-氨基酸。
α-氨基酸的构造简式可表示为:常见的α-氨基酸有许多种。
如:2.氨基酸的物理性质。
天然氨基酸均为无色晶体,主要以内盐形式存在,熔点较高,在200℃~300℃时熔化分解。
它们能溶于强酸或强碱溶液中,除少数外一般都能溶于水,而难溶于乙醇、乙醚。
提示:(1)内盐是指氨基酸分子中的羟基和氨基作用。
使氨基酸成为带正电荷和负电荷的两性离子(如)。
(2)氨基酸具有一般盐的物理性质。
3.氨基酸的主要化学性质。
(1)氨基酸的两性。
氨基酸是两性化合物,能与酸、碱反响生成盐。
氨基酸分子既含有氨基又含有羧基,通常以两性离子形式存在,溶液的pH不同,可发生不同的解离。
不同的氨基酸在水中的溶解度最小时的pH(即等电点)不同,可以通过控制溶液的pH别离氨基酸。
(2)氨基酸的成肽反响。
在酸或碱存在的条件下加热,一个氨基酸分子的氨基与另一个氨基酸分子的羧基间脱去一分子水,缩合形成含有肽键()的化合物,称为成肽反响。
例如:由两个氨基酸分子间脱水形成的含有肽键的化合物叫二肽。
由三个氨基酸分子间脱水形成的含有肽键的化合物叫三肽,以此类推,三肽以上均可称为多肽。
相对分子质量在10000以上并具有一定空间构造的多肽,称为蛋白质。
4.α-氨基酸的鉴别。
大多数α-氨基酸在pH为5.5时与茚三酮()的醇溶液共热煮沸,可以生成蓝紫色物质,与脯氨酸和羟脯氨酸生成黄色,这一显色反响可以用于识别除脯氨酸和羟脯氨酸以外的α-氨基酸。
教学设计
巡视,指导学生实验。
二.蛋白质的性质(见课件ppt)
[板书]1.盐析
总结:向蛋白质溶液中加入浓的轻金属盐,能够降低蛋白质的溶解性,使蛋白质变为沉淀而析出。
析出的蛋白质仍然有原来的活性,加水后仍能溶解,所以说盐析是个可逆的过程,是物理变化。
应用:分离,提纯蛋白质。
2.蛋白质的变性
总结:在加热,紫外线照射或加入有机化合物,酸,碱,重金属盐的情况下,蛋白质会发生性质上的改变而聚沉,该过程是不可逆的,使蛋白质失去生理活性。
是不可逆的过程,属于化学变化。
应用:杀菌消毒等各小组代表发言,总结学生结合实验分析、思
接下来进行实验3和实验4,注意实验安全。
巡视指导学生实验。
3.蛋白质的颜色反应
进行实验。
讨论交流。
总结:蛋白质的颜色反应是检验蛋白质的方
法之一,反应的实质就是硝酸作用于含有苯
环的蛋白质使它变成黄色的硝基化合物。
[设问]在日常生活中还有什么其他方法检
验蛋白质呢?
4. 灼烧:灼烧羽毛
现象:燃烧时燃烧不快,火焰小,离火即熄
灭,燃烧有蛋白质臭味,用手指可碾成粉末。
[思考、讨论]
1、误服重金属怎么解毒?
2、为什么医院用高温,照紫外线,喷洒苯
酚和酒精溶液消毒?
3、为什么用甲醛保存动物标本?
4、为什么衣服有汗渍时,不能用热水洗?
小组同学讨论,得出结。
部分习题参考答案第一章 溶 液3.RTK T KT Kpbb ff π=∆=∆=∆4.0.000845L ;0.0339L ;0.0062L 5.0.1mol·L -1;3.15g 6.55.56ml7.0.026mol·L -18.2.925g ;325ml9.342.410.280mmol·L -1;721.6kPa 。
11.3479712.①蔗糖→葡萄糖;②渗透平衡;③尿素→NaCl ;④MgSO 4→CaCl 2 13.④>②>③>① 14.①298mmol·L -1;等渗;②290mmol·L -1;等渗;③等渗15.10g·L -1NaCl :胞浆分离;7g·L -1NaCl :形态不变;3g·L -1NaCl :溶血第二章 电解质溶液1.9.93×10-5;9.86×10-92.OH -、H 2O 、HCO 3-、S 2-、NH 2CH(R)COO -、[Al(H 2O)5(OH)]2+、Cl -、HPO 42- 3.H 3O 、NH 4+、H 2PO 4-、H 2S 、[Al(H 2O)6]3+、NH 3+CH(R)COOH 、HCN 、HCO 3-4.酸:NH 4+、H 3O +、HCl ;碱:Ac -;两性物质:H 2O 、NH 3+CH(R)COO -、HCO 3-、[Al(H 2O)5(OH)]2+ 5.酸性从强到弱的顺序依次为:H 3O +,HAc ,H 2PO 4-,NH 4+,HCO 3-,H 2O 碱性从强到弱的顺序依次为:OH -,CO 32-,NH 3,HPO 42-,Ac -,H 2O 6.pH=3.3 7.29~37倍 8.③;④;⑤9.①2.38;②4.02;③8.60;④9.94 10.6.0811.5.0×10-512.①NaAc ;②5.70;③13.9514.①1.65×10-4mol·L -1;②1.65×10-4mol·L -1;3.30×10-4mol·L -1;③1.80×10-9mol·L -1;④1.92×10-5mol·L -115.Ag 2CrO 4第三章 缓冲溶液3.①2.35±1;②2.85±1;③9.81±14.①9.73;②10.95;③4.45;④7.245;⑤4.275.①6.5.05~5.19;0.0714 7.17.3g 8.47.6ml9.甲:正常;乙:酸中毒;丙:碱中毒第四章 原子结构与化学键理论3.1s 22s 22p 63s 23p 64s 2;n=4;=0;m=0;m s =+21或-21;10;3;64.①m=0;②n=3;③l=1,2,3;④n=1,2,3……;m s =+21或-216.①×;②×;③×;④×;⑤×;⑥×;⑦×8.BF 3:sp 2,平面三角形;PH 3:sp 3,三角锥;H 2S :sp 3,V 形;HgBr 2:sp ,直线形;SiH 4:sp 3,正四面体;9.①CH 4:sp 3;H 2O :sp 3;NH 3:sp 3;CO 2:sp ;C 2H 2:sp第五章 化学热力学基础3.不正确 4.④6.-16.7kJ·mol -1。
第二单元 氨基酸 蛋白质 核酸细品书中知识 关键词:氨基酸、氨基酸的结构、蛋白质的性质、盐析和变性 1.氨基酸的分子结构(1)羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代的化合物的化合物称为氨基酸,氨基酸的官能团是氨基和羧基。
组成蛋白质的氨基酸几乎都是α-氨基酸,它们的结构简式的通式可表示为R CH 2COOH 。
(2)几种常见的氨基酸甘氨酸:H 2N -CH 2COOH ,丙氨酸:CH 3CH 2COOH,苯丙氨酸:C 6H 5CH 2CH NH 2COOH,谷氨酸:CH 2COOHCH 2CH 2HOOC 。
例1:L 多巴胺是一种有机物,它可用于帕金森综合征的治疗,这种药物的研制是基于获得2000年诺贝尔生理学或医学奖和2001年诺贝尔化学奖的研究成果。
下列关于L多巴胺酸碱性的叙述正确的是()A.既没有酸性,又没有碱性B.既具有酸性,又具有碱性C.只有酸性,没有碱性D.只有碱性,没有酸性解析:在氨基酸、蛋白质的分子中因含—NH2和—COOH,故既可与酸发生中和反应,又可与碱发生中和反应。
答案:B点拨:本题依据有机物的结构推测其具有的性质。
通过本题的分析解答,应明确,解答此类题目的关键是分析并找出其结构中含有的官能团;同时还要注重有关知识的归纳总结,如能与强碱、强酸都反应的物质类别等。
2.氨基酸的性质氨基酸的性质,要抓住两性特点,在氨基酸分子中含有碱性的氨基和酸性的羧基,具有两性。
(1)碱性氨基酸可以跟酸生成铵盐(氨基酸为阳离子)(2)酸性氨基酸还可以跟碱反应生成羧酸盐(氨基酸为阴离子)(3)缩合反应一个氨基酸分子中的羧基与另一个氨基酸分子中的氨基能够缩合失水,形成的缩合产物叫二肽。
二肽继续与氨基酸发生缩合反水反应,形成三肽、四肽等。
两种不同的氨基酸可形成四种不同的链状二肽。
例2:某细菌能产生一种“毒性肽”,其化学式为C55H70O19N10,已知将它彻底水解后只得到下列四种氨基酸:甘氨酸H2N–CH2–COOH、丙氨酸CH3CH(NH2)COOH、苯丙氨酸Ph–CH2CH(NH2)COOH和谷氨酸HOOCCH2 CH2CH(NH2)COOH。