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2021届高三化学一轮大复习知识扫描——研究有机化合物的一般步骤和方法1．研究有机化合物的基本步骤2．分离、提纯有机化合物的常用方法 (1)萃取、分液(2)蒸馏和重结晶3．有机化合物分子式的确定(1)元素分析(2)相对分子质量的测定——质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。
(3)有机物分子式确定的常用方法——商余法①先求算有机物的相对分子质量a．M＝22.4 L·mol－1·ρ g·L－1(标准状况下)b．M＝D·M′c．M＝M1a1%＋M2a2%＋……②再利用“商余法”求分子式设烃的相对分子质量为M，则M的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，12每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。
4．有机化合物分子结构的鉴定(1)化学方法利用特征反应鉴定出官能团，再进一步确认分子结构。
常见官能团的特征反应：(2)物理方法①红外光谱分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
[注意] 红外光谱几乎可以测量出所有化学键的种类，但不能测出化学键的个数。
②核磁共振氢谱[细练过关]1．现有一物质的核磁共振氢谱如图所示：则该物质可能是下列中的( )A．CH3CH2CH3B．CH3CH2CH2OHC．CH3CH2CH2CH3D．CH3CH2CHO解析：选 B 核磁共振氢谱有四组峰，故分子中含有四种氢，CH3CH2CH3两甲基对称，有两种环境的氢，A错误；CH3CH2CH2OH有四种环境的氢，B正确；CH3CH2CH2CH3左右对称，有两种环境的氢，C错误；CH3CH2CHO有三种环境的氢，D错误。
2．根据下表信息，将乙二醇和丙三醇分离的最佳方法是( )A．分液B．蒸馏C．加水萃取D．冷却至0 ℃后过滤解析：选 B 由表格中数据分析可知，乙二醇和丙三醇的熔点、密度、溶解性相差不大，无法用分液、加水萃取等方法分离，但沸点相差较大，故可利用蒸馏法进行分离。
考点4 研究有机物的一般步骤和方法1．研究有机化合物的基本步骤2．分离、提纯有机化合物的常用方法(1)蒸馏和重结晶(2)萃取分液①常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。
②液—液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。
③固—液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。
3．有机物分子式的确定(1)元素分析(2)相对分子质量的测定——质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。
4．有机物分子结构的鉴定(1)红外光谱分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
(2)核磁共振氢谱易错警示(1)实验式中氢原子已经达到饱和，则该物质的实验式就是分子式，如实验式为CH4O，则分子式必为CH4O，结构简式为CH3OH。
(2)实验式通过扩大整数倍时，氢原子数达到饱和，则该式即为分子式，如实验式为CH3O 的有机物，扩大2倍，可得C2H6O2，此时氢原子数已达到饱和，则分子式为C2H6O2。
判断正误，正确的画“√”，错误的画“×”。
(1)某物质完全燃烧生成CO2和H2O，则该有机物中一定有C、H、O三种元素。
(×)(2)碳氢质量比为3∶1的有机物一定是CH4。
(×)(3)根据物质的沸点利用蒸馏法提纯液态有机物时，沸点相差大于30 ℃为宜。
(√)(4)对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的官能团。
(√)(5)有机物核磁共振氢谱中会出现三组峰，且峰面积之比为3∶4∶1。
(×)(6)用核磁共振氢谱不能区分HCOOCH3和HCOOCH2CH3。
(×)题组一有机物的分离提纯1．[2017·山西阳泉一中月考]工业上或实验室提纯以下物质的方法中不合理的是(括号内为杂质)( )A．溴苯(溴)：加NaOH溶液，分液B．苯(苯酚)：加入浓溴水，分液C．乙醇(水)：加新制生石灰，蒸馏D．乙酸乙酯(乙酸、乙醇)：加饱和碳酸钠溶液，分液答案 B解析溴与NaOH反应生成易溶于水的NaBr、NaBrO，然后分液，A项正确；溴易溶于苯，溴与苯酚生成的三溴苯酚也易溶于苯，B项错误；水与生石灰反应生成Ca(OH)2，蒸馏即可得到纯净的乙醇，C项正确；乙酸与Na2CO3反应，乙醇溶于水，D项正确。
高中化学研究有机物的一般步骤和方法目录1. 内容概览 (3)1.1 研究背景 (3)1.2 研究意义 (5)1.3 研究方法概述 (6)2. 有机物的基本概念 (7)2.1 有机化合物的定义 (8)2.2 有机物的分类 (9)2.3 有机物的化学性质 (10)3. 高中化学研究有机物的目的 (12)3.1 理解有机物结构与性质的关系 (13)3.2 掌握有机物合成的基本原理 (14)3.3 培养化学实验操作技能 (15)4. 高中化学研究有机物的基本步骤 (16)4.1 实验前的准备 (18)4.1.1 实验材料的准备 (19)4.1.2 实验设备的检查 (20)4.1.3 实验细节的确认 (21)4.2 实验操作 (22)4.2.1 原料的选取与处理 (24)4.2.2 反应条件的控制 (25)4.2.3 产物的分离与鉴定 (26)4.3 数据分析 (27)4.3.1 数据的记录与归档 (29)4.3.2 数据的处理与分析 (30)4.3.3 实验结果的解释 (31)5. 高中化学研究有机物的具体方法 (32)5.1 合成实验 (33)5.1.1 常见有机合成反应 (34)5.1.2 实验条件的优化 (35)5.1.3 产物的纯化与分析 (36)5.2 结构分析 (37)5.2.1 化学结构的测定方法 (39)5.2.2 结构分析仪器的使用 (40)5.2.3 结构分析结果的解读 (41)5.3 性质研究 (42)5.3.1 物理性质的测定 (43)5.3.2 化学性质的探究 (44)5.3.3 性质与结构的关系 (45)6. 实验风险与安全措施 (47)6.1 实验常见危险源 (49)6.2 实验安全指南 (50)6.3 应急预案 (51)7. 结论与展望 (52)7.1 研究总结 (53)7.2 对未来的展望 (54)7.3 研究的局限性与改进建议 (55)1. 内容概览本文档旨在详细介绍高中化学中研究有机物的一般步骤和方法。
2025年高考化学一轮复习基础知识讲义—研究有机物的一般步骤与方法（新高考通用）【必备知识】一、研究有机物的基础步骤二、常见官能团特征反应及有机物的分离提纯1、常见官能团特征反应2、常见有机物的分离提纯有机物分离常见方法：蒸馏和重结晶、萃取和分液。
写出以下物质除杂时需要添加的试剂三、分析方法：(1)燃烧法、元素分析法：确定元素组成(2)红外光谱法：测键种类，确定官能团。
分子中的化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同。
(3)核磁共振氢谱：确定不同化学环境的氢原子等效氢种类=吸收峰的个数；每种个数=与吸收峰的面积成正比。
(4)质谱法：质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。
其他求相对分子质量的方法：①根据标准状况下气体的密度ρ：M ＝ ρVm 。
①根据气体的相对密度⎝⎛⎭⎫D ＝ρ1ρ2：M 1M 2＝D 。
①根据物质的质量(m )和物质的量(n )：M ＝ mn 。
①根据一定质量(m )的物质中微粒数目(N )和阿伏加德罗常数(N A )：M ＝mN A N。
(5)X 射线衍射图：经过计算可获得分子结构的有关数据，如键长、键角等，用于有机化合物晶体结构的测定例1、将一定量的有机物A 置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4 g H 2O 和8.8 g CO 2，消耗氧气6.72 L(标准状况下)，则该物质的实验式是_C 2H 6O_。
例2、（2023 全国乙卷）元素分析是有机化合物的表征手段之一。
按下图实验装置(部分装置略)对有机化合物进行C 、H 元素分析。
回答下列问题：(1)将装有样品的Pt 坩埚和CuO 放入石英管中，先___________，而后将已称重的U 型管c 、d 与石英管连接，检查_______________。
依次点燃煤气灯_______________，进行实验。
(2)O 2的作用有_______。
第十章 认识有机化合物第四节 研究有机物的一般步骤和方法一、研究有机物的一般步骤和方法1．研究有机化合物的基本步骤： ——→——→——→↓ ↓ ↓ ↓获得 确定 确定 确定2．分离提纯有机物常用的方法：(1)蒸馏。
适用于分离、提纯 有机物。
要求该有机物与杂质的 。
(2)重结晶。
适用于分离、提纯 有机物。
一般规律：①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大，操作是： 、 、洗涤、干燥。
②被提纯的物质在溶剂中溶解度受温度影响较大，操作是： 、 、 、洗涤、干燥。
(3)萃取：①液－液萃取：利用有机物在两种 的溶剂中的 不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。
②固－液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出来进入溶液的过程。
⑷分液：适用于分离两种 物质。
要求该有机物与杂质的 。
3．实验式的的确定——燃烧计算求最简式（李比希法）：(1)燃烧原理：化合物中各元素燃烧后生成稳定产物情况。
C→ ，H→ ，S→ ，N→ ，Cl→ 。
(2)产物测定：生成的H 2O 用CaCl 2吸收，生成的CO 2用碱溶液吸收。
计算有机物中C 、H 、O 的物质的量，然后再求C ：H ：O 比值，得出 。
其中，n(C) = ； n(H) = ； n(O) = (已知有机物的总质量)； 或n(O) = (已知燃烧过程中耗氧量)。
4．分子式的确定——重点是求出相对分子质量：(1)当最简式中H :C 时，能直接讨论确定分子式，当H :C 时，不能直接确定确定分子式。
(2)质谱法测定相对分子质量，图谱中 值就等于对应物质的相对分子质量。
测定相对分子质量 波谱分析 元素定量分析 分离提纯(3)用标况时气体密度：M= 。
或用相对密度之比等于 的关系。
(4)通过烃的相对分子质量（M ）讨论确定分子式。
M/14= n……余数分析。
余数 烷烃，余数 烯烃，余数 炔烃等。
(5)通过燃烧方程式中量的变化关系，进行计算求出分子式（如差量法计算等）。
此例略。
研究有机物的一般步骤和方法
李仕才
础知识梳理
1．研究有机化合物的基本步骤
分离提纯―→元素定量分析―→测定相对分子质量―→波谱分析
↓↓↓↓
纯净物确定实验式确定分子式确定结构式
2．分离提纯有机物常用的方法
(1)蒸馏和重结晶
(2)萃取和分液
①常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。
②液—液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。
③固—液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。
3．有机物分子式的确定
(1)元素分析
(2)相对分子质量的测定——质谱法
质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。
4．分子结构的鉴定
(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。
常见官能团特征反应如下：
官能团种类试剂判断依据
碳碳双键或碳碳三键
溴的CCl4溶液红棕色褪去酸性KMnO4溶液紫色褪去
卤素原子NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液有沉淀产生醇羟基钠有氢气放出
酚羟基FeCl3溶液显紫色
浓溴水有白色沉淀产生
醛基
银氨溶液有银镜生成新制Cu(OH)2悬浊液有红色沉淀产生
羧基NaHCO3溶液有CO2气体放出
(2)物理方法
①红外光谱
分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
②核磁共振氢谱
(1)碳氢质量比为3∶1的有机物一定是CH4(×)
(2)CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体，核磁共振氢谱相同(×)
(3)乙醇是良好的有机溶剂，根据相似相溶原理用乙醇从水溶液中萃取有机物(×)
(4)质谱法可以测定有机物的摩尔质量，而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型(×)
(5)有机物的1H核磁共振谱图中有4组特征峰(√)
(6)有机物的核磁共振氢谱中会出现三组峰，且峰面积之比为3∶4∶1(×)
解析该有机物中有4种不等性氢原子，峰面积之比为3∶2∶2∶1。
(7)有机物分子中所有碳原子可能共平面(√)
1．有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。
纯净的A为无色粘稠液体，易溶于水。
为研究A的组成与结构，进行了如下实验，试通过计算填空：
实验步骤
解释或实验结论
(1)称取A 9.0 g ，升温使其气化，测其密度是相同条件下H 2的45倍
①A 的相对分子质量为________
(2)将此9.0 g A 在足量纯O 2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g 和13.2 g
②A 的分子式为________
(3)另取A 9.0 g ，跟足量的NaHCO 3粉末反应，生成2.24 L CO 2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24 L H 2(标准状况) ③用结构简式表示A 中含有的官能团：________、________
(4)A 的核磁共振氢谱如图：
④A 中含有________种氢原子。
⑤综上所述，A 的结构简式为______________________________
答案 ①90 ②C 3H 6O 3 ③—COOH —OH ④4 ⑤
解析 ②9.0 g A 燃烧生成n (CO 2)＝13.2 g
44 g ·mol －1
＝0.3 mol ，
n (H 2O)＝
5.4 g
18 g ·mol －1
＝0.3 mol ，
n (A)∶n (C)∶n (H)∶n (O)＝0.1∶0.3∶(0.3×2)∶9.0－0.3×12－0.6×1
16＝1∶3∶6∶3
所以A 的分子式为C 3H 6O 3。
③0.1 mol A 与NaHCO 3反应生成0.1 mol CO 2，则A 分子中含有一个 —COOH ，与钠反应生成0.1 mol H 2，则还含有一个 —OH 。
2．已知为平面结构，则W(HOOC —CH==CH —CH==CH —COOH)分子中最多有
________个原子在同一平面内。
答案16
解析由题中信息可知与直接相连的原子在同一平面上，又知与直接相连的原子在同一平面上，而且碳碳单键可以旋转，因此W分子中所有原子有可能都处在同一平面上，即最多有16个原子在同一平面内。
判断分子中共线、共面原子数的技巧
(1)审清题干要求
审题时要注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等关键词和限制条件。
(2)熟记常见共线、共面的官能团
①与三键直接相连的原子共直线，如—C≡C—、—C≡N；
②与双键和苯环直接相连的原子共平面，如、、。
(3)单键的旋转思想
有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键，均可绕键轴自由旋转。
题探究
1．(2017·南昌模拟)下列说法中正确的是( )
A．在核磁共振氢谱中有5个吸收峰
B．红外光谱图只能确定有机物中所含官能团的种类和数目
C．质谱法不能用于相对分子质量的测定
D．核磁共振氢谱、红外光谱和质谱都可用于分析有机物结构
答案 D
解析A项，此物质有3种不等性氢原子；B项，红外光谱只能确定化学键和官能团的种类，
不能确定其数目；C项，质谱图中，用最大质荷比可确定有机物的相对分子质量。
2．(2018·辽宁师大附中月考)下列鉴别方法不可行的是( )
A．用水鉴别乙醇、甲苯和溴苯
B．用燃烧法鉴别乙醇、苯和四氯化碳
C．用碳酸钠溶液鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯
D．用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、环己烯和环己烷
答案 D
解析A项，乙醇与水互溶，甲苯不溶于水，且密度比水小，溴苯不溶于水，密度比水大；B项，苯燃烧产生黑烟，四氯化碳不能燃烧；C项，乙酸与Na2CO3反应产生气泡，乙酸乙酯不溶于Na2CO3溶液，且密度比水小；D项，苯、环己烷均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色且密度都比水小，无法鉴别。
3．在有机化学中有一种“吉利分子”C8H8O8，“吉利分子”C8H8O8可由X经如图所示转化关系合成。
已知：①相同条件下，X与H2的相对密度为81，其中氧的质量分数约为49.4%，分子中氢、氧原子个数比为2∶1，X中没有支链；
②1 mol X在稀硫酸中发生反应生成2 mol甲醇和1 mol A；
③A中含有手性碳原子；
④D能使Br2的CCl4溶液褪色，E为高分子化合物，B为环状结构。
根据上述信息填空：
(1)X的分子式为________，A的分子中含有官能团的名称是____________，E的结构简式为________________________________________________________________________；D若为纯净物，D的核磁共振氢谱存在________种吸收峰，面积比为________。
(2)写出B 的一种含一个六元环的同分异构体的结构简式：____________________________。
答案 (1)C 6H 10O 5 羧基和羟基 2 1∶1
(2)
解析 由信息①可知，X 的相对分子质量为M (X)＝81×2＝162。
X 分子中O 原子数为162×49.4%16≈5，则X 分子中H 原子数为10，从而推知C 原子数为162－10×1－5×16
12＝
6，故X 的分子式为C 6H 10O 5。
由信息②和反应④、⑤可知，A 分子中含有—OH 和—COOH ，且A 中含有手性碳原子，故A 的结构简式为HOOCCH 2CH(OH)COOH ，A 发生消去反应生成D ，则D 为HOOCCH==CHCOOH ，E 为D 的加聚反应产物，则E 的结构简式为。
结合X 的分子式、X 中没有支链及X 生成A 的条件可知，X 为。
两分子A 发生分子间酯化反应生成B ，B 为环状化
合物，其中含有一个六元环的有机物B 的结构简式为。
A 与甲酸发生酯化反应生成C ，则C
为。
有机物分子式确定的规律方法
(1)熟悉最简式相同的常见有机物
最简式对应物质
CH 乙炔(C2H2)、苯(C6H6)、苯乙烯(C8H8)
CH2烯烃和环烷烃
CH2O 甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖
(2)相对分子质量相同的有机物
①同分异构体相对分子质量相同。
②含有n个碳原子的一元醇与含(n－1)个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同。
③含有n个碳原子的烷烃与含(n－1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同。
(3)“商余法”推断烃的分子式
设烃的相对分子质量为M
M
的余数为0或碳原子数大于等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳12
原子即增加12个氢原子。
