下载文档原格式
高中化学选修5——有机物的合成与推断【考情导引】有机物推断主要以框图填空题为主，常对有机物的组成、结构、性质的考查融为一体，具有较强的综合性，并多与新的信息紧密结合。
有机合成主要是利用一些基本原料并限定合成路线或设计合成路线来合成有机物，并与有机物的结构简式、同分异构体、有机反应类型、有机反应方程式的书写等基础知识的考查相结合，着力考查阅读有机合成方案、利用题设信息、解决实际问题的能力，也考查对信息接受和处理的敏锐程度、思维的整体性和对有机合成的综合分析能力。
有机合成与推断题中涉及的有机知识点很多，且错纵复杂，如有机反应条件的选择，官能团的引入和消去，各类有机物的相互衍生等，只要有一个环节搞不清，都会给解题带来障碍。
【精选例题】例1. A(C2H2)是基本有机化工原料。
由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如图所示：回答下列问题：(1)A的名称是________________，B含有的官能团是_____________________________。
(2)①的反应类型是________________，⑦的反应类型是________________。
(3)C和D的结构简式分别为_____________________、__________________________。
(4)异戊二烯分子中最多有____个原子共平面，顺式聚异戊二烯结构简式为__________。
(5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体__________ (填结构简式)。
(6)参照异戊二烯合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3—丁二烯的合成路线__________。
【参考答案】⑴ 乙炔；碳碳双键、酯基⑵ 加成反应；消去反应；⑶；CH3CH2CH2CHO。
⑷ 11；⑸⑹【解析】A（C2H2）为乙炔，参考A与B的分子式可知乙炔与CH3COOH加成反应生成，由结构简式可知B中含有碳碳双键和羧基；在酸性条件下水解生成乙酸和，和D反应生成，可知D为。
化学总复习：有机合成；有机物推断二. 知识重点 （一）有机合成1. 有机合成的要求：选择合理的有机合成途径和路线2. 原则：原料价廉，原理正确，途径简便，便于操作，条件适宜，易于分离。
3. 思路：（1）根据合成过程的反应类型，所带官能团性质及题干中所给的有关知识和信息，审题分析，理顺基本途径。
（2）根据所给原料，反应规律，官能团引入、转换等特点找出突破点。
（3）综合分析，寻找并设计最佳方案。
4. 应具备的基本知识： （1）官能团的引入：引入卤原子（烯、炔的加成；烷、苯及其同系物、醇的取代） 引入双键（醇、卤代烃的消去；炔的不完全加成）引入羟基（烯加水；醛、酮加氢气；醛的氧化；酯水解；卤代烃水解；糖分解为乙醇和CO 2）生成醛、酮（烯的催化氧化；醇的催化氧化） （2）碳链的改变：增长碳链（酯化；炔、烯加HCN ；聚合等）减少碳链（酯的水解；裂化；裂解；脱羧；烯催化氧化）（3）成环反应（不饱和烃小分子加成——三分子乙炔生成苯；酯化；分子间脱水；缩合；聚合等）（二）有机物推导1. 思路：审题（分析）→找明、暗条件→找突破口⎪⎪⎭⎪⎪⎬⎫⎪⎪⎩⎪⎪⎨⎧现象特性反应结构→综合分析推导→结论2. 方法：逆推、顺推、层层剥离、推理等方法，可根据不同题意及已知条件选择不同方法。
【典型例题】[例1] 根据图示填空：（1）化合物A 含有的官能团是 。
（2）B 在酸性条件下与Br 2反应得到E ，E 在足量的氢氧化钠醇溶液作用下转变为F ，由E 转变为F 时发生两种反应，其反应类型分别是 。
（3）D 的结构简式是 。
（4）1mol A 与2mol H 2反应生成1mol G ，其反应方程式是 。
（5）与A 具有相同的官能团的A 的同分异构体的结构简式是 。
解析：（1）A 物质可以跟NaHCO 3发生反应，说明A 含有羧基，能跟银氨溶液发生反应，说明含有醛基，A 氧化产物B （羧酸）在酸性条件下与Br 2反应生成E ，说明B 分子中有不饱和键（单看C 与H 2的加成不能说明含C C =双键，因C H 也可发生与H 2的加成反应）。
有机合成与推断【考情播报】有机框图推断与有机合成题是高考必考试题，也是高考试题中最具有选拔性功能的题目之一。
考查的知识点包括有机物分子式的确定、结构简式的书写，官能团种类、反应类型的判断，反应方程式的书写、同分异构体问题的分析等，其命题角度有如下几种：(1)根据结构与性质的关系进行推断。
(2)根据计算进行推断。
【答题必备】1.根据试剂或特征现象推知官能团的种类：(1)使溴水褪色，则表示该物质中可能含有或—C≡C—结构。
使KMnO4(H+)溶液褪色，则该物质中可能含有、—C≡C—或—CHO等结构或为苯的同系物。
(2)遇FeCl3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。
(3)遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。
(4)遇I2变蓝则该物质为淀粉。
(5)加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成，表示含有—CHO。
加入Na放出H2，表示含有—OH或—COOH。
加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有—COOH。
2.根据数据确定官能团的数目：(1)与银氨溶液反应，若1 mol有机物生成2 mol Ag，则该有机物分子中含有一个醛基；若生成4 mol Ag，则含有两个醛基或该物质为甲醛。
(2)与金属钠反应，若1 mol有机物生成0.5 mol H2，则其分子中含有一个活泼氢原子，或为一个醇羟基，或酚羟基，也可能为一个羧基。
(3)与碳酸氢钠反应，若1 mol有机物生成1 mol CO2，则说明其分子中含有一个羧基。
某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有1个—OH；增加84，则含有2个—OH。
3.根据性质确定官能团的位置：(1)若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构—CH2OH；若能氧化成酮，则醇分子中应含有结构—CHOH—。
(2)由消去反应的产物可确定—OH或—X的位置。
(3)由一卤代物的种类可确定碳骨架结构。
由加氢后的碳骨架结构，可确定或—C≡C—的位置。
