有机合成与推断专项训练(讲义及答案)附解析
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有机合成与推断专项训练(讲义及答案)附解析
一、高中化学有机合成与推断
1．巨豆三烯酮(F)是一种重要的香料，其合成路线如下：
（1）化合物F的分子式为_____________，1mol该物质完全燃烧需消耗________molO2。
（2）在上述转化过程中，反应②的目的是______________，写出反应②的化学方程式：_______________。
（3）下列说法正确的是___________（填序号）。
A．化合物A~F均属于芳香烃的衍生物 B．反应①属于还原反应
C．1mol化合物D可以跟4molH2发生反应 D．化合物F中所含官能团的名称为碳碳双键、羰基
（4）符合下列条件的D的同分异构体有两种，其中一种同分异构体的结构简式如下图所示，请写出另一种同分异构体的结构简式：__________________。
a.属于芳香化合物 b.核磁共振氢谱显示，分子中有4种不同类型的氢原子
c. 1mol该物质最多可消耗2mol NaOH d.能发生银镜反应
2．有机物I(分子式为C19H20O4)属于芳香酯类物质，是一种调香剂，其合成路线如下：
已知：①A 属于脂肪烃，核磁共振氢谱显示有 2 组峰，面积比为 3：1，其蒸气密度是相同条件下 H2 的 28 倍；D 分子式为C4H8O3；E 分子式为 C4H6O2，能使溴水褪色。
②4KMnO其中 R 为烃基。 ③+2HCNH/HO其中 R1 和 R2 均为烃基。
回答下列问题：
(1)A 的结构简式为_______。
(2)D 中官能团的名称是_______。
(3)反应②化学方程式为_______。
(4)E的同系物K 比E 多一个碳原子，K有多种链状同分异构体，其中能发生银镜反应且能水解的有_______种。
(5)反应①～⑦属于取代反应的是_______ (填序号)。
(6)反应⑦的化学方程式为_______。
(7)参照上述合成路线，以原料(无机试剂任选)，经 4 步反应制备可降解塑料_______ (例如合成流程CH3CH2BrNaOH溶液ΔCH3CH2OH3CHCOOH浓硫酸，ΔCH3COOCH2CH3)
3．某药物G，其合成路线如下：
已知：①R-X+ ②
试回答下列问题：
(1)写出A的结构简式_________。
(2)下列说法正确的是__________
A．化合物E具有碱性 B．化合物B与新制氢氧化铜加热产生砖红色沉淀
C．化合物F能发生还原反应 D．化合物G的分子式为C16H17N5O2Br
(3)写出C+D→E的化学方程式___________。
(4)请设计以用4－溴吡啶（）和乙二醇（）为原料合成化合物D的同系物的合成路线________(用流程图表示，无机试剂任选)。
(5)写出化合物A可能的同分异构体的结构简式__________。
须同时符合：①分子中含有一个苯环； ②1H-NMR图谱显示分子中有3种氢原子。
4．中药葛根是常用祛风解表药物，其有效成分为葛根大豆苷元，用于治疗高血压引起的头疼、头晕、突发性耳聋等症。其合成线路如下：
请回答下列问题：
（1）F中含氧官能团的名称为____________________。
（2）A→B的反应类型为_________________。
（3）物质E的结构简式为________________。
（4）写出同时符合下列条件的物质E的同分异构体的结构简式___________（写一种）。
①不能与Fe3+发生显色反应
②可以发生银镜反应
③苯环上有两种不同化学环境的氢原子
（5）已知：
写出以和CH3CH2OH为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。_________________
5．（选修5：有机化学基础）化合物E是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药，可以通过下图所示的路线合成：
（1）E中的含氧官能团名称为__________。
（2）B转化为C的反应类型是__________。
（3）写出D与足量NaOH溶液完全反应的化学方程式__________。
（4）1molE最多可与__________molH2加成。
（5）写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式__________。
A．苯环上只有两个取代基，且除苯环外无其他环状结构
B．核磁共振氢谱只有4个峰
C．能与FeCl3溶液发生显色反应
（6）已知：酚羟基一般不易直接与羧酸酯化，甲苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸。试参照如下和成路线图示例写出以苯酚、甲苯为原料制取苯甲酸苯酚酯()的合成路线(无机原料任选)_______。
合成路线流程图示例如下：
6．最早的麻醉药是从南美洲生长的古柯植物提取的可卡因，目前人们已实验并合成了数百种局部麻醉剂，多为羧酸酯类。F是一种局部麻醉剂，其合成路线：
回答下列问题：
（1）已知A的核磁共振氢谱只有一个吸收峰，写出A的结构简式____。
（2）B的化学名称为________。
（3）D中的官能团名称为____，④和⑤的反应类型分别为________、____。
（4）写出⑥的化学方程式____。
（5）C的同分异构体有多种，其中-NO2直接连在苯环上且能发生银镜反应的有_____种，写出其中苯环上一氯代物有两种的同分异构体的结构简式____________。
（6）参照上述流程，设计以对硝基苯酚钠、乙醇和乙酰氯(CH3COCl)为原料合成解热镇痛药非那西丁()的合成路线（无机试剂任选）。已知：__________
7．薄荷油中含有少量a—非兰烃，其相对分子质量为 136。根据如下转化，回答相关问题。
已知：Ⅰ. 4KMnOΔ+RCOOH
Ⅱ. 4KMnOΔ+CO2
Ⅲ.2CH3COOH2Δ-HO
(1)a—非兰烃的结构简式为______。
(2)B 中含有的官能团名称为______，C→D 的反应类型为______。
(3)C→H 的反应方程式为______。
(4)写出符合下列条件 A 的同分异构体______(写三种即可)。
①含有 4 个—CH3②1mol 此同分异构体在碱性条件下水解需 2mol NaOH。
(5)以为原料合成______。(用流程图表示，其他无机试剂任选)
8．高分子化合物PA66的合成路线如下：
已知：。
(1)A的相对分子质量为94，属于芳香化合物，其结构简式是____________。
(2)的反应条件是__________；EC的化学方程式是__________________。
(3)F中所含官能团的名称是_______________。
(4)A有多种同分异构体，写出符合下列条件的一种同分异构体的结构简式：_______________。
i.属于醇类 ii.所有碳原子之间均以单键相连
(5)只用有机物D可合成聚丁二酸乙二酯，请结合题中信息补充完整下列合成路线__________（方框中用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，在箭头上注明试剂和反应条件）。
9．中国政府网于 2020 年 2 月 17 日发布了关于磷酸氯喹对感染新冠状病毒患者疗效的说明。查阅“磷酸氯喹”合成的相关文献，得到磷酸氯喹中间体合成路线如下：
已知：①氯原子为苯环的邻对位定位基，它会使第二个取代基主要进入它的邻对位；硝基为苯环的间位定位基，它会使第二个取代基主要进入它的间位。
②E为汽车防冻液的主要成分。
③251)CHONa3253225252)H2CHCOOCHCHCOCHCOOCH HCOH
（1）写出 B 的名称_____，B→C 的反应试剂_____。
（2）C→D 的反应类型为_____，M→N 的反应类型为_____。
（3）写出 H生成 I的化学方程式_____。
（4）1mol J与氢氧化钠反应最多消耗_________mol NaOH，L与足量 H2 完全加成后的产物中手性碳原子的数目为_____（手性碳原子连接的四个基团都不同）。
（5）H有多种同分异构体，其满足下列条件的有_________种（不考虑手性异构），其中核磁共振氢谱峰面积比为 1:1:2:6 的结构简式为_____。
①只有两种含氧官能团 ②能发生银镜反应 ③1mol 该物质与足量的 Na 反应生成
0.5mol H2
（6）已知：
参照上述合成路线及信息，设计由硝基苯和为原料合成的路线_____
(无机试剂任选)
10．有机物G(分子式为C13H18O2)是一种香料，如图是该香料的一种合成路线。
已知：①E能够发生银镜反应，1 mol E能够与2 mol H2完全反应生成F；
②R—CH=CH2R—CH2CH2OH；
③有机物D的摩尔质量为88 g·mol－1，其核磁共振氢谱有3组峰；
④有机物F是苯甲醇的同系物，苯环上只有一个无支链的侧链。
回答下列问题：
（1）用系统命名法命名有机物B：________________。
（2）E的结构简式为_______________________。
（3）C与新制Cu(OH)2反应的化学方程式为________________。
（4）有机物C可与银氨溶液反应，配制银氨溶液的实验操作为__________。
（5）已知有机物甲符合下列条件：①为芳香族化合物；②与F互为同分异构体；③能被催化氧化成醛。符合上述条件的有机物甲有________种。其中满足苯环上有3个侧链，且核磁共振氢谱有5组峰，峰面积比为6∶2∶2∶1∶1的有机物的结构简式为____________________。
（6）以丙烯等为原料合成D的路线如下：
X的结构简式为________，步骤Ⅱ的反应条件为_________，步骤Ⅳ的反应类型为____________。
11．氯喹是合成一种抑制病毒药物的中间体，其合成路线如图：
