CH3COOH + CH3CH2CH2CH2OH CH3COOCH2CH2CH2CH3 + H2O浓H2SO4 2CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3 + H2O浓H2SO4 CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH=CH2 + H2O浓H2SO4广东工业大学
学院 专业 班
组、学号
姓名 协作者 教师评定
实验题目 乙酸正丁酯的制备
一、实验目的
掌握乙酸正丁酯的制备方法，重点学习分水器的使用及操作。
二、实验原理
反应：
副反应：
为了促使反应向右进行，通常采用增加酸或醇的浓度或连续地移去产物（酯和水）的方式来达到的。在实验过程中二者兼用。至于是用过量的醇还是用过量的酸，取决于原料来源的难易和操作上是否方便等诸因素。提高温度可以加快反应速度。
三、实验仪器与药品
电热套、蒸馏烧瓶、分水器、直形冷凝管、蒸馏头、温度计、锥形瓶、分液漏斗、滴管、pH试纸、小烧杯、洗瓶、铁圈。
四、物理常数
名称 分子量 熔点/℃ 沸点/℃ 折光率/n20 比重 颜色和形态 溶解度
丁醇 74.12 -89.53 117.7 1.3993 0.8098 有特殊气味的无色液体。 微溶于水，能与乙醇、乙醚混溶。
乙酸 60.05 16.7 118 1.3718 1.049 无色澄清液体，有刺激气味。 溶于水、乙醇、乙醚等
乙酸丁酯 111.16 -77.9
126.5
1.3964（15℃） 0.8824 有水果香味的无色液体。 微溶于水，溶于乙醇、乙醚和苯。
主反应
CH3COOH +H+C4H9OHCH3COOC4H9+ H2O
1、用浓硫酸作催化剂加快反应速度
2、利用可逆平衡反应制备有机化合物，提高产物的产率通常有两种方法：
1）使某一种反应物过量，平衡向产物方向移动。
选择哪一种反应物过量，应考虑以下三个因素：
〈1〉 应考虑反应物的价格
〈2〉 是否有利于产物的分离纯化
〈3〉 是否容易回收再利用
2）及时将反应过程中的产物之一或全部分出反应体系
副反应
H+C4H9OH+ H2O2C4H9OC4H9
一、 药品用量及理论产量的计算
药品：正丁醇 13.6ml （11.1g，0.15mol）
乙 酸 9.5 ml （9.9g，0.165mol）
浓硫酸，10%碳酸钠溶液，无水硫酸镁
乙酸正丁酯的理论产量：0.15×116.16≈17.4 (g)
生成水的理论量： 0.15×18.02 ≈ 2.7(g)约2.7 ml
二、 物理常数
1、主要反应物、产物的物理常数
化合物 分子量 密度 熔点 沸点 溶解度
乙酸 60.15 1.0492 16.6 117.9 任意混溶
正丁醇 74.12 0.8098 -89.53 117.25 7.920
乙酸正丁酯 116.16 0.8825 -77.9 126.5 0.7
2、正丁醇、乙酸正丁酯和水形成的几种恒沸化合物：
恒沸化合物 沸点
/℃ 组成的质量分数/%
乙酸正丁酯 正丁醇 水
二元 乙酸正丁酯-水 90.7 72.9 27.1
正丁醇-水 93.0 55.5 44.5
乙酸正丁酯-正丁醇 117.6 32.8 67.2
三元 乙酸正丁酯-正丁醇-水 90.7 63.0 8.0 29.0
五、反应装置及实验操作
1、带分水器的回流冷凝装置
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- -可修编. 1．高浓度醋酸在低温时凝结成冰状固体（熔点16.6℃）。取用时可温水浴热使其熔化后量取。注意不要碰到皮肤，防止烫伤。
2．浓硫酸起催化剂作用，只需少量即可。也可用固体超强酸作催化剂。
3．当酯化反应进行到一定程度时，可连续蒸出乙酸正丁酯，正丁醇和水的三元共沸物（恒沸点90.7℃），其回流液组成为：上层三者分别为86％、11％、3％，下层为19％、2％、97％。故分水时也不要分去太多的水，而以能让上层液溢流回圆底烧瓶继续反应为宜。
4．碱洗时注意分液漏斗要放气，否则二氧化碳的压力增大会使溶液冲出来。
5．本实验中不能用无水氯化钙为干燥剂，因为它与产品能形成络合物而影响产率.
1、在反应过程中不断蒸出产物，促进平衡向生成酯的方向移动。乙酸乙酯和水、乙醇形成二元或三元共沸混合物，共沸点都比原料的沸点低，故可在反应过程中不断将其蒸出。这些共沸物的组成和沸点如下：最低共沸物是三元共沸物，其共沸点为70.2℃，二元共沸物的共沸点为70.4℃和71.8℃，三者很接近。蒸出来的可能是二元组成和三元组成的混合物。加过量48%的乙醇，一方面使乙酸转化率提高，另一方面可使产物乙酸乙酯大部分蒸出或全部蒸出反应体系，进一步促进乙酸的转化，即在保证产物以共沸物蒸出时，反应瓶中，仍然是乙醇过量。
2、本实验的关键问题是1.控制酯化反应的温度和滴加速度。控制反应温度在120℃左右。温度过低，酯化反应不完全；温度过高（＞140℃），易发生醇脱水和氧化等副反应,故要严格控制反应温度。
3,要正确控制滴加速度，滴加速度过快，会使大量乙醇来不及发生反应而被蒸出，同时也造成反应混合物温度下降，导致反应速度减慢，从而影响产率；.
乙酸丁酯的合成与精制
一、乙酸丁酯简介 1、乙酸丁酯 1.1、物化性质：无色有果香气味的液体。沸点（101.3kPa）126.114℃，熔点-73.5℃，相
对密度（20℃/4℃）0.8807，燃点为421℃。闪点（闭口）27℃；爆炸极限（下限）1.4%（vol），
（上限）8.0%（vol）。乙酸丁酯微溶于水，能与醇、醚等一般有机溶剂混溶。乙酸丁酯与低
级同系物相比，乙酸丁酯难溶于水，也较难水解。但在酸或碱的作用下，水解生成乙酸和丁
醇。
1.2、性质：
分子式：C6H12O2 。 分子量：116.16 。
FEMA：2174 。
密度：0.8764
熔点（℃）：-77.9
沸点（℃）：126.1 闪点（℃）：22（闭杯）
折射率：1.3907（19℃）
色状：无色液体。
溶解情况： 溶于醇、醚、醛等有机溶剂，溶于180份水。
稳定性：在弱酸性介质中较稳定。 1.3、用途：
乙酸正丁酯是一种重要的化工产品，也是重要的有机合
成中间体，广泛用于有机合成、塑料、涂料等工业。它是化
工、军工、医药等行业的主要溶剂，特别是清漆、人造革、
塑料等物质的良好溶剂。此外，它还是制造油漆、飞机漆的 主要原料[1]，可用于香料、化妆品、食品添加剂、防腐防霉
剂和药物的合成工业中。乙酸正丁酯具有广泛的应用价值和
巨大的发展前景。
二、乙酸丁酯的合成 2.1、乙酸丁酯的合成
乙酸丁酸合成实验是我们有机化学实验教材中一个典型的酯化反应，现行实
验教材的合成方法是以液体浓硫酸作催化剂由乙酸和丁醇加热回流而制得，浓硫
酸易导致较多的副反应，使得原料消耗量大，选择性差，产率低，实验后处理过程复杂，废水排放量大，这些弊端与日益兴起的绿色化学背道而驰．如何充分利
用原材料，减少或消除化工过程对环境的污染，获得对环境友好的新工艺，是每
个化学工作者亟待解决的问题，是每个从事化学工作行业无法推却的责任。 近年国内科研单位高等院校和化工企业继续保持对乙酸丁酯合成技术的科研
