多环芳烃

16种多环芳烃
多环芳烃是指以两个或以上的环结构构成的有机化合物，是有机过渡金属催化反应的重要
反应物，广泛应用于有机合成领域。

现有的常见的多环芳烃有十六种：氮杂双环芳烃，三联芳烃，四联芳烃，五联芳烃，六联芳烃，氮杂双环芳烃，三联芳烃，四联芳烃，五联芳烃，六联芳烃，双环芳烃，三环芳烃，氮杂多环芳烃，四环芳烃，五环芳烃和六环芳烃。

氮杂双环芳烃通常指双环芳烃类有机化合物，其中每个环内含有一种以上的氮原子，如噻吩、尼罗米、吡唑、杂芳烃等。

这类化合物有一定的抗菌性，在药物合成过程中可以用来
制备抗病菌药物。

三联芳烃是一类介电液体，具有优异的介电性能。

它们是一类非极性芳烃，由三个烃基和
同一类确定的官能团构成，通常用作电解液和润滑剂。

四联芳烃是一类官能多环芳烃，其中的四个环充满着不同的核烷和环烷官能团，比如芳香烃、烯烃、炔烃、硫烃、水链等。

它具有较高的稳定性，可以用来和其他分子的物质的组合构成活性聚合物或型聚合物。

五联芳烃是一种由五个环组成的多环芳烃，其中一环通常是芳香环，其他四环分别为芳香、烯烃、炔烃和硫烃。

五联芳烃具有复杂的化学结构，可以在自由基反应、氢离子交换反应、电子转移反应中发挥重要作用，这些反应有助于它的变性作用。

六联芳烃是一类由六个环组成的多环芳烃，其含有芳香烃、烯烃、炔烃、硫烃、水链等不
同官能团。

它具有独特的热反应性质，可以用作有机合成反应的中间体，具有很多合成应
用价值，能够提高反应的选择性，高效率地制备有机杂环分子。

综上所述，多环芳烃是一类重要的有机合成反应及其衍生物，有着广泛的应用前景。

它们能够在多种反应中发挥复杂的作用。

•利用该可逆反应,按照不同条件,可由萘酚制备萘胺, 或由萘胺制萘酚. •萘酚和萘胺都是合成偶氮染料重要的中间体.
王秀鸽制作
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(B) 加氢
• 萘比苯容易起加成反应: 生成二氢化萘
1,4-二氢化萘
1,4-二氢化萘不稳定,与乙醇钠的乙醇溶液一起加热, 容易异构变成1,2-二氢化萘:
C2H5ONa 加热
(1) 蒽的来源和结构 •蒽存在于煤焦油中, 分子式为C14H10
或
8
7
•蒽 的 所 有 原 子 处 于 同 一平面.环上相邻的碳 原子的p轨道侧面相互 交盖,形成包含14个碳 原子的分子轨道.
6 5
91
2
3 10 4
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(2) 蒽的性质
• 蒽为白色晶体,具有蓝色的荧光,熔点216℃,沸点340℃. • 它不溶于水,也难溶于乙醇和乙醚,而易溶于苯.
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(A) 当第一个取代基是邻对位定位基时 由于它能使和它连接的环活化,因此第二个取代基就 进入该环,即发生“同环取代”.若原来取代基是在 位,则第二取代基主要进入同环的另一位.
例:
(主要产物)
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• 若原来取代基是在位,则第二取代基主要进入同它 相邻的位.
(主要产物) 10 ：1(次要产物)
• 蒽容易发生取代反应,但取代产物往往是混合物, 在有机合成应用上意义不大.
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7.2.3 菲
• 菲也存在于煤焦油的蒽油馏分中,分子式C14H10, 是蒽的同分异构体.
(1) 菲的结构和编号
9 10
8
1
7
2
65
43
菲分子中有5对相对应的位置:(1、8);( 2、7);(3、6);

多环芳烃是什么多环芳烃是一类化学物质，由若干个芳香环结构组成。

这些芳香环可以由碳和氢原子构成，但也可能含有其他元素，如氧、氮和硫。

多环芳烃（PAHs）是在自然界和人类活动中常见的物质，并被广泛用于许多工业过程中。

在环境中，多环芳烃通常作为有害的污染物存在。

多环芳烃的结构和性质使其有许多不同的应用。

例如，它们可以用作燃料添加剂、颜料和染料。

它们还可以用于制造药物、橡胶和塑料。

然而，多环芳烃也被认为是一种环境污染物，因为它们在燃烧和工业过程中释放到大气中，并可以通过大气沉降和水体沉积物进入环境。

多环芳烃的来源主要有两种：一种是天然的，例如在森林火灾和火山喷发中释放的烟雾中含有多环芳烃。

另一种来源是人工的，例如燃煤和石油的燃烧以及工业生产过程中产生的尾气和废物。

这些过程会释放大量的多环芳烃到空气中。

多环芳烃的毒性和环境影响仍在研究中得到深入了解。

一些多环芳烃被认为是致癌的，特别是对人类健康有潜在危害的。

长期暴露于多环芳烃可能导致肺癌、皮肤癌、肝癌和胃肠道癌等疾病。

此外，多环芳烃对生物多样性和生态系统的影响也是一个关注的问题。

它们可以累积在生物体内，影响它们的生长和繁殖能力。

为了减少多环芳烃的排放和环境影响，许多国家实施了严格的法规和标准。

例如，车辆尾气排放标准和工业废气排放控制。

此外，开展环境监测和建立污染物监测网络也是减少多环芳烃污染的重要措施。

通过监测和控制多环芳烃的排放，可以最大限度地减少其对人类健康和环境的影响。

除了减少多环芳烃的直接排放外，还可以通过生物修复和化学处理来减少其在环境中的浓度。

生物修复利用微生物和植物等生物体的活动来降解多环芳烃。

这些生物体可以通过代谢和降解作用将多环芳烃转化为无害物质。

化学处理则使用化学方法将多环芳烃转化为不太有害的物质。

总之，多环芳烃是一类广泛存在于环境中的化学物质。

它们具有不同的应用和来源，但也对人类健康和环境产生了负面影响。

通过执行严格的法规和标准，开展环境监测和采取控制措施，可以减少多环芳烃的排放和环境污染问题。

多环芳烃的来源分为自然源和人为源。自然源主要来自陆地、水生植物和微生物的生物合成过程，另外森林、 草原的天然火灾及火山的喷发物和从化石燃料、木质素和底泥中也存在多环芳烃；人为源主要是由各种矿物燃料 （如煤、石油和天然气等）、木材、纸以及其他含碳氢化合物的不完全燃烧或在还原条件下热解形成的。
PAHs由于具有毒性、遗传毒性、突变性和致癌性，对人体可造成多种危害，如对呼吸系统、循环系统、神经 系统损伤，对肝脏、肾脏造成损害。被认定为影响人类健康的主要有机污染物。
图片引自 。
蒽存在于煤焦油中，含量约为0.25%。蒽的分子式为C14H10,由三个苯环稠合而成。菲也存在于煤焦油中， 与蒽互为同分异构体。
其他稠环芳烃
芳烃主要来自于煤焦油中，其中可分离出稠环芳烃，如茚、芴、苊是脂环和芳环相稠合的芳烃，四苯、芘等 是高级稠环芳烃。此外，蒽和菲的衍生物是具有显著致癌作用的稠环芳烃，简称致癌烃。
目前微生物修复已经成为修复环境和去除包括多环芳烃在内许多污染物的重要技术。与高分子量多环芳烃相 比，低分子量的多环芳烃相对稳定性较差，更易溶于水，因此也更易被微生物降解。细菌经过三十亿年的进化已 经具备代谢几乎所有化合物获取能量的能力，并已被视为自然的终极清除剂。由于细菌具有较强的适应性，已被 广泛用于降低或修复污染环境的危害。目前已发现的多环芳烃降解菌有很多种，其中萘和菲降解菌的研究更为广 泛。细菌通常在有氧条件下降解 PAHs，主要通过加氧酶进行代谢，加氧酶主要包括单加氧酶或双加氧酶。细菌 降解 PAHs的第一步是通过双加氧酶使苯环上的碳原子发生羟基化作用形成顺式二氢醇，在二醇脱氢酶的作用下 形成二醇中间体，通过内源或外源双加氧裂解酶通过邻位裂解或次裂解途径将二醇中间体雌二醇进行裂解反应形 成中间体（如儿茶酚），最终转化为TCA循环中间体。真菌能够通过共同代谢作用将 PAHs代谢为多种氧化产物或 者二氧化碳。真菌对 PAHs的降解作用主要通过单加氧酶进行降解。然而，真菌对 PAHs的降解作用只是限于特定 的菌株和生长条件才有效。能够降解多环芳烃的真菌主要有两类：木质素降解菌（白腐真菌）和非木质素降解 菌。

由于自然微生物修复过程一般较慢,难以实际推广应用。 因此,往往需要采用各种方法来强化这一过程,以便能够迅速 去除污染物。目前常采用的方法包括：接种微生物,添加营 养盐,提供电子受体以及添加表面活性剂等。
在整堂课的教学中，刘教师总是让学 生带着 问题来 学习， 而问题 的设置 具有一 定的梯 度，由 浅入深 ，所提 出的问 题也很 明确
不同的菌属对不同的PAHs的降解能力存在着很大的差别， 降解产物和途径也大不相同。
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影响因素
环境中PAHs的生物降解过程主要涉及到微生物、PAHs污 染物和环境，所以可将直接或间接影响PAHs生物降解性能的 因素分为三个大的方面，即基质的影响、微生物活性和环境 因子的影响。 1.基质的影响主要是指PAHs的生物可利用性。污染物的浓度 、化学结构、毒性、溶解性和吸附性能都影响PAHs的生物可 利用性。 2.影响PAHs生物降解的环境因子包括PAHs的存在状态、温度 、溶解氧、营养盐、pH、盐度等。 3.微生物的活性强烈地影响生物降解的效果。生物降解的成 功与否很大程度上取决于降解微生物群落在环境中的数量及 生长繁殖速率。
几种多环芳烃的结构
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二、来源
天然来源主要是陆地和水生生物的合成、森林和草原火灾、火山爆发等,在 这些过程中均会产生PAHs。
人为来源环境中多环芳烃的主要来源包括化学工业污染源、交通运输污染 源、生活污染源和其他人为源。主要是由各种矿物燃料（如煤、石油、天 然气等）、木材、纸以及其他含碳氢化合物的不完全燃烧或在还原气氛下 热解形成的。

16种多环芳烃结构-回复多环芳烃是一类由多个芳香环组成的有机化合物。

它们通常由碳和氢原子构成，分子结构中形成了多个芳香环串联的关系。

这使得多环芳烃具有独特的化学性质和应用价值。

下面将介绍16种常见的多环芳烃结构，并解释它们的特点和用途。

1. 苯（C6H6）苯是最简单的多环芳烃化合物，由六个碳原子和六个氢原子组成的六元环结构。

苯具有强烈的芳香性质，广泛用于有机合成、溶剂和染料等领域。

2. 萘（C10H8）萘是一个由两个苯环组成的多环芳烃，具有典型的带有共轭烯烃的十元环结构。

它常用作颜料、杀菌剂和荧光染料。

3. 苊（C14H10）苊是一个由三个苯环组成的多环芳烃，是最简单的三环芳烃之一。

苊常被用作有机颜料的原料。

4. 菲（C14H10）菲是一个由四个苯环构成的多环芳烃，其结构与苊非常相似。

菲广泛应用于药物合成、有机材料和染料等方面。

5. 芘（C16H10）芘是一个由四个苯环和两个共轭烯烃构成的多环芳烃，分子结构较为复杂。

芘广泛用于染料、荧光探针和生物医学研究中。

6. 蒽（C14H10）蒽是一个由三个苯环构成的多环芳烃，由于它的共轭π电子体系具有很强的共轭作用，使得蒽的化学性质非常活泼。

蒽是许多染料、颜料的前体，在有机合成和医药化学中有重要应用。

7. 菲咯啉（C16H9N）菲咯啉是一个由四个苯环和一个氮原子构成的多环芳烃。

菲咯啉具有良好的光吸收性能，被广泛应用于溶剂染料、太阳能电池和有机光电材料等领域。

8. 蒽醌（C14H8O2）蒽醌是一种由两个蒽环和一个醌基团构成的多环芳烃。

蒽醌是一种重要的有机合成中间体，广泛应用于染料、医药和农药等领域。

9. 获得（C14H10O）获得是一个由一个蒽环和一个苯环构成的多环芳烃。

获得具有良好的荧光性能，被广泛应用于荧光标记、生物传感和有机电子等领域。

10. 燃料沥青多环芳烃燃料沥青中存在着大量的多环芳烃化合物，例如苯并[a]芘、苯并[c,d]苯并[a,h]蒽等。

这些多环芳烃是由石油加工过程中的蒸馏和催化裂化而形成的。

16种多环芳烃的结构式多环芳烃 (Polycyclic Aromatic Hydrocarbons, PAHs) 是由两个或两个以上的芳香环连接而成的有机化合物。

这些化合物通常由碳和氢原子组成，具有一定的环状结构和共轭体系，因此在化学性质和生物学活性上具有独特的特点。

在环境中，PAHs是一类普遍存在的化合物，它们可以来自燃烧、化石燃料的使用、工业排放、车辆尾气和污水处理厂等源头。

下面将介绍其中的16种典型多环芳烃及其结构式。

1. 苯 (Benzene, C6H6)苯是最简单的多环芳烃，由一个六元芳香环组成。

它是一种无色液体，具有刺激性气味。

苯具有很高的环境稳定性和易挥发性，且对人体有毒性。

2. 萘 (Naphthalene, C10H8)萘由两个共轭苯环组成，是一种无色固体，有特殊的芳香气味。

它主要用作防蛀剂和染料的前体物质，也广泛应用于塑料和橡胶等工业。

3. 菲 (Phenanthrene, C14H10)菲是一种具有三个对位芳香环的多环芳烃。

它是一种固体物质，在环境中存在且具有显著的毒性。

菲也是石油污染的指示物质之一4. 蒽 (Anthracene, C14H10)蒽是由三个对位苯环连接而成的多环芳烃，是一种白色结晶固体。

它广泛用于染料、橡胶和塑料工业。

5. 蒽醌 (Anthraquinone, C14H8O2)蒽醌是蒽的衍生物，具有两个酮基（O=C）的结构。

它是一种重要的有机合成原料，广泛应用于染料、药物和化妆品等领域。

6. 芘 (Pyrene, C16H10)芘由四个共轭苯环连接而成，是一种固体物质。

它具有很高的环境稳定性和毒性，是一种常见的环境污染物。

7. 苊 (Chrysene, C18H12)苊是一种具有四个对位芳香环的多环芳烃，是无色结晶固体。

它是一种常见的环境污染物，具有较高的生物累积性。

8. 梦菲 (Fluoranthene, C16H10)梦菲由四个共轭芳香环连接而成，是一种白色固体。

多环芳香烃（PAHs） （Polycyclic Aromatc Hydrocarbons）
多环芳香烃(PAHs)：
孤立多环芳香烃和稠合多环芳香烃
稠合多环芳香烃是苯环间互相以两个以上碳原子结合而成的多 环芳香烃体系，其性质介于苯和烯烃之间。
芳香非稠环型是指分子中相邻的苯环之间只有一个碳原子相连化 合物。
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来源、性质（PAHs）
萘(C10H8)是稠合多环芳香烃中最重要和最简单的一种。
蒽是分子式为C14H10的稠环烃。
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来源、性质（PAHs）
菲是分子式为C14H10的稠环烃，由三个苯环作品字形稠合而成。
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来源、性质（PAHs）
氮杂环多环芳烃是致癌性多环芳烃的另一种类，包括喹琳、苯 并(c)吖啶、二苯并(a，h) 吖啶、二苯并(c，h) 吖啶及它们的某些烷 基取代物。
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来源、性质（PAHs）
多环芳烃的天然来源
微生物和高等植物(如烟草、胡萝卜等)合成 。
多环芳烃的人为来源
环境中PAHs的主要来源为人为源，包括由煤、石油、木材及有机 高分子化合物的不完全燃烧产生的，大多来自于化学工业、交通运输 、日常生活等方面。
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来源、性质（PAHs）
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来源、性质（PAHs）
化学工业污染源 焦化煤气、有机化工、石油工业、炼钢炼铁等
交通运输污染源 飞机、汽车等机动车辆
生活污染源 燃煤
其他人为源 垃圾污染、吸烟
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【致畸】1000mg/kg，妊娠大鼠以口，胎儿致畸。
【致DNA突变】40mg/kg，1次，田鼠经腹膜，染色体试验多种变化。
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16种常见多环芳烃
1
多环芳烃简介
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多环芳烃 (polycyclic aromatic hydrocarbons PAHs ) 定 义： 含有一个苯环以上的芳香化合物。产生于工业
生产、有机物热解或不完全燃烧，其中有许多被证明 具有致癌毒性。
它是煤，石油，木材，烟草，有机高分子化合物等有
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苊(ACENAPHTHENE)
分子式：C16H10
侵入途径：吸入、食入、经皮吸 收。
健康危害：吸入、摄入或以皮肤 吸收后会中毒。具腐蚀性。资 料报道有致突变作用。
毒性：低毒类。无致癌作用。
急性毒性：LD502000mg/kg(大 鼠经口)；3180mg/kg(兔经皮)
分子式：C12H10 侵入途径: 吸入、食入。 健康危害: 本品对眼睛、皮肤、
光剂，消毒剂等。
微粒体致突变：鼠伤寒沙门氏 菌50μg/plate(JJIND862,893,79)；
DNA损伤：大肠杆菌
10μmol/L(MUREAV 89,95,81)
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苯并(a)芘Benzo(a)pyrene
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分子式：C20H12
侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：对眼睛、皮肤有刺激作用。是致癌物、致畸原及诱变剂。
阳性；小鼠经皮最小中毒剂
用途：用作有机合成原料。可制成 三硝基芴酮，用于静电复印；合 成芳基透明尼龙；可代替蒽醌合 成阴丹士林染料；用于制造抗痉 挛药、镇静药，镇痛药，降血压 药；合成杀虫剂，除草剂；制备 抗冲击有机玻璃和芴醛树脂；亦

18种多环芳烃检测标准多环芳烃（Polycyclic Aromatic Hydrocarbons，PAHs）是一类有机化合物，由两个或两个以上的苯环（芳环）组成。

其特点是分子结构稳定，具有高度的环境稳定性和生物降解性，对环境和人体健康产生潜在的危害。

针对多环芳烃的检测，国际上制定了多种标准和方法用于评估其含量。

本文将详细介绍其中的18种多环芳烃检测标准。

1.土壤和沉积物中多环芳烃的评估标准：该标准是国际土壤和沉积物中多环芳烃含量评估的通用标准，包括16种常见的多环芳烃。

2.水中多环芳烃的检测标准：该标准适用于水体中多环芳烃的监测与评估，包括16种多环芳烃。

3.空气中多环芳烃的监测标准：该标准适用于室内和室外空气中多环芳烃的监测和评估，包括16种多环芳烃。

4.石油产品中多环芳烃的检测标准：该标准主要用于石油产品中多环芳烃的质量控制，包括16种多环芳烃。

5.污泥和固体废物中多环芳烃的评估标准：该标准适用于生活污水处理厂污泥和固体废物中多环芳烃的监测与评估，包括16种多环芳烃。

6.生物体中多环芳烃的检测标准：该标准适用于动植物组织中多环芳烃的监测和评估，包括16种多环芳烃。

7.食品中多环芳烃的评估标准：该标准适用于食品中多环芳烃的监测与评估，包括16种多环芳烃。

8.饮用水中多环芳烃的检测标准：该标准适用于饮用水中多环芳烃的监测和评估，包括16种多环芳烃。

9.土壤中对照水平多环芳烃的检测标准：该标准用于评估土壤中多环芳烃的背景浓度，包括16种多环芳烃。

10.水中对照水平多环芳烃的检测标准：该标准用于评估水体中多环芳烃的背景浓度，包括16种多环芳烃。

11.空气中对照水平多环芳烃的检测标准：该标准用于评估空气中多环芳烃的背景浓度，包括16种多环芳烃。

12.石油产品中对照水平多环芳烃的检测标准：该标准用于评估石油产品中多环芳烃的背景浓度，包括16种多环芳烃。

13.污泥和固体废物中对照水平多环芳烃的检测标准：该标准用于评估污泥和固体废物中多环芳烃的背景浓度，包括16种多环芳烃。

16种多环芳烃结构什么是多环芳烃（PAH）？多环芳烃（Polyaromatic Hydrocarbon，简称PAH）是一类由两个或更多个苯环连接在一起的有机化合物。

每个苯环都由六个碳原子和六个氢原子组成，而连接两个苯环的键则由可以是单键、双键或三键构成。

因为其结构独特，PAH分子通常呈环状或碗状结构，并且具有一定的稳定性。

PAH在自然界中广泛存在，可以通过燃烧木材、石油、煤炭等化石燃料产生。

同时，PAH也是一些重要化学反应和工业过程的中间产物，例如焦油的蒸馏和高温热解。

除了天然来源外，PAH还可以由许多人为活动引起的污染物的排放产生，例如汽车尾气、工业废水和废气等。

PAH的类别：1. 双环PAH：由两个苯环组成的PAH，例如萘、甲萘、二甲萘等。

2. 三环PAH：由三个苯环组成的PAH，例如菲、芘、蒽等。

3. 四环PAH：由四个苯环组成的PAH，例如荧蒽、呋喃并蒽等。

4. 五环PAH：由五个苯环组成的PAH，例如蓝蒽、苯并蓝蒽等。

5. 六环PAH：由六个苯环组成的PAH，例如苯并荧蒽、苯并苝等。

6. 七环PAH：由七个苯环组成的PAH，例如苯并芘、苯并蓝苝等。

7. 八环PAH：由八个苯环组成的PAH，例如丁并菲、芘并苝等。

8. 九环PAH：由九个苯环组成的PAH，例如菌螷菌碘、芘爇菌碘等。

9. 十环PAH：由十个苯环组成的PAH，例如菌碘菌碘、菌爇碘菌碘等。

10. 十一环PAH：由十一个苯环组成的PAH，例如螷菌碘菌碘、菌碘菌彣菌彣等。

11. 十二环PAH：由十二个苯环组成的PAH，例如菌碘菌罨菌碘、菌菌爇菌彣菌爇菌罨等。

12. 十三环PAH：由十三个苯环组成的PAH，例如菌碘菌碘爇菌彣菌碘爇菌罨等。

13. 十四环PAH：由十四个苯环组成的PAH，例如菌彣菌刁爇菌爇菌罨等。

14. 十五环PAH：由十五个苯环组成的PAH，例如菌罨菌彣菌菌菌菌菌等。

15. 十六环PAH：由十六个苯环组成的PAH，例如菌罨菌彣菌菌菌菌等。

pyr 多环芳烃1. 什么是多环芳烃？多环芳烃（Polycyclic Aromatic Hydrocarbons，简称PAHs）是一类由多个苯环组成的有机化合物。

它们由苯环通过共用一个或多个碳原子连接而成，具有稳定的芳香性质。

多环芳烃广泛存在于自然界和人工环境中，包括煤炭、石油、木材燃烧产物、汽车尾气、焦化厂和化工厂的废气、土壤和水体中等。

2. 多环芳烃的分类根据多环芳烃分子中含有的苯环数目，可以将其分为不同的类别。

以下是常见的几类多环芳烃：2.1 两环芳烃两环芳烃是最简单的多环芳烃，由两个苯环组成。

常见的两环芳烃包括萘（naphthalene）、菲（phenanthrene）等。

它们具有较低的溶解度和挥发性。

2.2 三环芳烃三环芳烃由三个苯环组成，比两环芳烃更复杂。

常见的三环芳烃有蒽（anthracene）、芘（pyrene）等。

它们在环境中的存在形式较为稳定，且具有较高的溶解度。

2.3 四环芳烃及以上四环芳烃及以上的多环芳烃更加复杂，含有更多的苯环。

它们包括苯并[a]芘（benzo[a]pyrene）、苯并[c]芘（benzo[c]pyrene）等。

这些多环芳烃在环境中的存在形式较为稳定，且具有较低的溶解度。

3. 多环芳烃的来源多环芳烃的主要来源包括自然和人为因素。

3.1 自然来源自然界中，多环芳烃主要来自于有机物的燃烧过程，如森林火灾和火山喷发。

此外，一些植物和动物也能产生多环芳烃，例如一些真菌和海洋生物。

3.2 人为来源人类活动是多环芳烃的主要来源之一。

燃烧煤炭、石油和木材会释放多环芳烃，特别是工业和交通领域的废气排放。

此外，化工厂和焦化厂的生产过程中也会产生大量的多环芳烃。

4. 多环芳烃的环境影响多环芳烃对环境和人类健康都具有潜在的危害。

以下是其主要的环境影响：4.1 毒性多环芳烃具有较强的毒性，对生物体具有致癌、致突变和致畸形等作用。

它们可以通过吸入、食入和皮肤接触等途径进入人体，对呼吸系统、消化系统和神经系统等造成损害。

多环芳烃定义多环芳烃（PAHs）是一类由两个以上的芳香环组成的有机化合物。

它们是许多物质，如煤、石油和木材的降解产物。

许多多环芳烃都是致癌物质，因此它们也被认为是环境和公共卫生的重大问题。

多环芳烃通常是在燃烧或加热有机材料时产生的。

然而，它们也可以通过天然过程产生，例如火山喷发和森林火灾。

它们可以出现在不同的环境中，包括土壤、水体和大气中。

人体也可能暴露在多环芳烃中，因为它们可以在食品中被检测到，例如烧烤或煎炸的食品。

多环芳烃的定义基于它们的结构和性质。

它们是由许多芳香环组成的，这些环通常是由苯环（C6H5）和中苯环（C10H8）组成。

根据环的数量和排列方式，多环芳烃可以被分为不同的类别。

例如，双环芳烃是由两个芳香环组成的化合物，而三环芳烃则是由三个芳香环组成的化合物，类似地，四环芳烃，五环芳烃和六环芳烃分别由四个、五个和六个芳香环组成。

在多环芳烃中，许多化合物都具有环境污染的潜在问题。

例如，苯并芘（BaP）是最常见的多环芳烃之一，也被认为是致癌物质。

它可能出现在土壤和水体中，因为它通常是燃烧有机物质的产物。

其他的多环芳烃也可能引起环境和公共卫生问题，例如荧蒽（ACE）和菲（PYR）。

多环芳烃也是一个受到广泛研究的领域。

许多研究已经表明，长期暴露于多环芳烃可能导致许多疾病，包括癌症和其他健康问题。

此外，多环芳烃也被认为是环境中的重要污染物之一。

政府和环境保护组织采取了许多措施来监测和控制多环芳烃的排放，例如管理废弃物的处理和加强空气和水的污染控制。

总之，多环芳烃是一类有机化合物，由许多芳香环组成。

它们在环境和公共卫生方面存在潜在的问题，并可能导致许多健康问题。

没有统一的多环芳烃定义，在不同的领域和地区，可能会有不同的定义。

但是，它们的结构和性质通常是相似的，因此，研究多环芳烃的环境和健康问题非常重要。

16种多环芳烃的结构式多环芳烃（PAHs）是一类由两个或更多苯环连接而成的有机化合物。

它们通常由碳和氢原子组成，具有独特的结构和性质。

以下是16种常见的多环芳烃的结构式及其简要描述。

1. 萘（Naphthalene）结构式：C10H8描述：由两个苯环通过共享一个边界碳原子而连接而成。

是最简单的多环芳烃之一，常用于制造染料和防腐剂。

2. 菲（Phenanthrene）结构式：C14H10描述：由三个苯环组成，中间一个环和两个外环共享碳原子形成上下两个七元环。

常出现在石油和煤焦油中。

3. 蒽（Anthracene）结构式：C14H10描述：由三个苯环组成，中间一个环和两个外环通过共享一个边界碳原子形成上下两个六元环。

在化学研究和染料制造中广泛应用。

4. 苯并[α]蒽（Benz[a]anthracene）结构式：C18H12描述：一种四环芳烃，由四个苯环组成。

它的结构类似菲，但其中一个环上有一个附加的苯环。

是一种常见的污染物，对生态系统和人类健康有潜在危害。

5. 萘并[α]蒽（Naphtho[a]anthracene）结构式：C18H12描述：由菲和萘两种结构相连接而成，中间有一个共享的边界碳原子。

在煤焦油和车辆尾气中较为常见。

6. 萘并[β]蒽（Naphtho[b]anthracene）结构式：C18H12描述：由菲和萘两种结构相连接而成，中间有一个共享的边界碳原子。

在煤焦油和多种化学反应中常见。

7. 苯并[α]芘（Benz[a]pyrene）结构式：C20H12描述：由五个苯环组成，其中一个附加苯环连接在其他四个环上。

是一种常见的多环芳烃，被认为是一种强致癌物质。

8. 萘并[α]芘（Naphtho[a]pyrene）结构式：C20H12描述：由菲和芘两种结构相连接而成，中间有一个共享的边界碳原子。

是一种常见的环境污染物，在焦油、煤燃烧和柴油排放物中较多。

9. 苯并[β]芘（Benz[b]pyrene）结构式：C20H12描述：由五个苯环组成，其中一个附加苯环连接在其他四个环上。

多环芳烃物质15项
多环芳烃（PAHs）是一类有机化合物，具有两个或两个以上的苯环。

国际癌研究中心（IARC）在1976年列出的94种对实验动物致癌的化合物中，有15种属于多环芳烃。

这类化合物是原油的天然成分，也是炼油过程中常见的残留物。

这15种多环芳烃包括萘、苊烯、苊、芴、菲、蒽、荧蒽、芘、苯并(a)蒽、屈、苯并(b)荧蒽、苯并(k)荧蒽、苯并(a)芘、茚苯(1,2,3-cd)芘和二苯并(a,n)蒽。

其中，苯并芘是第一个被发现的环境化学致癌物，而且致癌性很强，因此常作为多环芳烃的代表。

此外，在PAHs的检测种类中，还常见包括苊、芴、菲、荧蒽、芘等化合物。

这些物质有一种类似于汽车轮胎或沥青的特有气味，含有多环芳烃的油渣作为软化剂或增量剂添加到橡胶和塑料中。

儿童玩具中可能含有多环芳烃等有害物质，这些物质来源于其原料本身或是生产过程中使用的辅料。

如果这些物质超标，儿童皮肤长期接触此类玩具，容易通过舔食、吮吸、皮肤吸收等行为将有害物质摄入体内，危及儿童健康。

因此，建议在日常生活中注意防范多环芳烃等有害物质的危害。

5. 六环芳烃 部分六环芳烃致癌 二苯并芘常有较强致癌性 6. 七环以上芳烃 研究很少
多环芳烃的特点
多环芳烃是数量最多的一类致癌物
多环芳烃是分布最广的环境致癌物 多环芳烃是与人类关系最密切的环境致癌物
多环芳烃的来源
生成： • 煤焦化工、石油化工 有机质高温、缺氧条件 • 汽油、柴油在内燃机 下不完全燃烧。 中的燃烧 800～1200℃、供氧不 • 煤、木柴在炉膛中的 足的燃烧中产生最多。 燃烧 • 吸烟、熏烤……
多环芳烃的种类
1.双环芳烃 萘无致癌性 萘的氨基衍生物对膀胱有致癌性 2.三环芳烃 蒽和菲：没有致癌性 蒽的大部分烷基衍生物没有致癌性 菲的一些烷基衍生物有轻微致癌性 菲的环戊基衍生物常有较强致癌性
3. 四环芳烃
苯并(c)菲：致癌 苯并(a)蒽：引癌作用 （不完全致癌物 ）
4. 五环芳烃 苯并(a)芘：特强致癌物 二苯并(a,h)蒽：强致癌物
0.005~0.04
0.001 0.027~0.1 0.007 0.02~0.2 0.0002~0.1 微量 0.006~0.6 0.04~0.2
不同途径、数种试验表明有局部和 全身致癌作用
涂抹及皮下注射都有致癌作用 涂抹及皮下注射都有致癌作用 有局部及全身致癌作用 致癌活性比3,4-苯比弱 皮肤涂抹及皮下注射都有致癌作用 皮肤涂抹入皮下注射都有致癌作用 皮肤癌 全能致癌物
2.经肺吸收 多环芳烃经肺吸收的过程由于研究技术上的困难至 今还不太清楚。
多环芳烃在环境中的迁移转化行为及降解作用
1. 多环芳烃在环境中的迁移转化 多环芳烃
大气
工业废水 水体 人体 土壤 植物 动物
多环芳烃在环境中的降解 大气：光氧化作用 水体、土壤：生物、微生物分解

3. 多环芳烃的来源
多环芳烃的来源可分为天然源与人为源两 种, 后者是多环芳烃污染的主要来源 。
• 天然源主要是火山爆发、森林火灾和生物合 成等自然因素所形成的污染。
• 人为源包括各种矿物燃料（如煤、石油、天 然气等）、木材、纸以及其他含碳氢化合物 的不完全燃烧或在还原状态下热解而形成的 有毒物质污染。
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1. 什么是多环芳烃？
多环芳烃 ( Polycyclic Aromatic Hydrocarbons,PAHs)是指两个以 上苯环以稠环形式相连的化合 物,是目前环境中普遍存在的污 染物质。其中结构最简单的萘 就是我们日常生活中用来防蛀 虫的樟脑丸的主要成分，而在 多数情况下更复杂的多环芳烃 如芘、苯并芘等却是一种致癌 物质，在厨房油烟、有机燃料 燃烧或抽烟时产生的烟雾和烟 尘中就存在这种物质。此类化 合物对生物及人类的毒害主要 是参与机体的代谢作用,具有致 癌、致畸、致突变和生物难降 解的特性。
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主要体现在以下几个方面：
污染范围
生活
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