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有机物的推断与合成专题复习

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有机物的推断与合成专题复习

设计立意和思路：通过对有机物基础知识的梳理，进一步理解有机物结构的特征和变化规律；通过对有机物分子结构或性质的推断和有机物合成方法的教学，使学生形成良好的思维品质，掌握相关问题的分析方法，进一步培养发散思维能力。

考查方式展望：有机推断和合成可以全面考查学生对有机物的结构、性质、合成方法、反应条件的选择等知识掌握的程度和应用水平，又能考查学生的自学能力、观察能力、综合分析能力、逻辑思维能力，同时可与所给信息紧密结合，要求迁移应用，因此成为高考的热点。预测今后将继续成为有机部分化学试题的主要考点，并且很可能逐步向综合性、信息化、能力型方向发展。

有机物结构与性质梳理

1． 有机物分子结构剖析(烃的衍生物和烃的关系)

①烃——碳氢化合物，分子式为CxHy，若烃的相对分子质量M，则通过M/12，初步确定碳原子数，在 y ≤2x+2的前提下，然后依次增加12个氢，减少一个碳原子，同时结合常见的烃和题意进行分析。

②醇、酚与烃的比较：多一个羟基，实质上就是在碳氢键之间插入氧原子-O-

③醚与烃相比较：醚可看作在烃的碳碳之间插入氧原子-O-

④醛与烃相比较：在碳氢之间插入羰基——碳氧双键

⑤羧酸、酯与烃相比较：分别是在碳氢和碳碳之间插入一个-COO-

⑥卤代烃其实是卤素原子取代了烃分子中的氢原子

2． 符合一定碳氢比的有机物：

①C：H=1：1的有机物有：乙炔、苯、苯酚、苯乙烯、立方烷

②C：H=1：2的有机物有烯烃、环烷烃、饱和一元醛、饱和一元酸、普通酯、葡萄糖等

③C：H=1：4的有机物有CH4、CH3OH、CO(NH2)2

3．不饱和度的推算：一个双键或一个环，不饱和度均为1；一个叁键不饱和度为2；一个苯环，可看作是一个环加三个叁键，不饱和度为4；不饱和度为1，与相同碳原子数的有机物相比，少两个H，不饱和度为2，少四个H，依此类推。

4．官能团的结构及反应特点：

① 醇羟基：跟钠发生置换反应、可能脱水成烯、可能氧化成醛或酮、酯化反应

② 酚羟基：弱酸性、易被氧气氧化成粉红色物质、显色反应、与浓溴水发生取代反应

③ 醛基：可被还原或加成（与H2反应生成醇）、可被氧化（银镜反应、与新制Cu(OH)2悬浊液、能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色）

④ 羧基：具有酸的通性、能发生酯化反应

⑤ 碳碳双键和碳碳叁键：能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色、能发生加成和加聚反应

⑥ 酯基：能发生水解反应

5．有机反应现象归类

①能发生银镜反应或裴林反应的：醛类、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖

②与钠反应产生H2的：醇、酚、羧酸

③与NaOH等强碱反应的：酚、羧酸、酯、卤代烃

④与NaHCO3溶液反应产生气体的有机物：羧酸 ⑤能氧化成醛或羧酸的醇必有—CH2OH结构，能氧化成酮的醇必有—CHOH结构

⑥能使溴水因反应而褪色的：烯烃、炔烃、苯酚、醛及含醛基的物质

⑦能使酸性KMnO4溶液褪色的：烯烃、炔烃、苯的同系物、苯酚、醛及含醛基的物质如甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等

⑧能发生显色反应的：苯酚与FeCl3、蛋白质与浓硝酸

有机合成的常规方法

1．引入官能团：

①引入-X的方法：烯、炔的加成，烷、苯及其同系物、醇的取代

②引入-OH的方法：烯加水，醛、酮加氢，醛的氧化、酯的水解、卤代烃的水解、糖分解为乙醇和CO2

③引入C=C的方法：醇、卤代烃的消去，炔的不完全加成，*醇氧化引入C=O

2．消除官能团

①消除双键方法：加成反应

②消除羟基方法：消去、氧化、酯化

③消除醛基方法：还原和氧化

3．增长碳链：酯化，炔、烯加HCN，聚合等

4.缩短碳链：酯水解、裂化或裂解、烯催化氧化、脱羧

有机物推断的一般思路

典型例题分析及常见方法

1． 利用不饱和度确定有机物的结构式和分子式

例1：维生素K是有机物A的衍生物，A的结构简式如右图

A的分子式是 。

A的不含甲基的同分异构体B属于萘的衍生物，该有机物的结构简式是（两种官能团和一种官能团各写一个） ______________________。

分析1:左边苯环不饱和度为4,右边一个环和三个双键,不饱和度也是4,所以A的不饱和度为8,数出碳原子数为11,则氢原子数为11×2+2-2×8=8,数出原子数为2,所以A的分子式为C11H8O2

分析2：利用分子式和基团组成相减：C11H8O2-萘基(-C10H7)→CO2H,-CO2H可能是一个-COOH或HCOO—或一个-CHO和一个-OH

2．有机推断有顺推和逆推两种，关键是利用信息和有关知识进行“有关基团的确定”和“基审题 挖掘明

暗条件 找突

破口 结构

性质

特性 综合

分析

推导 结论 团组装”

例2．已知两个羟基同时连在同一碳原子上的结构是不稳定的，它要发生脱水反应：

现有分子式为C9H8O2X2（X为一未知元素）的物质M，可在一定条件下发生上述一系列反应

试回答下列问题：

⑴ X为

（填元素

符号）。

⑵A中所含的官能团为 ，上述转化中其中属于氧化反应的共___ _步（填数字）；M与NaOH溶液共热反应的所属类型是 反应。

⑶M的结构简式为 。

⑷写出下列反应的化学方程式：

①B→D ；

②E和银氨溶液反应的化学方程式： 。

分析：一要关注信息，一个碳原子上有两个羟基不稳定，易转化为羰基——醛或酮中的羰基，想到在反应过程中很可能出现这种情况。

二要关注转化条件，判断反应类型，就可推断出A中有醛基和羧基，B为醇，由于醇B经两步氧化得到的羧酸E也能发生银镜反应，所以E是甲酸，则B是甲醇CH3OH，进而推断出M中存在一个酯基，两个溴原子（在NaOH溶液作用下发生水解反应转化为两个羟基，再转化为醛基存在于A中），再加上F与盐酸反应的产物结构，组装出A、M的结构简式：

NaOOC- —CHO CH3OOC— —CHBr2

（A） （ M）

3． “对比”（分子式、结构简式）和“分析”（官能团性质、反应条件、成键和断键规律），进行“顺藤摸瓜”式推导是有机推断与合成的常用手段

例3：已知酮（R/-COR）在催化剂作用下能被氢气还原成相应的醇[R/-CH(OH)R]，且不会被银氨溶液氧化。

根据下列各步变化，将有机产物A、B、C的结构简式填入相应的方框内：

（1）B在浓硫酸中发生消去反应的化学方程式______________。 （2）C在烧碱溶液中发生反应的化学方程式：___ ___。

分析：的官能团——羰基和醛基，在银氨溶液作用下，只有醛基（—CHO）被氧化为羧酸铵（—COONH4），经酸化得—COOH，在H2催化剂的作用下发生羰基上的加成反应变成—CH（OH），得出B的结构简式为：，又比较B与C（C10H10O2）））的分子式，其碳原子数相同，说明是B分子内羧基和羟基发生酯化反应生成的内酯。同样，分析两个反应条件，可写出B作为醇的消去反应和C作为酯的水解反应。

4．利用有机反应中：反应物和中间产物（生成物）在相对分子质量上的区别也经常是解题的“题眼”

例4 ：已知CH3CH2OH CH3COOCH2 CH3

（式量46） （式量88）

RCH OH RCH=O+H2O

OH

现在只含C、H、O的化合物A─F，有关它们的某些信息，已注明在下面的方框内。

（1）在A─F化合物中，含有酯的结构的化合物是

（2）写出化合物A和F结构简式

解析：阅读信息，我们可知，在乙酸、乙酸酐存在的条件下，酯化羟基，而在乙醇、硫酸存在的条件下酯化羧基，故含有酯的结构的化合物是BCEF。下面关键是通过分子量，建立C和D之间的联系。若设A 中含n个-OH ，m个-CHO，有M(A) B C,同理有M(A) D,所以M(A)+42n+16m=190 ;M(A)+16m=106解之得n=2，即A 中含2个-OH，则D中亦含有2个-OH基和至少一个-COOH，所以D中剩余片段的式量为106—17×2—45=27, 组成—C2H3，故D中不含—CHO, A中也没有—COOH, A中有2个-OH基，一个-CHO，2个-OH基不能连在同一个C上,所以可推出

A的结构简式: CH2OHCHOHCHO,

O 乙酸

乙酸酐

自动失水

+16m A可以发生银镜反应可跟金属钠反应，放出氢气 B可以发生

银镜反应 C相对分子质量为190，不发生银镜反应，可被碱中和

F不发生银镜反应无酸性 E不发生银镜反应无酸性 D相对分子质量为106，不发生银镜反应，被碱中和 乙酸酐 乙酸 选择氧化

乙醇

H2SO4 乙酸

乙酸酐 乙醇 硫酸 选择 氧化

+42n +16m F的结构简式:C-O-CH2CH3

CHOOCCH3

CH2OOCCH3

思维训练：

1． 某烃的相对分子质量为82，试判断它可能是

A．烷烃 B．烯烃或环烷烃 C．炔烃 D．环烯烃

2．有机物A的分子式为C3H6O2，水解后得到一元酸M和一元醇N，已知M、N的相对分子质量相等，则下列叙述中不正确的是（ ）

A．M中没有甲基 B．M、N均不能发生银镜反应

C．N不能通过连续氧化得到M

D．N分子中含有甲基

3．有机物的化学式为C5H10O，它能够发生银镜反应和加成反应。若将其与H2加成，则所得产物的结构简式可能是

A．（CH3）2CHCH（CH3）OH B．（CH3CH2）2CHOH

C．CH3（CH2）3CH2OH D．（CH3）3COH

4．某羧酸的衍生物A，化学式为C5H10O2，有如图所示的转化关系，又知D不与Na2CO3反应，C与E都不能发生银镜反应。A的结构可能有（ ）

A．4种 B．3种 C．2种 D．1种

—OH

5．化合物A的结构简式为 —COOH，若将A变成分子式为C7H5O3Na的化合物，则需与A反应的溶液是

A．NaOH B．NaHSO3 C．NaHCO3 D．Na2CO3

6．某芳香族化合物的分子式为C8H8O2，它的分子（除苯环外不含其它环）中不可能有（ ）

A．两个羟基 B．一个醛基 C．两个醛基 D．一个羧基

7．（04，天津理综27题）烯烃通过臭氧化并经锌和水处理得到醛或酮。例如：

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有机合成与推断专题复习

有机合成与推断专题复习

有机合成与推断专题复习

一、各类有机物之间的相互转化关系：

二、几种典型有机物之间转化的反应方程式：

1．CH2 CH2 ＋ HBr CH3—CH2Br

7．CH3—C—O—CH2CH3 ＋ NaOH CH3—C—ONa ＋ CH3CH2 —OH O O 6．CH3—C—O—CH2CH3 ＋ H—OH CH3—C—OH ＋ CH3CH2 —OH 无机酸

△ O O 5．CH3—C—OH ＋ CH3CH2OH CH3—C—O—CH2CH3 ＋ H2O 浓硫酸

△ O O 4．2CH3—C—H ＋ O2 2CH3—C—OH 催化剂

△ O O 3．2CH3CH2—OH ＋ O2 2CH3—C—H ＋ 2H2O Cu

△ O 2．CH3CH2—Br ＋ H—OH CH3CH2—OH ＋ HBr NaOH

三、有机合成和推断的常规方法

1．官能团的引入

( 1 )引入羟基(一OH)

①烯烃与水加成：

②醛(酮)与氢气加成：

③卤代烃碱性水解：

④酯的水解：

( 2 )引入卤原子(一X)

①烃与X2取代：

②不饱和烃与HX或X2加成：

( 3 )引入双键

① 某些醇或卤代烃的消去引入

②醇的氧化引入

2．官能团的消除

(1)通过加成消除不饱和键； (2)通过消去、氧化或酯化等消除羟基(一OH)；

(3)通过加成或氧化等消除醛基(一CHO)； (4)通过消去反应或水解反应可消除卤素原子；

3．官能团的复制：先消去，后加成

10．CH3—C—H ＋ H2 CH3—C—H OH

H Ni

△ O 9．CH2—CH2 ＋ NaOH CH2 CH2 ＋NaBr ＋H—OH

专题14 有机物的合成和推断

专题14 有机物的合成和推断

第1页 有机物的合成和推断

1. 【四川省成都七中模拟】“绿色化学”的主要内容之一是指从技术、经济上设计可行的化学反应，使原子充分利用，不产生污染物。下列制备环氧乙烷的反应中，符合“绿色化学”理念的是（ ）

A．CH2=CH2＋CH3COOOH(过氧乙酸)―→＋CH3COOH

B．CH2=CH2＋Cl2＋Ca(OH)2―→＋CaCl2＋H2O

C．2CH2=CH2＋O2 2

D．3CH2OHCH2OHHOCH2CH2—O—CH2CH2OH＋＋2H2O

2.【辽宁朝阳县柳城高级中学模拟】下列反应中，属于取代反应的是

①CH3CH=CH2+Br2CH3CHBrCH2Br

②CH3CH2OH CH2=CH2+H2O

③CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O

④C6H6+HNO3C6H5NO2+H2O

A．①② B．①③ C．③④ D．②④

3. 【河南省信阳高中模拟】在“绿色化学工艺”中，理想状态是反应物中的原子全部转化为欲制得的产物，即原子利用率为100%。①置换反应 ②化合反应 ③分解反应 ④取代反应 ⑤加成反应 ⑥消去反应⑦加聚反应 ,以上反应类型能体现这一原子最经济原则的是（ ）

A．①②⑤ B．②⑤⑦ C．只有⑦ D．只有②

第2页

4.【浙江苍南求知中学模拟】用丙醛(CH3-CH2-CHO)制取聚丙烯的过程中发生的反应类型依次为（ ）

①取代 ②加成 ③消去 ④氧化 ⑤还原 ⑥加聚 ⑦缩聚

A．①④⑥ B．⑤②⑦ C．⑤③⑥ D．②④⑤

5.【浙江苍南求知中学模拟】已知人造羊毛的结构为，则合成人造羊毛的单体是( )

①CH2=C(CN)CH=CHOH ②CH3COOH ③CH2=C(CN)CH3

④CH3COOCH=CH2 ⑤CH2=CHCN ⑥CH2=CHCOOCH3

2013届高考化学三十个复习专题专题28. 怎样进行有机物的合成与推断解题突破

2013届高考化学三十个复习专题专题28. 怎样进行有机物的合成与推断解题突破

专题28. 怎样进行有机物的合成与推断解题突破

考试说明中：能将与化学相关的实际问题分解，综合运用相关知识和科学方法，解决生产、生活实际和科学研究中的简单化学问题的能力。能利用不同类型有机化合物之间的转化关系设计合理路线合成简单有机化合物。

高考试卷中:高考化学试卷非选择题每年都有一道有机题，主要以一种物质合成为背景，考查了有机反应类型、官能团名称、同分异构体的书写、有机反应方程式的书写、有机物的结构简式以及有机合成路线的设计。其中合成路线流程图难度最大。

答题过程中：认真审清题意、积极思考，抓住问题的“突破口”和提供的有效信息，即抓住特征条件、特殊性质、特别信息或特征反应，通过正推法、逆推法、正逆推综合法、假设法、知识迁移法等得出结论，最后做全面检查。

一。能力展示

1.敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下：

回答下列问题：

（1）在空气中久置，A由无色转变为棕色，其原因是 。

（2）C分子中有2个含氧官能团，分别为 和 （填官能团名称）。

（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式： 。

①能与金属钠反应放出H2；②是萘（）的衍生物，且取代基都在同一个苯环上；③可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢。

（4）若C不经提纯，产物敌草胺中将混有少量副产物E（分子式为C23H18O3），E是一种酯。

E的结构简式为 。

（5）已知：，写出以苯酚和乙醇为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：

过程分析：

1.本题涉及到有机物性质、有机官能团、同分异构体推理和书写，合成路线流程图设计与表达，重点考查学生思维的敏捷性和灵活性，对学生的信息获取和加工能力提出较高要求。由A的结构简式可看出，A中含有酚羟基，易被空气中的氧气氧化；能与金属钠反应放出H2说明含有羟基，可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，说明是甲酸某酯。另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢，说明水解产物苯环支链一定是对称的，且支链是一样的。由C和E的分子式可知，E是由A和C反应生成的。答案：（1）A被空气中的O2氧化（2）羟基 醚键

有机合成推断专题复习

有机合成推断专题复习

有机合成推断专题复习

近三年高考试卷对有机知识的考查以能力为主，考查考生对有机化学基础知识掌握的程度和运用这些知识解决问题的能力。试题注重理论联系实际，关注前沿科学技术、社会经济和生态环境的协调发展；在考查考生能力的基础上坚持以“四个能力”（即观察能力、实验能力、思维能力、自学能力）为主。考查内容主要以同分异构体、有机反应类型、名称、分子式、结构简式、有机反应方程式等为主。考查形式以选择题、有机推断和合成题、有机实验题为主。

一.有机推断题的解题思路

解有机推断题，主要是确定官能团的种类和数目，从而得出是什么物质。首先必须全面地掌握有机物的性质以及有机物间相互转化的网络，在熟练掌握基础知识的前提下，要把握以下三个推断的关键：

1、审清题意 （分析题意、弄清题目的来龙去脉，掌握意图）

2、用足信息 （准确获取信息，并迁移应用）

3、积极思考 （判断合理，综合推断）

根据以上的思维判断，从中抓住问题的突破口，即抓住特征条件（特殊性质或特征反应。但有机物的特征条件并非都有，因此还应抓住题给的关系条件和类别条件。关系条件能告诉有机物间的联系，类别条件可给出物质的范围和类别。关系条件和类别条件不但为解题缩小了推断的物质范围，形成了解题的知识结构，而且几个关系条件和类别条件的组合就相当于特征条件。然后再从突破口向外发散，通过正推法、逆推法、正逆综合法、假设法、知识迁移法等得出结论。最后作全面的检查，验证结论是否符合题意。

二、有机推断题的突破口

解题的突破口也叫做题眼，题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件，或在框图推断试题中，有几条线同时经过一种物质，往往这就是题眼。

三.重点知识网

四.典例解析： 水解 酯化 酯化

水解 还原 氧化 消去

氧化 卤代

取代 水解 消去 加

成 加成 加成 加成 烷烃 烯烃 炔烃

卤代烃 醇 醛 酸 酯 【典例】姜黄素（）是从姜科中的一些植物的根茎中提取的一种有机化合物，是一种二酮类化合物。该物质在食品生产中主要用于肠类制品、罐头制品、酱卤制品等产品的着色。医学研究表明，姜黄素具有降血脂、抗肿瘤、消炎、抗氧化等作用。姜黄素的合成路线如下图所示：