高考化学有机推断专题复习
一、考纲要求:（有机化学基础部分）
1．以一些典型的烃类化合物为例，了解有机化合物的基本碳架结构。掌握各类烃（烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃）中各种碳碳键、碳氢键的性质和主要化学反应。
2．以一些典型的烃类衍生物（乙醇、溴乙烷、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油脂、多羟基醛酮、氨基酸等）为例，了解官能团在化合物中的作用。掌握各主要官能团的性质和主要化学反应。
3．通过上述各类化合物的化学反应，掌握有机反应的主要类型。
4．综合应用各类化合物的不同性质，进行区别、鉴定、分离、提纯或推导未知物的结构简式。组合多个化合物的化学反应，合成具有指定结构简式的产物。
二、有机推断题题型分析及面临的主要问题
1、出题的一般形式是推导有机物的结构，写同分异构体、化学方程式、反应类型及判断物质的性
质。
2、提供的条件一般有两类，一类是有机物的性质及相互关系(也可能有数据)；另一类则通过化学
计算(也告诉一些物质性质)进行推断。
3、很多试题还提供一些新知识，让学生现场学习再迁移应用，即所谓信息给予试题。
4、经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇等这些常见物质，为中心的转化和性质来考察。
5、面临的主要问题
（1）、要查缺补漏哪些方面的基础知识？如：掌握以官能团为中心的知识结构、掌握各类有机物间转化关系、梳理“题眼”，夯实基础
（2）、解题基本的分析思路是什么？（3）、逐步学会哪些解题技能技巧？（4）、要积累哪些方面的解题经验？
三、有机推断题的解题思路
解有机推断题，主要是确定官能团的种类和数目，从而得出是什么物质。首先必须全面地掌握有
机物的性质以及有机物间相互转化的网络，在熟练掌握基础知识的前提下，要把握以下三个推断的关
键：
1、审清题意（分析题意、弄清题目的来龙去脉，掌握意图）
2、用足信息（准确获取信息，并迁移应用）
3、积极思考（判断合理，综合推断）
根据以上的思维判断，从中抓住问题的突破口，即抓住特征条件（特殊性质或特征反应)。但有
机物的特征条件并非都有，因此还应抓住题给的关系条件和类别条件。关系条件能告诉有机物间的联
系，类别条件可给出物质的范围和类别。关系条件和类别条件不但为解题缩小了推断的物质范围，形
成了解题的知识结构，而且几个关系条件和类别条件的组合就相当于特征条件。然后再从突破口向外
发散，通过正推法、逆推法、正逆综合法、假设法、知识迁移法等得出结论。最后作全面的检查，验
证结论是否符合题意。
四、有机推断题的突破口
解题的突破口也叫做题眼，题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件，或在框
图推断试题中，有几条线同时经过一种物质，往往这就是题眼。
浓H 2SO 4
170℃ 催化剂 △ Ni △ 浓H 2SO 4
△
NaOH
△
【课堂练习】1、通常羟基与烯键碳原子相连时，发生下列转化：
已知有机物A 是由C 、H 、O 三种元素组成。原子个数比为2:3:1，其蒸气密度为相同状况下H 2密度的43倍，E 能与NaOH 溶液反应，F 转化为G 时，产物只有一种结构，且G 能使溴水褪色。现有下图所示的转化关系：
回答下列问题：
（1）写出下列所属反应的基本类型：② ，④ 。 （2）写出A 、B 的结构简式：A ，B 。 （3）写出下列化学方程式： 反应② 。 反应③ 。 答案：（1）消去反应；加成反应； （2）CH 3COOCH CH 2； （3）②
③nCH 3COOCH CH 2 [CH —CH 2 ]n
☆：题眼归纳——反应条件
[条件1]光 照 这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件。如：①烷烃的取代；②芳香烃或芳
香族化合物侧链烷基的取代；③不饱和烃中烷基的取代。 [条件2] 这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。 [条件3] 或 为不饱和键加氢反应的条件，包括：-C=C-、-C=O 、-C ≡C-的加成。
[条件4] 是①醇消去H 2O 生成烯烃或炔烃；②醇分子间脱水生成醚的反应；
③酯化反应的反应条件。 [条件5] 是①卤代烃水解生成醇；②酯类水解反应的条件。 催化剂
|
OOCCH 3
精品文档
Cu 或Ag △
NaOH 醇溶液
△
稀H 2SO 4
△
[ O ]
溴水 溴的CCl 4溶液
KMnO 4(H +)
或 [ O ]
[条件6] 是卤代烃消去HX 生成不饱和烃的反应条件。
[条件7] 是①酯类水解（包括油脂的酸性水解）；②糖类的水解
[条件8] 或 是醇氧化的条件。
[条件9] 或 是不饱和烃加成反应的条件。
[条件10] 是苯的同系物侧链氧化的反应条件（侧链烃基被氧化成-COOH ）。
[条件11]显色现象：苯酚遇FeCl 3溶液显紫色；与新制Cu （OH ）2悬浊液反应的现象：1、沉淀溶解，
出现深蓝色溶液则有多羟基存在；2、沉淀溶解，出现蓝色溶液则有羧基存在；3、加热后
有红色沉淀出现则有醛基存在。 [小练习]
①当反应条件为NaOH 醇溶液并加热时，必定为（填某类物质的有机反应，下同） ②当反应条件为NaOH 水溶液并加热时，通常为 ③当反应条件为浓H 2SO 4并加热时，通常为 ④当反应条件为稀酸并加热时，通常为
⑤当反应条件为催化剂并有氧气参加时，通常是 ⑥当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为 ⑦当反应条件为光照且与X 2反应时，通常是X 2与 而当反应条件为催化剂存在且与X 2的反应时，通常为
2、惕各酸苯乙酯（C 13H 16O 2）广泛用作香精的调香剂。为了合成该物质，某实验室的科技人员设计了下列合成路线：
试回答下列问题：(1)A 的结构简式为 ；F 的结构简式为 。 (2)反应②中另加的试剂是 ；反应⑤的一般条件是 。 (3)反应③的化学方程式为 。 (4)上述合成路线中属于取代反应的是 (填编号)。 答案：
(1) 试写出：A 的结构简式 ；（2分）F 的结构简式
(2) 反应②中另加的试剂是 氢氧化钠水溶液 ；反应⑤的一般条件是 浓硫酸，加热 。
CH 3—CH 2—C —CH 2
CH 3 Br Br
A 反应②
反应⑤
反应⑦
溴水 反应①
CH 3—CH 2—C —CH 2
CH 3
CH 3
CH 3—CH 2—C —COOH
OH
氧化 反应③
CH 2CH 2Cl
B C
氧化 反应④
D (分子式为
C 5H 8O 2且含两个甲基)
E
反应⑥
F(惕各酸苯乙酯)
(3) 试写出反应③的化学方程式：
（3分） 。
(4) 上述合成路线中属于取代反应的是 ②⑥⑦ (填编号)（3分）。
☆：题眼归纳——物质性质
1、能使溴水褪色的有机物通常含有“—C ＝C —”、“—C≡C—”或“—CHO”。
2、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“—C ＝C —”或“—C≡C—”、“—CHO”或为“苯的同系物”、醇类、酚类。
3、能发生加成反应的有机物通常含有“—C ＝C —”、“—C≡C—”、“—CHO”或“苯环”，其中“—CHO”和“苯环”只能与H 2发生加成反应。
4、能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有“—CHO”。
5、能与钠反应放出H 2的有机物必含有“—OH”、“—COOH”。
6、能与Na 2CO 3或NaHCO 3溶液反应放出CO 2或使石蕊试液变红的有机物中必含有-COOH 。
7、能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。
8、能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋白质。 9、遇FeCl 3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。
10、能发生连续氧化的有机物是伯醇或乙烯，即具有“—CH 2OH”的醇。比如有机物A 能发生如下反应：A→B→C，则A 应是具有“—CH 2OH”的醇，B 就是醛，C 应是酸。
11、加入浓溴水出现白色沉淀的有机物含有酚羟基 、遇碘变蓝的有机物为淀粉 遇浓硝酸变黄的有机物为蛋白质
☆：题眼归纳——物质转化
1、直线型转化：（与同一物质反应） 醇 醛 羧酸 乙烯 乙醛 乙酸
炔烃
烯烃 烷烃
2、交叉型转化
CH 3
2CH 3—CH 2—C —CH 2OH + O 2
OH 催化剂 加热
CH 3
2CH 3—CH 2—C —CHO + 2H 2O
OH
加H 2 加H 2 O 2 O 2 O 2 O 2
卤代烃
烯烃
醇
淀粉 葡萄糖
麦芽糖
蛋白质
氨基酸
二肽
醇 酯羧酸
醛
☆：题眼归纳——数据信息
1、根据与H
2加成时所消耗H
2
的物质的量进行突破：1mol—C＝C—加成时需 molH
2
，
molHX，1mol—C≡C—完全加成时需 molH
2，1mol—CHO加成时需 molH
2
，而1mol苯
环加成时需 molH
2
。
2、11mol—OH或1mol—COOH与活泼金属反应放出 molH
2
3、1mol—COOH与碳酸氢钠溶液反应放出 molCO
2
4、1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对分子质量将增加
1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加1mol一元酸与足量乙醇反应生成1mol酯时，其相对分子质量将增加
1mol二元酸与足量乙醇反应生成酯时，其相对分子质量将增加
5、1mol某酯A发生水解反应生成B和乙酸时，
若A与B的相对分子质量相差42，则生成 mol乙酸，
6、由—CHO变为—COOH时，相对分子质量将增加
7、分子中与饱和链烃相比，若每少2个氢原子则，分子中可能含
五、知识要点归纳
1、由反应条件确定官能团：
反应条件可能官能团
浓硫酸△①醇的消去（醇羟基）②酯化反应（含有羟基、羧基）
稀硫酸△①酯的水解（含有酯基）②二糖、多糖的水解③酸化NaOH水溶液△①卤代烃的水解②酯的水解
NaOH醇溶液△卤代烃消去（－X）
H2、催化剂加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环)
O2/Cu、加热醇羟基（－CH
2
OH、－CHOH）
Cl2(Br2)/Fe 苯环
Cl2(Br2)/光照
烷烃或苯环上烷烃基
2、根据反应物性质确定官能团 :
反应条件
可能官能团 能与NaHCO 3反应的 羧基 能与Na 2CO 3反应的 羧基、酚羟基 能与Na 反应的 羧基、(酚、醇)羟基
与银氨溶液反应产生银镜
醛基
与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀 （溶
解） 醛基 （若溶解则含—COOH ）
使溴水褪色
-C ＝C-、-C ≡C-或—CHO 加溴水产生白色沉淀、遇Fe 3+显紫色 酚
使酸性KMnO 4溶液褪色 -C=C-、-C ≡C-、酚类或—CHO 、苯的同系物
A 是醇（－CH 2OH ）
3、根据反应类型来推断官能团：
反应类型
可能官能团
加成反应 C ＝C 、C ≡C 、－CHO 、羰基、苯环
加聚反应 C ＝C 、C ≡C 酯化反应 羟基或羧基
水解反应 －X 、酯基、肽键 、多糖等 单一物质能发生缩
聚反应 分子中同时含有羟基和羧基
六、注意问题
1．官能团引入: 官能团的引入：
引入官能团 有关反应
羟基-OH
烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解,葡萄糖分解
卤素原子（－X ） 烃与X 2取代,不饱和烃与H X 或X 2加成，(醇与H X 取代) 碳碳双键C=C 某些醇或卤代烃的消去，炔烃加氢 醛基-CHO 某些醇(－C H 2O H )氧化,烯氧化,糖类水解，（炔水化） 羧基-COOH 醛氧化, 酯酸性水解, 羧酸盐酸化，(苯的同系物被强氧化剂氧化) 酯基-COO-
酯化反应
其中苯环上引入基团的方法：
A
B 氧化
氧化 C
2、有机合成中的成环反应
类型方式
酯成环（—COO—）二元酸和二元醇的酯化成环酸醇的酯化成环
醚键成环（— O —）二元醇分子内成环二元醇分子间成环
肽键成环二元酸和二氨基化合物成环
氨基酸成环
不饱和烃单烯和二烯
【例题分析】：
例1、A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均为有机物。根据以下框图，回答问题：
(1)B和C均为有支链的有机化合物，B的结构简式为_____________________；C在浓硫酸作用下
加热反应只能生成一种烯烃D，D的结构简式为_______________________________________。
(2)G能发生银镜反应，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，则G的结构简式为
_______________________________。
(3) ⑤的化学方程式是____________________________________________。
⑨的化学方程式是_________________________________________。
(4)①的反应类型是__________________，④的反应类型是______________，⑦的反应类型是
___________。
(5)与H具有相同官能团的H的同分异构体的结构简式为______________________________。
解析：本框图题涉及到的物质多，反应多，条件多，流程繁琐，但正因为如此，却给了我们很多推断信息。A明显为酯，B为一元羧酸，C为一元醇，又因为B和C均是有支链的有机化合物，所以，B
的结构只能是CH
3CH（CH
3
）COOH，C的结构是CH
3
CH（CH
3
）CH
2
OH或（CH
3
）
3
COH，而A就是CH
3
CH（CH
3
）
COO CH
2CH(CH
3
)CH
3
或CH
3
CH（CH
3
）COOC(CH
3
)
3
酯类化合物。所以，反应①为酯在碱液作用下的水解，
反应③为醇的消去，因此，D为CH
2=C(CH
3
)
2
，由反应④的条件可知E为CH
2
=C(CH
3
)CH
2
Cl，而通过卤代
烃在碱液中的水解（即反应⑤），便可生成结构为CH
2=C(CH
3
)CH
2
OH的醇F，反应⑥为醇的催化氧化，G
即是CH
2=C(CH
3
)CHO，而反应⑦是醛的典型氧化，H为CH
2
=C(CH
3
)COOH，那么，很清楚反应⑧就是酸、
醇的酯化了，容易判断I为CH
2=C(CH
3
)COOCH
3
，最后一步反应⑨则是经典的加聚反应。由以上分析，
不难看出框图题涉及的所有物质和反应都能够逐一确定出来，至于题目所提供的问题就迎刃而解了。所以本题看上去，过程复杂，其实整个框图中的物质间关系非常明朗，思维应该是非常通畅的。
有机化学推断题与合成专题训练
1．CO不仅是家用煤气的主要成分，也是重要的化工原料。美国近年来报导一种低温低压催化工艺，把某些简单的有机物经“羰化”反应后可以最后产生一类具有优良性能的装饰性高分子涂料、粘胶剂等，如下图所示：
酒精
图中G（RCOOR’）有一种同分异构体是E的相邻同系物；而H有一种同分异构体则是F的相邻同系物。已知D 由CO和H2按物质的量之比为1：2完全反应而成，其氧化产物可发生银镜反应；H是含有4个碳原子的化合物。
试推断：（1）写出B、E、G的结构简式
B： E： G：
写出与G同类别的两个G的同分异构体的结构简式
（2）完成下列反应的化学方程式
①A+CO+H2O?
?→
?催化剂
②F+D?
?
?→
?4
2
SO
H
浓
③G?
?
?→
?一定条件高分子化合物
2．避蚊胺（又名DEET）是对人安全，活性高且无抗药性的新型驱蚊剂，其结
构简式为。避蚊胺在一定条件下，可通过下面的合成路线I来合成
+H
CO
B
+H2O、催化剂
E
+H2、催化剂
+H2O、催化剂
D
F
浓H2SO4
△
G
高分子涂
料粘胶剂
一定条件
浓H2SO4
△
H
电石
根据以上信息回答下列问题：
(1)写出B 、E 的结构简式。(2)在反应①一⑦中属于取代反应的有 （填序号）。 （2）分别写出④和⑤步的反应条件。(3)写出F →B 反应的化学方程式。
(4)写出符合下列条件的E 的同分异构体：①苯环与羟基直接相连；②苯环羟基邻位有侧链。
(5)路线II 也是一种可能的方法，你认为工业上为什么不采用该方法？
__________________________________________________________________________
3．已知烃A 能使酸性高猛酸钾溶液褪色，但不能与溴水反应。其蒸气密度是相同条件下H 2密度的46倍。框图中B 、
C 均为一溴代烃，且它们的苯环上的一硝化产物分别只有2种、3种。E 的分子式为C 2H 2O 4，它能与碳酸氢钠溶液反应放出气体。（框图中某些无机物已省略）
（1）A 的分子式为 ，B 的结构简式为 。 （2）E 的结构简式是 ，F 与D 的相对分子质量之差可能为 。 （3）写出C →D 的化学方程式 ，反应类型为 。
（4）10g A 和丙三醇的混合物中含氢的质量分数为8.7%，则混合物中A 和丙三醇的物质的量之比可以为
（填写字母选项）。
A ．1：1
B ．2：1
C ．1：3
D ．3：2
4．以下是某课题组设计的合成聚酯类高分子材料
的路线：
已知：
①A 的相对分子质量小于110，其中碳的质量分数约为0.9； ②同一碳原子上连两个羟基时结构不稳定，易脱水生成醛或酮：
③C可发生银镜反应。
请根据以上信息回答下列问题：
(1)A的分子式为；
(2)由A生成B的化学方程式为，反应类型是；
(3)由B生成C的化学方程式为，该反应过程中生成的不稳定中间体的结构简式应是；
(4)D的结构简式为，D的同分异构体中含有苯环且水解产物之一为乙酸的有(写结构简式)。
5．尼龙-66广泛用于制造机械、汽车、化学与电气装置的零件，亦可制成薄膜用作包装材料，其合成路线如下图所示（中间产物E给出两条合成路线）。
完成下列填空：
（1）写出反应类型：反应②__________________反应③___________________
（2）写出化合物D的结构简式：____________________________________
（3）写出一种与C互为同分异构体，且能发生银镜反应的化合物的结构简式：
____________________________________________________________________________
（4）写出反应①的化学方程式：
___________________________________________________________________________
（5）下列化合物中能与E发生化学反应的是_________。
Na CO c．NaCl d．HCl
a．NaOH b．
23
（6）用化学方程式表示化合物B的另一种制备方法（原料任选）：
____________________________________________________________________________
C H Br Cl）和应用广泛的DAP树脂；
6、丙烯可用于合成杀除根瘤线虫的农药（分子式为
352
已知脂与酯克发生如下酯交换反应：
RCOOR′ + R〞OH 催化剂
△
RCOOR〞 + R′OH （R、R′、R〞代表烃基）
（1）农药
352
C H Br Cl分子中每个碳原子上均连有卤原子。
①A的结构简式是
A 含有的官能团名称是；
②由丙烯生成A的反应类型是
（2）A水解可得到D，该水解反应的化学方程式是。
（3）C蒸汽密度是相同状态下甲烷密度的6.25倍，C中各元素的质量分数分别为
碳60%，氢8%，氧32% ，C的结构简式是。
（4）下列说法正确的是（选填序号字母）
a.能发生聚合反应，还原反映和氧化反映
b．C含有两个甲基的羟酸类同分异构体有4个
c D催化加氢的产物与B具有相同的相对分子质量
d E有芳香气味，易溶于乙醇
（5）E的水解产物经分离子最终的到甲醇和B，二者均可循环利用DAP树脂的制备。其中将甲醇与H分离的操作方法是
（6）F的分子式为
10104.
C H O DAP单体为苯的二元取代物，且两个取代基部处于对位，
该单体苯环上的一溴取代物只有两种。D和F反应生成DAP单体的化学方程式
。
7．A、B、C、D四种芳香族化合物都是某些植物挥发油中的主要成分，有的是药物，有的是香料。它们的结构简式如下所示：
请回答下列问题：
（1）写出B 中官能团的名称 ；1mol B 能与含______ molBr 2的溴水反应。 （2）既能使FeCl 3溶液显紫色又能和NaHCO 3反应放出气体的有 （用A 、B 、C 、D 填空）。
（3）按下图C 经一步反应可生成E ，E 是B 的同分异构体，则反应①属于 反应（填反应类型名称），写出反应②的化学方程式_______________________________________。
（4）同时符合下列两项要求的D 的同分异构体有4种 ①化合物是1，2——二取代苯；
②苯环上的两个取代基分别为羟基和含有－COO －结构的基团 其中两种（G 和H ）结构简式如下图所示，请补充另外两种。
、 _____________________，
（5）写出H 与足量NaOH 溶液共热反应的化学方程式________________________________.
8． 某有机物甲和A 互为同分异构体, 经测定它们的相对分子质量小于100；将1mol 甲在O 2中充分燃烧得到等物质的量的CO 2和H 2O (g ) ，同时消耗112LO 2（标准状况）；在酸性条件下将1 mol 甲完全水解可以生成1 mol 乙 和1mol 丙 ；而且在一定条件下，丙可以被连续氧化成为乙。
（1）请确定并写出甲的分子式 ；与甲属同类物质的同分异构体共有 种（包含甲）。
（2）经红外光谱测定，在甲和A 的结构中都存在C=O 双键和C-O 单键，B 在HIO 4存在并加热时只生成一种产物C ，
下列为各相关反应的信息和转化关系：
①ROH+HBr(氢溴酸)RBr+H 2O
②RCH CHR`RCHO+R`CHO
OH
OH
HIO 4
（3）E → F 的反应类型为 反应 ；（4）G 的结构简式为 ； （5）B →D 的反应化学方程式为： _ ； （6）写出C 在条件①下进行反应的化学方程式： 。
9．A 为药用有机物，从A 出发可发生下图所示的一系列反应。已知A 在一定条件下能跟醇发生酯化反应，A 分子中苯环上的两个取代基连在相邻的碳原子上；D 不能跟NaHCO 3溶液反应，但能跟NaOH 溶液反应。 A
E
F
高聚物G
HBr(氢溴酸)、△ OH -
/H 2O
OH -/醇 △
一定条件
B
C 乙 ①Ag(NH 3)2OH 、H 2O D
COOH(足量)
浓H 2SO 4、△
△ H 2/Pt
HIO 4 △ ②酸化
试回答：
（1）A转化为B、C时，涉及到的有机反应类型有__________________；
（2）E的两种同分异构体Q、R都能在一定条件下发生银镜反应，R能跟金属钠反应放出氢气，而Q不能。Q、R的结构简式分别为：Q_________、R_________________。
（3）气体X的化学式为_______________，D的结构简式为________________；
（4）A在加热条件下与NaOH溶液反应的化学方程式为
_________________________________________________________________
10．咖啡酸苯乙酯是一种天然抗癌药物，在一定条件下能发生如下转化：
请填写下列空白。
⑴．D分子中的官能团是＿＿＿＿＿＿＿＿。
⑵．高分子M的结构简式是＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。
⑶．写出A→B反应的化学方程式：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。
⑷．B→C发生的反应类型有＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。
⑸．A的同分异构体很多种，其中，同时符合下列条件的同分异构体有＿＿＿＿种。
①苯环上只有两个取代基；
②能发生银镜反应；
③能与碳酸氢钠溶液反应；
④能与氯化铁溶液发生显色反应。
11．下图所示为某些有机物之间的相互转化关系，其中A、B属于芳香族化合物，且B不能使FeCl3溶液显紫色，H 是衡量一个国家石油化工发展水平标志的物质。
B 浓H2SO4△
形成六元环酯
②
请回答下列问题：
（1）C 、D 的相对分子质量之差是 ，G 的结构简式是 。 （2）写出下列反应类型：① ；⑥ 。 （3）写出反应③、⑦的化学方程式：
③ 。 ⑦ 。 （4）已知B 同分异构体有多种，任写一种同时符合下列条件的同分异构体的结构简式：
。 ①是苯环的二元取代物 ②遇FeCl 3溶液显紫色 ③ 遇Na 2CO 3溶液反应产生无色气体
12. 分子式为C 12H 14O 2的有机物F 广泛用于制备香精的调香剂。为了合成该有机物，某实验室的科技人员设计了下列合成路线。
试回答下列问题：
(1) 若A 物质与H 2发生加成反应，产物的名称为 ；
C 物质中含有的官能团名称是 ； (2) 合成路线中反应③所属反应类型名称为 ； (3) 反应④的化学方程式为 ； (4) 按要求写出E 的一种同分异构体的结构简式。
要求：① 属于芳香族化合物。② 遇浓溴水能产生白色沉淀。 。 13、利胆解痉药“亮菌甲素”跟(CH 3)2SO 4反应可以生成A ，二者的结构简式如图。
试填空。
（1）“亮菌甲素”的分子式为： ，1mol “亮菌甲素”跟浓溴水反应时最多消耗 mol Br 2； CH 2OH
O
H O O
COCH 3亮菌甲素
有机物A
CH 2OCH 3
CH 3O
OCH 3
CH
C
C C CH 3OCH 3O O
（2）有机物A 能发生如下转化，其中G 分子中的碳原子在一条直线上。
信息提示：i ．.
ii ．R ―O ―CH 3 R ―OH （R 为脂肪烃或芳香烃的烃基） ① C →D 的化学方程式是： 。 ② G 的结构简式是： 。
③ 同时符合下列条件的E 的同分异构体有 种。
a. 遇FeCl 3溶液显色；
b. 不能发生水解反应，能发生银镜反应；
c. 苯环上的一氯取代物只有一种，分子中无甲基。
写出其中任意一种的结构简式： 。
参考答案 1．答案
（1）B ：CH 2=CH 2 E ：CH 2=CH —COOH G ：CH 2=CH —COOCH 3；
HCOOCH 2CH=CH 2 CH 3COOCH=CH 2
（2）①CH==CH+CO+H 2O CH 2=CH —COOH ②CH 3CH 2COOH+CH 3OH CH 3CH 2COOCH 3+H 2O
③nCH 2=CHCOOCH 3 [ CH 2—CH ]n
COOCH 3 2．答案
（5）有机反应副产物较多，步骤多，产率低 3．答案
（1）C 7H 8 （2）HOOCCOOH 72或162 （3）
水解反应（或取代反应）
（4）A 、B 、C 、D HCl
C
C
H C O
O C
H
R
1
R 2
R 3
+
R 3
R 1R 2
①O 3 ②Zn/H 2O A
B
C
D
E
F
G
（C 4H 4O 2）
①O 3 ②Zn/H 2O
HCl
①NaOH 溶液
H 2 催化剂
浓硫酸 △
②酸化
催化剂 浓H 2SO 4
△
一定条件
4．答案：
5．答案
（1）氧化反应 缩聚反应 （2）4244H NOOC(CH )COONH
（3）（合理即给分）
（4）
（5） d
（6）（合理即给分）
6．答案
（1）①22CH CHCH Cl 碳碳双键、氯原子 ②取代反应
（4）a c d （5）蒸馏
7．答案
（1）碳碳双键 、（酚）羟基 4 （2）D
8．答案
（1）C 4H 8O 2 （2）3 （3）消去反应
（4）
（5）
9．答案
（1）水解反应（或取代反应）
（2）Q ：HCOOCH 3 R ：HO —CH 2—CHO
（3）CO 2
（4）
10．答案
11．答案（1）28 CH 3COOH （2）取代反应 消去反应
CH 3CH 2COOH △
+ CH 3CH 2OH
CH 3CH 2COOCH 2CH 3 + H 2O
浓硫酸 （3）
12. 答案 (1) 2—甲基丁烷 羟基、羧基 (2) 氧化反应 (3)
(4)
13．答案
（1）C 12H 10O 5 ； 3
n CH 2 =CH 2
CH 2－CH 2
n
一定条件
（4）
HO CH 2COOH OH
CH 2COOH CH 2COOH
OH
有机化学推断题集锦 １、下列反应在有机化学中称为脱羧反应: 已知某有机物A得水溶液显酸性,遇FeＣｌ3不显色，苯环上得基团处于对位位置，且A分子结构中不存在甲基；I为环状化合物，其环由５个原子组成；J可使溴水褪色；Ｉ与Ｊ互为同分异构体;Ｋ与L都就是医用高分子材料.各有机物得相互转化关系如下图:据此请回答下列问题: (1)写出A得结构简式：_＿＿_____＿＿__＿＿____＿。 (２）物质G得同分异构体中：①属于酚类，同时也属于酯类得化合物有__＿＿＿__种, 请写出其中一种得结构简式__________＿＿＿; ②属于酚类，但不属于羧酸类或酯类得化合物得结构简式为____＿______＿_＿_＿_＿＿ (3）写出反应类型：H→L：__________＿__＿＿_；Ｊ→K：__＿___＿＿___＿___＿。（4)写出有关反应化学方程式（有机物写结构简式）: Ｅ→F：__＿____＿___＿___＿＿_________＿＿_＿_______＿____＿_____； H→I:＿__________＿__＿＿_______＿____＿＿_＿_＿____＿__＿__。 G ２、已知,有机玻璃可按下列路线合成： 试写 出： ⑴A、 Ｅ得 结构 简式 分别为：、。 ⑵B→C、E→F得反应类型分别为：、。 ⑶写出下列转化得化学方程式：Ｃ→
Ｄ; Ｇ+F→ H 。 3、键线式就是有机物结构得又 一表示方法，如图I所表示物质 得键线式可表示为图II所示形式. 松节油得分馏产物之一A得结构 可表示为图IＩI. (1)写出A得分子式_＿_＿___＿ _____ (2)Ａ在浓H2SO4得作用下加热,每一分子A可失 去一分子水得不饱与化合物B.写出Ｂ可能得结构简式_＿＿＿__＿__＿＿__＿___＿＿__＿ (3)Ｃ就是B得同分异构体。其分子里也有一个六元碳环,其碳环上得碳原子均就是饱 与得。如果C分子中六元环上只有一个取代基,则C具有多种结构，请写出其中得两种结构(必须就是不同类别得物质，用键线式表示） _＿___＿＿_＿_＿_____＿_＿____＿___、__＿______＿＿＿___＿____＿_＿_＿__＿_______＿、 ４、性外激素就是一种昆虫性诱剂,它由雌性昆虫尾腹部放出,藉以引诱异性昆虫。昆虫对性外激素得识别能力很强。很多性外激素就是长链脂肪醇得酯。梨小食心虫得性诱剂可由下列合成路线合成,请回答下列问题: （1）Ａ得结构简式为:_＿＿______＿＿__＿_____＿_＿__ ,名称就是__＿＿___＿__＿__＿___ ____＿_ （2）反应1得类型为___＿___＿＿＿__________＿_，反应5得类型为______＿_ ____＿＿___＿ （3）反应3得作用就是__＿________＿______＿___,B得结构简式为＿_＿___＿____＿_ __＿____ （4）写出反应6得化学方程式:___＿_____＿_＿____＿___＿________________ ＿＿____＿___ 梨小食心虫性诱剂得最简单得同系物得结构简式为：_＿____＿＿____＿＿＿_
高考有机推断题型分析经典总结 一、有机推断题题型分析 1、出题的一般形式是推导有机物的结构，写同分异构体、化学方程式、反应类型及判断物质的性质。 2、经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇等这些常见物质为中心的转化和性质来考察。 【经典习题】 请观察下列化合物A —H 的转换反应的关系图（图中副产物均未写出），请填写： （1）写出反应类型：反应① ；反应⑦ 。 （2）写出结构简式：B ；H 。 （3）写出化学方程式：反应③ ；反应⑥ 。 解析：本题的突破口有这样几点：一是E 到G 连续两步氧化，根据直线型转化关系，E 为醇；二是反应条件的特征，A 能在强碱的水溶液和醇溶液中都发生反应，A 为卤代烃；再由A 到D 的一系列变化中碳的个数并未发生变化，所以A 应是含有苯环且侧链上含2个碳原子的卤代烃，再综合分析可得出结果。 二、有机推断题的解题思路 解有机推断题，主要是确定官能团的种类和数目，从而得出是什么物质。首先必须全面地掌握有机物的性质以及有机物间相互转化的网络，在熟练掌握基础知识的前提下，要把握以下三个推断的关键： 1、审清题意 （分析题意、弄清题目的来龙去脉，掌握意图） 2、用足信息 （准确获取信息，并迁移应用） 3、积极思考 （判断合理，综合推断） 根据以上的思维判断，从中抓住问题的突破口，即抓住特征条件（特殊性质或特征反应 。但有机物的特征条件并非都有，因此还应抓住题给的关系条件和类别条件。关系条件能告诉有机物间的联系，类别条件可给出物质的范围和类别。关系条件和类别条件不但为解题缩小了推断的物质范围，形成了解题的知识结构，而且几个关系条件和类别条件的组合就相当于特征条件。然后再从突破口向外发散，通过正推法、逆推法、正逆综合法、假设法、知识迁移法等得出结论。最后作全面的检查，验证结论是否符合题意。 ①浓NaOH 醇溶液△ B A C D E F G H （化学式为C 18H 18O 4） C 6H 5-C 2H 5 ②Br 2 CCl 4 ③浓NaOH 醇溶液△ ④足量H 2 催化剂 ⑤稀NaOH 溶液△ ⑥ O 2 Cu △ ⑦ O 2 催化剂 ⑧乙二醇 浓硫酸△
化学提高班训练（八）——有机化学（1） 2008年1月2日一、同分异构体 1．在C4H11N中，N原子以三个单键与其他原子相连接，它具有的同分异构体数目为 A.5 B.6 C.7 D.8 2．2001年9月1日将执行国家食品卫生标准规定，酱油中3一氯丙醇含量不得超过1ppm。氯丙醇（化学式为C3H7OCl）属于醇的同分异构体一共有_______种 3．分子式为C4H10的一氯取代有_______种；化学式为C8H18的烷烃中，含有3个甲基的同分异构体的数目是_______。 4．苯的2氯取代有3种，则其4氯取代有_______种。 5．等物质的量的与Br2起加成反应，生成的产物可能是( ) 6．某烃的分子式为C9H12，不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，则此烃的同分异构体有_______种。 二、官能团的性质和有机反应类型 7．下列5个有机化合物中，能够发生酯化、加成和消去3种反应的是_____ ① CH2 CHCH2COOH ② CH2 CHCOOCH3 ③ CH2 CHCH2CH2OH ④ CH3CH2CH2OH ⑤ CH3CHCH2CHO
∣ OH 8．下列各化合物中，能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是 A. CH 3CH(OH)CH 2CHO B. CH 3CH(OH)CH(OH)CH 3 C. CH 3CH=CHCHO D. CH 2(OH)COCH 2CHO 9．下列在一定条件下进行的反应属于水解反应的是 ① C 12H 22O 11（麦芽糖）+ H 2O → 2C 6H 12O 6 ②CH 2=CH 2 + H 2O = CH 3CH 2OH ③ CH 3CH 2Cl + H 2O → CH 3CH 2OH + HCl ④NH 3·H 2O NH 4+ + OH - ⑤ CH 3CH 2ONa + H 2O → CH 3CH 2OH + NaOH ⑥CaC 2 + 2H 2O → Ca(OH)2 + C 2H 2↑ A ．②④ B ．①②⑤ C ．③④⑥ D ．①③⑤⑥ 10．苏丹红是很多国家禁止用于食品生产的 合成色素。结构简式如右图。关于苏丹红说法错误的是（ ） A ．能与溴水反应 B ．可看作酚类 C ．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D ．能溶于水 11．胡椒酚是植物挥发油中的一种成分。关于胡椒酚的下列说法： ①该化合物属于芳香烃；②分子中至少有12个原子处于同一平面； —N=N OH | CH 3 | —CH 3
有机化学推断题专题大汇 编 Modified by JEEP on December 26th, 2020.
2017-2018 有机化学推断题专题 评卷人 得 分 一、推断题 [2017陕西省西安市铁一中学高三模拟]H 是一种新型香料的主要成分之一，其结构中含有三个六 元环。H 的合成路线如下(部分产物和部分反应条件略去)： ① ①RCH=CH 2+CH 2=CHR'?催化剂 CH 2=CH 2+RCH=CHR' ②B 中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子。 ③D 和G 是同系物 请回答下列问题： (1)用系统命名法命名(CH 3)2C ＝CH 2 ___________________。 (2) A→B 反应过程中涉及的反应类型有____________________。 (3)写出D 分子中含有的官能团名称______________________。 (4)写出生成F 与足量氢氧化钠溶液在加热条件下反应的化学方程式 ________________________。 (5)写出E 在铜催化下与O 2反应的化学方程式 ___________________。 (6)同时满足下列条件：①与FeCl 3溶液发生显色反应；②能发生水解反应；③苯环上有两个取代基的G 的同分异构体有___________种(不包括立体异构)，其中核磁共振氢谱为5组峰的为___________ (写结构简式)。 2. [2017·内蒙赤峰二中高三模拟]四苯基乙烯(TPE)及其衍生物具有聚集诱导发光特性，在光电材料等领域应用前景广阔。以下是TPE 的合成路线(部分试剂和反应条件省 略): (1)A 的名称是 ；试剂Y 为 。 (2)B→C 的反应类型是 ；B 中官能团的名称是 ；D 中官能团的名称是 。 (3)E→F 的化学方程式是 。
有机推断题解题策略及常见题型归纳 有机化学推断题是根据有机物间的衍变关系而设计的。这类试题通常以新药、新的染料中间体、新型有机材科的合成作为载体，通过引入新的信息，组合多个化合物的反应合成具有指定结构的产物，从中引出相关的各类问题，如推断各有机物的结构特点和所含官能团、判断反应类型、考查化学方程式的书写、书写同分异构体等。 一、解题策略 解有机推断题的一般方法是： 1、找已知条件最多的，信息量最大的。这些信息可以是化学反应、有机物性质（包括物理性质）、反应条件、实验现象、官能团的结构特征、变化前后的碳链或官能团间的差异、数据上的变化等等。 2、寻找特殊的或唯一的。包括具有特殊性质的物质（如常温下处于气态的含氧衍生物——甲醛）、特殊的分子式（这种分子式只能有一种结构）、特殊的反应、特殊的颜色等等。 3、根据数据进行推断。数据往往起突破口的作用，常用来确定某种官能团的数目。 4、根据加成所需22Br H 、的量，确定分子中不饱和键的类型及数目；由加成产物的结构，结合碳的四价确定不饱和键的位置。 5、如果不能直接推断某物质，可以假设几种可能，结合题给信息进行顺推或逆推，猜测可能，再验证可能，看是否完全符合题意，从而得出正确答案。 二、常见题型归纳 1、给出合成路线的推断题（即框图题） 此类题是最为常见的有机推断题。除题干给出新化学方程式、计算数据、实验现象和分子式或结构式外，大部分信息均集中在框图中。 解答这类题时，要紧紧抓住箭头上下给出的反应条件，结合题给信息，分析每个代号前后原子数、碳干和官能团变化情况，找准突破口。 例1 已知：烷基苯在酸性高锰酸钾的作用下，侧链被氧化成羧基，如： 化合物A~E 的转化关系如图a 所示，已知：A 是芳香化合物，只能生成3 种一溴化合物；B 有酸性；C 是常用增塑剂；D 是有机合成的重要中间体和常用化学试剂（D 也可由其他原料催化氧化得到）；E 是一种常用的指示剂酚酞，结构如图b 。
2017届高三化学有机化学专题复习 考点1：通过计算推出分子式或结构式 例题1：A的蒸气密度为相同状况下氢气密度的77倍，有机物A中氧的质量分数约为41.6%，则A的分子式为_________。 例题2：某烃A的相对分子质量在90到100之间，1molA完全燃烧可以产生4molH2O,则A的分子式为。例题3：某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇，该羧酸的分子式为____________。 方法小结：1.看清组成元素2、先确定原子量较大的原子数目 3.分子式中：C:H>=n:2n+2 强化训练1： 1、已知有机物B中含有C，H，O元素，其与H2的相对密度为23，分子中碳、氢原子个数比为1： 3 有机物B的分子式为。 2、A的相对分子质量是104，1 mol A与足量NaHCO3反应生成2 mol气体，其结构式为________。 3、1mol丁二酸和1mol丙二醇反应生成环酯类的分子式为_____________。 考点2：分子式和耗氧量、核磁共振氢谱、官能团名称和性质判断 例题1：化合物I（）的分子式为，1mol该物质完全燃烧最少需要消耗molO2。 例题2： 的分子式为__________,含有的官能团有_____________________，1mol该有机物
可以消耗______molBr2，________mol NaOH。 例题3：化合物I（）的分子式为，其核磁共 振氢谱有组峰，分子中官能团的名称为。 强化训练： 1、化合物A结构如下图所示，该化合物的分子式为______，1mol该有机物燃烧需要 消耗______molO2, 最多可以消耗______mol H2和_________mol Br2。 2、香兰素（）除了醚键之外，还含有的官能团名称 ．． 是，1mol香兰素最多可与molH2发生加成反应。 3、化合物含有的官能团名称为__________，1mol该有机物最多消耗_____molNaOH， _____mol Ag(NH3)2OH, ______mol H2.
高考化学有机推断专题复习 一、考纲要求:（有机化学基础部分） 3．以一些典型的烃类化合物为例，了解有机化合物的基本碳架结构。掌握各类烃（烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃）中各种碳碳键、碳氢键的性质和主要化学反应。 4．以一些典型的烃类衍生物（乙醇、溴乙烷、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油脂、多羟基醛酮、氨基酸等）为例，了解官能团在化合物中的作用。掌握各主要官能团的性质和主要化学反应。 10．通过上述各类化合物的化学反应，掌握有机反应的主要类型。 11．综合应用各类化合物的不同性质，进行区别、鉴定、分离、提纯或推导未知物的结构简式。组合多个化合物的化学反应，合成具有指定结构简式的产物。 二、有机推断题题型分析及面临的主要问题 1、出题的一般形式是推导有机物的结构，写同分异构体、化学方程式、反应类型及判断物质的 性质。 2、提供的条件一般有两类，一类是有机物的性质及相互关系(也可能有数据)；另一类则通过化学 计算(也告诉一些物质性质)进行推断。 3、很多试题还提供一些新知识，让学生现场学习再迁移应用，即所谓信息给予试题。 4、经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇等这些常见物质，为中心的转化和性质来考察。 5、面临的主要问题 （1）、要查缺补漏哪些方面的基础知识？如：掌握以官能团为中心的知识结构、掌握各类有机物间转化关系、梳理“题眼”，夯实基础 （2）、解题基本的分析思路是什么？（3）、逐步学会哪些解题技能技巧？（4）、要积累哪些方面的解题经验？ 三、有机推断题的解题思路 解有机推断题，主要是确定官能团的种类和数目，从而得出是什么物质。首先必须全面地掌握 有机物的性质以及有机物间相互转化的网络，在熟练掌握基础知识的前提下，要把握以下三个推断 的关键： 1、审清题意（分析题意、弄清题目的来龙去脉，掌握意图） 2、用足信息（准确获取信息，并迁移应用） 3、积极思考（判断合理，综合推断） 根据以上的思维判断，从中抓住问题的突破口，即抓住特征条件（特殊性质或特征反应)。但 有机物的特征条件并非都有，因此还应抓住题给的关系条件和类别条件。关系条件能告诉有机物间 的联系，类别条件可给出物质的范围和类别。关系条件和类别条件不但为解题缩小了推断的物质范 围，形成了解题的知识结构，而且几个关系条件和类别条件的组合就相当于特征条件。然后再从突 破口向外发散，通过正推法、逆推法、正逆综合法、假设法、知识迁移法等得出结论。最后作全面 的检查，验证结论是否符合题意。 四、有机推断题的突破口 解题的突破口也叫做题眼，题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件，或在
有机推断题集 1．A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均为有机化合物。根据以下框图，回答问题： ( l ) B和C均为有支链的有机化合物，B 的结构简式为______________________；C在浓硫酸作用下加热反应只能生成一种烯烃D , D的结构简式为： ________________________________________________； （2）G能发生银镜反应，也能使澳的四氯化碳溶液褪色，则G的结构简式为_____________________________________________； （3）⑤的化学方程式是__________________________________________________； ⑨的化学方程式是___________________________________________________； （4）①的反应类型是___________________，④的反应类型是______________________， ⑦的反应类型是__________________； （5）与H具有相同官能团的H的同分异构体的结构简式为 _________________________________________________________________________。
2.（9分） 某些高分子催化剂可用于有机合成。下面是一种高分子催化剂（Ⅶ）合成路线的一部分（Ⅲ和Ⅵ都是Ⅶ的单体；反应均在一定条件下进行；化合物Ⅰ-Ⅲ和Ⅶ中含N杂环的性质类似于苯环）： 回答下列问题： （1）写出由化合物Ⅰ合成化合物Ⅱ的反应方程式（不要求标出反应条件）。 （2）下列关于化合物Ⅰ、Ⅱ和Ⅲ的说法中，正确的是（填字母）。 A．化合物Ⅰ可以发生氧化反应 B．化合物Ⅰ与金属钠反应不生成 ．．．氢气 C．化合物Ⅱ可以发生水解反应 D．化合物Ⅲ不可以 ．．．使溴的四氯化碳深液褪色 E．化合物Ⅲ属于烯烃类化合物 （3）化合物Ⅵ是（填字母）类化合物。 A．醇 B.烷烃 C.烯烃 D.酸 E.酯 （4）写出2种可鉴别V和Ⅵ的化学试剂 （5）在上述合成路线中，化合物Ⅳ和V在催化剂的作用下与氧气反应生成Ⅵ和水，写出反应方程式（不要求标出反应条件）
高中有机化学专题复习 一、综合判断型专题： 1. 判断下列操作或说法的正误 (1). 蔗糖和麦芽糖、淀粉和纤维素分别属于同分异构体 (2). 煤经干馏、气化和液化三个物理变化过程，可变为清洁能源 (3). 加热杀死流感H 7N 9病毒是因为其蛋白质受热发生盐析 (4). 干馏煤可以得到甲烷、苯和氨等重要化工原料 (5). 纤维素、蔗糖、葡萄糖和脂肪在一定条件下都可发生水解反应 (6). 蛋白质的变性是一个可逆过程 (7). 糖类、脂类、蛋白质都属于天然高分子化合物 (8). 误服重金属盐，立即服用牛奶或豆浆可解毒 (9). 乙烯和聚乙烯都能使溴的四氯化碳溶液褪色 (10). 淀粉和纤维素都可以作为工业上生产葡萄糖的原料 (11). H —O C — OH O [ ]n 的结构中含有酯基 (12). 油脂在碱性条件下的水解反应又称为皂化反应 (13). 煤油可由石油分馏获得，可用作燃料和保存少量金属钠 (14). 将纤维素和硫酸加热水解后的液体取出少许， 加入新制的Cu(OH)2悬浊液，并加热，若有红色沉淀生成，证明纤维素水解生成了葡萄糖 (15). 用甘氨酸（）和丙氨酸（）缩合最多可形成4 种二肽 (16). 食用油属于酯类，石蜡油属于烃类 (17). 人的皮肤在强紫外线的照射下将会失去生理活性 (18). 常用新制的氢氧化铜检验司机酒后驾车 (19). 植物油和动物脂肪都不能使溴水褪色 (20). 乙醇、乙酸和乙酸乙酯可以用饱和碳酸钠溶液鉴别 (21). 可用食盐使高级脂肪酸纳从皂化反应后的混合物中析出 2. （多选）下列实验操作或叙述正确的是 (填序号) A ．乙醇中含有少量水可加入生石灰再蒸馏制得无水乙醇 B ．蔗糖水解用浓硫酸作催化剂 C ．在鸡蛋白溶液中加入浓HNO 3，微热后会生成黄色物质 D ．油脂皂化反应后，反应混合物中加入食盐可将肥皂分离出来 E ．植物油和裂化汽油可用溴水鉴别 3. 婴儿用的“尿不湿”表面涂有一种既能吸水又能保留水的物质。依你的推测，这种特殊物质的结构可能是 A ． B. C. D. 4．“绿色化学”对化学反应提出了“原子经济性”(原子节约)的概念及要求。理想的原子经济性反 应中原料分子中的所有原子全部转变成所需产物，不产生副产物，实现零排放。以下反应中符 [ CH 2CH CH 3]n O C O [ CH 2CH ]n OH [ CH 2CH ]n F [ CCl 2CCl 2]n
3013年高考有机化学推断题汇编（含解析） 四川．（17分） 有机化合物G 是合成维生素类药物的中间体，其结构简式为： G 的合成路线如下： 其中A~F 分别代表一种有机化合物，合成路线中部分产物及反应条件已略去。 已知： 请回答下列问题： （1）G 的分子式是 ；G 中官能团的名称是 。 （2）第①步反应的化学方程式是 。 （3）B 的名称（系统命名）是 。 （4）第②~⑥步反应中属于取代反应的有 （填步骤编号）。 （5）第④步反应的化学方程式是 。 （6）写出同时满足下列条件的E 的所有同分异构体的结构简式 。 ①只含一种官能团；②链状结构且无—O —O —；③核磁共振氢谱只有2种峰。 赏析：以框图合成考察有机化合物知识。(CH 3)2C=CH 2与HBr 反应①是加成反应，生成A(CH 3)2CHCH 2Br,②水解反应，生成B(CH 3)2CHCH 2OH,③是氧化反应，生成(CH 3)2CHCHO ， 根据反应信息和G 的结构特征，C 是CH 3CH 2OOCCHO ，D 是 在水解生成CH 3CH 2OH 和E 再和H 2加成，E 中—CHO 变成F 中—CH 2OH ，F 的—COOH 、—CH 2OH 再酯化生成G 。 参考答案： （1）①C 6H 10O 3（2分） ②羟基、酯基（各1分，共2分） （2） （3）2-甲基-1-丙醇（2分） （4）②⑤（各1分，共2分） （5） （6）CH 3COOCH 2CH 2OOCCH 3 CH 3CH 2OOCCOOCH 2CH 3 CH 3OOCCH 2CH 2COOCH 3（各1分，共2分） （北京卷）25．（17分） 可降解聚合物P 的恒诚路线如下 CH 3CHCHO + OHCCOOC 2H 5 → CH 3C —CHCOOC 2H 5（3分） 3 3 CHO CH 3C=CH 2 + HBr → CH 3CHCH 2Br （2分） 3 CH 3 CH 3CH 2OOCCHOH (CH 3)2C —CHO ， HOOCCHOH (CH 3)2C —CHO ，
有机化学知识点整理与推断专题 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 （3）具有特殊溶解性的： ①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药 用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。 ②苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃时，能与水混溶， 冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。 ③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出 的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 ④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体 ．．。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。 ⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 ⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。 补充性质【高中化学中各种颜色所包含的物质】 1．红色：铜、Cu2O、品红溶液、酚酞在碱性溶液中、石蕊在酸性溶液中、液溴（深棕红）、红磷（暗红）、苯酚被空气氧化、Fe2O3、（FeSCN）2+（血红） 2．橙色：、溴水及溴的有机溶液（视浓度，黄—橙） 3．黄色（1）淡黄色：硫单质、过氧化钠、溴化银、TNT、实验制得的不纯硝基苯、 （2）黄色：碘化银、黄铁矿（FeS2）、*磷酸银（Ag3PO4）工业盐酸（含Fe3+）、久置的浓硝酸（含NO2）（3）棕黄：FeCl3溶液、碘水（黄棕→褐色） 4．棕色：固体FeCl3、CuCl2（铜与氯气生成棕色烟）、NO2气（红棕）、溴蒸气（红棕） 5．褐色：碘酒、氢氧化铁（红褐色）、刚制得的溴苯（溶有Br2） 6．绿色：氯化铜溶液、碱式碳酸铜、硫酸亚铁溶液或绿矾晶体（浅绿）、氯气或氯水（黄绿色）、氟气（淡黄绿色） 7．蓝色：胆矾、氢氧化铜沉淀（淡蓝）、淀粉遇碘、石蕊遇碱性溶液、硫酸铜溶液
有机化学推断题解题技巧和相关知识点全总结 一、常见有机物物理性质归纳 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 （3）具有特殊溶解性的： ①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其 中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。 ② 苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃时，能与水 混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。 ③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收 挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 ④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体 ．．。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。 ⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 ⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。 【高中化学中各种颜色所包含的物质】{方便推断时猜测} 1．红色：铜、Cu2O、品红溶液、酚酞在碱性溶液中、石蕊在酸性溶液中、液溴（深棕红）、红磷（暗红）、苯酚被空气氧化、Fe2O3、（FeSCN）2+（血红） 2．橙色：、溴水及溴的有机溶液（视浓度，黄—橙） 3．黄色（1）淡黄色：硫单质、过氧化钠、溴化银、TNT、实验制得的不纯硝基苯、 （2）黄色：碘化银、黄铁矿（FeS2）、*磷酸银（Ag3PO4）工业盐酸（含Fe3+）、久置的浓硝酸（含NO2）
高中有机化学基础专项练习题 学校：___________ 注意事项： 2、请将答案正确填写在答题卡上 第1卷 一、填空题 与Fe2+形成的配合物——富马酸亚铁又称“富血铁”,可用于治疗缺铁性贫血。以下是合成富马酸铁的一种工艺路线: 回答下列问题: (1)A的化学名称为_________;由A生成B的反应类型为_________。 (2)C的结构简式为_________。 (3)富马酸的结构简式为_________。 (4)检验富血铁中是否含有Fe3+的实验操作步骤是_______________。 (5)富马酸为二元羧酸,1mol富马酸与足量饱和NaHCO3溶液反应可放出____L CO2(标准状况);富马酸的同分异构体中,同为二元羧酸的还有_________(写出结构简式)。 2.Glaser反应是指端炔烃在催化剂存在下发生的偶联反应,例如: 2R-C≡C-H R-C≡C-C≡C-R+H2 下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线:
请回答下列问题: (1)B 的结构简式为_________,D 的化学名称为_______。 (2)写出步骤②反应的化学方程式:_______________。 (3)E 的结构简式为______。用1mol E 合成1,4-二苯基丁烷,理论上需要消耗氢气____mol 。 (4)芳香化合物F 是C 的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢原子,数目比为3:1,符合条 件的F 有5种,分别为、、、_________、_________。 3.回答下列各题: 1. 乙烯、乙炔、甲苯、苯乙烯()4种有机物分别在一定条件下与2H 充分反 应。 ①若烃与H 2反应的物质的量之比为1:3,说明该烃分子中存在__________结构,它是__________. ②若烃与H 2反应的物质的量之比为1:2,说明该烃分子中存在__________结构,它是__________. ③苯乙烯与H 2完全加成的物质的量之比为__________. 2.按分子结构决定性质的观点可推断, 有如下性质: ①苯基部分可发生__________反应和__________反应; ②-CH=CH 2部分可发生__________反应和__________反应; ③该有机物滴入溴水后生成产物的结构简式为__________;滴入高锰酸钾酸性溶液后生成产物的结构简式为__________. 4.环己烷可制备1,4-环己二醇,下列七步有关反应(其中无机产物都已经略去)中,其中有两步属于取代反应,两步属于消去反应,三步属于加成反应,试回答: 1.反应__________和__________(填写序号)属于取代反应. 2.写出下列化合物的结构简式:B__________,C__________. 3.反应④所用的试剂和条件分别为:__________. 4.写出下列反应的化学方程式: ①__________; ④__________. 5.有机物中,有一些分子式符合通式n n C H 如22C H 、66C H 等。
高考有机化学推断题集锦 2．以石油产品乙烯为起始原料进行合成高分子化合物F和G，合成路线如图所示： 已知：E的分子式为C4H6O2，F的分子式为(C4H6O2)n（俗名“乳胶”的主要成分），G的分子式为(C2H4O)n（可用于制化学浆糊），2CH2=CH2+2CH3COOH+O2 2C4H6O2（醋酸乙烯酯）+2H2O 又知：与结构相似的有机物不稳定，发生分子重排生成 请回答下列问题： （1）写出结构简式：E_______________，F___________________。 （2）反应①、②的反应类型______________、___________________________。 （3）写出A—→B、B—→C的化学方程式。 ________________________________________________________________________ _________________________________________________________________________ 1．有一种名为菲那西汀的药物，其基本合成路线如下： 则： （1）反应②中生成的无机物化学式为。
（2）反应③中生成的无机物化学式为。 （3）反应⑤的化学方程式是。 （4）菲那西汀水解的化学方程式为。 3．已知有机物A和C互为同分异构体且均为芳香族化合物，相互转化关系如下图所示： 请回答下列问题： （1）写出有机物F的两种结构简式 ， ； （2）指出①②的反应类型：①；②； （3）写出与E互为同分异构体且属于芳香族化合物所有有机物的结构简式 ； （4）写出发生下列转化的化学方程式： C→D ， D→E 。 4．已知卤代烃在与强碱的水溶液共热时，卤原子能被带负电荷的原子团OH+所取代。现有一种烃A，它能发生下图所示的变化。
1．有一种名为菲那西汀的药物，其基本合成路线如下： 则： （1）反应②中生成的无机物化学式为。 （2）反应③中生成的无机物化学式为。 (3)反应⑤的化学方程式是。 （4）菲那西汀水解的化学方程式为。 2．以石油产品乙烯为起始原料进行合成高分子化合物F和G，合成路线如图所示： 已知：E的分子式为C4H6O2，F的分子式为(C4H6O2)n（俗名“乳胶”的主要成分），G的分子式为(C2H4O)n （可用于制化学浆糊），2CH2=CH2+2CH3COOH+O2 2C4H6O2（醋酸乙烯酯）+2H2O 又知：与结构相似的有机物不稳定，发生分子重排生成 请回答下列问题： （1）写出结构简式：E_______________，F___________________。 （2）反应①、②的反应类型______________、___________________________。 （3）写出A—→B、B—→C的化学方程式。 ________________________________________________________________________ _________________________________________________________________________ 3．已知有机物A和C互为同分异构体且均为芳香族化合物，相互转化关系如下图所示：
请回答下列问题： （1）写出有机物F的两种结构简式；（2）指出①②的反应类型：①；②；（3）写出与E互为同分异构体且属于芳香族化合物所有有机物的结构简式 ；（4）写出发生下列转化的化学方程式： C→D ， D→E 。 4．已知卤代烃在与强碱的水溶液共热时，卤原子能被带负电荷的原子团OH+所取代。现有一种烃A，它能 发生下图所示的变化。 又知两分子的E相互反应，可以生成环状化合物C6H8O4，回答下列问题： (l)A的结构简式为______;C的结构简式为______; D的结构简式为_______;E的结构简式为________ (2)在①～⑦的反应中，属于加成反应的是(填序号)_________。 (3)写出下列反应的化学方程式(有机物写结构简式)。 G→H：___________________________________________________。 5．工业上可用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯（一种常用的化妆品防霉剂），其生产过程如下图（反应条件未全部注明）所示：
2008 年化学科考试大纲知识点过关 有机化学基础 （必修） 一、了解有机化合物中碳的成键特征 1．下列叙述正确的是 A 、乙烯的最简式 C 2H 4 B 、乙醇的结构简式 C 2H 6O 、了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质 2．关于烃和甲烷的叙述正确的是 A ．烃的组成均符合通式 H 22 B ．烃类均不溶于水 C ．甲烷在同系物中含碳量最高，因而是清洁能源 D ．甲烷只能发生取代反应而不能发生加成反应 3．若用乙烯和氯气在适当的条件下反应制取四氯乙烷，这一过程中所要 经历的反应及耗用氯气的量是（设乙烯为 1 ，反应产物中的有机物只 4．1866 年凯库勒（右图）提出了苯的单、双键交替的正 六边 形平 面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未 解 决，它不能解释的事实是 A ．苯不能使溴水褪色 B ． 苯能与 H 2 发生加成反应 C ． 溴苯没有同分异构体 D ．邻二溴苯只有一种 三、了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用 5．为了延长水果的保鲜期，下列的水果存放方法最合适的是 A ．放入敞口的容器中 B ．放入密封的容器中 C ．放入充有少量乙烯的密封容器中 D ．放入浸泡过高锰酸钾溶C 、四氯化碳的电子式 它原子的结合 D 、碳原子以四对共用电子对与其 是四氯乙烷） A ．取代， 4 2 C ．加成、取代， 2 B ．加成， 2 2 D ．加成、取代， 3 2
液硅土的密封容器中。 6．将用于 2008 年北京奥运会的国家游泳中心（水立方）的建筑采用了膜材料，该材料为四氟乙烯与乙烯的共聚物，四氟乙烯也可与六氟丙烯共聚成全氟乙丙烯。下列说法错误的是 A ．分子中可能存在“－2－2－2－2－”的连接方式 B．合成及合成聚全氟乙丙烯的反应均为加聚反应 C．聚全氟乙丙烯分子的结构简式可能为－[ 2－2－2－－3－] n D．四氟乙烯中既含有极性键又含有非极性键 四、了解乙醇、乙酸的组成和主要性质及重要应用 7．下列物质既能和金属钠反应放出氢气，又能发生取代反应和催化氧化反应的是： 3 B. 32 C. 乙酸乙酯 D. 水 8．178．某有机物 A 的结构为：——2，它能发生的反应是：①加聚为高分子，②使溴的四氯化碳溶液褪色，③与金属钠反应放出氢气，④与乙醇在浓硫酸的催化下发生酯化反应，⑤在苯环上与浓硝酸（在浓硫酸作用下）发生取代反应，⑥与氢气发生加成反应 A ．①②③B．④⑤⑥C．②③④⑥ D ．全部 五、了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用 9．下列叙述正确的是 A.牛油是纯净物 B.牛油是高级脂肪酸的高级醇酯 C.牛油可以在碱性条件下加热水解 D.工业上将牛油加氢制硬化油 10．下列营养物质在人体内发生的变化及其对人的生命活动所起的作用叙述不．正．确．的是 A．淀粉水解葡萄糖氧化 2 和 H2O（释放能量维持生命活动）B．纤维素水解葡萄糖氧化 2 和 H2O（释放能量维持生命活动）
【内容提要】 一、有机推断题题型分析 1、出题的一般形式是推导有机物的结构，写同分异构体、化学方程式、反应类型及判断物质的性质。 2、提供的条件一般有两类，一类是有机物的性质及相互关系也可能有数据；另一类则通过化学计算也告诉一 些物质性质进行推断。 3、很多试题还提供一些新知识，让学生现场学习再迁移应用，即所谓信息给予试题。 4、经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇等这些常见物质，为中心的转化和性质来考察。 【 【经典习题】 请观察下列化合物A —H 的转换反应的关系图（图中副产物均未写出），请填写： ￥ （1）写出反应类型：反应① ；反应⑦ 。 （2）写出结构简式：B ；H 。 （3）写出化学方程式：反应③ ；反应⑥ 。 解析：本题的突破口有这样几点：一是E 到G 连续两步氧化，根据直线型转化关系，E 为醇；二是反应条件的特征，A 能在强碱的水溶液和醇溶液中都发生反应，A 为卤代烃；再由A 到D 的一系列变化中碳的个数并未发生变化，所以A 应是含有苯环且侧链上含2个碳原子的卤代烃，再综合分析可得出结果。 二、有机推断题的解题思路 解有机推断题，主要是确定官能团的种类和数目，从而得出是什么物质。首先必须全面地掌握有机物的性质以及有机物间相互转化的网络，在熟练掌握基础知识的前提下，要把握以下三个推断的关键： ①浓NaOH 醇溶液△ B A C D E | G H （化学式为C 18H 18O 4） C 6H 5-C 2H 5 ②Br 2 CCl 4 ③浓NaOH 醇溶液△ ④足量H 2 催化剂 · ⑤稀NaOH 溶液△ ⑥ O 2 Cu △ ⑦ O 2 催化剂 ⑧乙二醇 浓硫酸△
高考有机化学总复习 专题一：有机物的结构和同分异构体： (一)有机物分子式、电子式、结构式、结构简式的正确书写： 1、分子式的写法：碳－氢－氧－氮（其它元素符号）顺序。 2、电子式的写法：掌握7种常见有机物和4种基团： 7种常见有机物：CH4、C2H6、C2H4、C2H2、CH3CH2OH、CH3CHO、CH3COOH。 4种常见基团：－CH3、－OH、－CHO、－COOH。 3、结构式的写法：掌握8种常见有机物的结构式： 甲烷、乙烷、乙烯、乙炔、乙醇、乙醛、乙酸、乙酸乙酯。(注意键的连接要准确，不要错位。) 4、结构简式的写法：结构简式是结构式的简写，书写时要特别注意官能团的简写，烃基的合并。要通过练习要能识别结构简式中各原子的连接顺序、方式、基团和官能团。掌握8种常见有机物的结构简式：甲烷CH4、、乙烷C2H6、乙烯C2H4、、乙炔C2H2、乙醇CH3CH2OH、乙醛CH3CHO、乙酸CH3COOH、乙酸乙酯CH3COOCH2CH3。 (二)同分异构体：要与同位素、同素异形体、同系物等概念区别，注意这四个“同”字概念的内涵和外延。并能熟练地作出判断。 1、同分异构体的分类：碳链异构、位置异构、官能团异构。 2、同分异构体的写法：先同类后异类，主链由长到短、支链由整到散、位置由心到边。 3、烃卤代物的同分异构体的判断：找对称轴算氢原子种类，注意从对称轴看，物与像上的碳原子等同，同一碳原子上的氢原子等同。 专题二：官能团的种类及其特征性质： (一)、烷烃： （1）通式：C n H2n+2，代表物CH4。 （2）主要性质： ①、光照条件下跟卤素单质发生取代反应。
②、在空气中燃烧。 ③、隔绝空气时高温分解。 (二)、烯烃： （1）通式：C n H2n（n≥2），代表物CH2＝CH2，官能团：-C=C- （2）主要化学性质： ①、跟卤素、氢气、卤化氢、水发生加成反应。 ②、在空气中燃烧且能被酸性高锰酸钾溶液氧化。 ③、加聚反应。 (三)、炔烃： （1）通式：C n H2n-2（n≥2），代表物CH≡CH，官能团-C≡C- （2）主要化学性质： ①、跟卤素、氢气、卤化氢、水发生加成反应。 ②、在空气中燃烧且能被酸性高锰酸钾溶液氧化。 ③、加聚反应。 (四)、芳香烃： （1）通式C n H2n-6（n≥6） （2）主要化学性质： ①、跟卤素单质、硝酸、硫酸发生取代反应。 ②、跟氢气加成。 ③、苯的同系物的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，但苯不能。 (五)、卤代烃： （1）通式：R－X，官能团－X。 （2）主要化学性质： ①、在强碱性溶液中发生水解反应。（NaOH+H2O并加热） ②、在强酸性溶液中发生消去反应（但没有β碳原子和β碳原子上没能氢原子的卤代烃