有机物的命名
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- 1 - 有机物的命名
定义“有机物”:有机物指的是含有碳原子的有机化合物,有机物可以分为天然有机物和合成有机物。天然有机物是指经新陈代谢过程而产生的有机化合物,如植物体内的糖、脂肪、蛋白质等;合成有机物是指在实验室条件下由化学反应而制得的有机化合物,如氯乙酸、苯乙烯等。
有机物命名的历史:有机物的命名早在古代就已经开始,当时有机物由自然界中发现的有机物的形状以及其能够制备的化学物质的性质来命名。例如,中世纪时期的有机化学家Emil Libavius在他的著作《Alchemia》中介绍了一种称为“油酮”的无机物,后来,早期的植物学家将其命名为“酸油”(洋甘菊油),以便与其他有机物区分开来。
到19世纪,有机物的命名逐渐开始受到影响。当越来越多的有机化学家把他们的研究成果发表出来,有机化学家们也开始使用正式的有机物命名方法,以便更好地研究和表达有机物之间的关系。1828年,英国化学家William Prout提出了一种称为“原子重量”的有机物命名法,该法根据有机物含有的碳原子的数量来进行命名,他把有机物分为三类:直链有机物、循环有机物和芳香环有机物。随后,有机物命名又有了更多的发展,例如,1885年弗雷德里克霍夫曼提出了“霍夫曼法”结构原理,它把有机物的结构和属性结合起来作为有机物命名的标准,以此可以更好地描述有机物的结构及其与其他有机物的关系。 - 2 - 到目前,有机物的命名一直处于不断发展的状态,为了更好地表达有机物的结构特征,现代有机化学家仍然在不断尝试和改进有机物命名的方法。目前,结构式命名是有机物命名中最常用的方法,这也是国际规范化组织IUPAC定义的命名机制。结构式命名是通过结合有机物结构图中标注的碳原子数和化学键,以及化学结构中每个分子碳原子上的官能团,以及有机物结构中可能存在的不对称中心来命名有机物。以此命名的好处在于,有机物的结构特征能够清晰反映出来,这有助于研究者对有机物进行更有效的研究和讨论。
有机化合物的命名
-COOH > -SO3H > -COOR > -COX > -CONH2 > -COOCO- > -CN > -CHO > -CO- > -OH >
-SH > -NH2 > -C三C- > -C=C- > -OR > -SR > -F > -Cl > -Br > -I > -NO2 > -NO
即 羧酸>磺酸>羧酸酯>酰卤>酰胺>酸酐>腈>醛>酮>醇>硫醇>酚>硫酚>胺>炔烃>烯烃>醚>硫醚>卤代烃>硝基化合物>亚硝基化合物
当有机化合物含有多个官能团时,要以最优先的官能团为主官能团,其他官能团作为取代基
例1
如图所示,这个物质同时含有碳碳双键、氯原子、甲氧基、醛基和羧基,但是在这些官能团中,羧基是最优先的官能团,所以,该物质必须以羧酸来命名,而不能把母体作为烯烃、氯代烃、醚和醛来命名
备注:-CHO在作为主官能团的时候叫醛基,作为取代基时叫甲酰基
最长碳链原则
(1)当有机物不含有官能团时,要选择含有碳原子最多的碳链作为主链
例2
如图所示,主链是蓝线所覆盖的碳链
(2)如果发现有机物含有多个相同个数碳原子的最长碳链,应该选择含支链最多的最长碳链作为主链
例3
如图所示虽然红线覆盖的碳链和蓝线覆盖的碳链都是4个碳原子,但红线覆盖的碳链只有1个支链,而蓝线覆盖的碳链有2个支链,所以,应该选择蓝线覆盖的碳链为主链
(3)如果发现有机物含有多个含支链个数相同的最长碳链,应考虑所有取代基的位次,要选择能使所有取代基的位次尽量小的并且含支链最多的最长碳链为主链(取代基编号规则详见最低系列原则)
例4
如图所示,红线覆盖的碳链和蓝线覆盖的碳链都是7个碳原子,而且,都是含有3个支链,此时,要考虑取代基的位次,红线覆盖的碳链的支链位次是3 4 6,而蓝线覆盖的碳链的支链的位次是2 4 6,由于2 < 3 ,所以蓝线覆盖的碳链的取代基位次小,所以,应该选择蓝线覆盖的碳链为主链
执业药师考试辅导《药学基础知识班》
第1页 第一专题 有机化合物的划分和命名
本课程一共分六个专题
第一专题 有机化合物的划分和命名
第二专题 官能团和特定组成的性质
第三专题 药物有机反应
第四专题 药物立体化学
第五专题 药物化学章节导读
第六专题 中药化学章节导读
第一专题 有机化合物的划分和命名
一、有机化合物的成键特点
C原子:连接四根键
N原子:连接三根键
O原子:连接两根键 执业药师考试辅导《药学基础知识班》
第2页
关于氮的成键特点:
N原子:连接四根键成离子,连接三根键体现碱性。
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碱性强弱:
麻黄碱:对中枢神经兴奋作用远较肾上腺素为强。
克立咪唑: 具有抗组胺作用,且有中等度的镇静作用及明显的止痒作用。
烟碱:又名尼古丁,对心血管系统表现为心率加快、血压升高,也可表现为心率减慢、血压下降。尚可作用于呼吸、呕吐等中枢。 执业药师考试辅导《药学基础知识班》
第4页
其他杂原子的成键方式:(硫、氯、溴、碘、氢)
硫原子:连两根键
氯、溴、碘、氢连接一根键
头孢克洛:第二代头孢菌素,属口服半合成抗菌素,具有广谱抗革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的作用,其作用机理与其它头孢菌素相同,主要通过抑制细胞壁的合成达到杀菌作用。
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一、有机化合物的分类:
【说明】有机物的化学性质是由官能团决定的,因此必须掌握官能团的结构。
二、有机化合物的结构特点:
1、碳原子的成键特点
①碳原子价键为四个;
②碳原子间的成键方式:C—C、C=C、C≡C;
③碳链:直线型、支链型、环状型等;
④甲烷分子中,以碳原子为中心,4个氢原子位于四个顶点的正面体立体结构。
2、常见有机分子的空间构型:
甲烷:正四面体型 乙烯:平面型 苯:平面正六边型 乙炔:直线型
3、有机化合物的同分异构现象主要种类
①碳链异构:因碳原子的结合顺序不同而引起的异构现象。
②位置异构:因官能团或取代基在碳链或碳环上的位置不同而引起的异构现象。
CH3—CH2—C≡CH和CH3—C≡C—CH3
③官能团异构(又称类别异构):因官能团不同而引起的同分异构现象。
CH3CH2OH CH3-O-CH3
④其他类型(如顺反异构和旋光异构,会以信息给予题的形式出现)。
对映异构:(D—甘油醛)和(L—甘油醛)
4、同分异构体的书写方法规律:
①判断类别:根据有机物的分子组成判定其可能的类别异构(一般用通式判断)。
②写出碳链:根据有机物的类别异构写出各类异构的可能的碳链结构(先写最长的碳链,依次写出少一个碳原子的碳链,把余下的碳原子挂到相应的碳链上去)。
③移动官能团位置:一般是先写出不带官能团的烃的同分异构体,然后在各条碳链上依次移动官能团的位置,有两个或两个以上的官能团时,先上一个官能团,依次上第二个官能团,依此类推。
④氢原子饱和:按“碳四键”的原理,碳原子剩余的价键用氢原子去饱和,就可得所有同分异构体的结构简式。
【第三节:有机化合物的命名】
机化合物结构复杂,种类繁多,普遍存在着同分异构现象。为了使每一种有机化合物对应一个名称,按照一定的原则和方法,对每一种有机化合物进行命名是最有效的科学方法。烷烃的命名是有机化合物命名的基础,其他有机物的命名原则是在烷烃命名原则的基础上延伸出来的。