大学有机化学试题和答案

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大学有机化学试题和答案(共21页)

-本页仅作为预览文档封面,使用时请删除本页- 试卷一

一、命名下列各化合物或写出结构式(每题1分,共10分)

1.

CCHC(CH3)3(H3C)2HCH (Z)-或顺-2,2,5-三甲基-3-己烯

2.

3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇

HOCH2CHCCH2CH2CH2BrCH2CH2

3.

OCH3 (S)-环氧丙烷

4.

CHO 3,3-二甲基环己基甲醛

5.

邻羟基苯甲醛

OHCHO 6.

苯乙酰胺

ONH22-phenylacetamide

7.

OH α-萘酚

8.

对氨基苯磺酸

NH2HO3S

9. COOH 4-环丙基苯甲酸

10.甲基叔丁基醚

O

二.

试填入主要原料,试剂或产物(必要时,指出立体结构),完成下列各反应式。(每空2分,共48分)

1.

CHCH2ClCHBrKCN/EtOH 答BrCN

2.

3.

4.

+CO2CH3 答CO2CH3

5.

1, B2H62, H2O2, OH-1, Hg(OAc)2,H2O-THF2, NaBH4 答OHOH(上面)(下面)

6.

OOOOO 答 NH2NH2, NaOH,(HOCH2CH2)2O +C12高温高压、O3H2OZn粉①②CH = CH2CH3COCH3H2O①②HBrMg醚H+CH3COC1OHCCHCH2CH2CH2CHOC1C1;7. CH2ClClNaOHH2O CH2OHCl

8.

ClCH3+H2OOH-SN1历程 答CH3OH+CH3OH

9.

C2H5ONaOCH3O+ CH2=CHCCH3OC2H5ONa

答OOCH3CH2CH2CCH3O OCH3O

10.

BrBrZnEtOH答

11.

COCH3+Cl2H+ 答COCH2Cl

12.

CH3NH2Fe,HClH2SO4HNO3CH3NO2CH3(CH3CO)2OCH3NHCOCH3CH3NHCOCH3BrBr2NaOHCH3NH2BrH2SO4NaNO2H3PO2CH3Br(2)

三. 选择题。(每题2分,共14分)

1、与NaOH水溶液的反应活性最强的是( A ) (A). CH3CH2COCH2Br (B). CH3CH2CHCH2Br

(C). (CH3)3CH2Br (D). CH3(CH2)2CH2BrCH3

2. 对CH3Br进行亲核取代时,以下离子亲核性最强的是:( B )

(A). CH3COO- (B). CH3CH2O- (C). C6H5O- (D). OH-

3. 下列化合物中酸性最强的是( D )

(A) CH3CCH (B) H2O (C) CH3CH2OH (D) p-O2NC6H4OH

(E) C6H5OH (F) p-CH3C6H4OH

4. 下列化合物具有旋光活性得是:( A )

COOHOHHOHCOOHHA, CH3CH3B,

C, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇

5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( C )

C6H5COCH3 B、C2H5OH

C、 CH3CH2COCH2CH3 D、CH3COCH2CH3

6. 与HNO2作用没有N2生成的是( C )

A、H2NCONH2 B、CH3CH(NH2)COOH

C、C6H5NHCH3 D、C6H5NH2

7. 能与托伦试剂反应产生银镜的是( D )

CCl3COOH B、CH3COOH

C、 CH2ClCOOH D、HCOOH

四、鉴别下列化合物(共6分)

苯胺、苄胺、苄醇和苄溴

五、从指定的原料合成下列化合物。(任选2题,每题7分,共14分)

1. 由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成:

CH2OH 答CHOBrMgEt2OMgBrO1,2, H2OCH2OHCrO3-2PyCHO1,KOH2,NaBH4TM

2、由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成:

OO

答ONa+-CCH1,2,H3O+HOCCHHg2+H2SO4OHOCH3OCH3

3、由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成:

CHCHOH

答 O3, H2OHCCH1,Na, NH3(l)2,CH3CH2BrCCH1,Na, NH3(l)2,OHH2LindlarOH

4. 由苯、丙酮和不超过4个碳原子的化合物及必要的试剂合成:

O

答CH3COCH3Ba(OH)2I2(CH3)2CCHCOCH3C6H5MgBrCuBrOBr2/NaOHHOOAlCl3H2CC(CH3)2HOOPPATM

5. 由指定的原料及必要的有机试剂合成: CH3CHCHO, HCHOCH3OOOH

答 CH3CHCHOCH3+ HCHOOH-H2OCH3CCHOCH2OHCH3HCNCH3CCH2OHCH3CHCNOHOOOHH+H2OCH3CCH2OHCH3CHCOOHOHH+-H2O

六、推断结构。(8分)

2-(N,N-二乙基氨基)-1-苯丙酮是医治厌食症的药物,可以通过以下路线合成,写出英文字母所代表的中间体或试剂:

B (C9H10O)AlCl3AOCH3BrCHN(C2H5)2D

A. CH3CH2COClOB.C. Br2, CH3COOHD.ON(C2H5)2

试卷二

一、命名下列各化合物或写出结构式(每题1分,共10分)

1. CHOHHOCH2OH (S)-2,3-二羟基丙醛 2. HClBrCl(Z)-1,2-二氯-1-溴乙烯

3. 5-甲基-4-己烯-2-醇

CH3C CHCHCHCH3OHCH3 4.

CHO3,3-二甲基环己基甲醛 5. NH2HO对羟基苯胺

6.OOO 邻苯二甲酸酐 7.丙二酸二乙酯 CH2(COOCH2CH3)2,

8. COOHBr间溴苯甲酸 9. CONH2苯甲酰胺

10.HCNOCH3CH3 N’N-二甲基甲酰胺

二. 试填入主要原料,试剂或产物(必要时,指出立体结构),完成下列各反应式。(每空2分,共30分)

1.

CHCH2ClCHBrKCN/EtOH答BrCN

2. CH3CH2COCH2CO2C2H51,LiAlH42,H3O+CH3COCH3TsOH

答CH3CH2CHOHCH2CH2OH

OO

3.

O-CN + HCl 答OCN

4. 9 H3CCCH3OHCCH3OHCH3H2SO4HIO4答H3CCOCCH3CH3CH3(上面) H3CCCH3O(下面)

5.

HHOH3O+答HHOHOH

6.

OH3CH3COEtONa/EtOH 答OC2H5H3CH3COOH

7.

C2H5ONaOCH3O+ CH2=CHCCH3OC2H5ONa

答OOCH3CH2CH2CCH3O

OCH3O

8.

HNO3/H2SO4NO2Br2FeNO2BrSn+HClNH2BrHNO20~5N2+BrHClCu2Cl2ClBrC(1).

三. 按要求回答问题。(每题2分,共12分) 1. 对CH3Br进行亲核取代时,以下离子亲核性最强的是:( B )

(A). CH3COO- (B). CH3CH2O- (C). C6H5O- (D). OH-

2. 下列化合物不能发生碘仿反应的是:( C )

A, CH3CH2OH B, CH3COCH3C, CH3CH2CHO D, CH3COCH2CH3

3. 下列化合物中具有芳香性的是( C )

4.芳香硝基化合物最主要的用途之一是做炸药,TNT炸药是( C )

5.下列化合物酸性从大到小排序正确的为( B )

a.对氯苯酚、b.对甲苯酚、c.对甲氧基苯酚、d.对硝基苯酚

A、abcd B、dabc C、bcad D、dacb

6.下列化合物的碱性最大的是( B )

A、氨 B、乙胺 C、苯胺 D、三苯胺

四、判断题(每题2分,共12分)

1分子构造相同的化合物一定是同一物质。 ( × )

2含手性碳原子的化合物都具有旋光性。 ( × )

3含氮有机化合物都具有碱性。 ( × )

4共轭效应存在于所有不饱和化合物中。 ( × )

5 分子中含碳碳双键,且每个双键碳上各自连有的基团不同就可产生顺反异构。( √ )

6 制约SN反应的主要因素是中心碳原子上烃基的电子效应和空间效应。

( √ )

五、从指定的原料合成下列化合物。(任选2题,每题10分,共20分)

1. 由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成:

CH2OH

答CHOBrMgEt2OMgBrO1,2, H2OCH2OHCrO3-2PyCHO1,KOH2,NaBH4TM

AOOOONHBCD