中药鞣质成分的性质及应用

2.抗病毒作用 二聚鞣花单宁（如马桑因、仙鹤草素）可口服来 抑制AIDS，单宁酸硫酸盐、芸香苷硫酸盐等能够抑 制人体受HIV的T-细胞和MT-4细胞的感染。
3.抑菌、抗过敏作用及收敛性 单宁在民间的药物利用，如正红树的树皮用于治 疗烧伤、烫伤，防止化脓感染，促进伤口愈合；角 果木的树皮捣烂用于止血、治恶疮；木榄胚水煮口 服，治腹泻；红海榄树皮熬汁口服，治血尿症等。
4.预防心脑血管疾病及护肝益肾作用 含单宁的草药对血脂浓度上升，血液流变性下降有 改善作用，故有“活血化瘀”之说。柿子单宁、大黄 单宁无降压功效，但可减少导致脑出血、脑梗死的可 能性。同时单宁能减少肝脏线粒体中自由基，抑制肝 脂质过氧化。如桑椹、肉桂、杜仲等所含的单宁可抑 制肝脂质过氧化而保护肝肾。
5.其他 日本学者还发现缩合单宁（PE-X）能与蛇毒蛋白 结合，对一些蛇毒有强而快速的解毒效能，而且对 创伤部位刺激甚微，可以用作急救处理局部的洗涤 剂；其它的如柿子单宁还可与蛇毒蛋白质结合起解 毒作用，与尼古丁形成难以挥发的复合物，减少烟 雾中尼古丁量；在石榴皮和槟榔中单宁具有驱虫作 用。
The End ！
O O HO OH
OH HO O O
+
glc
逆没食子酸鞣质的代表——中药诃子
2、缩合鞣质
缩合鞣质类用酸、碱、酶处理或久置均不 能水解，但可缩合为高分子不溶于水的产物 “鞣红”(亦称鞣酐）故又称为鞣红鞣质类。 当与酸、碱共热时，鞣红的形成更为迅速。 如切开的生梨、苹果等久置会变红棕色， 茶水久置形成红棕色沉淀等。
第九章 鞣质的研究进展
主要内容
概述
鞣质的结构及分类
鞣质的理化性质
鞣质的提取分离
鞣质的生物活性及应用
一、概述

鞣质鞣质(tannins)，又称单宁，是存在于植物体内的一类结构比较复杂的多元酚类化合物。

鞣质能与蛋白质结合形成不溶于水的沉淀，故可用来鞣皮，即与兽皮中的蛋白质相结合，使皮成为致密、柔韧、难于透水且不易腐败的革，因此称为鞣质。

鞣质存在于多种树木(如橡树和漆树)的树皮和果实中，也是这些树木受昆虫侵袭而生成的虫瘿中的主要成分，含量达50％～70％。

鞣质为黄色或棕黄色无定形松散粉末；在空气中颜色逐渐变深；有强吸湿性；不溶于乙醚、苯、氯仿，易溶于水、乙醇、丙酮；水溶液味涩；在210～215℃分解。

目录编辑本段应用鞣质具收敛性，内服可用于治疗胃肠道出血，溃疡和水泻等症；外用于创伤、灼伤，可使创伤后渗出物中蛋白质凝固，形成痂膜，可减少分泌和防止感染，鞣质能使创面的微血管收缩，有局部止血作用。

鞣质能凝固微生物体内的原生质，故有抑菌作用，有些鞣质具抗病毒作用，如贯众能抑制多种流感病毒。

鞣质可用作生物碱及某些重金属中毒时的解毒剂。

鞣质具较强的还原性，可清除生物体内的超氧自由基，延缓衰老。

此外，鞣质还有抗变态反应、抗炎、驱虫、降血压等作用。

人类对鞣质的应用可追溯到5000年以前。

具《素问•至真要大论》记载：散者收之，是立法的依据。

老年、久病、元气不固引起的自汗盗汗、泻痢不止、滑精遗尿，应用固涩收敛滑脱、遏制气血津液的耗散，该种治疗方法叫固涩法。

现代研究表明固涩类药物都含有丰富的鞣质成分。

鞣质是植物的次生代谢产物，属于天然有机化合物，广泛存在于植物、水果和蔬菜中，大约70%天然植物中均含有鞣质。

多年来，鞣质成分在医药领域被认为仅有收敛及蛋白质凝固作用，临床上用于各种止血，止泻及抗菌抗病毒。

近十年来，由于新技术，新方法的应用，人们对植物中鞣质的研究取得重大进展，除发现其有抗菌、抗炎、止血药理活性外，还发现具有抗突变、抗脂质过氧化、清除自由基、抗肿瘤与抗艾滋病等多种药理活性。

尤其在抗肿瘤治疗中显示出了诱人的前景。

编辑本段研究史1786年瑞典的Scheele首次从棓子中分离出棓酸。

中药中鞣质
【实用版】
目录
1.鞣质的定义和来源
2.鞣质的作用和应用
3.鞣质的提取和加工方法
4.鞣质的研究进展和前景
正文
【鞣质的定义和来源】
鞣质是一类广泛存在于植物果实、树皮、根茎等中的有机化合物，通常具有较强的涩味和收敛性。

在中药中，鞣质是一类非常重要的成分，被用于治疗多种疾病。

常见的含有鞣质的中药有五倍子、石榴皮、橡子、杜仲等。

【鞣质的作用和应用】
鞣质具有多种生物活性，如抗菌、抗病毒、抗炎、抗氧化等，因此在中药中被广泛应用。

其主要作用包括：
1.抗菌：鞣质具有广谱的抗菌作用，对多种细菌都有抑制作用，可用于治疗细菌感染性疾病。

2.收敛止泻：鞣质具有较强的收敛性，可用于治疗腹泻、痢疾等肠道疾病。

3.抗氧化：鞣质具有很强的抗氧化性，可以清除体内的自由基，用于预防和治疗氧化应激相关的疾病。

4.抗炎：鞣质具有抗炎作用，可用于治疗关节炎、肠炎等炎症性疾病。

【鞣质的提取和加工方法】
鞣质的提取和加工方法主要有以下几种：
1.水提法：将中药材放入水中浸泡，通过加热煮沸，使鞣质溶出。

2.醇提法：将中药材放入醇类溶剂中，通过加热回流，使鞣质溶出。

3.酸提法：将中药材放入酸性溶液中，通过加热，使鞣质溶出。

4.碱提法：将中药材放入碱性溶液中，通过加热，使鞣质溶出。

【鞣质的研究进展和前景】
随着科学技术的发展，对鞣质的研究也越来越深入。

目前已发现许多鞣质具有抗肿瘤、抗病毒、抗糖尿病等多种生物活性。

OH HO
COOCH2
HO
HO
O
HO
OH H
COO O O
OH
HO
CO OC
OH
OH
HO
OH
山茶素B
HO
OHHO
OH
OH OH
三、鞣质的理化性质
1. 多为灰白色无定形粉末，吸湿性。
2. 极性强，溶于水、甲醇、乙醇、丙 酮，可溶于醋酸乙酯、丙酮和乙醇 的混合液。难溶于氯仿、苯等。
3. 含酚羟基多，易被氧化，为强还原 剂，能还原斐林试剂。
一、鞣质（Tannins）的概述
（一）定义
原指具有鞣制皮革作用的物质。
现指没食子酸（或其聚合物） 的葡萄糖（或其他多元醇）酯、黄 烷醇及其衍生物的聚合物以及二者 共同组成的植物多元酚类化合物 (polyphenols)。
（二）生物活性
• 抗肿瘤——茶叶中的EGCG；月见 草素B
• 抗脂质过氧化、清除自由基、抗衰 老
喷b后显橙色 可水解鞣质——喷a显蓝色，
喷b后变无色。 黄酮——喷a显暗绿色，喷b后变黄色
五、提取分离 （一）提取
提取溶剂：50~70%含水丙酮 提取方法：组织破碎法、冷浸法 注意事项：新鲜药材为好；
冷冻或用丙酮浸泡保存。
原料 50%~70%含水丙酮，室温高 速搅碎机内破碎成匀浆， 甩滤，药渣反复提3次
植物体内形成的，在热酸—醇处 理下能生成花色素的物质。
HO
O
OH OH
OH
木犀草黄烷（luteoliflavan）
HO
O
OH OH
OH OH HO
OH OH
原花青定C-1
OH
HO
OH OH

多元醇形成的酯。
HOOC HO
OH
HO
OH
HO
OH COOH
六羟基
联苯二酸
2H2O HO
O CO
OH OH
HO
OC
O
逆没食子酸
O
CO
OH
HO
OH
HO H2O
OH COOH
黄没食子酸
可水解鞣质——逆没食子鞣质
O C O OH
HO
OH
HO OR COOH
R= -glc-glc 诃子鞣质
可水解鞣质——逆没食子鞣质
3．还原性 鞣质具有较强还原性，能还原斐林试剂，可使 KMnO4褪色， 鞣质极易被氧化，碱性条件下能使其氧化速度加快。
4．沉淀特性
（1）与蛋白质作用：鞣质可与蛋白质（如明胶溶液）结合生 成沉淀，使蛋白质变性。
（2）与重金属盐的作用：鞣质分子中有邻位酚羟基，故可与 多种金属离子鳌合。鞣质的水溶液遇Fe3+产生蓝（黑）色或绿 （黑色）色或沉淀，由于大多数植物药材中含有鞣质，因此通过 煎煮法提取药材中有效成分时，应避免铁器接触。
然后冷藏24小时，滤过
沉淀
滤液
低温可使之沉淀
灌封于安瓿再次加热灭菌
中药注射剂
（2）石灰法
方法一
中药水溶液
加氢氧化钙
沉淀
滤液
鞣质可与氢氧化 钙产生钙盐沉淀
方法二
中药粗粉
药材中加入石灰乳， 用各种方法提取。
提取液
鞣质与钙盐产生 沉淀留在药材中。
（3）明胶法
已分离提纯
中药水提液
加入4％明胶溶液，滤过
沉淀
HO HO HO HO
HOOC
OH
COO CH2 O

中药中鞣质摘要：1.鞣质的定义与来源2.鞣质在中药中的作用3.鞣质的应用领域4.鞣质的提取与分离技术5.我国鞣质研究的发展趋势正文：中药中的鞣质是一类具有收敛、抗菌、抗炎等作用的有机物质，主要存在于植物、动物和微生物中。

鞣质在中药中的应用历史悠久，其药用价值得到了广泛的认可。

本文将围绕鞣质的定义与来源、在中药中的作用、应用领域、提取与分离技术以及我国鞣质研究的发展趋势进行阐述。

1.鞣质的定义与来源鞣质是一类复杂的多元酚化合物，其化学结构包括儿茶素、黄酮醇、鞣花酸等。

它们广泛存在于植物的根、茎、叶、果实和动物皮革中。

中药中的鞣质主要来源于五倍子、地榆、诃子等植物。

2.鞣质在中药中的作用鞣质在中药中具有多种药理作用，如收敛、抗菌、抗炎、抗肿瘤、抗氧化等。

在中药处方中，鞣质常与其他药物配伍使用，以增强药效。

例如，五倍子中的鞣质与乌梅、诃子等药物共同作用，具有敛肺止咳、涩肠止泻的功效。

3.鞣质的应用领域鞣质广泛应用于中药、食品、化妆品和环保等领域。

在中药领域，鞣质作为药物成分，可用于治疗腹泻、咳嗽、出血等症状。

在食品工业中，鞣质可用于果汁澄清、肉类防腐等。

此外，鞣质在化妆品和环保领域也具有潜在的应用价值。

4.鞣质的提取与分离技术鞣质的提取与分离技术不断发展，目前常用的方法有醇提法、酸碱提法、超声波法等。

此外，膜分离技术、离子交换法、凝胶过滤法等新型分离技术也在鞣质提取方面得到了广泛应用。

5.我国鞣质研究的发展趋势随着科学技术的进步，我国鞣质研究逐渐深入。

未来，我国鞣质研究将更加注重产业化、标准化和国际化。

在产业化方面，将加强鞣质资源的开发利用，提高提取技术，降低生产成本。

在标准化方面，将不断完善鞣质分析方法、质量标准和生产规范。

在国际合作方面，将加强与国际同行的交流，推动鞣质研究的全球化。

总之，鞣质在中药中具有重要的药用价值，其在食品、化妆品和环保等领域的应用也具有广泛的前景。

第二节炮制对药物化学的影响第2页河南中医药大学鞣质●鞣质系由没食子酸（或其聚合物）的葡萄糖（及其他多元醇）酯、黄烷醇及其衍生物的聚合物以及两者混合共同组成的植物多元酚。

●结构特征：多元酚羟基；●药理活性：收敛、止血、止泻作用，在医疗上常作为收敛剂。

强极性、强还原性炮制对含鞣质类药物的影响第3页河南中医药大学●极性强，易溶于水，水处理时，要格外注意，避免有效成分的损失。

●鞣质强还原性，易被氧化,氧化颜色加深,如中药槟榔、白芍切片。

●遇铁离子能生成墨绿色的鞣质铁盐沉淀，忌铁器。

鞣质槟榔石榴第4页河南中医药大学炮制对含有机酸类药物的影响有机酸●指分子结构中含有羧基的化合物。

●脂肪族羧酸，如甲酸、乙酸、乳酸等●芳香族羧酸，苯甲酸、咖啡酸、没食子酸等没食子酸咖啡酸第5页河南中医药大学炮制对含有机酸类药物的影响有机酸存在形式：结合态没食子酸咖啡酸①盐类与钾、钠，钙等离子或生物碱结合成盐②酯、蜡类与甘油结合形成酯类，与高级醇结合形成了蜡，③挥发油与树脂第6页河南中医药大学炮制机酸类药物的原则●其为有效成分时，少泡多润，防止成分损失●其有机酸成分具有毒副作用时，加热炮制可破坏有机酸成分，降低毒副作用。

第7页河南中医药大学生山楂焦山楂第8页河南中医药大学焦山楂第9页河南中医药大学炮制对含无机化合物类药物的影响●无机成分：矿物、化石类药和贝壳类药物为最多；●常见炮制方法:煅法、水飞、提净等。

石膏代赭石第10页河南中医药大学石膏代赭石煅法或煅淬方法炮制，改变质地第11页河南中医药大学经煅制后失去结晶水，如明矾煅制成枯矾明矾第12页河南中医药大学•加热后生成有毒物质，如朱砂、雄黄“雄黄见火毒如砒”朱砂。

含鞣酸中药表
鞣质又称单宁或鞣酸，是一类复杂的多元酚类化合物，具有活泼的化学性质，可以与多种西药发生化学反应，生成难以吸收的反应物，使药物难以发挥应有的疗效，甚至产生一些不良反应。

含有鞣质的中药较多，如五倍子、石榴皮、诃子、地榆、大黄等，与其他药物配伍时需谨慎。

1、五倍子：是漆树科植物盐肤木、青麸杨或红麸杨叶上的虫瘿，盐肤木虫瘿含有五倍子鞣质。

本品味酸、涩、性寒，具有敛肺降火、涩肠止泻、敛汗、止血、收湿敛疮的功效；
2、石榴皮：是石榴的干燥果皮，主要含石榴皮鞣质、连二没食子酰石榴皮鞣质等。

本品味酸、涩，性温，具有涩肠止泻、止血、驱虫之功效；
3、诃子：是使君子科植物诃子或绒毛诃子的干燥成熟果实，主要含诃子酸、诃黎勒酸、诃子鞣质等。

本品味苦、酸、涩，性平，具有涩肠止泻、敛肺止咳、降火利咽之功效；
4、地榆：是蔷薇科植物地榆或长叶地榆的干燥根，主要含地榆素、三没食子酰基-D-葡萄糖等鞣质。

本品味苦、酸、涩，性微寒，具有凉血止血、解毒敛疮之功效；
5、大黄：是蓼科植物大黄的干燥根和根茎，主要含有没食子酸鞣质。

本品味苦，性寒，具有泻下攻积、清热泻火、凉血解毒、止血、逐瘀通经、利湿退黄之功效。

综上所述，含有鞣质的中药较多，应在中医辨证指导下应用，避免滥用药物或者与其他西药任意搭配，以免导致不良反应，或使中药的疗效降低等。

人们 作为 止血 药广 泛使用 ， 质 的凝血 、 鞣 收敛 共功 能也 已经通 过研 究得 到证 明 ， 如其 能够 与其他 止 血药 搭配 使用 ， 可取得 便
更好 的治疗效 果 ［。据 有关文 章报道 ， 鞣质 和乙醇从 中药 牛 ４ １ 用 西西 中提 得 的蒽醌 缩合 物。能 够 比大黄 酚更 为 明显地缩 短 家
鞣质 是一类 较为 复杂的高原 子多元 酚类化 合物 ， 人们又 称 之 为鞣 酸 。它 能够 同蛋 白质进 行结 合 ， 涩味 ， 有 同时具 有收敛 性 。鞣 质分 为两 类 ， 分类 的依 据是 因其 化 学结构 的不 同， 一类
为 缩合 鞣 质 ， 其英 文表 示为 ｃｎ ｅ ｓｄｔｎ ｉ， ｏｄ ｎｅ ａ ｎｓ 另一 类为水 解鞣
用 掩盖 了含量过大 的泻下作 用而致 。 临床 证 明， 由含 主要有效物 质为鞣 质辣寥 、 土木香 、 律草制 成 的 止泻 冲剂具 有 良好 的止泻 、 吐 的功能 ， 起效 时 间要 比 止 其
结 痂 ， 为烧 伤创 面没有 血液 循环 ， 有效 浓度 的抗 菌药 难 以 因 使 到达烧 伤创 面 。专 家研究认 为 ， 四季青鞣 质除 了具有 良好 的抗 菌作 用外 ， 还具 有较 为显 著 的收敛 收敛作 用 ， 即能够 同创 面 的 渗 出液 结痂 ， 痂膜 起 到保护 作用 ， 对 以防止 外来 细 菌的有 害入
多种微 生物 、 细菌 、 病毒都有 不同程度 的抑制作 用 ， 同时还具有 伤 口抗感 染 、 止血及 收敛 的功能 。鞣 质毒性方 面的作用 主
要体现在 会对肝脏造成损 害 。 【 关键词 】 鞣质 ； 药理 【 中图分 类号 】 ２ ５ Ｒ ８ ［ 文献标识 码 ］ Ａ 【 文章编号 ］ ０ ５ ０ １ ２ １ ） ６ ２ 一 １ ２ ９ — ６ ６（ ０ １ １ — ７ Ｏ

中药中的鞣质中药中的鞣质鞣质是一类广泛存在于植物中的天然有机化合物，具有收敛、止血、抗菌、抗炎等多种药理作用。

它是中药中常见的一种活性成分，广泛应用于医药、食品、化妆品等领域。

鞣质主要存在于木本植物的树皮、树干、根部等部位，以及一些果实、叶子、花朵等植物的其他部位。

在中药中，鞣质常见于一些具有收敛作用的药材，如五倍子、栀子、薄荷、苦参等。

这些药材被广泛用于治疗热病、出血、湿疹、痔疮等疾病。

鞣质具有收敛作用，主要是通过与蛋白质结合形成一种蛋白质鞣质复合物，使组织收缩，从而减少组织渗漏和出血。

因此，鞣质在中药中常被用于治疗热病、出血等症状。

例如，五倍子中的鞣质可以收敛止血，对于出血性疾病具有较好的疗效。

此外，鞣质还能够收敛皮肤组织，减少皮肤渗漏和炎症反应，对于湿疹、痔疮等皮肤疾病也有一定的治疗作用。

除了收敛作用，鞣质还具有抗菌、抗炎作用。

鞣质可以与细菌细胞膜中的蛋白质结合，破坏细菌细胞膜，导致细胞死亡。

此外，鞣质还可以抑制一些细菌产生的酶，从而减少细菌的生长和繁殖。

因此，鞣质在中药中被广泛应用于抗菌、抗炎药物的配方中。

例如，栀子中的鞣质具有抗菌、抗炎作用，可以用于治疗感染性疾病和炎症性疾病。

鞣质还可以与其他化合物形成络合物，增加其溶解度和稳定性。

这使得鞣质在中药制剂中具有一定的保护作用，可以减少药物的氧化、光解和水解等反应，延长药物的有效期。

此外，鞣质还可以与一些有毒物质结合，从而减少其毒性。

因此，在中药的制剂过程中，常常会加入一定量的鞣质，以提高药物的稳定性和疗效。

总之，鞣质是中药中常见的一种活性成分，具有收敛、止血、抗菌、抗炎等多种药理作用。

它主要存在于木本植物的树皮、树干、根部等部位，以及一些果实、叶子、花朵等植物的其他部位。

在中药中，鞣质常被用于治疗热病、出血、湿疹、痔疮等疾病。

鞣质具有收敛作用，可以减少组织渗漏和出血；同时，它还具有抗菌、抗炎作用，可以抑制细菌的生长和繁殖。

此外，鞣质还可以与其他化合物形成络合物，增加药物的稳定性和疗效。

四．鞣质的提取别离
提取：目前最常用的方法为组织破碎提取法。 原料
50~70%含水丙酮，室温下高速离心机内， 破碎成匀浆状，甩滤，药渣反复三次
丙酮 / 水提取液 减压浓缩〔浓缩过程中有色素沉淀时可滤除〕
丙酮提取物〔粗总鞣质〕
❖ 鞣质别离： ❖ 溶剂法：利用鞣质易溶于乙酸乙酯而难
溶于乙醚的性质别离。 ❖ 沉淀法：利用鞣质与蛋白质产生沉淀的
❖ 2、 缩合鞣质：在酸、碱、酶的作用 下不能水解，但可聚合成大分子的鞣 红沉淀。
黄烷 – 3 -- 醇类： 黄烷 – 3，4 –二 醇类： 原花色素类：
❖ 3、 复合鞣质：
三．鞣质性质
1、大多为灰白色无定性粉末，多具引湿性。 2、属极性成分，溶于水、亲水性有机溶剂、乙酸乙酯，难溶或不溶于亲脂性有机溶
第十一章
鞣质
含义：
指由没食子酸〔或其聚合物〕的 葡萄糖〔及其他多元醇〕酯、黄 烷醇及其衍生物的聚合体以及两 者共同组成的植物多元酚。
二．鞣质结构和分类
❖ 1、可水Βιβλιοθήκη 鞣质：分子中具有苷键和酯键， 再酸、碱、酶的作用下，可水解成小分子 的酚酸类、糖或多元醇。依水解产物不同， 可分为以下几种。
没食子鞣质： 逆没食子鞣质： 可水解鞣质低聚体： C-苷鞣质： 咖啡鞣质：
剂。 3、为强复原剂，能复原斐林试剂。 4、与蛋白质产生沉淀。明胶提纯鞣质即是。 5、与重金属盐沉淀：铅盐、铜盐、钙、钡氢氧化物等用于鞣质的别离或除鞣。 6、与生物碱沉淀：为生物碱沉淀试剂。 7、与三氯化铁产生蓝黑、绿黑反响或沉淀。作为工业原料制造蓝黑墨水。 8、与铁氰化钾氨溶液反响成深红色，很快变为棕色。
性质，可用明胶提纯鞣质。 ❖ 柱色谱法： ❖ 高效液相色谱法：
五．鞣质鉴别

δ6.8 .8二双峰δ7.0δ7.0 地榆酰基 、DHDG ：δ6.8-7.4 二双峰δ7.0-7.2 单峰 2、糖部分： 糖部分：
第二节 鞣质的结构与分类
根据结构特征， 根据结构特征，鞣质分成三类 可水解鞣质 鞣质 缩合鞣质 复合鞣质
一、 可水解鞣质
可水解鞣质由于分子中具有酯键 和苷键，在酸、碱、酶（特别是鞣质酶 和苷键，在酸、 （tannase）或苦杏仁酶）的作用下， tannase）或苦杏仁酶）的作用下， 可水解成小分子酚酸类化合物和糖或多 元醇。 元醇。
• 5. 从含鞣质6%以上的植物水提液所得的浓缩产品 从含鞣质6% 6%以上的植物水提液所得的浓缩产品 栲胶” 主要用于皮革工业的鞣皮剂， “栲胶”，主要用于皮革工业的鞣皮剂，酿造工 业用作澄清剂，工业用作木材粘胶剂、墨水原料、 业用作澄清剂，工业用作木材粘胶剂、墨水原料、 染色剂、防垢除垢剂等。 染色剂、防垢除垢剂等。
• 2、黄烷-3，4-二醇类 黄烷OH HO O OH OH OH OH
• 3、原花色素类
OH HO O OH OH OH
三、复合鞣质
结构中是由逆没食子鞣质部分与原花色 素部分结合组成的， 素部分结合组成的，具有可水解鞣质与缩合 鞣质的一切特征。 鞣质的一切特征。这类由可水解鞣质部分与 黄烷醇缩合而成为鞣质是属于上述两类鞣质 以外的第三类鞣质，即复合鞣质。 以外的第三类鞣质，即复合鞣质。 例如从山茶及番石榴属中分离出含有黄 烷醇的逆没食子鞣质。山茶素B 山茶素D 烷醇的逆没食子鞣质。山茶素B，山茶素D及 番石榴素A 番石榴素A、C等。
HOOC
OH
OC
OH
OH OH 没食子酸 OH 没食子GO OGG 五倍子鞣质 OG
逆没食子酸鞣质

中药化学——第十单元鞣质一、分类与结构（一）鞣质的结构定义鞣质是指由没食子酸（或其聚合物）的葡萄糖（及其他多元醇）酯、黄烷醇及其衍生物的聚合物以及两者混合共同组成的植物多元酚。

（二）分类根据鞣质的化学结构特征，将鞣质分为可水解鞣质、缩合鞣质及复合鞣质三大类。

1.可水解鞣质2.缩合鞣质类（1）黄烷-3-醇类（2）黄烷-3，4-二醇类（3）原花色素类3.复合鞣质类如山茶素B、山茶素D、番石榴素A、番石榴素C等。

二、理化性质（一）物理性质1.性状：鞣质除少数为结晶状（如老鹳草素）外，大多为灰白色无定形粉末，并多有吸湿性。

2.极性：鞣质极性较强，溶于水、甲醇、乙醇、丙酮，可溶于乙酸乙酯、丙酮和乙醇的混合液，难溶或不溶于乙醚、苯、氯仿、石油醚等。

（二）化学性质三、提取与分离（一）提取提取鞣质的中药原料最好用新鲜原料，且宜立即浸提，也可以用冷冻或浸泡在丙酮中的方法贮存。

原料的干燥宜在最短的时间内完成，以避免鞣质在水分、日光、氧气和酶的作用下变质。

提取鞣质时使用最普遍的溶剂是50%～70%含水丙酮，其比例视原料含水率而异。

（二）分离1.溶剂法2.沉淀法（明胶）3.柱色谱法4.高效液相色谱法A型题鞣质的化合物结构类型属于A.多元酚类B.含硫化合物C.脂肪酸类D.甾体类E.多糖类『正确答案』A根据水解产物不同分类，五倍子鞣质属于A.咖啡鞣质B.逆没食子鞣质C.可水解鞣质低聚体D.缩合鞣质E.没食子鞣质『正确答案』E从植物中提取鞣质最常用的溶剂是A.乙醚B.丙酮C.含水丙酮D.含水正丁醇E.甲醇『正确答案』CB型题A.与三氯化铁显色B.与醋酸铅沉淀C.有还原性D.与生物碱沉淀E.与蛋白质沉淀鞣质容易被氧化是因为其可用明胶沉淀法提纯鞣质，是因为其『正确答案』C、E。

O G Gx
1,2,3,4,6－五—O－没食子酸－β－D－葡萄糖
式中X、Y、Z不同则组成不同的聚合体，不同聚合体按一定百分比组 成的混合物即为五倍子鞣质，其平均分子量为1434，由五至十二－O－没食 子酰葡萄糖组成，每个葡萄糖平均有8.3个没食子酰基。现已研究清楚其中8 个组分：
组
分
相对含量(%)
(leucoanthocyanidins)。 常见的结构单元有
R
R
HO
O
OH
HO
O
OH
R' OH OH OH
OH
OH
OH
R=OH， R´=H，无色矢车菊苷元
R=H，
(+)柔金合欢素
R=R´=OH， 无色飞燕草苷元
R=OH， (+)白刺槐定 R=H， (+)柔金合欢素
HO
O
OH OH
OH
HO
O
OH OH
HO
HO
O
OH
OH
COO HO
OH
O CO
OH
OH
O
OH
OH
OH
OH
OH O
OH
OCO
OH O
OH
OH OH
HO
COO
OH
HO
原花青定C-1
表儿茶素没食子酯的四聚体
三. 复合鞣质 (Complex tannins) 此类特点为分子结构由可水解鞣质部分与黄烷醇部分缩合而成。
OH
例
HO
HO
CO OCH2
OH
橡腕酰基
CO
CO
O
OH OH
HO
OH
HO

1.2 逆没食子鞣质(六羟基联苯二酸与多元醇成酯)
HO
HO HO HO
OH
HO
OH
CO OCH2
O
COO
O
O
CO
OH OH
OCO CO
HO
OH OH HO
五没食子酰基葡萄糖
OH
第十一章 鞣质及其他酚类
1.3 可水解鞣质低聚体(逆没食子鞣质二分子以上缩合)
OH
OH
HO
OH
HO
HO
HO
CO OCH2
H2O 10%的MeOH 20%的MeOH 30%的MeOH 40%的MeOH 50%的MeOH
第十一章 鞣质及其他酚类
一、概述 二、 鞣质的结构与分类 三、鞣质的理化性质 四、鞣质的提取与分离 五、 鞣质的检识 六、 鞣质的结构研究
五、 鞣质的检识
1.定性检识反应：使明胶溶液变浑浊 或生成沉淀（最基本） 2.简易定性鉴别如下表示：
四、多聚间苯三酚类 由若干个间苯三酚单元聚合而成的复杂化合物
四、鞣质的提取分离
eg:利用sephadex LH-20柱色谱法对提取物进 行分离,流程如下：
中药原料 丙酮-水(6:4--8:2)提取
提取物 减压浓缩 过滤
沉淀 （叶绿素,蜡等）
水溶液 sephadex LH-20柱色谱
水洗脱
甲醇-水=(1:9-3:7)洗脱
甲醇-水=(4:6-8:2)洗脱
甲醇-水=(8:2-- 丙酮:水(5:5)x洗脱 10:0)洗脱
六、 鞣质的结构研究
(4)地榆酰基(Sang)及脱氢没食子酰基(DHDC) 两 者在6.8-7.4都可以出现来源于没食子酰基HA和HB 的两个双峰信号,J=2HZ;且在7.0-7.20还可见一单质 子的单峰信号HC．

中药鞣质成分的性质及应用发表时间：2009-12-15T15:31:39.263Z 来源：《中外健康文摘》第26期供稿作者：尹克鑫[导读] 鞣质又称单宁，是存在于植物体内的一类结构比较复杂的多元酚类化合物，可分为水解鞣质和缩合鞣质两大类。

尹克鑫（合肥市第一人民医院安徽合肥 230061）【中图分类号】R943.1 【文献标识码】B 【文章编号】1672-5085(2009)26-0266-02【摘要】鞣质又称单宁，是存在于植物体内的一类结构比较复杂的多元酚类化合物，可分为水解鞣质和缩合鞣质两大类。

目前对中药中的鞣质研究较少，但是鞣质的作用却不容忽视。

【关键词】中药鞣质没食子五倍子药理测定去除鞣质是某些中药中的重要成分，具有许多重要的药理学作用，常见的含鞣质的中药有地榆、五倍子、虎杖、诃子、萹蓄、大黄等。

1 鞣质的分类 1.1水解鞣质是一类由酚酸及其衍生物与葡萄糖或多元醇通过甙键或酯键而形成的化合物，可被酸、碱、酶催化水解，根据水解后所得酚酸类的不同，可分为没食子酸鞣质和逆没食子酸鞣质两类。

常见的药材有五味子、没食子、柯子等。

1.2缩合鞣质是一类由儿茶素或其衍生物棓儿茶素等黄烷-3-醇化合物以碳-碳键聚合而形成的化合物。

一般三聚体以上才具有鞣质的性质，不能被酸、碱水解。

水溶液在空气中久置能进一步缩合，形成不溶于水的红棕色沉淀，称为鞣红。

与酸、碱共热时，鞣红的形成更快。

常见的药材有儿茶、茶叶、虎杖等。

2 常见中药中鞣质的药理作用与应用 2.1鞣质的一般药理作用鞣质具有收敛性，内服治疗胃出血、水泻等症，外用于创伤、灼伤，可使创伤后渗出物中蛋白质凝固，形成痂膜，可减少分泌和防止感染，鞣质能使创面的微血管收缩，有局部止血作用。

还能凝固微生物的原生质，有一定的抗菌作用，有的可抗肠道病菌，用作止痢药；鞣质外用能沉淀蛋白质，用作创面保护药和局部止血药，治疗烧、烫伤；鞣质还能作为生物碱和重金属中毒时的化学解毒剂，它能与这些物质生成沉淀，减少吸收或不被人体吸收。

氨基处于羧基的邻位（α位）、间位（β位）
和间隔二位（γ位）等，将氨基酸分为α氨基酸、β-氨基酸、γ-氨基酸等 两性化合物；内盐 等电点：将氨基酸溶液调至某一特定pH 值时，氨基酸分子中羧基电离和氨基电离 的趋势相等。分子以内盐的形式存在，溶 解度最小，沉淀析出 与茚三酮反应：紫色
环肽
偏重于有机物，忽视了无机物
矿物药
矿物药的检测 – 《中国药典》：铁盐检查法、重金属盐检查 法、砷盐检查法等 ；微量元素可用原子吸收 光谱法等进行监测
微量元素
11种常量元素：碳、氢、氧、氮、磷、硫、
钙、镁、钾、钠和氯 15种所必需的微量元素：铁、铜、锌、锰、 钼、钴、铬、硒、钡、镍、锶、锡、硅、 碘和氟 生命体不能制造必需的微量元素，只能从 外界摄取
四、脂肪酸的提取与分离
提取 – 有机溶剂提取法 – 超临界流体萃取法 分离 – 蒸馏法 – 丙酮冷冻法 – 脂肪酸盐结晶法 – 尿素结晶法：不饱和程度愈低，愈易形成加 合物
第二节 有机含硫化合物
芥子苷类及白芥子与黑芥子
大蒜
第三节 氨基酸、环肽、蛋白质和酶
氨基酸 – 既含氨基又含羧基的化合物 – 人体必不可少而又不能自身合成的物质 ，被 称为必需氨基酸，有20种，均为α-氨基酸 – 天然游离氨基酸
水解产物 – 六羟基联苯二酸或与其有生源关系的酚羧酸 – 糖或多元醇
可水解鞣质低聚体
逆没食子鞣质二分子以上缩合
根据葡萄糖核的数目可分为二聚体、三聚
体及四聚体
C-苷鞣质
糖开环后端基C-C相连
咖啡鞣质
二咖啡酰奎宁酸
二、缩合鞣质类
不能水解，但可缩合为高分子不溶于水的
产物“鞣红” 黄烷-3-醇或黄烷-3，4-二醇类通过4，8-或 4，6位以C-C缩合 广泛分布