煤的综合利用——苯ppt1 苏教版共21页文档

苯
一、苯的发现
19世纪欧洲许多国家都使 用煤气照明，煤气通常是压缩 在桶里贮运的，人们发现这种 桶里总有一种油状液体，但长 时间无人问津。英国科学家法 拉第对这种液体产生了浓厚兴 趣，他花了整整五年时间提取 这种液体—苯。
Michael Faraday (1791-1867)
二、苯的结构 1、分子式: C6H6 (不饱和烃)
五、基团 (烷烃去掉一个氢原子)
甲基：-CH3 乙基：-CH2 CH3 ( -C2H5 ) 丙基：-CH2 CH2CH3 ( -C3H7 )
生成
② 硝化反应 【苯中的H被硝基(-NO2)取代】
+ HNO3
浓硫酸 △
(HO-NO2)
NO2 + H2O 硝基苯
浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂
硝基苯是无色有苦杏仁味的油状液体, 密度比水大，有毒。
(3)加成反应:
+ 3H2
Ni △
环己烷
四、芳香烃和苯的同系物
1、芳香烃： 含有苯环的烃 2、苯的同系物：只含有一个苯环
可用燃烧现象来鉴别甲烷、乙烯和苯
(2)取代反应 ① 溴代反应 (苯中的H被Br取代)
+ Br2 FeBr3
Br + HBr
溴苯
溴苯是密度比水大的无色液体，有毒。
苯只能和液溴（100%）反应
催化剂可以用FeBr3和铁粉
【思考】怎么证明苯和溴是取代反应？
+ Br2 FeBr3
Br + HBr
【方法1】pH试纸/紫色石蕊试纸 （酸性） 【方法2】加入AgNO3,有AgBr沉淀(淡黄色)
2、结构式:
3、结构简式:
(凯库勒式)
4、空间构型：平面正六边形 (12个原子均在同一平面上)

问题和思考 苯是不是属于烷烃?是否能与 酸性高锰酸钾溶液反应?
实验2 分别在两支试管中加入2mL苯， 向其中一支试管中滴入几滴酸性高锰 酸钾溶液，向另一支试管中加入1mL 溴水，振荡后静止，观察发生的现象。
活动与探究 观察苯的分子结构模型。 画出苯的结构式，指出为什么 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色？
C9H12
思考：下列各物质是否互为同系物？
CH3 C3H7
C7H8
CH=CH2
C9H12 C15H16
CH2 CH CH3
C8H8
结论：具有相同通式的物质不一定互 为同系物，同系物具有相同的通式
习题和讨论： 1．将下列各种物质分别与溴水混合 并振荡，静置后混合液分成两层， 下层几乎呈无色的是（ ） Ａ．氯水 Ｂ．苯 Ｃ．ＣＣl4 Ｄ. KI E. 乙烯 Ｆ．乙醇
煤的综合利用
苯
德清县第一中学
邵兴新
一、煤的综合利用
1、什么是煤的干馏？ 将煤隔绝空气加热使其分解的过程 2、为什么要将煤进行气化和液化？ 解决燃煤污染、提高燃煤热效率、提取 有关物质和化工原料
干馏产物
炉煤 焦炉气 气 粗氨水 粗苯 煤焦油
主要成分
氢气 甲烷 乙烯 一氧化碳 氨气 铵盐 苯 甲苯 二甲苯 苯 甲苯 二甲苯 酚类 萘 沥青 碳
２．用式量是43的烃基取代甲苯苯 环上的一个氢原子，能得到的有机 物种数为（ ）
A 3种 B 4种 C 5种 D 6种
• • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • •
15、如果没有人为你遮风挡雨，那就学会自己披荆斩棘，面对一切，用倔强的骄傲，活出无人能及的精彩。 16、成功的秘诀在于永不改变既定的目标。若不给自己设限，则人生中就没有限制你发挥的藩篱。幸福不会遗漏任何人，迟早有一天它会找到你。 17、一个人只要强烈地坚持不懈地追求，他就能达到目的。你在希望中享受到的乐趣，比将来实际享受的乐趣要大得多。 18、无论是对事还是对人，我们只需要做好自己的本分，不与过多人建立亲密的关系，也不要因为关系亲密便掏心掏肺，切莫交浅言深，应适可而止。 19、大家常说一句话，认真你就输了，可是不认真的话，这辈子你就废了，自己的人生都不认真面对的话，那谁要认真对待你。 20、没有收拾残局的能力，就别放纵善变的情绪。 15、所有的辉煌和伟大，一定伴随着挫折和跌倒；所有的风光背后，一定都是一串串揉和着泪水和汗水的脚印。 16、成功的反义词不是失败，而是从未行动。有一天你总会明白，遗憾比失败更让你难以面对。 17、没有一件事情可以一下子把你打垮，也不会有一件事情可以让你一步登天，慢慢走，慢慢看，生命是一个慢慢累积的过程。 18、努力也许不等于成功，可是那段追逐梦想的努力，会让你找到一个更好的自己，一个沉默努力充实安静的自己。 19、你相信梦想，梦想才会相信你。有一种落差是，你配不上自己的野心，也辜负了所受的苦难。 20、生活不会按你想要的方式进行，它会给你一段时间，让你孤独、迷茫又沉默忧郁。但如果靠这段时间跟自己独处，多看一本书，去做可以做的事，放下过去的人，等你度过低潮，那些独处的时光必定能照亮你的路，也是这些不堪陪你成熟。所以，现在没那么糟，看似生活对你的亏欠，其实都是祝愿。 5、心情就像衣服，脏了就拿去洗洗，晒晒，阳光自然就会蔓延开来。阳光那么好，何必自寻烦恼，过好每一个当下，一万个美丽的未来抵不过一个温暖的现在。 6、无论你正遭遇着什么，你都要从落魄中站起来重振旗鼓，要继续保持热忱，要继续保持微笑，就像从未受伤过一样。 7、生命的美丽，永远展现在她的进取之中 ;就像大树的美丽，是展现在它负势向上高耸入云的蓬勃生机中;像雄鹰的美丽，是展现在它搏风击雨如苍天之魂的翱翔中;像江河的美丽，是展现在它波涛汹涌一泻千里的奔流中。 8、有些事，不可避免地发生，阴晴圆缺皆有规律，我们只能坦然地接受;有些事，只要你愿意努力，矢志不渝地付出，就能慢慢改变它的轨迹。 9、与其埋怨世界，不如改变自己。管好自己的心，做好自己的事，比什么都强。人生无完美，曲折亦风景。别把失去看得过重，放弃是另一种拥有 ;不要经常艳羡他人，人做到了，心悟到了，相信属于你的风景就在下一个拐弯处。 10、有些事想开了，你就会明白，在世上，你就是你，你痛痛你自己，你累累你自己，就算有人同情你，那又怎样，最后收拾残局的还是要靠你自己。 11、人生的某些障碍，你是逃不掉的。与其费尽周折绕过去，不如勇敢地攀登，或许这会铸就你人生的高点。 12、有些压力总是得自己扛过去，说出来就成了充满负能量的抱怨。寻求安慰也无济于事，还徒增了别人的烦恼。 13、认识到我们的所见所闻都是假象，认识到此生都是虚幻，我们才能真正认识到佛法的真相。钱多了会压死你，你承受得了吗?带，带不走，放，放不下。时时刻刻发悲心，饶益众生为他人。 14、梦想总是跑在我的前面。努力追寻它们，为了那一瞬间的同步，这就是动人的生命奇迹。 15、懒惰不会让你一下子跌倒，但会在不知不觉中减少你的收获 ;勤奋也不会让你一夜成功，但会在不知不觉中积累你的成果。人生需要挑战，更需要坚持和勤奋!

6.为什么溴苯留在烧瓶中，而HBr挥发出来？
根据煤化程度将煤分为泥炭、褐煤、烟煤和无烟煤 四类。
空气污染
一、煤的成分 煤和碳的区别 ?
煤是有机物与无机物的混 合物；碳就是元素C
1.元素组成：主要含有C，还含少量的H、O、 N、S等元素，以及无机矿物质中的Si、Al、 Ca、Fe等元素。 2.物质组成：煤是由有机物和无机物组成的 复杂的混合物。
化学2
煤是人类历史上最古老的能源之一。在几千
万年甚至几亿年以前，当时的气候及环境条件都适 合许多种植物的生长，在沼泽地区出现了大量生长 繁茂的植物。后来随着时间的推移，这些植物逐渐 死亡，它们在细菌的作用下逐渐变成黑色或褐色的 有机物质，经过长久的日积月累，形成一层厚厚的 泥炭。随着地壳的变迁，这些泥炭被深深地埋在地 下，在与空气完全隔绝的条件下，由于水分减少再 加上地热和高压的作用，经过极其漫长的岁月之后， 当时的泥炭就变成了今天的煤。
高锰酸钾溶液 不褪色
溴水分两层， 上层橙红色， 下层无色
苯分子中 不含C＝C 或C≡C
苯的结构是怎样呢
这个问题把19世纪的化学家引入了茶不思、饭不香、睡不安 的境地，许多科学家为之苦苦思索。
今天你做梦了吗？
凯库勒一直在想着苯的结构这一难题，百
思不得其解，只好停笔，偎炉休息。他面对炉中
飘忽不定的火苗陷入了沉思，不知不觉进入了梦
苯的化学性质
用玻璃棒蘸一些苯，在酒精 灯上点燃，观察燃烧现象。
1、苯的燃烧： 实验现象：火焰明亮且伴有大量黑烟(与
乙炔燃烧现象相同)
2C6H6＋15O2→点燃 12CO2+6H2O
因为含碳量高，浓烈黑烟，火焰明亮
2、苯的取代反应：
（1）卤代反应：苯与液溴（纯净物）的反应

C8H10
三.苯的用途
苯是一种重要的有机化工原料，其产品 在生活中无处不在，应用广泛。如用于合成 纤维、合成橡胶、合成洗涤剂、增塑剂、消 毒剂、塑料、农药、医药、染料、香料等， 苯也常作有机溶剂。
知识小结
物质
甲烷
乙烯
苯
碳原子之间 化学键类型
——
C=C
物理性质
无色无味的气体，极难溶 无色稍有气味的气体，难
含碳量较高 溴水或溴的四氯化碳溶液
——
加成反应
与酸性 现象
不褪色
褪色
KMnO4
性溶液 结论 不被酸性高锰酸钾氧化 易被酸性高锰酸钾氧化
苯的发现
十九世纪初，欧洲经历空前的技术革命，已经陆续用 煤气照明，煤炭工业蒸蒸日上。焦臭黑粘的煤焦油造成 严重污染，英国科学家法拉第是第一位对煤焦油感兴趣 的科学家,他忍受烧烤熏蒸,用蒸馏的方法对其进行分离 提纯。1825年6月16日，法拉第向伦敦皇家学会报告---提炼出一种新的物质,该物质是一种 无色油状液体、 有特殊的芳香气味，不溶于水、密度比水小；易在空气 中点燃,火焰明亮、同时产生浓烟 , 他将这种物质命 名为“氢的重碳化合物” 。随后法国化学家热拉尔等人 测定该烃分子式是C6H6,分子量为78,这种烃就是苯(有 好闻气味之意)。
介于单键和双键之间的 独特的键 无色有特殊气味的有毒液体， 不溶于水，密度比水小 火焰明亮，有浓烈的黑烟
含碳量更高 溴单质或液溴 催化剂（FeBr3）
取代反应
不褪色
不被酸性高锰酸钾氧化
1．关于苯分子结构的下列说法中正确的是
（C ）
A．苯分子中含有三个 C C 键和三个C－C 键，且交替连接
B．苯分子为正六边形，每个氢原子垂直于碳 原子所在的平面

— C=C—C— ︱
C CC
碳原子数相同时：碳原子间每多形成一个键，氢原子数减 少2个
预测一下C6H6可能的结构 (C6H14)
分组实验
[ 实验3-1]：
1 滴管苯
0.5滴管溴水 振荡
（分层）
（上层橙黄色） 萃取
（下层几乎无色）
1滴管苯
0.5滴管KMnO 4(H+)溶液 （分层）
振荡
（上层无色） （下层紫红色不褪）
+ HBr
反应条件：纯溴、催化剂
长导管的作用： 冷凝回流（苯和溴）
①、溴水不与苯发生反应
②、溴苯是不溶于水，密度比水大的无色，油 状液体，能溶解溴呈褐色
③、如何除溴苯中的溴：先加氢氧化钠后分液
? 三、苯的化学性质
（2）、苯的硝化反应
? 三、苯的化学性质
（2）、苯的硝化反应
+
HNO3
浓硫酸
△
注意事项:
苯通常是 无色、有特殊 气味的 有 毒 液 体， 不 溶于水，密度比水 小 ， 熔点为5.5℃ ，沸点80.1℃，易挥发。
[实验]：
2滴管水
1滴管苯 振荡、静置
? 三、苯的化学性质
结构决定性质
烷烃
取代反应
条件：光照，纯X2
烯烃
加成反应
X2、H2等
? 三、苯的化学性质
苯加溴水：萃取
苯加纯液溴可以反应吗？ 若要反应，是像烷烃一样取代，还是像烯烃一样加成？ 可以通过什么来验证？ 证明有无HBr 生成
NO2ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
+ H2O
硝基苯
①. 硝基苯是无色有苦杏仁味的油状液体，不溶 于水，密度比水大,有毒。
②.条件: 50-60oC 水浴加热

CH3
2、苯的结构
结构式 结构简式
1、6个碳原子、6个氢原子均在同一平面上
2、各个键角都是120°
3、平均化的碳碳间键长：1.4×10－10 m
C
C
－
＝
C 键
C 键
键长：1.54 ×10－10 m
键长: 1.33 ×10－10 m
①苯不能使酸性KMnO4褪色 ②苯中碳碳键键长都相等 ③苯不能使溴水褪色 ④苯在一定条件下可以和H2加成生成环己烷 ⑤邻二甲苯只有一种结构
②与液溴发生取代反应
Fe屑 Br + HBr
+ Br2
溴苯：无色液体 ρ＞1
⑶加成反应
苯在催化剂等条件下可以和氢气发生加成反 应，生成环己烷
苯性质归纳
易取代难加成
4、苯的用途
基本化工原料，用于生产苯胺，苯酚 尼龙多种染料、医药、农药炸药、合成 材料等。
总结：
苯的特 殊结构 苯的特殊性质
饱和烃
目的：是把煤转化成液体燃料的过程。 ①直接液化：使煤与氢气作用生成液体燃料
②间接液化：先把煤气化成一氧化碳和氢气， 然后再经过催化合，得到液体燃料。
三、煤的干馏
原理：把煤隔绝空气加强热使它反应的过程。 目的：制备优质焦炭。
焦 炭：( 灰黑色物质 ) ，治金工业炼铁用
干 馏 产 品
煤焦油：黑褐色的油状粘稠物 焦炉气：主分氢气、甲烷、乙烯、一氧化碳等。
特的键。
D、苯分子中各个键角都为120o
2．能说明苯分子中的碳碳键不是单双 键交替的事实是（ ）
Ａ．苯的一元取代物没有同分异构体 Ｂ．苯的邻位二元取代物只有一种
Ｃ．苯的间位二元取代物只有一种
Ｄ．苯的对位二元取代物只有一种

“有人说我笨，其实并不笨；脱去竹笠换草帽， 化工生产逞英豪”，猜一字。
服装
纤
制鞋
维
食品防腐剂
药物
1.理解苯的分子结构。 2.了解苯的来源、性质和用途等。（重点）
苯的发现 1825年，英国科学家法拉第从 制备煤气后剩余的油状液体中首先 发现苯，并测得其含碳量，确定其 最简式为CH； 1834年，德国科学家米希尔里 希制得苯，并将其命名为苯；之 后，法国化学家热拉尔等确定其 相对分子质量为78，苯的分子式 为 C6H 。
6
Michael Faraday (1791-1867)
苯的物理性质
颜色状态：无色液体 气味：特殊气味 密度：密度小于水
水溶性： 不溶于水，易溶于有机溶剂 毒性： 有毒 沸点： 80.1℃，易挥发 熔点： 5.5℃
苯的结构
实验测得苯的分子式为C6H6，是一种不饱和烃,我们知 道碳原子必须满足四价,那么苯分子的结构如何呢? 凯库勒在1866年提出三点假设： (1)苯的六个碳原子形成闭合环状，即平面六边形 (2)每个碳原子均连接一个氢原子 (3)各碳原子间存在着单、双键交替形式
锥形瓶内出现淡黄色沉淀，说明苯与溴反应生成溴苯的 同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成 反应。因加成反应不会生成溴化氢。
在催化剂的作用下，苯也可以和其他纯卤素发 生取代反应。
苯的硝化反应
H + HO
NO2
浓硫酸 △
反应条件：
50℃～ 60℃
水浴加热
NO2+ H2O
（硝基苯）
硝基苯是无色，有苦杏仁
将烧瓶中液体倒入盛有冷
水的烧杯中，烧杯底部
出现 油状的褐色液体
。
H + Br

浓硫酸 △
(HO-NO 2)
NO2 + H2O 硝基苯
浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂
硝基苯是无色有苦杏仁味的油状液体, 密度比水大，有毒。
(3)加成反应:
+ 3 H2
Ni △
环己烷
四、芳香烃和苯的同系物
1、芳香烃： 含有苯环的烃 2、苯的同系物：只含有一个苯环
五、基团 (烷烃去掉一个氢原子)
甲基：-CH 3 乙基：-CH 2 CH 3 ( -C2H5 ) 丙基：-CH 2 CH 2CH 3 ( -C3H7 )
2、结构式:
3、结构简式:
(凯库勒式)
4、空间构型：平面正六边形 (12个原子均在同一平面上)
5、键角：120°
6、苯的结构探究:
疑问：苯环的结构真的是单双键交替吗？ 验证：将苯加入酸性KMnO 4溶液或溴水中 结果：酸性KMnO 4溶液和溴水不褪色 结论：苯分子中不含C=C 。
7、苯的结构特点:
苯只能和液溴（100% ）反应
催化剂可以用FeBr 3和铁粉
【思考】怎么证明苯和溴是取代反应？
+ Br 2 FeBr 3
Br + HBr
【方法1】pH 试纸/紫色石蕊试纸 （酸性） 【方法2】加入AgNO3,有AgBr 沉淀(淡黄色)
ห้องสมุดไป่ตู้生成
② 硝化反应 【苯中的H被硝基(-NO2)取代】
+ HNO 3
C-C 键长：1.54×10-10m C=C 键长：1.33×10-10m
苯的结构简式：
或
苯环上的6个碳碳键完全 相同 ，是一种 介于单键和双键之间的独特 的键。
三、苯的性质
1、苯的物理性质（芳香烃）

地位,是一样的。
[结论] 苯分子中不存在碳碳单键和碳碳双键交替出现的结构，
而是一种介于C-C和C = C之间的特殊的键;
苯 取代反应
1. 与硝酸反应制硝基苯
(1)浓硫酸的作用是什么？ 浓硫酸的作用:催化剂、吸水剂 (2)如何控制反应的温度？ 水浴加热
苯 取代反应
【迁移应用】 写出苯与液溴在Fe作催化剂的条件下发生 取代反应的化学方程式。
苯
合成
胺
苯
材料
酚
炸
苯
染
药
料
农
医
药
药
苯
苯的性质及应用
一、苯的物理性质 二、苯的结构 三、苯的化学性质
1.可燃性 2.取代反应 3.加成反应 苯：易取代难加成更难被氧化 四、苯的应用
苯
我们应该会做梦！…… 那么我们就可以发现真理…… 但不要在清醒的理智检验之前， 就宣布我们的梦。
——凯库勒
祝愿每位同学都能实现心中梦想！
振荡后静置，观察现象。
实验现象: 溶液分层，上层无色，下层红色。 苯是一种无色、有特殊气味的液体。难溶于水，密度比水小。 苯易挥发，有毒。
苯 C6H6
实验2
将1滴苯滴在粉笔上，在酒精灯上点燃。观察实验现象
实验现象：火焰明亮，冒浓烟。 请反同应学方们程写式出：该反应化学方程式：
分子式 含碳量 实验现象
实验现象: 溴水不褪色。 酸性高锰酸钾溶液不褪色。
结论:苯分子中没有碳碳双键的结构
苯
C-C键长 1.54×10-10m C=C键长 1.33×10-10m
科学研究表明：
1.苯分子中6个碳原子和6个氢原子 在同一平面上 ; 2.苯的键长都是一样长；
3.苯的键角是120°;

磺酸基
苯磺酸
+ H2SO4 70℃~80℃ －SO3H + H2O
⒊加成反应
苯具有不饱和性，在一定条件下能 和氢气发生加成反应。
+ 3H2 Ni
环己烷
总结苯的化学性质（较稳定）
1、难氧化（但可燃）
2、易取代，难加成 3、苯兼有饱和烃和不饱和烃的 性质,稳定性介于饱和烃和不饱 和烃之间.
苯的用途
状的平面正六边形。 （2）各碳原子间存在着单、双键
交替形式。
请同学们据此假设书写苯的结构式。
简写为
凯库勒式
探究
1、若苯分子中含有C=C，则其应 具有那些重要的化学性质？
2、可设计怎样的实验来证明？ ＊能否使溴水褪色? ＊能否使高锰酸钾酸性溶液褪色？
试剂
2ml苯 1ml溴水
现象
上层橙色 下层几乎无色
苯和 环双 上键 的之 碳间 碳的 键独 是特 介的 于键 单。 键
结构式: 1931年，鲍林
苯分子的结构：
（一） 分子式 C6H6 (二） 结构式
（三）结构特点 （1）苯分子中所有原子在同一平面,
为平面正六边形结构
这 种 特 殊
（2）苯环上的碳碳键是介于单键和双键之间的
独特的键(平均化的碳碳键即六个键完全相同)
（2）硝化反应
苯分子中的H原子被硝基(－NO2)取代的反应
＋HNO3
浓硫酸 △
硝基苯
NO2＋H2O
纯净的硝基苯：无色而有苦杏仁气味的油状液体， 不溶于水，密度比水大。有毒。是制造染料的重要 原料。
浓硫酸的作用？ 催化剂和脱水剂
(3)苯的磺化反应：
（苯分子中的H原子被磺酸基取代的反应）
+ HO－SO3H 70℃~80℃ －SO3H + H2O