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第三章脂类一、定义脂类（lipids，脂质、类脂）由脂肪酸（C4以上的）和醇（包括甘油醇、鞘氨醇、高级一元醇和固醇）等所组成的酯类及其衍生物。
一般不溶于水，而溶于非极性溶剂（如乙醚、丙酮、氯仿等）的各类生物分子。
脂类都含有碳、氢、氧元素，有的还含有氮、磷和硫。
脂类分子中没有极性基团的称为非极性脂；有极性基团的称为极性脂。
极性脂的主体是脂溶性的，其中的部分结构是水溶性的。
二.分类按化学组成一般分为三大类：单纯脂类、复合脂类和衍生脂质。
按能否被碱水解分为：可皂化脂质合和不可皂化脂质。
按生物学功能可分为三类：贮存脂类、结构脂类和活性脂类。
按极性可分为：非极性脂质和4类极性脂质。
三.分布与功能（一）三酰甘油是储备能源（二）极性脂参与生物膜的构成（三）有些脂类及其衍生物具有重要生物活性（四）有些脂类是生物表面活性剂（五）作为溶剂1．油脂作为贮能物质有哪些优点呢？（1）与糖类相比，脂肪的还原程度更高，因而相同质量下储存的能量更多。
（2）脂肪具疏水性，不会水化。
2．为什么哺乳动物摄入大量糖容易长胖？①糖类在体内经水解产生单糖，像葡萄糖可通过有氧氧化生成乙酰CoA，作为脂肪酸合成原料合成脂肪酸，因此脂肪也是糖的贮存形式之一。
②糖代谢过程中产生的磷酸二羟丙酮可转变为磷酸甘油，也作为脂肪合成中甘油的来源。
3.1、什么糖尿病患者容易出现酸中毒现象？请解释之。
答：在人体内，糖的分解代谢需要胰岛素参与。
在这种情况下，糖可以彻底氧化分解为机体提供能量。
当机体缺乏胰岛素时，糖未经分解就排出体外。
糖尿病患者因体内缺乏胰岛素，故体内的糖还未氧化就随尿液排出体外。
由于机体新陈代谢所需的能量不能由糖的氧化分解提供，则机体只能通过大量氧化脂肪来获取能量。
脂肪降解的产物主要是脂肪酸。
脂肪酸的代谢过程先在线粒体内经β-氧化降解为乙酰辅酶A，再与草酰乙酸反应生成柠檬酸，然后经三羧酸循环彻底氧化，同时为机体供能。
在体内，草酰乙酸主要由丙酮酸羧化而得。
第三章 脂类与脂肪酸【学习要点】１．掌握必需脂肪酸的概念及其生理功能。
２．掌握脂类的适宜摄入量与食物来源。
３．熟悉脂类的生理功能以及脂类和脂肪酸的分类。
４．了解脂类的代谢概况。
第一节 脂类与脂肪酸的分类脂类（ｌｉｐｉｄｓ）包括脂肪和类脂，其共同特性是具有脂溶性，不仅易溶于有机溶剂，而且可溶解其他脂溶性物质。
脂肪即三酰甘油（亦称甘油三酯），是由一个甘油分子和三个脂肪酸形成的酯；营养学上重要的类脂有磷脂和固醇。
人体主要脂类的化学结构（图１－３－１）。
图１－３－１ 人体主要脂类的化学结构一、脂肪酸及其分类（一）根据脂肪酸的碳链长短分类碳链在１４个碳原子以上的脂肪酸为长链脂肪酸；８～１２个碳原子的为中链脂肪酸；２～６个碳原子的为短链脂肪酸。
（二）根据脂肪酸碳链中有无双键分类碳链中不含双键的脂肪酸为饱和脂肪酸（ＳＦＡ），含有双键的脂肪酸为不饱和脂肪酸，依据碳链中含双键的多少分为：①单不饱和脂肪酸（ＭＵＦＡ），碳链中只含一个双键；②多不饱和脂肪酸（ＰＵＦＡ），碳链中含两个以上双键。
还可根据空间结构不同分为顺式脂肪酸（ｃｉｓ-ｆａｔｔｙａｃｉｄ）和反式脂肪酸（ｔｒａｎｓ-ｆａｔｔｙａｃｉｄ）。
不饱和脂肪酸根据其碳链上第一个双键的位置，可分为ω－３、ω－６、ω－９（或ｎ－３、ｎ－６、ｎ－９）等系列。
直链脂肪酸中距离羧基最远的碳原子称ω碳原子，若从ω碳原子起（即从甲基端数起）第一个双键在第三和第四碳原子之间的不饱和脂肪酸，称为ω－３或ｎ－３系列脂肪酸；第一个双键在第六和第七碳原子之间的不饱和脂肪酸，称为ω－６或ｎ－６系列脂肪酸；以此类推。
（三）必需脂肪酸（essential fatty acid ，EFA ）ＥＦＡ是指人体不可缺少而自身不能合成，必须从膳食中摄取的多不饱和脂肪酸。
目前肯定的必需脂肪酸有ω－６系列中的亚油酸和ω－３系列中的α－亚麻酸。
它们的化学结构（图１－３－２）。
图１－３－２ 人体的必需脂肪酸及其命名此外，花生四烯酸、二十碳五烯酸（ＥＰＡ）和二十二碳六烯酸（ＤＨＡ）也是人体不可缺少的脂肪酸，但人体可以利用亚油酸或α－亚麻酸来合成这些脂肪酸。
第三章脂类化合物1. 概述1.1脂质的定义1.2脂质的分类1.3脂质的生物功能2.单纯脂类2.1脂酰甘油类2.1.1脂肪酸2.1.2甘油2.1.3三脂酰甘油2.1.4烷基醚脂酰甘油2.2蜡3.磷脂类3.1.甘油磷脂3.2醚甘油磷脂3.3鞘磷脂4.萜类和类固醇类及前列腺素4.1萜类4.2类固醇4.3前列腺素5.结合脂类5.1糖脂5.1.1鞘糖脂5.1.2甘油糖脂5.2脂蛋白6.脂质的提取、分离与分析7.生物膜7.1概述7.2化学组成7.3结构7.4功能7.5人工脂质体第一节概述1.1脂质的定义脂质（lipid）是一类低溶于水而高溶于非极性溶剂的生物有机分子。
化学本质是脂肪酸和醇形成的酯类及其衍生物。
参与脂质组成的脂肪酸多是4碳以上的长链一元羧酸、醇成分包括甘油（丙三醇）、鞘氨醇、高级一元醇和固醇。
脂质的元素组成主要是碳、氢、氧，有些含有氮、磷、硫等。
1.2脂质的分类根据化学结构和分子组成特点，分为以下五类：1、.单纯脂类由脂肪酸和醇类所形成的酯类化合物，如脂酰甘油、蜡等。
2.、复合脂类分子中除醇类、脂肪酸外，还含有其他化学基团，如磷脂类、糖苷脂等。
3、异戊二烯系脂类有若干异戊二烯碳架构成的脂类，如萜类、类固醇类。
4、衍生脂类上述脂类物质衍生的脂质组分，如脂肪酸及其衍生物前列腺素、水解产物等。
5、结合脂类脂类与其他化合物结合，如糖脂和脂蛋白等。
1.3脂质的生物功能1、构成生物膜的重要物质，几乎细胞所含有的磷脂都集中在生物膜中。
2、是机体代谢所需燃料的贮存形式和运输形式。
3、某些萜类及类固醇类物质具有营养、代谢及调节功能。
4、机体表面的脂类物质有防止机械损伤与防止热量散发等保护作用。
5、作为细胞表面的物质，与细胞表面识别、种属特异性和组织免疫等生物功能有密切的关系。
第二节单纯脂类2.1脂酰甘油类脂肪酸和甘油所形成的酯单脂酰甘油类二脂酰甘油类三脂酰甘油类（甘油三酯）HC OH CH 2CH 2OH OH+HORO 3C CH 2CH 2H O OC CR 3R 1OR 2O O O 甘油脂肪酸酰基甘油常温下呈液态的酰基甘油称油；呈固态的称脂。
第三章脂类提要一、概念脂类、类固醇、萜类、多不饱和脂肪酸、必需脂肪酸、皂化值、碘值、酸价、酸败、油脂的硬化、甘油磷脂、鞘氨醇磷脂、神经节苷脂、脑苷脂、乳糜微粒二、脂类的性质与分类单纯脂、复合脂、非皂化脂、衍生脂、结合脂单纯脂脂肪酸的俗名、系统名和缩写、双键的定位三、油脂的结构和化学性质(1)水解和皂化脂肪酸平均分子量＝3×56×1000÷皂化值(2)加成反应碘值大，表示油脂中不饱和脂肪酸含量高，即不饱和程度高。
(3)酸败蜡是由高级脂肪酸和长链脂肪族一元醇或固醇构成的酯。
四、磷脂（复合脂）（一）甘油磷脂类最常见的是卵磷脂和脑磷脂。
卵磷脂是磷脂酰胆碱。
脑磷脂是磷脂酰乙醇胺。
卵磷脂和脑磷脂都不溶于水而溶于有机溶剂。
磷脂是兼性离子，有多个可解离基团。
在弱碱下可水解，生成脂肪酸盐，其余部分不水解。
在强碱下则水解成脂肪酸、磷酸甘油和有机碱。
磷脂中的不饱和脂肪酸在空气中易氧化。
（二）鞘氨醇磷脂神经鞘磷脂由神经鞘氨醇（简称神经醇）、脂肪酸、磷酸与含氮碱基组成。
脂酰基与神经醇的氨基以酰胺键相连，所形成的脂酰鞘氨醇又称神经酰胺；神经醇的伯醇基与磷脂酰胆碱（或磷脂酰乙醇胺）以磷酸酯键相连。
磷脂能帮助不溶于水的脂类均匀扩散于体内的水溶液体系中。
非皂化脂（一）萜类是异戊二烯的衍生物多数线状萜类的双键是反式。
维生素A、E、K等都属于萜类，视黄醛是二萜。
天然橡胶是多萜。
（二）类固醇都含有环戊烷多氢菲结构固醇类是环状高分子一元醇，主要有以下三种：动物固醇胆固醇是高等动物生物膜的重要成分，对调节生物膜的流动性有一定意义。
胆固醇还是一些活性物质的前体，类固醇激素、维生素D3、胆汁酸等都是胆固醇的衍生物。
植物固醇是植物细胞的重要成分，不能被动物吸收利用。
1，酵母固醇存在于酵母菌、真菌中，以麦角固醇最多，经日光照射可转化为维生素D2。
2.固醇衍生物类胆汁酸是乳化剂，能促进油脂消化。
强心苷和蟾毒它们能使心率降低，强度增加。
性激素和维生素D3. 前列腺素结合脂1.糖脂。
它分为中性和酸性两类，分别以脑苷脂和神经节苷脂为代表。
脑苷脂由一个单糖与神经酰胺构成。
神经节苷脂是含唾液酸的糖鞘脂，有多个糖基，又称唾液酸糖鞘脂，结构复杂。
2.脂蛋白根据蛋白质组成可分为三类：核蛋白类、磷蛋白类、单纯蛋白类，其中单纯蛋白类主要有水溶性的血浆脂蛋白和脂溶性的脑蛋白脂。
血浆脂蛋白根据其密度由小到大分为五种：乳糜微粒主要生理功能是转运外源油脂。
极低密度脂蛋白(VLDL) 转运内源油脂。
低密度脂蛋白(LDL) 转运胆固醇和磷脂。
高密度脂蛋白(HDL) 转运磷脂和胆固醇。
极高密度脂蛋白(VHDL) 转运游离脂肪酸。
脑蛋白脂不溶于水，分为A、B、C三种。
top第一节概述一、脂类是脂溶性生物分子脂类（lipids）泛指不溶于水，易溶于有机溶剂的各类生物分子。
脂类都含有碳、氢、氧元素，有的还含有氮和磷。
共同特征是以长链或稠环脂肪烃分子为母体。
脂类分子中没有极性基团的称为非极性脂；有极性基团的称为极性脂。
极性脂的主体是脂溶性的，其中的部分结构是水溶性的。
二、分类1.单纯脂单纯脂是脂肪酸与醇结合成的酯，没有极性基团，是非极性脂，又称中性脂。
三酰甘油、胆固醇酯、蜡等都是单纯脂。
蜡是由高级脂肪酸和高级一元醇形成的酯。
2.复合脂复合脂又称类脂，是含有磷酸等非脂成分的脂类。
复合脂含有极性基团，是极性脂。
磷脂是主要的复合脂。
3.非皂化脂包括类固醇、萜类和前列腺素类。
不含脂肪酸，不能被碱水解，称为非皂化脂。
类固醇又称甾醇，是以环戊烷多氢菲为母核的一种脂类。
胆固醇是人体内最重要的类固醇，它因有羟基而属于极性脂。
萜类是异戊二烯聚合物，前列腺素是二十碳酸衍生物。
4.衍生脂指上述物质的衍生产物，如甘油、脂肪酸及其氧化产物，乙酰辅酶A。
5.结合脂类脂与糖或蛋白质结合，形成糖脂和脂蛋白。
三、分布与功能（一）三酰甘油是储备能源三酰甘油主要分布在皮下、胸腔、腹腔、肌肉、骨髓等处的脂肪组织中，是储备能源的主要形式。
三酰甘油作为能源储备有以下优点：1.可大量储存在三大类能源物质中，只有三酰甘油能大量储备。
体内糖原的储量少（不到体重的1％），储存期短（不到半天），而三酰甘油储量可高达体重的10－20％以上，并可长期储存。
2.功能效率高由于脂肪酸的还原态远高于其他燃料分子，所以体内氧化三酰甘油的功能价值可高达37Kj/g，而氧化糖和蛋白质分别只有17和16Kj/g。
3.占空间少可以无水状态存在。
而1克糖原可以结合2克水，所以1克无水的脂肪储存的能量是1克水合的糖原的6倍多。
4.还有绝缘保温、缓冲压力、减轻摩擦振动等保护功能。
（二）极性脂参与生物膜的构成磷脂、糖脂、胆固醇等极性脂是构成人体生物膜的主要成分。
他们构成生物膜的水不溶性液态基质，规定了生物膜的基本特性。
膜的屏障、融合、绝缘、脂溶性分子的通透性等功能都是膜脂特性的表现，膜脂还给各种膜蛋白提供功能所必须的微环境。
脂类作为细胞表面物质，与细胞的识别、种特异性和组织免疫等有密切关系。
（三）有些脂类及其衍生物具有重要生物活性肾上腺皮质激素和性激素的本质是类固醇；各种脂溶性维生素也是不可皂化脂；介导激素调节作用的第二信使有的也是脂类，如二酰甘油、肌醇磷脂等；前列腺素、血栓素、白三烯等具有广泛调节活性的分子是20碳酸衍生物。
（四）有些脂类是生物表面活性剂磷脂、胆汁酸等双溶性分子（或离子），能定向排列在水－脂或水－空气两相界面，有降低水的表面张力的功能，是良好的生物表面活性剂。
例如：肺泡细胞分泌的磷脂覆盖在肺泡壁表面，能通过降低肺泡壁表面水膜的表面张力，防止肺泡在呼吸中萎陷。
缺少这些磷脂时，可造成呼吸窘迫综合征，患儿在呼吸后必须用力扩胸增大胸内负压，使肺泡重新充气。
胆汁酸作为表面活性剂，可乳化食物中脂类，促进脂类的消化吸收。
（五）作为溶剂一些脂溶性的维生素和激素都是溶解在脂类物质中才能被吸收，他们在体内的运输也需要溶解在脂类中。
如维生素A、E、K、性激素等都是如此。
第二节单纯脂一、脂肪酸（一）特性动植物中的脂肪酸比较简单，都是直链的，可含有多至六个双键，而细菌的脂肪酸最多只有一个双键。
细菌的脂肪酸比较复杂，可有支链或含有环丙烷环，如结核酸就是饱和支链脂肪酸。
植物中可能含有三键、环氧基及环丙烯基等。
人体及高等动物体内的脂肪酸有以下特点：1.是由偶数碳原子构成的一元酸，最多见的是C16、C18、C22等长链脂肪酸。
2.碳链无分支。
3.分为饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸。
不饱和脂肪酸的双键都呈顺式构型，有多个双键的脂肪酸称为高度不饱和脂肪酸或多不饱和脂肪酸。
相邻双键之间都插入亚甲基，不构成共轭体系。
（二）分类和命名1.脂肪酸的俗名、系统名和缩写脂肪酸的俗名主要反映其来源和特点。
系统名反映其碳原子数目、双键数和位置。
如：硬脂酸的系统名是十八烷酸，用18：0表示，其中“18”表示碳链长度，“0”表示无双键；油酸是十八碳烯酸，用18：1表示，“1”表示有一个双键。
反油酸用18：1Δ9,trans表示。
2.双键的定位双键位置的表示方法有两种，原来用Δ编号系统，近来又规定了ω或(n)编号系统。
前者按碳原子的系统序数（从羧基端数起），用双键羧基侧碳原子的序数给双键定位。
后者采用碳原子的倒数序数（从甲基端数起），用双键甲基侧碳原子的（倒数）序数给双键定位。
这样可将脂肪酸分为代谢相关的4组，即ω3、ω6、ω7、ω9，在哺乳动物体内脂肪酸只能由该族母体衍生而来，各族母体分别是软油酸（16：1，ω7）、油酸（18：1，ω9）、亚油酸（18：2，ω6）和α亚麻酸（18：3，ω3）哺乳动物体内能合成饱和脂肪酸和单不饱和脂肪酸，不能合成多不饱和脂肪酸，如亚油酸、亚麻酸等。
我们把维持哺乳动物正常生长所必需的而体内又不能合成的脂肪酸称为必需脂肪酸。
（三）反应脂肪酸常见的反应有两个：活化硫酰化，生成脂酰辅酶A。
这是脂肪酸的活性形式。
不饱和脂肪酸的双键可以氧化，生成过氧化物，最后产生自由基。
对人体有害。
二、油脂（一）油脂的结构油脂是由一分子甘油与一至三分子脂肪酸所形成的酯。
根据脂肪酸数量，可分为单酰甘油、二酰甘油和三酰甘油（过去称为甘油三酯）。
前两者在自然界中存在极少，而三酰甘油是脂类中含量最丰富的一类。
通常所说的油脂就是指三酰甘油。
若三个脂肪酸相同，则称简单三酰甘油，命名时称三某脂酰甘油，如三硬脂酰甘油，三油酰甘油等。
如三个脂肪酸不同，则称为混合三酰甘油，命名时以α、β和α’分别表示不同脂肪酸的位置。
天然油脂多数是多种混合三酰甘油的混合物，简单三酰甘油极少，仅橄榄油中含三油酰甘油较多，约占70％。
（二）油脂的性质1.物理性质油脂一般无色、无味、无臭，呈中性。
天然油脂因含杂质而常具有颜色和气味。
油脂比重小于1，不溶于水而溶于有机溶剂（丁酸酯可溶）。
在乳化剂如胆汁酸、肥皂等存在的情况下，油脂能在水中形成乳浊液。
在人体和动物的消化道内，胆汁酸盐使油脂乳化形成乳糜微粒，有利于油脂的消化吸收。
因为不饱和脂肪酸的熔点比相应的饱和脂肪酸低，所以一般三酰甘油中，不饱和脂肪酸含量较高者在室温时为液态，俗称油，如棉籽油的不饱和脂肪酸占75％。
而饱和脂肪酸含量高的三酰甘油在室温时通常为固态，俗称脂，如牛脂中饱和脂肪酸占60－70％。
天然油脂都是多种油脂的混合物，没有固定的熔点和沸点，通常简称为油脂。
硬脂酸熔点为70℃，油酸熔点为14℃。
相应的，三硬脂酸甘油酯的熔点是60℃，而三油酸甘油酯的熔点是0℃。
如油脂中1，3位的脂肪酸不同，则具有旋光性，一般按照L-型甘油醛的衍生物命名。
油脂是脂肪酸的储备和运输形式，也是生物体内的重要溶剂，许多物质是溶于其中而被吸收和运输的，如各种脂溶性维生素(A、D、E、K)、芳香油、固醇和某些激素等。
2.化学性质油脂的化学性质与组成它的脂肪酸、甘油以及酯键有关。
(1)水解和皂化油脂能在酸、碱、蒸汽及脂酶的作用下水解，生成甘油和脂肪酸。
当用碱水解油脂时，生成甘油和脂肪酸盐。
脂肪酸的钠盐和钾盐就是肥皂。
因此把油脂的碱水解称为皂化。
使1克油脂完全皂化所需的氢氧化钾的毫克数称为皂化值。
根据皂化值的大小可以判断油脂中所含脂肪酸的平均分子量。
皂化值越大，平均分子量越小。
式中56是KOH的分子量，因为三酰甘油中含三个脂肪酸，所以乘以3。
肥皂是高级脂肪酸钠（或钾），既含有极性的－COO －Na＋基团，易溶于水；又含有非极性的烃基，易溶于脂类，所以肥皂是乳化剂，可是油污分散在水中而被除去。
当用含较多钙、镁离子的硬水洗涤时，由于脂肪酸钠转变为不溶的钙盐或镁盐而沉淀，肥皂的去污能力就大大降低。
(2)加成反应含不饱和脂肪酸的油脂，分子中的碳－碳双键可以与氢、卤素等进行加成反应。
氢化：在高温、高压和金属镍催化下，碳－碳双键与氢发生加成反应，转化为饱和脂肪酸。
