华东理工大学有机化学第三版第九章课后答案

第九章核磁共振谱、红外光谱和质谱问题9.1 下列化合物的1H NMR谱图中各有几组吸收峰（1）1-溴丁烷（2）丁烷（3）1,4-二溴丁烷（4）2,2-二溴丁烷（5）2,2,3,3-四溴丁烷（6）1,1,4-三溴丁烷（7）溴乙烯（8）1,1-二溴乙烯（9）顺-1,2-二溴乙烯（10）反-1,2-二溴乙烯（11）烯丙基溴（12）2-甲基-2-丁烯提示：化合物中有几种化学不等价的质子，在1H NMR谱图中就有几组吸收峰。

首先写出这些化合物的结构式，然后再看各个质子是否等价。

答案：（1）CH3CH2CH2CH2Br 4组（2）CH3CH2CH2CH32组（3）BrCH2CH2CH2CH2Br 2组（4）CH3CBr2CH2CH33组（5）CH3CBr2C(Br)2CH31组（6）CHBr2CH2CH2CH2Br4组（7）3组（8）1组（9）1组（10）1组（11）4组（12）4组问题9.2 下列化合物的1H NMR谱图中都只有一个单峰，试推测它们的结构。

(1) C8H18, δH = 0.9(2) C5H10, δH = 1.5(3) C8H8, δH = 5.8 (4) C4H9Br, δH = 1.8(5) C2H4Cl2, δH = 3.7 (6) C2H3Cl3(7) C5H8Cl4, δH = 3.7提示:1H NMR谱图中只有一个单峰，说明所有的氢质子都是等价的，即任何一个氢质子周围没有与之不等价的氢质子。

答案：问题9.3：推测C4H9Cl的几种异构体的结构（1）1H NMR谱图中有几组峰，其中在δH = 3.4处有双重峰。

（2）有几组峰，其中在δH = 3.5处有三重峰。

（3）有几组峰，其中在δH = 1.0处有三重峰，在δH = 1.5处有双重峰，各相当于三个质子。

提示：先写出C4H9Cl的几种异构体的结构，再根据1H NMR谱图的特征判断各是哪一种异构体。

答案：分子式为C4H9Cl的化合物有四种异构体，结构式分别为：（1）根据n+1律，从上述结构式可以看出，结构B中的a-H为双重峰，结构C 中的a，c和d-H也都为双重峰，然后根据双重峰的化学位移为3.4 ppm，可判断应为与卤素直接相连的碳上的氢质子信号，即：结构C中a-H的质子信号。

第一章绪 论问题一部分参考答案μ=0。

1. (1) sp 3 (2) sp (3) sp 2 (4) sp(5) sp 3 (6)sp 22. (1)，(3)，(6)互为同分异构体；(2)，(4)，(5)，(7)互为同分异构体。

3. (1)醇类 (2)酚类 (3)环烷烃 (4)醛类 (5)醚类 (6)胺类4.π键的成键方式：成键两原子的p 轨道沿着与连接两个原子的轴垂直的方向“肩并肩”重叠而形成。

π键特点：①电子云平面对称；②与σ键相比，其轨道重叠程度小，对外暴露的态势大，因而π键的可极化度大，在化学反应中易受到亲电试剂的进攻而发生共价键的异裂；③由于总是与σ键一起形成双键或叁键，所以其成键方式必然限制σ键单键的相对旋转。

5. (1) (2) (5)易溶于水；(5) (4) (6)难溶于水。

6.C 6H 67.C 3H 6F 2第三章开链烃问题三参考答案3-1(1) 3,3-二甲基己烷(2) 2,2,4,9-四甲基癸烷3-4 (1) 2,4,4-三甲基-1-戊烯(2) 4,6-二甲基-3-庚烯3-5 2-己烯有顺反异构：3-8 在较高温度和极性溶剂条件下，1,3-戊二烯同溴化氢主要发生1,4加成：习题三参考答案1.(1) 2-甲基-4,5-二乙基庚烷(2) 3-甲基戊烷(3) 2,4-二甲基-3-乙基戊烷(4) (顺)-3-甲基-3-己烯or Z-3-甲基-3-己烯(6) (Z)-3,5-二甲基-3-庚烯(7) 2,3-己二烯(8) 3-甲基-2-乙基-1-丁烯(9) 2,5,6-三甲基-3-庚炔(10)1-丁炔银(11)3-甲基-1,4-戊二炔(12) 3-甲基-1-庚烯-5-炔2.3.4.(Z)-2-戊烯(E)-2-戊烯(Z)-3-甲基-3-己烯(E)-3-甲基-3-己烯(Z)-3-甲基-4-乙基-3-庚烯(E)-3-甲基-4-乙基-3-庚烯(Z)-5-甲基-3-乙基-2-己烯(E)-5-甲基-3-乙基-2-己烯(Z)3-甲基-1,3-戊二烯(E)3-甲基-1,3-戊二烯5.2,3,3-三甲基戊烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷2,3-二甲基-1-戊烯6-甲基-5-乙基-2-庚炔二乙基-1-己烯-4-炔6. (1)和(3) (2)和(4) (5)和(6)7.8.1-庚烯2-庚烯3-庚烯2-甲基-1-己烯3-甲基-1-己烯4-甲基-1-己烯5-甲基-1-己烯2-甲基-2-己烯3-甲基3-甲基-3-己烯2,3-二甲基-1-戊烯2,4-二甲基-1-戊烯3,5-二甲基-1-戊烯3,3-二甲基-1-戊烯2-乙基-1-戊烯3-乙基-1-戊烯2,3-二甲基-2-戊烯2,4-二甲基-2-戊烯3,4-二甲基-2-戊烯3-乙基-2-戊烯3-甲基-2-乙基-1-丁烯9.(1) 官能团位置异构(2) 顺反异构(3) 碳胳异构(4) 官能团异构(5) 碳胳异构(6) 碳胳异构10.该化合物的分子式为C14H3011.12.13. (CH 3)22CH 3 ＞ CH 3CH 3 ＞C(CH 3)4 ＞ CH 4烷烃的卤代反应机理为自由基取代反应。

第1章 绪论 思考题答案思考题1-1：请区别下列化合物是无机物还是有机物 NaHCO 3 金刚石 CaC 2 淀粉 棉花 答案：淀粉和棉花是有机物思考题1-2 指出下列化合物所含官能团的名称和所属类别： （1）CH3-CH2-NH2 （2）CH3-CH2-SH （3）CH3-CH2-COOH （4）CH3-CH2-CH2-Cl （5）CH3COCH3 （6）C6H5NO2 答案：开链化合物：1-5；芳香环类：6官能团：氨基、巯基、羧基、卤素、羰基、硝基思考题1-3 写出下列化合物的Lewis 结构式并判断是否符合八隅规则 A 氨 B 水 C 乙烷 D 乙醇 E 硼烷(BH 3)答案：N H HHC H HHC HH HB HHH 硼烷不符合八隅规则思考题1- 4 比较下列化合物中的C-H 与C-C 键长 A 乙烷 B 乙烯 C 乙炔答案：C-H 键长次序：A > B > C ；C-C 键长次序：A > B > C思考题1-5：请写出下列化合物Lewis 结构式，并指出形式电荷甲烷 H 3N —BH 3 [H 2CNH 2]+ (CH 3)2O —BF 3 [CH 3OH 2]+答案：N HHHO H 3CH 3CC HHHHB HHH C HHNH HB HH H C HHH OH H思考题1-6：请写出下列化合物共振结构式N HOO答案：ON HO思考题1-7：请写出下列化合物共振结构式，并比较稳定性大小和主要共振式。

A[CH 3OCH 2]+BH 2C=CH —CH 2+CH 2C=CH —NO 2答案：H 2C —CH=CH 2C HHHOCHC HHH OCH H次要共振式主要共振式ABH 2C=CH —CH 2++主要共振式主要共振式CH 2CH CNO OH 2CH C NOH 2CH CNO O主要共振式主要共振式次要共振式思考题1-8：请解释下列异构体沸点差异。

华东理工大学有机化学第三版课后答案1、提取遇热不稳定的成分宜用（）[单选题] *A回流法B煎煮法C渗漉法(正确答案)D蒸馏法2、具有升华性的生物碱是（）[单选题] *A烟碱B咖啡因(正确答案)C槟榔碱D苦参碱3、以下黄酮类化合物中，以离子状态存在的是（）[单选题] *A黄酮B花色素(正确答案)C二氢黄酮D查耳酮4、属于二萜的化合物是（）[单选题] *A龙脑B月桂烯C薄荷醇D穿心莲内酯(正确答案)5、黄酮母核具有的下列何种结构特点在碱液中不稳定（）[单选题] * A邻二酚羟基(正确答案)B3-羟基C5-羟基D7-羟基6、阿托品是莨菪碱的（）[单选题] *A左旋体B右旋体C同分异构体D外消旋体(正确答案)7、萃取时，混合物中各成分越易分离是因为（）[单选题] *A分配系数一样B分配系数相差越大(正确答案)C分配系数越小D以上都不是8、下列关于香豆素的说法，不正确的是（）[单选题] * A游离香豆素多具有芳香气味B分子量小的香豆素有挥发性和升华性C香豆素苷多无香味D香豆素苷多无挥发性，但有升华性(正确答案)9、属于倍半萜的化合物是（）[单选题] *A龙脑B莪术醇C薄荷醇D青蒿素(正确答案)10、使游离香豆素呈现红色的是（）[单选题] *A异羟肟酸铁反应(正确答案)BA-萘酚-浓硫酸反应C浓硫酸-没食子酸D浓硫酸-变色酸11、浓缩速度快，又能保护不耐热成分的是（）[单选题] *A水蒸汽蒸馏法B常压蒸馏法C减压蒸馏法(正确答案)D连续回流法12、所有游离香豆素均可溶于热的氢氧化钠水溶液,是由于其结构中存在（）[单选题] * A异戊烯基B酮基C内酯环(正确答案)D酚羟基对位活泼氢13、下列化合物中具有强烈天蓝色荧光的是（）[单选题] *A七叶内脂(正确答案)B大黄素C麻黄碱D大豆皂苷14、从香豆素类的结构与分类看，下列属于简单香豆素类的是（）[单选题] *A龙脑B七叶内酯(正确答案)C薄荷醇D西瑞香素15、香豆素衍生物最常见的羟基取代位置是（）[单选题] * AC7位(正确答案)BC5位CC3位DC6位16、苯丙素类化合物的生物合成途径是（）[单选题] *A醋酸-丙二酸途径B丙二酸途径C莽草酸途径(正确答案)D氨基酸途径17、即有一定亲水性，又能与水分层的是（）[单选题] * A正丁醇B乙酸乙酯C二者均是(正确答案)D二者均非18、萃取时易发生乳化现象的是（）[单选题] *A简单萃取法(正确答案)B逆流连续萃取法C二者均是D二者均不是19、由两个苯环通过三碳链相互连接成的具有6C-3C-6C基本骨架的一系列化合物是（）[单选题] *A苷类B黄酮类(正确答案)C醌类D生物碱类20、具有酚羟基或羧基的游离蒽醌类成分有一定酸性，可用的提取方法是（）[单选题]* A酸溶碱沉法B碱溶酸沉法(正确答案)C水提醇沉法D醇提水沉法21、下列溶剂中亲脂性最强的是（）[单选题] *A甲醇B苯(正确答案)C三氯甲烷D丙酮22、区别挥发油与油脂常用的方法是（）[单选题] *A相对密度B溶解性C油迹试验(正确答案)D沸点23、在脱铅处理中，一般通入的气体为（）[单选题] *A氯化氢B二氧化硫C硫化氢(正确答案)D二氧化碳24、以葛根素为指标成分进行定性鉴别的中药是（）[单选题] *A葛根(正确答案)B黄芩C槐花D陈皮25、水蛭的主要化学成分是（）[单选题] *A有机酸B蛋白质(正确答案)C多糖D生物碱26、在简单萃取法中，一般萃取几次即可（）[单选题] * A3～4次(正确答案)B1～2次C4～5次D3～7次27、下列化合物可用水蒸汽蒸馏法提取的是（）[单选题] * A七叶内酯(正确答案)B七叶苷C厚朴酚D五味子素28、中药厚朴中含有的厚朴酚是（）[单选题] *A双环氧木脂素类B联苯环辛烯型木脂素类C环木脂内酯木脂素类D新木脂素类(正确答案)29、纸色谱是分配色谱中的一种，它是以滤纸为（），以纸上所含的水分为固定相的分配色谱。

第一章测试1【多选题】(2分)有机物的主要天然资源有()。

A.石油B.煤C.天然气D.生物体2【多选题】(2分)十九世纪末的物理学的三大发现是（）。

A.放射性B.X射线C.电子的发现3有机碳的化合价是（）。

A.四价B.二价C.一价D.三价4【单选题】(2分)共振结构式中共价键越多，能量越（）；电荷分布越符合电负性规律的能量越（）。

①高；②低A.①②B.②①C.①①D.②②5比较常见卤素的静态电负性大小（）。

A.F>Cl>Br>IB.F<Cl<Br<I6【单选题】(2分)最早发现酒石酸旋光性的化学家是（）A.范特霍夫B.巴斯德C.拜尔D.门捷列夫7【单选题】(2分)A.C,D；BB.C,D；A第二章测试1【单选题】(2分)复杂取代基如何编号（）。

A.从与主链相连的碳原子开始编号B.类似主链，离取代基近的一头编号2【单选题】(2分)1,2-二氯乙烷的构象-能量变化曲线与（）类似。

A.丁烷B.乙烷3【单选题】(2分)下列化合物中，沸点最高的是（）。

A.正戊烷B.正己烷C.异戊烷D.新戊烷4【单选题】(2分)比较卤素与烷烃的卤代反应速度（）。

A.F>Cl>Br>IB.F<cl<br<i<span=""></cl<br<i<>5【单选题】(2分)下列化合物中，存在顺反异构体的是（)。

A.1，1-二甲基环丁烷B.2，3-二甲基丁烷C.2，2-二甲基丁烷D.1，2-二甲基环丁烷6【单选题】(2分)肖莱马是哪国化学家及主要研究方向（）。

A.德国研究烃类B.法国研究烃类C.英国研究羧酸7【单选题】(2分)四氯化碳的空间结构是（）。

A.平面型B.正四面体8【单选题】(2分)n-C4H10是何烷烃（）。

A.叔丁烷B.异丁烷C.正丁烷9【单选题】(2分)烷烃溴代时，伯、仲、叔氢的活性比为1：82：600，给出以下反应的主产物（）。

第九章 羧酸及其衍生物 一、命名或写结构式1. 3-甲基-2-溴丁酸 2、（E ）-3-氯-3-溴丙烯酸3. 2，4-二氯苯氧乙酸4. 2-甲基-4-甲氧基苯甲酰胺5. β-乙基-γ-丁内酯6. β-甲基-γ-丁内酰胺7. α-乙基丁二酸酐 8. （Z ）-α-羟基-β-戊烯酸 9、 10、10、 12、 二、鉴别 1、2、CH 2COOH HO O C CH 3O COOCH 3CH 2COOHCH 2COOHCHCOOHC HOOCO CHOCOOH COOH HCOOH CH 3+银镜银镜无现象无现象CHO COOHHCOOH 黄色沉淀无现象COOHCH 3紫红色褪去无现象紫红色褪去无现象CH 3C COOHO COOHCOOH OH显色CH 3COOHOCOOH3、 4、四、完成下列反应式 1、COOHCH=CHCOOHHOOC2COOHO显色无现象COOHCH=CHCOOH红棕色褪去无现象黄色沉淀无现象显色CH 32CH 2CH 3OCH 3CH 22CH 3O O CH 223OO无现象CH 32CH 2CH 3OCH 3CH 22CH 3OO无现象CH 3CH 2CCH 2CH OO无现象CH 2COOH2CH 2CH 2CH 2OH2、3、4、5、6、7、8、9、CH2CH2OHCH=CHCH2CH2OHCOOMgBr COOHOCH3COO-NH4+CH32OCH3CCH2ClCNCH3CCH2ClOHCOOHCH3CCH2CNOHCOOHCH3CCH2COOHCOOHCH2OHOONaCH3NHNHCCOOOONaCOONa10、 11、五、完成转化 1、 2、 3、4、OCH 2CH 2CH 3O OCH 2CH 2+CH 3CH 2OH2CH 3CHOHCNCH 3CHCNOH2+CH 3CHCOOHOH32+CH 3O CH 2CH 2Br /CCl CH 2CH 2Br NaCN EtOHCH 2CN 2CNH 2O/H +CH 2COOH 2COOH+CH 2COOC 2H 5CH 2COOC 2H 5CH 2CH 2H 2O/H +HBrCH 2Br2CH 3CH 2MgBrO2CH 3CH 2CH 2CH 2OMgBr3CH 2CH 2CH 2OHCH 3COOH/H +CH 3COOCH 2CH 2CH 2CH 3CH 3CHCH 3OHH 2OCH 3CH CH212O 32CH 3CHO-CH 3CH=CHCHO32+CH 3CH=CHCOOH5、6、7、 8、六、推断结构（1） （2）（3） CH 3CH 2CH 2CH 2OH KMnO 4/H +CH 3CH 2CH 2COOHCH 3CH 2CH 2CONH 22CH 3CH 2CH 2NH 2(CH 3)2C CH 2HBr(CH 3)3C ClMg/Et O(CH 3)3C MgBr CO 2(CH 3)3C COOMgBrH 2O/H +(CH 3)3C COOHSOCl 2(CH 3)3C COCl(CH 3)3C 4(CH 3)3C CH 2OHSOCl 23)3C CH 2Cl3(CH 3)3CCH 2NH 2OHKMnO 4/H +O3Et 2OCH 3OMgBr2+CH 3OH3CH 3COOCH=CH 2A:B:CH 2=CHCOOCH 3CCOOH COOCH 3H CH 3CH 32COOCH(CH 3)2OA:B:CH 32COOHOC:CH 3CHCH 3OH。

1第9章习题答案9-1. (1) 3组，(2) 3组，(3) 5组或4组，C 3与C 4上的质子信号可能重叠。

9-2. (1) CH > CH 2 > CH 3，(2) CH 3F > CH 3Cl > (CH 3)2S > (CH 3)3P > (CH 3)3Si9-3. (1) 2组，(2) 4组，(3) 1组，(4) 3组，(5) 五种；(6) 三种：苯环上的4个H 是等价的，6个甲基H 原子是等价的，4个亚甲基氢是等价的；(7) 四种：Br 2CH a CH 2b CH 2c CH 2d Br9-4. 化合物分子的不饱和度为1，在1710cm -1处的红外吸收峰表明存在羰基，结合1H NMR 数据推断化合物为2–丁酮CH 3CH 2COCH 3。

9-5. 化合物分子的不饱和度为5，可能含苯环，在1720cm -1处的红外吸收峰表明存在羰基，1H NMR 数据表明存在异丁基和单取代苯环；化合物结构应为苯甲酸异丁酯。

COOCH 23CH 39-6. 化合物A 分子的不饱和度为5，红外光谱在1690 cm -1处有羰基的吸收峰，不能起碘仿反应表明没有甲基酮结构，乙基苯基甲酮。

化合物B 可以起碘仿反应存在甲基酮结构，结合1H NMR 数据推测化合物B 为甲基苄基甲酮。

C CH 2CH 3OCH 2C CH 3O9-7. 两个化合物的不饱和度为1，分子中含羰基；根据NMR 谱，可知化合物A 为3-甲基-2-丁酮；化合物B 为2-戊酮。

C H 3C H C H 3C C H 3O C H 3C H 2C H 2C O C H 39-8.a)(CH 3)3CH 23Ob)CH 32CH 23O Oc)CH 23O d)CH 23O Cle)2CH(OCH 3)2CH 3Of)(ph)23O9-9. 三种不同类型的H 原子的相对峰面积用1.4除，变为5 : 2 : 1。