专题1 有机化合物的合成

《有机化合物的合成》作业设计方案一、作业目标1、让学生深入理解有机化合物合成的基本原理和方法。

2、培养学生运用所学知识设计有机合成路线的能力。

3、提高学生的实验操作技能和观察分析能力。

4、增强学生对化学学科的兴趣，培养创新思维和解决实际问题的能力。

二、作业内容（一）理论知识巩固1、布置学生复习有机化合物合成的相关概念，如官能团的引入、保护和转化，反应条件的选择等。

2、让学生完成一些关于有机反应类型和机理的练习题，加深对反应本质的理解。

（二）合成路线设计1、给出一些简单的有机化合物，如乙醇、乙酸乙酯等，要求学生设计至少两种合成路线，并比较不同路线的优缺点。

2、提供一些具有挑战性的目标化合物，如药物分子或复杂的天然产物类似物，让学生查阅相关资料，尝试设计可行的合成路线。

（三）实验探究1、安排学生进行一些简单的有机合成实验，如苯甲酸的制备、乙酰苯胺的合成等。

要求学生在实验前撰写实验方案，包括实验目的、原理、仪器和试剂、实验步骤、注意事项等。

2、实验过程中，学生要认真观察实验现象，记录实验数据，并对实验结果进行分析和讨论。

（四）文献调研1、布置学生查阅有关有机化合物合成的最新研究文献，了解前沿技术和发展动态。

2、要求学生撰写一篇文献综述，总结所查阅文献的主要内容和研究成果，并提出自己的见解和思考。

（五）创新设计1、提出一个实际问题，如如何利用可再生资源合成一种新型的高分子材料，让学生发挥想象力，设计创新的解决方案。

2、组织学生进行小组讨论，分享各自的设计思路，互相启发和完善。

三、作业形式1、书面作业：包括练习题、合成路线设计方案、实验报告、文献综述等。

2、实验作业：在实验室进行实际的有机合成实验。

3、小组作业：以小组为单位进行创新设计和讨论。

四、作业难度根据学生的学习水平和能力，将作业分为基础、提高和拓展三个层次。

基础层次的作业主要针对课程中的基本概念和方法，难度较低，适合大多数学生完成；提高层次的作业要求学生对知识有更深入的理解和应用，难度适中，适合学习较好的学生；拓展层次的作业具有较高的挑战性，需要学生综合运用所学知识和查阅相关资料，适合对化学有浓厚兴趣和较强能力的学生。

有机化合物地合成编写: 二中新校 赵逢东课标解读知识再现1. 有机合成路线地设计<1> 有机合成路线设计地一般程序2．碳骨架地构建<1> 碳链增长地途径a. 卤代烃与NaCN 、炔钠、苯地取代R —X + NaCN △ R —CN + H 2O + H +△CH 3C CH + Na 液氨 CH 3CH 2X + CH 3C CNaCH —CH 3b. 醛酮与HCN 、格氏试剂加成OHR + HCN R —CH —CN + H 2O + H + R + R 1MgI H +/H 2O CH 3— Cl—CHO—CHO△c. 羟醛缩合 CH 3CHO + CH 3CHO OH - CH 3—CH —CH 2CHO △OH<2> 减短碳链a. 烯烃、炔烃地氧化RR-CH=CH 2KMnO4/H+KMnO4/H+ R 1b. 羧酸或其盐脱羧CH 3COONa + NaOH3. 官能团地引入与转化<1> 引入碳碳双键，通过加成、消去、羟醛缩合等a CH 3CH 2CH 2OH 浓H 2SO 4 170℃b CH CH + HCl 催化剂OH c CH 3CH 2Br NaOH/C 2H 5OH d HCHO + CH 3CHO OH -CH 2-CH 2CHO △<2> 引入卤原子，通过取代、加成反应等a CH 4+ Cl 2光 + Br 2Feb CH 3—CH=CH 2 + Cl 2催化剂c CH 3CH 2H +△ d CH 3CH 2CH=CH 2 + Cl 2500-600℃<3> 引入羟基，通过加成、取代反应等a CH 2=CH 2 + H 2O 催化剂△b CH 3CH 2Cl + H 2O NaOHc CH 3CHO + H 2Ni<4> 引入羰基或醛基，通过醇或烯烃地氧化等a CH 3CH 2OH + O 2C u △b CH 3CHCH 3 + O 2Cu △CH 3 OHc CH 3—C=CH —CH 3KMnO 4/H +<5> 引入羧基，通过氧化、取代反应等a CH 3CHO + O 2催化剂b CH 3CHO + C u (O H )2△c KMnO 4/H +d CH 3COOCH 2— + H 2O H +e CH 3CH 2Br + NaCN △ CH 3CH 2CN + H 2O + H +典题解悟：CH=CH-R—CH 3 △知识点一碳骨架地构建例1. 以丙酮.甲醇为原料，以氢氰酸.硫酸为主要试剂合成a—甲基丙烯酸甲酯.O解析：目标分子地结构简式为 CH2=C—C—OCH3，它是由a—甲基丙烯酸CH3（CH2=C—COOH ）和甲醇（CH3OH）经酯化反应而得，因此，要得到目标分子，CH3 O主要是考虑将原料分子丙酮（CH3—C—CH3）转化为a—甲基丙烯酸，比较丙酮与 a—甲基丙烯酸地结构可以看出：丙酮比a—甲基丙烯酸少一个碳原子，且碳氧双键转化为碳碳双键，能满足这个要求地反应是丙酮与氢氰酸加成反应，CH3 CH3产物CH3—C—CN 经水解得到 CH3—C—COOH ，然后在浓硫酸作用下，脱去一OH OH分子水，从而得到目标产物.答案：用化学方程式表示如下：O OH（1）CH3—C—CH3 + HCN NaOH CH3—C—CNCH3CH3 CH3（2）CH3—C—CN + 2H2O + H+水解 CH3—C—COOH + NH4+OH OHCH3（3）CH3—C—COOH 浓硫酸△ CH2=C—COOH + H2OOH CH3O（4）CH2=C—COOH + CH3OH 浓硫酸△CH2=C—C—OCH3 + H2OCH3 CH3例2. 乙烯是有机化工生产中最重要地基础原料，请以乙烯和天然气为有机原料，任选无机材料，合成1，3—丙二醇，（1，3—丙二醇地结构简式为 HO—CH2—CH2—CH2—OH）写出有关反应地化学方程式.解析：目标产物分子中有一个三碳原子链，而原料乙烯分子中只有2个碳原子，自己要增加一个碳原子，方法很多：乙醛与HCN加成.氯乙烷与NaCN反应、乙醛与甲醛发生羟醛缩合等.由于前二者涉及到后续反应中氰基转化地问题，比较麻烦，而目标产物多元醇跟羟醛缩合产物比较接近，可以尝试羟醛缩合.答案：① 2CH2=CH2 + O2催化剂 2CH3CHO②CH4 + Cl2光照CH3Cl + HCl③CH3Cl + H2O NaOH△CH3—OH + HCl④ 2CH3OH + O2催化剂，△2 HCHO + 2 H2O⑤ H2C=O + H—CH2CHO HO—CH2—CH2CHO⑥ HO—CH2CH2CHO + H2Ni，△ HO—CH2CH2CH2—OH知识点二：官能团地引入与转化例 3.乙酸苯甲酯对花香和果香地香韵具有提升作用，故常用于化妆品工业和食品工业.乙酸苯甲酯可以用下面地设计方案合成.A Cl2，光照 B（C7H7Cl）稀碱溶液 C CH3COOH，稀H2SO4△①②③D 2OOCCH4（1）写出A ，C地结构简式；A：，C：.（2）D有很多同分异构体，含有酯基和一取代苯结构地同分异构体有五个.其中三个结构简式是：COOCH2CH3—CH2—CH2CH2请写出另外两个同分异构体结构简式：①②解析：本题可采用逆推地方法确定A、C 地结构.由D（乙酸苯甲酯）可推得C为苯甲醇，—可由B分解得到，故B应为—CH A为甲苯.（2）由酯地结构特点和书写规则，适当移动酯基地位置可得到：答案：（1）A：：—CH2（2）—3和—CH2知识点三.有机合成例4 502瞬间强力胶是日常生活中常用地黏合剂，它是由a —氰基丙烯酸乙酯 （CH 2=C —COOC 2H 5）聚合后地产物中加入适当地填料加工制成地，请设计a —氰基丙 CN 烯酸乙酯地合成路线.解析：利用逆推法，由a —氰基丙烯酸乙酯地结构分析，其中含有明显地三个官能团“碳碳双键”，“—CN ”，“—COO —”.从如何形成官能团地角度考虑，a —氰基丙烯酸乙酯可以由乙醇和a —氰基丙烯酸（CH 2=C —COOH ）经酯化而成，然后，在推断 CN合成a —氰基丙烯酸地原料，合成它地方法有多种，其一可由丙烯酸经卤代后，再与氢氰酸取代.答案：用化学方程式表示如下：（1）CH 2=CH —COOH + Br 2 催化剂 CH 2=C —COOH + HBr Br （2）CH 2=C —COOH + HCN CH 2=C —COOH + HBrBr CN（3）CH 2=C —COOH + C 2H 5OH CH 2=C —COOC 2H 5 + H 2O CN CN 夯实基础：1. 以苯为原料不能通过一步反应制得地有机物是（ ）A 溴苯B 苯磺酸C TNTD 环己烷E 苯酚2. 将A 与Na OH 溶液共热后通足量CO 2B 溶解,加热通足量SO 2C 与稀硫酸共热后加入足量Na OHD 与稀硫酸共热后加入足量NaHC O 3O O3. 链状高分子化合物 [ C —C —O —CH 2—CH 2—O ]n 可由有机化工原料R 和其他有机试剂通过加成、水解、氧化、缩聚反应得到则R 是( ) A 1—丁烯 B 2—丁烯 C 1,3—丁二烯 D 乙烯ONO 2 ONO 2ONO 2４．由CH 3CH= CH 2合成CH 2—CH —CH 2时，需要经过下列那几步反应（ ）A 加成→取代→取代→取代B 取代→加成→取代→取代C 取代→取代→加成→取代D 取代→取代→取代→加成５．化合物丙由如下反应制得C 4H 10O(甲) 浓硫酸△C 4H 8(乙) Br 2，溶剂CCl 4C 4H 8Br 2(丙),丙地结构简式不可能是 ( )A CH 3CH 2CHBrCH 2Br B CH 3CH （CH 2Br ）2 C CH 3CHBrCHBrCH 3 D （CH 3）2CBrCH 2Br COONa 转变成 OOCCH 3 COONa 地正确方法是( ) OH △6 某有机物甲经氧化后得乙（C2H3O2Cl），而甲经水解可得丙，1mol丙和2mol乙反应可得一种烃氯酯（C6H8O4Cl2），由此推断甲地结构简式为：（）A CH2Cl—CH2OHB HCOOCH2ClC CH2ClCHOD CH2—CH2OH OHB HCl C7 有机物A可发生如下变化：A（C6H12O2）D Cu△E已知C、E 都不发生银镜反应，则AA 1种B 2种C 3种D 4种8 下列反应中，不可能在有机化合物分子里引入—COOH地是（）A 醛催化氧化B 卤代烃水解C 腈酸性条件下水解D 酮催化氧化9 在一定条件下，下列几种生产乙苯地方法中，原子经济性最好地是（）Cl —C2H5 + HCl5OH —C2H5 + H5=CH2—C2H5D —CH3—CH=CH2 + HBr—2—C2H510 已知苯磺酸在稀酸中可以水解而除去磺酸根3H + H2O稀酸 150℃ + 4又知苯酚与浓硫酸已发生取代反应2SO4△ OH——SO3BrSO3H现以苯、水、溴、浓硫酸及碱为原料，合成，写出有关各步反应地方程式.11 香豆素分子式为 C9H6O2 ，分子中除有一个苯环外，还有一个六元环，已知有机物AO O（C7H6O2）可以发生银镜反应，由A 和乙酸酐 CH3—C—O—C CH3在一定条件下经下图一系 O O OH O O列反应制得C7H6O2（A）+CH3C—C—CH3一定条件—CH2—C—O—C—CH3反应（1）OH+H2O(H+)CHCOOH + C9H10O4(B) △C9H8O3(C)-H2O C9H6O2 ( D )3反应（2）消去反应△(1)写出A，B，C，D地结构简式A B C D（2）1属于反应，2属于反应.12 从环己烷可制备1，4—环己二醇地二醋酸酯，下面是有关地8步反应（其中所有无机产物均已不见光 B ④⑤Br —⑥ C ⑦ D ⑧ CH 3COO ——OOCCH 3 其中有3醋酸，醋酸酐反应，2步属于消去反应，3步属于加成反应.反应 ① 、 和属于取代反应，其中③、和 属于加成反应，化合物结构简式为B C .④所用试剂和条件13 已知 ①O 3—C=C — —C=O+O=C —②Zn/H 2O现有以下转换关系：①O 3H 2①O 3O OC 8H 16（A ） 仅一种产物（B ） CD CH 3—C —CH 3+H —C —H ②Zn/H 2O Ni /△②Zn/H 2O(1)写出A 地结构简式（2）完成下列变化地化学方程式：B CC DD 形成高分子化合物：14 某酯A 地化学式为C 6H 8O 4Cl 2，与有机物A ，B ，C ，D 地变化关系如下图：C 2H Cu （OH ）2E Cu ，O 2C 6H 8O 4Cl 2（A △1molA 经水解生成根据上述变化关系填空：① 写出物质地结构简式：ABC D②B 地水解产物经醇化可得F （C 2H 4O 3），两个F 分子发生酯化反应可有两种不同地有机产物，写出这两种产物地结构简式 ， .③F 可以聚合成高分子化合物，写出该反应地化学方程式.—Br15 已知C H 3 [O —C —C] nC 3H 7Br NaOH 溶液△A Cu/O2B ①与HCN 加成H 2O/H +CO 浓硫酸 D C 4H 6O 2引发剂△浓硫酸△ ①写出B ，C ，D 地结构简式：BCD②写出下列转化地方程式：C D ：B C ： E F ： 16（1）现有一化合物A ，是由B ，C ，两种物质通过羟醛缩合反应生成地，是根据A 地结构写出B ，C 地结构简式 AB C（2）已知CH 3CH 2Br+Mg 乙醚 CH 3CH 2MgBr ，可得格氏试剂，它可与羰基发生加成反应，其中“-MgBr ”部分加到羰基氧上，可得产物经水解可得醇，今欲通过上述反应合成CH 3—CHOH —CH 2—CH 3时，选用地试剂和 或和.17 本节利用所学地羟醛缩合反应以乙烯为初始反应物和必要地无机试剂制备正丁醇（CH 3CH 2CH 2CH 2OH ），写出各步反应地化学方程式.18 以乙烯为原料合成CH 3CH 2OOC —CH 2CH 2COOCH 2CH 3（无机试剂可自选），试写合成路线19 以1-溴丙烷为初始反应物（无机试剂自选）合成4-甲基-2-戊炔，写出各步反应地化学方程式.20 写出合成下列物质各步化学方程式并注明反应类型CH 3 CH 3（1）由 CH 3—C —CH 2Cl 合成CH 3—CH —CH 3C H 3 CH 3CH 2OH E CH 3-C-CH 2-CHO C H 3CH 3O（2）由CH 2=CH 2合成 [ O —CH —C ] n CH 3能力提高：1 已知卤代烃与镁可反应生成格氏试剂，如：R—X + Mg R —MgX,利用格氏试剂与羰基化合物（醛、酮）等地反应可以用来合成醇类. R R 如：>C=O + R —MgX >CR —OMgX ；—C —OMgX+H 2O —C —OH + Mg(OH)X 据以上信息，以苯、溴、乙烯为主要原料，首先合成CH —CH 3OH然后由此合成CH2 已知：① 同一碳原子上有两个双键（如C=C=C 和C=C=O ）地化合物不稳定；② 2R —X Na R —R (X 表示卤素原子)，水解聚马来酸酐（代号HPMA ）普通用于锅炉用水作阻垢剂，按下图所示步骤可以从不饱和烃A 合成HPMAA ①B Na ②C （C 4H 6） Br 2③D ④E 水解⑤ CH 2—CH 2—CH 2—CH 2 OH OH⑥ F Br 2⑦G ⑧H 分子内脱水⑨ I 加聚反应⑩ J [（C 4H 2O 3）n ]水解 HPMA①写出下列物质地结构简式：A D② 反应③属于 反应，反应⑦属于 反应（填反应类型）③ 写出反应⑨地化学方程式C3 环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到：CH 2=CH —CH=CH 2 + CH 2=CH 2实验证明，下列反应物分子地环外双键比环内双键更容易被氧化：—CHO某些醇类可以通过发生如下反应引入碳碳双键：C 2H 5OH 浓硫酸170℃CH 2=CH 2 + H 2O现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷：丁二烯—CH 3C 7H 14O（1）A 地结构简式是 B 地结构简式是（2）写出下列反应地化学方程式和反应类型：④ 反应类型⑤ 反应类型4 已知有机物在一定条件下能发生脱氢反应：CH 3 CH 3CH 3CH —COOR -H 2，催化剂 CH 2=C COOR ，再以丙烯为原料，经下列各步反应，合成一种有机高分子化合物E ，请按下图各步反应：CH 3—CH=CH 2H 2、CO 高压 A O 2 催化剂 B CH 3OH 浓硫酸、△ C 催化脱氢D （甲基丙烯酸甲酯） 加聚反应E (高分子化合物)写出各物质地结构简式：A 、B 、C 、D 、E 、5、以 HO 为原料制取 ，其他无机试剂自行选用，试设计出有 ––Br|BrBr –– OH |机合成路线，并写出有关地化学反应方程式.O O OH O6、已知下列反应可以发生：R—C—H + R1 —C—OH R—CH—O—C—R1又知：醇、氨都有似水性，酯可以水解，也可以氨解或醇解.维纶可以由石油产品乙烯为起始原料进行合成，主要步骤如下：D+CH3OHCH2=CH2O2 A +CH3COOH -H2O B 加聚 C E +HCHO 缩聚 G 维纶+NH3F[ CH—CH2—CH—CH2 ]nO— CH2—O回答下列问题：（1）写出A、C地结构简式：A、C、（2）写出C转化为E地两种途径地化学方程式.①C+CH3OH D+E ② C+NH3 E+F高考聚焦1.(2006年全国)绿色化学提倡化工生产应提高原子利用率.原子利用率表示目标产物地质量与生成物总质量之比.在下列制备环氧乙烷地反应中，原子利用率最高地是2.(2005年全国)2，4，5 三氯苯酚和氯乙酸反应可制造除草剂2，4，5 三氯苯氧乙酸.某生产该除草剂地工厂曾在一次事故中泄漏出一种有毒地二恶英，简称TCDD.有关物质地结构式如下：请写出：（1）生成2，4，5 三氯苯氧乙酸反应地化学方程式（2）由2，4，5 三氯苯酚生成TCDD反应地化学方程式3.(2005上海)某有机物J（C19H20O4）不溶于水，毒性低，与聚氯乙烯、聚乙烯等树脂具有良好相容性，是塑料工业主要增塑剂，可以用下列方法合成之：已知：合成路线：上述流程中：（ⅰ）反应 A→B仅发生中和反应，（ⅱ）F与浓溴水混合不产生白色沉淀.（1）指出反应类型：反应②反应④.（2）写出结构简式：Y F.（3）写出B＋E→J地化学方程式.（4）写出E地属于芳香烃衍生物地同分异构体地结构简式：、、.4.(03年全国)（1）1mol丙酮（CH3COOH）在镍催化剂作用下加1mol氢气转变成乳酸，乳酸地结构简式是.（2）与乳酸具有相同官能团地乳酸地同分异构体A在酸性条件下，加热失水生成B，由A生成B地化学反应方程式是.（3）B地甲酯可以聚合，聚合物地结构简式是.5.(06年上海)自20世纪90年代以来，芳炔类大环化合物地研究发展十分迅速，具有不同分子结构和几何形状地这一类物质在高科技领域有着十分广泛地应用前景.合成芳炔类大环地一种方法是以苯乙炔（CH≡C－）为基本原料，经过反应得到一系列地芳炔类大环化合物，其结构为：（1）上述系列中第1种物质地分子式为.（2）已知上述系列第1至第4种物质地分子直径在1～100nm之间，分别将它们溶解于有机溶刑中，形成地分散系为.（3）以苯乙炔为基本原料，经过一定反应而得到最终产物.假设反应过程中原料无损失，理论上消耗苯乙炔与所得芳炔类大环化合物地质量比为.（4）在实验中，制备上述系列化合物地原料苯乙炔可用苯乙烯（CH2＝CH－）为起始物质，通过加成、消去反应制得.写出由苯乙烯制取苯乙炔地化学方程式（所需地无机试剂自选）6. (03年上海)已知两个羧基之间在浓硫酸作用下脱去一分子水生成酸酐，如：＋H2O某酯类化合物A是广泛使用地塑料增塑剂.A在酸性条件下能够生成B、C、D.（1）CH3COOOH称为过氧乙酸，写出它地一种用途.（2）写出B＋E→CH3COOOH＋H2O地化学方程式.（3）写出F可能地结构简式.（4）写出A地结构简式.（5）1摩尔C分别和足量地金属Na、NaOH反应，消耗Na与NaOH物质地量之比是.（6）写出D跟氢溴酸（用溴化钠和浓硫酸地混合物）加热反应地化学方程式：.7.(05江苏)6－羰基庚酸是合成某些高分子材料和药物地重要中间体.某实验室以溴代甲基环己烷为原料合成6－羰基庚酸.请用合成反应流程图表示出最合理地合成方案（注明反应条件）提示：①合成过程中无机试剂任选，②如有需要，可以利用试卷中出现过地信息，③合成反应流程图表示方法示例如下：夯实双基答案:1.CE2.A3.D4.B5.B6. A7.B8.BD9.D2Fe －Br + HBr －Br + H 2溶液△ －OH + HBr2SO 4△ －SO 3H + 2 H 2OSO 3HSO2 HO － －SO 3H +SO 3 Br SOHO SO 3H + 2 H 2O 稀酸 150℃ －2SO 4Br11. (1) A －CH －COOH C －CH=CHD － O C=O(2) 1. 加成 2.取代(水解)12. ⑥⑦; ⑤⑧; B －－ －醇溶液\加热 －Cl13.①CH 3CH －CH=CH －CH －CH 3②B C ; CH 3CHCHO + H 2催化剂△ CH 3CHCH 2OH CH 33 CH 33 CH 3 CH 3CH 3C D; CH 3CHCH 2OH 浓硫酸△ CH 3C=CH 2 + H 2O [ C －CH 2 ]n CH 314. (1) A.CH 2COOCH 2CH 2OOCCH 2Cl B. CH 2COOH C. HO －CH 2CH 2OH D.CH 2CH 2OHO(2) HOCH 2COOCH 2COOH CH 2 CO －C －CH 2－OOO(3) n HOCH2－COOH 引发剂 [ OCH2－C ]n + n H2OO CH3 CH315①B CH3—C—CH3 C HO—C—COOH D CH2=C—COOHOH CH3②CH3—C—COOH 浓硫酸△ CH2=C—COOH + H2OCH3O OHB C CH3—C—CH3 + HClO CH3—C—CH3CH3OHCH3—C—CN + 2 H2O + H+ CH3—C—COOH + NH4+CH3COOCH2CH3E F：[ CH2 C ]nCH3O16（1） CH3 C CH3 CH2CHO （2）CH3MgBrCH3CH2CHO或CH3CHO，CH3CH2MgBr17 2CH2=CH2+O2催化剂△ 2CH3CHOOH OH2CH3CHO CH3CH—CH2CHO CH3CH—2CHO △ CH3CH=CH—CHO+H2OCH3CH=CHCHO + 2H2催化剂△ CH3CH2CH2CH2OHHCl CH3CH2Cl NaOH水溶液 CH3CH2OH18 CH2=CH2 Cl2CH2ClCH2Cl NaClO△CH2—CH2H2O/H+HOOC—CH2CH2—COOH CN CN浓H2SO4△CHCH2OOCCH2CH2COOCH2CH3319 CH3CH2CH2Br NaOH醇溶液△CH3CH=CH2+HBrBrCH3CH=CH2+HBrCH3CH—CH3BrCH3CH=CH2+HBr CH3CH—CH2BrBrCH3CH—CH2Br NaOH醇溶液△CH3C≡CH+2HBr2CH3C≡CH+2Na2CH3C≡CNa+H2↑CH3 CH320 (1) CH3C—CH2CL+H2O NaOH溶液△ CH3C—CH2OH+HCl CH3 CH32 (CH3)3CCH2OH+O2Cu△ 2(CH3)3CCHO+2H2O2 (CH3)3CCHO+O2催化剂△ 2 (CH3)3CCOOH(CH3)3CCOOH + NaOH(CH3)3CCOONa + H2O(CH3)3CCOONa + NaOH△(CH3)3CH(2) 2CH2=CH2+O2催化剂△2CH3CHOOHCH3CHO+HCNCH3CH—CNOH OHCH3CH—CN + 2H2O + H+CH3—CH—COOH + NH4+Rn CH3CHCOOH引发剂 [ O—CH—C ] n+nH2OCH3能力提高答案—Br + HBrO2CH2=CH2+O2催化剂2CH3—C—HOCH3—C—H + MgBr CH—CH3OMgCH3 + H2OCH—CH3 +Mg(OH)BrOMgBr OHO(2) 2—CH3 + O2催化剂2—C—CH3 + 2H—3 + ——C3OMgBr OH—C O—+ Mg(OH)BrCH3 CH3OH CH2—2SO—+ H2O32 (1) CH≡CH BrCH2—CH=CH—CH2Br (2) 加成、取代O O HC = CH(3) HO—C—CH=CH—C—OH △ O=C C=O + H2OO3 （1） A —CHO（2）④—浓H2SO4 =CH2 + H2⑤催化剂—CH3加成4 A CH3—CH—CHO B CH3—CH—COOH C CH3CH—COOCH3CH3 CH3 CH3COOCH3D CH2=C—COOCH3E [ CH2—C ]nCH3 CH35 合成路线：HO——NaOH CO2浓溴水 BrHO——△—O—2+ H2O —OH + NaHCO—2Br——B r↓ + 3HBr6 (1) A CH3CHO B [ CH2—CH ]nOOCOH3(2) ① [ CH2—CH ] n + nCH3 + nCH3COOCH3OOCCH 3 OHO② [ CH 2—CH ]n + WNH 3 [ CH 2—CH ] n + nCH 3—C —NH 2 OOCCH 3 OH高考聚焦答案：1.C 2.( 1)（2）3. （1）取代酯化（2） （3）＋−−→−催化剂＋NaCl （4）4.(1)（2）HOCH 2CH 2COOH −−→−∆+，H CH 2＝CHCOOH ＋H 2O （3） 5. （1）C 24H 12（2）胶体（3）51︰50（4）－CH ＝CH 2＋Br 2→－CHBr －CH 2Br－CHBr －CH 2Br ＋2NaOH－C ≡CH ＋2NaBr ＋2H 2O（分二步完成也给分）6．（1）杀菌消毒（2）CH 3－－OH ＋H 2O 2→CH 3－－O －OH ＋H 2O （3）（4）（5）4︰3（6）CH 3CH 2CH 2CH 2OH ＋HBr CH 3CH 2CH 2CH 2Br ＋H 2O。

考点16 人工合成有机化合物【核心考点梳理】一、常见有机化合物的合成以乙烯为原料合成乙酸乙酯(1)常规合成路线根据所学知识，常用的合成路线为此过程中发生反应的化学方程式及反应类型： ①CH 2===CH 2＋H 2O ――→催化剂CH 3CH 2OH ，加成反应。

②2CH 3CH 2OH ＋O 2――→催化剂△2CH 3CHO ＋2H 2O ，氧化反应。

③2CH 3CHO ＋O 2――→催化剂2CH 3COOH ，氧化反应。

④CH 3COOH ＋C 2H 5OHCH 3COOC 2H 5＋H 2O ，酯化反应或取代反应。

【典型例题】 例1．（2022·浙江高一月考）以乙烯为有机原料制备乙酸乙酯的合成路线中，最后一步化学反应的反应类型是( )A ．氧化反应B ．取代反应C ．加成反应D ．水解反应【答案】B【详解】以乙烯为原料制备乙酸乙酯的反应中，最后一步是乙醇与乙酸的酯化反应，该反应也属于取代反应，B 项正确。

例2．（2023春·高一课时练习）某高聚物的结构式如图：，其单体的结构简式为 A ． B ． C ．和CH 3CH=CH 2 D ． 和CH 2=CH 2【答案】D 【解析】由高聚物的结构可知，主链可含有6个C 原子，没有其他杂原子，其中含有1个C=C双键，为二烯烃和烯烃的加聚反应产物，按如图所示断键,其中双键中1个C-C断裂，再恢复原来的双键，CH=CH，答案选D。

故单体为,22例3．（2023·全国·高一专题练习）下列各组原料适合合成聚氯乙烯单体的是A．乙烷、氯气B．乙烯、氯气C．乙烯、氯化氢D．乙炔、氯化氢【答案】D【分析】聚氯乙烯的单体是氯乙烯(CH2=CHCl) ，据此分析解答。

【解析】A．乙烷和氯气发生取代反应，得到多种氯代烷和氯化氢的混合物，得不到CH2=CHCl，故A不选；B．乙烯和氯气发生加成反应，得到1，2-二氯乙烷，得不到CH2=CHCl，故B不选；C．乙烯和氯化氢发生加成反应，得到一氯乙烷，得不到CH2=CHCl，故C不选；D．乙炔和氯化氢按照物质的量1:1发生加成反应，得到CH2=CHCl，故D选；故选D。

合成题1、由苯和苯酚合成：NO 2NNOH2、．由甲苯合成：CH3NO 23、由苯和乙醛合成：NCH 34、由丙二酸二乙酯，甲苯及其它试剂合成：CH 2CHCH 2OHCH 35、由甲苯合成：CH 2CH 2NH 26、以甲苯和乙醛为原料合成：N CH 3CH3 7、以丙二酸二乙酯和三个碳的有机物合成：COOH8、由苯、苯甲醛和不超过两个碳的有机物合成：O由苯、苯甲醛和不超过两个碳的有机物合成：O9、由丙烯醛合成2，3－二羟基丙醛。

10、由苯酚及三个碳以下的有机物合成：CH 2CH 2CH 3OMe11、以环己醇和不超过两个碳的有机物合成：O OO O12、由苯酚和不超过三个碳的化合物合成：OHOMeOH13、由环己醇合成：BrClCl14、由硝基苯合成4，4´－二溴联苯。

15、由甲苯和丙二酸二乙酯合成：OHO16、.由苯合成1，2，3－三溴苯。

17、用邻苯二甲酰亚胺和甲苯为原料合成：NH 2CH 218、用苯胺为原料合成：BrBr Br19、由甲苯合成2－溴－4－甲基苯胺。

20、由丙二酸二乙酯和三个碳的有机物合成环丁基甲酸。

21、由苯合成4，4´－二碘联苯。

22、以苯为原料，经重氮盐合成：NO2Br Br23、由苯甲醛和苯乙酮经羟醛缩合反应制备(CH2)324、由苯甲醛和苯乙酮制备O25、由制备COOH 26．用丙二酸二乙酯制备PhPhCOHO27、由OH合成OHBr28、由CH3合成CH3NO2Cl29、以乙酰乙酸乙酯和不超过五个碳的化合物为原料合成CH3CO 30、以苯甲醛和苯为原料合成：31．由HCH3合成DCH3CH2CHCOCH332、以丙二酸二乙酯为原料合成2-甲基丁酸。

33、以苯为原料合成间溴苯胺。

34、以丙二酸二乙酯和甲苯为原料合成CH 2CH 2COOH35、由苯和丙烯为原料合成苯基丙烯基醚OCH 2CHCH 236、以乙炔为原料合成Z －2－己烯（无机试剂任选）C 2H 5C 2H 5H37、以丙二酸二乙酯和甲苯为主要原料合成2－甲基－3－苯基丙酸，其他试剂任选。

有机化合物的合成题目1. 下列哪种反应不属于有机合成中的缩合反应？A. 加成反应B. 消除反应C. 酯化反应D. 醇醛缩合反应2. 在有机合成中，下列哪种试剂可以用于选择性氧化醇为醛？A. 高锰酸钾B. 重铬酸钾C. 铬酸钠D. 过氧化氢3. 下列哪种化合物可以作为合成芳香族化合物的起始原料？A. 氯苯B. 硝基苯C. 苯酚D. 苯甲醛4. 在有机合成中，下列哪种条件有利于Michael加成反应的发生？A. 酸性条件B. 碱性条件C. 无水无氧条件D. 高温条件5. 下列哪种化合物可以作为合成β-酮酸酯的原料？A. 乙醛B. 丙醛C. 丁醛D. 戊醛6. 在有机合成中，下列哪种试剂可以用于选择性还原硝基化合物为氨基化合物？A. 氢化铝锂B. 氢化钠C. 氢化钾D. 氢化锂铝7. 下列哪种化合物可以作为合成环状化合物的原料？A. 丙烯酸甲酯B. 丙烯酸乙酯C. 丙烯酸丁酯D. 丙烯酸戊酯8. 在有机合成中，下列哪种条件有利于Suzuki偶联反应的发生？A. 酸性条件B. 碱性条件C. 无水无氧条件D. 高温条件9. 下列哪种化合物可以作为合成α,β-不饱和酸的原料？A. 丙烯酸甲酯B. 丙烯酸乙酯C. 丙烯酸丁酯D. 丙烯酸戊酯10. 在有机合成中，下列哪种试剂可以用于选择性氧化芳香族化合物为酮？A. 高锰酸钾B. 重铬酸钾C. 铬酸钠D. 过氧化氢11. 下列哪种化合物可以作为合成芳香族化合物的起始原料？B. 硝基苯C. 苯酚D. 苯甲醛12. 在有机合成中，下列哪种条件有利于Michael加成反应的发生？A. 酸性条件B. 碱性条件C. 无水无氧条件D. 高温条件13. 下列哪种化合物可以作为合成β-酮酸酯的原料？A. 乙醛B. 丙醛C. 丁醛D. 戊醛14. 在有机合成中，下列哪种试剂可以用于选择性还原硝基化合物为氨基化合物？A. 氢化铝锂B. 氢化钠D. 氢化锂铝15. 下列哪种化合物可以作为合成环状化合物的原料？A. 丙烯酸甲酯B. 丙烯酸乙酯C. 丙烯酸丁酯D. 丙烯酸戊酯16. 在有机合成中，下列哪种条件有利于Suzuki偶联反应的发生？A. 酸性条件B. 碱性条件C. 无水无氧条件D. 高温条件17. 下列哪种化合物可以作为合成α,β-不饱和酸的原料？A. 丙烯酸甲酯B. 丙烯酸乙酯C. 丙烯酸丁酯D. 丙烯酸戊酯18. 在有机合成中，下列哪种试剂可以用于选择性氧化芳香族化合物为酮？A. 高锰酸钾B. 重铬酸钾C. 铬酸钠D. 过氧化氢19. 下列哪种化合物可以作为合成芳香族化合物的起始原料？A. 氯苯B. 硝基苯C. 苯酚D. 苯甲醛20. 在有机合成中，下列哪种条件有利于Michael加成反应的发生？A. 酸性条件B. 碱性条件C. 无水无氧条件D. 高温条件21. 下列哪种化合物可以作为合成β-酮酸酯的原料？A. 乙醛B. 丙醛C. 丁醛D. 戊醛22. 在有机合成中，下列哪种试剂可以用于选择性还原硝基化合物为氨基化合物？A. 氢化铝锂B. 氢化钠C. 氢化钾D. 氢化锂铝23. 下列哪种化合物可以作为合成环状化合物的原料？A. 丙烯酸甲酯B. 丙烯酸乙酯C. 丙烯酸丁酯D. 丙烯酸戊酯24. 在有机合成中，下列哪种条件有利于Suzuki偶联反应的发生？A. 酸性条件B. 碱性条件C. 无水无氧条件D. 高温条件25. 下列哪种化合物可以作为合成α,β-不饱和酸的原料？A. 丙烯酸甲酯B. 丙烯酸乙酯C. 丙烯酸丁酯D. 丙烯酸戊酯26. 在有机合成中，下列哪种试剂可以用于选择性氧化芳香族化合物为酮？A. 高锰酸钾B. 重铬酸钾C. 铬酸钠D. 过氧化氢27. 下列哪种化合物可以作为合成芳香族化合物的起始原料？A. 氯苯B. 硝基苯C. 苯酚D. 苯甲醛28. 在有机合成中，下列哪种条件有利于Michael加成反应的发生？A. 酸性条件B. 碱性条件C. 无水无氧条件D. 高温条件29. 下列哪种化合物可以作为合成β-酮酸酯的原料？A. 乙醛B. 丙醛C. 丁醛D. 戊醛30. 在有机合成中，下列哪种试剂可以用于选择性还原硝基化合物为氨基化合物？A. 氢化铝锂B. 氢化钠C. 氢化钾D. 氢化锂铝31. 下列哪种化合物可以作为合成环状化合物的原料？A. 丙烯酸甲酯B. 丙烯酸乙酯C. 丙烯酸丁酯D. 丙烯酸戊酯32. 在有机合成中，下列哪种条件有利于Suzuki偶联反应的发生？A. 酸性条件B. 碱性条件C. 无水无氧条件D. 高温条件33. 下列哪种化合物可以作为合成α,β-不饱和酸的原料？A. 丙烯酸甲酯B. 丙烯酸乙酯C. 丙烯酸丁酯D. 丙烯酸戊酯34. 在有机合成中，下列哪种试剂可以用于选择性氧化芳香族化合物为酮？A. 高锰酸钾B. 重铬酸钾C. 铬酸钠D. 过氧化氢35. 下列哪种化合物可以作为合成芳香族化合物的起始原料？A. 氯苯B. 硝基苯C. 苯酚D. 苯甲醛36. 在有机合成中，下列哪种条件有利于Michael加成反应的发生？A. 酸性条件B. 碱性条件C. 无水无氧条件D. 高温条件37. 下列哪种化合物可以作为合成β-酮酸酯的原料？A. 乙醛B. 丙醛C. 丁醛D. 戊醛38. 在有机合成中，下列哪种试剂可以用于选择性还原硝基化合物为氨基化合物？A. 氢化铝锂B. 氢化钠C. 氢化钾D. 氢化锂铝39. 下列哪种化合物可以作为合成环状化合物的原料？A. 丙烯酸甲酯B. 丙烯酸乙酯C. 丙烯酸丁酯D. 丙烯酸戊酯40. 在有机合成中，下列哪种条件有利于Suzuki偶联反应的发生？A. 酸性条件B. 碱性条件C. 无水无氧条件D. 高温条件41. 下列哪种化合物可以作为合成α,β-不饱和酸的原料？A. 丙烯酸甲酯B. 丙烯酸乙酯C. 丙烯酸丁酯D. 丙烯酸戊酯42. 在有机合成中，下列哪种试剂可以用于选择性氧化芳香族化合物为酮？A. 高锰酸钾B. 重铬酸钾C. 铬酸钠D. 过氧化氢43. 下列哪种化合物可以作为合成芳香族化合物的起始原料？A. 氯苯B. 硝基苯C. 苯酚D. 苯甲醛44. 在有机合成中，下列哪种条件有利于Michael加成反应的发生？A. 酸性条件B. 碱性条件C. 无水无氧条件D. 高温条件45. 下列哪种化合物可以作为合成β-酮酸酯的原料？A. 乙醛B. 丙醛C. 丁醛D. 戊醛46. 在有机合成中，下列哪种试剂可以用于选择性还原硝基化合物为氨基化合物？A. 氢化铝锂B. 氢化钠C. 氢化钾D. 氢化锂铝47. 下列哪种化合物可以作为合成环状化合物的原料？A. 丙烯酸甲酯B. 丙烯酸乙酯C. 丙烯酸丁酯D. 丙烯酸戊酯48. 在有机合成中，下列哪种条件有利于Suzuki偶联反应的发生？A. 酸性条件B. 碱性条件C. 无水无氧条件D. 高温条件49. 下列哪种化合物可以作为合成α,β-不饱和酸的原料？A. 丙烯酸甲酯B. 丙烯酸乙酯C. 丙烯酸丁酯D. 丙烯酸戊酯50. 在有机合成中，下列哪种试剂可以用于选择性氧化芳香族化合物为酮？A. 高锰酸钾B. 重铬酸钾C. 铬酸钠D. 过氧化氢。

有机化学基础知识点有机锌化合物的合成和反应有机锌化合物的合成和反应有机锌化合物是一类重要的有机金属化合物，它们由锌与有机卤化物反应而成。

有机锌化合物具有丰富多样的化学性质，广泛应用于有机合成和金属有机化学等领域。

本文将介绍有机锌化合物的合成方法和常见的反应类型。

一、有机锌化合物的合成方法1. Grignard试剂法Grignard试剂是由卤代烃和金属镁反应得到的金属有机化合物。

它们可用于与卤代烃、酮、醛等底物反应，生成相应的有机锌化合物。

合成Grignard试剂的一般步骤为：首先将干燥的溶剂和金属镁放置于干燥环境中，待金属镁表面出现反应活性后，加入卤代烃或其他底物，反应生成有机锌化合物。

2. 光合成法光合成法是通过紫外光照射下，使有机卤化物与锌粉反应生成有机锌化合物。

这种方法适用于那些难以通过Grignard试剂法获得的有机锌化合物的合成。

3. 氧化还原法氧化还原法是通过将二价有机锌化合物与氧化剂反应得到三价有机锌化合物。

这种方法对于合成不同化合价态的有机锌化合物很有用。

二、有机锌化合物的反应类型1. 与卤代烃的反应有机锌化合物与卤代烃发生取代反应，生成新的有机锌化合物。

这种反应可以用于合成含有碳-碳键和碳-卤键的化合物。

2. 与醛、酮的反应有机锌化合物与醛、酮反应生成醇和醚。

这种反应被广泛应用于有机合成中，尤其是在构建碳-碳键和构建杂环化合物的合成中。

3. 与酸的反应有机锌化合物与酸反应生成相应的酯化产物。

这种反应可以用于合成酯化物和酸衍生物。

4. 与碳酸酯的反应有机锌化合物与碳酸酯反应生成酮和酮酸盐。

这种反应可以用于构建羰基化合物和杂环化合物。

5. 与酯的反应有机锌化合物与酯发生取代反应，生成醇和醚。

这种反应通常用于构建碳-碳键和构建杂环化合物的合成中。

6. 其他反应有机锌化合物还可与其他化合物发生若干其他类型的反应，如与酰基氯反应生成酮、与叔碳酮反应生成醇等。

结论本文讨论了有机锌化合物的合成方法和常见的反应类型。

智能考点有机化合物的合成Ⅰ.课标要求1、认识有机合成对人类的重大影响。

2、认识烃、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点,知道它们的相互联系。

3、举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。

Ⅱ.考纲要求1、举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。

2、了解烃、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。

Ⅲ.教材精讲一、有机化合物合成1、有机合成是指以单质、无机化合物以及易得到的有机物(一般是四个碳以下的有机物、石油化工生产容易得到的烯烃、芳香烃等化合物为原料,用化学方法制备较复杂的有机化合物。

2、有机化合物合成的准备知识(1熟悉烃类物质(乙烯、乙炔、1,3—丁二烯、苯、甲苯等,烃的衍生物(卤代烃、乙醇、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、氨基酸、乙二醇等、淀粉、纤维素等有机物的重要化学性质。

(2熟悉取代、加成、消去、酯化、水解、氧化、加聚等重要有机反应类型。

(3熟悉烃和烃的衍生物的相互转化关系3、有机化合物合成流程的示意图二、有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入和消除1、碳骨架的构建:构建碳骨架是合成有机物的重要任务,包括在有机原料分子及中间化合物分子的碳骨架上增长或减短碳链、成环或开环等。

(1增长碳链的方法:常见有加聚、缩聚、酯化反应等,另外卤代烃与NaCN 在乙醇溶液的取代反应,溴乙烷和丙炔钠的反应等①CH 3CH 2Br + NaCN3CH 2CN + NaBrCH 3CH 2CN + 2H 2O CH 3CH 2COOH + NH3②CH3C CH + 2Na 2CH 3C CNa + H 2CH 3CH 2Br+NaCN + CH 3C CNa CH 3CH 2C CCH 3 + NaBr(2减短碳链的方法:烯烃、炔烃的部分氧化反应是减短碳链的有效途径,苯的同系物氧化成苯甲酸,羧酸或羧酸盐脱羧反应也使碳链减短。

CH 3COONa + NaOH 4↑+ Na 2CO 32、官能团的引入(1引入羟基:乙烯和水的加成反应,卤代烃的水解反应,醛酮的加H 2,此外,酯的水解,葡萄糖的分解反应,醛的部分氧化成羧酸、磺化反应中引入的-SO 3H 中也含的羟基等。

《有机化合物的合成》知识清单一、有机化合物合成的基本概念有机化合物的合成是指通过一系列的化学反应，将简单的起始原料转化为具有特定结构和功能的复杂有机分子的过程。

这一过程不仅在化学研究中具有重要意义，还在药物研发、材料科学、农业化工等众多领域发挥着关键作用。

要成功进行有机化合物的合成，首先需要明确合成的目标分子，即确定所需化合物的结构和性质。

然后，根据目标分子的结构特点，逆向分析其可能的合成途径，这一过程被称为“逆合成分析”。

二、常见的有机合成反应1、加成反应加成反应是指两个或多个分子结合形成一个较大分子的反应。

例如，烯烃与氢气的加成可以得到烷烃；烯烃与卤化氢的加成可以生成卤代烃。

2、取代反应取代反应是指有机分子中的某个原子或基团被其他原子或基团所替代的反应。

常见的有卤代烃的水解反应，苯环上的卤代反应等。

3、消除反应消除反应是指从一个分子中脱去一个小分子（如 H₂O、HX 等）而形成双键或三键的反应。

例如，醇在浓硫酸作用下发生脱水反应生成烯烃。

4、氧化反应和还原反应氧化反应会使有机物分子中的氧原子增加或氢原子减少；还原反应则相反，会使有机物分子中的氧原子减少或氢原子增加。

常见的氧化剂有高锰酸钾、重铬酸钾等；常见的还原剂有氢气、金属钠等。

5、缩合反应缩合反应是指两个或多个有机分子通过脱去小分子（如 H₂O、HX 等）而结合成较大分子的反应。

例如，酯化反应就是一种典型的缩合反应。

三、有机合成中的官能团转化官能团是决定有机化合物性质的关键部分。

在有机合成中，常常需要对官能团进行转化，以实现从起始原料到目标分子的构建。

1、羟基（OH）的转化醇羟基可以通过氧化反应转化为醛基或羧基；通过脱水反应转化为双键；通过与卤化氢反应转化为卤代烃。

2、羧基（COOH）的转化羧基可以通过与醇的酯化反应转化为酯基；通过还原反应转化为醇羟基。

3、羰基（C=O）的转化醛基可以通过氧化反应转化为羧基；通过还原反应转化为醇羟基。

酮羰基在特定条件下也可以进行类似的转化。

第一节有机化合物的合成（期末复习）复习目标理解卤代烃在不同条件下的取代和消去反应；掌握碳链的增长和引入官能团的化学反应；了解设计合成路线的一般程序，了解有机合成的意义及应用。

基础梳理一、碳骨架的构建1.碳链的增长（1）醛酮与的加成，举例（丙酮与氢氰酸加成）（2）卤代烃（1-溴丙烷与NaCN的取代制备丁酸），（3）羟醛缩合反应（乙醛与甲醛缩合）（4）炔钠与卤代烃的反应（溴乙烷与丙炔钠）（5）酯化反应举例（6）烯烃或炔烃的加聚反应举例2.碳链的减短（1）烷烃的热裂化 C16H34 △（2）烯烃的氧化举例（3）脱羧反应举例（实验室制甲烷）（4）酯的水解举例3.常见的成环反应（1）二元醇分子内脱水 HOCH2CH2CH2CH2OH浓H2SO4（2）二元羧酸分子内脱水 HOOCCH2CH2COOH浓H2SO4（3）羟基酸分子内脱水HOCH2CH2CH2COOH浓H2SO4（4）羟基酸分子间脱水 CH3CHCOOH浓H2SO4OH（5）多元醇与多元酸分子间脱水HOCH2CH2OH + HOOCCOOH浓H2SO44.常见的开环反应（1）环己烯被酸性高锰酸钾氧化 :（2）环状酯的水解（乙二酸乙二酯）典型例题：1.下列反应可以使碳链增长的是()。

A．CH3CH2CH2CH2Br和NaCN共热B．CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的乙醇溶液共热C．CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的水溶液共热D．CH3CH2CH2CH2Br(g)和Br2(g)光照2.在下列反应中，不可能在有机物中引入羧基的是()。

A．卤代烃的水解B．腈(R—CN)在酸性条件下水解C．酮的氧化D．烯烃的氧化二、有机合成路线的设计1.正推法：从确定的某种原料分子开始，逐步经过完成。

按照的顺序依次进行。

2.逆推法：采取从逆推出，设计合理的合成路线的方法。

逆推过程中，需要逆向寻找顺利合成目标化合物的，直至选出合适的其实原料。

典型例题：1.已知：①乙烯在催化剂和加热条件下能被氧气氧化为乙醛，这是乙醛的一种重要的工业制法；②两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生自身加成反应，生成一种羟基醛：(1)若两种不同的醛，例如乙醛与丙醛在NaOH溶液中最多可以形成羟基醛()。

有机化学中的化合物合成有机化学是研究碳和其它元素组成的化合物的学科，是化学中的重要分支。

有机化学中的合成化学是一种重要的实验方法。

化合物的合成，既是化学研究的基础，也是制备新型化合物的关键。

在合成化学中，合成新化合物的方法和工艺，计算机辅助设计成为了一种常用的工具。

今天，我们就来介绍一下有机化学中的化合物合成。

一、碳-碳键形成的方法碳-碳键的形成是有机合成中非常重要的一部分。

常用方法有三种：格氏反应、Michael加合反应、Wittig反应，下面分别来介绍。

1.格氏反应格氏反应是碳-碳键形成的一种方法。

格氏反应通过酮肟/烯醇肟生成中间体，再与醛/酮发生缩合反应，生成稠环或杂环化合物。

由于格氏反应方式选择多、反应适合性广、合成成本低，使得目前格氏反应在有机合成中得到大量应用。

2.Michael加合反应Michael加合反应是利用质子酸催化剂或光引发剂的钯催化下的Michael加合反应。

Michael加合反应可以以酰亚胺、酸、酯等形式发生；另外，Michael加合反应也可以以具有羰基的化合物为受体，以含有双键的活性丙烯酸酯作为供体，在卤代烷-碱-催化剂体系中进行。

Michael加合反应简单、反应条件温和、通过基底和电子控制选择地生成包含杂环分子的多样性化合物。

3.Wittig反应Wittig反应是利用含有烷基或芳香基的膦化合物与醛/酮反应生成油状物。

这种反应方式特别是在前期合成耐心罕见的具有生物活性（如广谱发展抑制剂和丝裂原抑制剂等）的天然物质或具注射性的分子时，受到了极大的关注。

二、取代反应取代反应是有机化学中常见的化合物合成方法。

取代反应常用于产生一种新的化合物以改善原有化合物的性质，比如增加某些功能基团或改变某些基团的位置。

取代反应有许多种，以下介绍两种：亲核取代和电子亲加反应。

1.亲核取代反应亲核取代反应是指由亲核试剂引发的取代反应。

亲核试剂多是具有阴离子性和非电子亲和力的化合物（例如氨、水等）。