穿心莲内酯提取精制理化性质鉴定
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穿心莲中穿心莲内酯的提取摘要:从药用植物穿心莲中提取穿心莲内酯。
150克穿心莲粗粉甲醇回流提取,水沉去杂质,二氯甲烷脱酯,活性碳脱色,结晶得穿心莲内酯精品1.5克,收率为1%,其含量为98.5%。
关键词:穿心莲;穿心莲内酯;提取工艺Abstract:Withdraws the Andrographis Paniculta lactone from themedicinal plant Andrographis Paniculta.Uses the methyl alcoholbackflow to withdraw,the water sinks ,the methylenechloride escapes the ester,the activated carbon decolorizes,thecrystallization results in the Andrographis Paniculta lactonehigh-quality goods 1.5 grams,the returns-ratio is 1%, its content is98.5%.Key word:Common Andrographis Herb ,Andrographolide ,Extract method1.前言穿心莲为爵床科穿心莲属植物,药用叶或全草,秋初茎叶盛时采割,晒干。
在中药里归为凉性药物。
穿心莲在亚洲,几个世纪以前就用于治疗胃肠道和呼吸道感染、发热、疱疹、咽喉痛和各种细菌性感染。
在中医里,穿心莲是一种治疗感冒的重要草药,它用于退热、驱毒[1]。
穿心莲不仅能抑HIV-1,还能抑制HIV-1对细胞的毒性和在细胞间的传播,从多途径抑制HIV-1,因而能防止HIV-1抗药性突变的形成。
穿心莲价格低廉,且经过修饰的穿心莲内酯衍生物具有更强的抗HIV-1活性[2]。
因而穿心莲及其衍生物用于艾滋病的治疗具有广阔的前景。
天然药物化学设计试验题目:穿心莲内酯的提取分离与结构鉴定学生:学号:院(系):生命科学与工程学院专业:药物制剂指导教师:2011年12月30日天然药物化学课程实验任务书一、题目:穿心莲内酯的提取分离与结构鉴定二、实验任务1.查阅文献资料并写出所选药材化学研究进展的文献综述2.设计实验方案并进行可行性分析(方案应包括目的意义,设计原理、流程、实验方法、时间安排、需要的仪器与试剂)3.对实验材料进行性状、显微和理化鉴定4.完成穿心莲内酯单体化合物的分离及结构鉴定,鉴定数据应包括熔点、旋光度、紫外图谱。
5.对所得数据进行分析6.完成实验报告并提交少量穿心莲内酯样品。
三、实验要求1.实验中要求学生不完全依赖现成条件,能在教师指导下自己创造一些条件完成实验。
2.实验方法力求创新。
3.目的物的纯度要求用薄层层析法和熔点的测定数据说明;4.本题目要求2-3名学生配合完成。
四、实验报告内容1.题目2.实验目的3.基本原理4.实验所用试剂、仪器的型号及生产厂家5.分离方法创新之处6.自制或创造了那些实验条件条件7.实验流程及操作方法8.结果与分析9.结论10.在所完成实验的基础上提出一个新的研究课题11.合理化建议穿心莲内酯的提取分离与结构鉴定一、文献综述1、成分来源:为爵床科植物穿心功Andrographis paniculata (Burm.f.) Nees的地上部分,主产广东、福建。
结构及化学成分:穿心莲内酯的结构式[中文名称] 穿心莲内酯[别名] 穿心莲乙素、熊耳内酯[分子式] C20H30 O5[分子量] Mw=350.45[ 熔点 ] 229-232℃[物理性质] 斜方棱形或片状结晶(乙醇或甲醇),无臭, 味极苦,穿心莲内酯在水中的溶解度非常小(几乎不容),易溶于丙酮、甲醇、乙醇。
比旋度[A]2 126. 6? 2b( 冰醋酸)[药理作用] 穿心莲内酯为天然植物穿心莲的主要有效成份,具有祛热解毒,消炎止痛之功效,对细菌性与病毒性上呼吸道感染及痢疾有特殊疗效,被誉为天然抗生素药物。
穿心莲内酯的提取分离鉴别与亚硫酸氢钠加成物的制备穿心莲系爵床科植物穿心莲Andrographis Paniculata (Burm.f.)Ness的全草。
主产于我国南方各省,具清热解毒、抗菌消炎、消肿止痛功能,用于治疗急性菌痢、肠胃炎,感冒发热、咽喉炎、尿路感染等。
穿心莲中含有多种苦味素,属二萜类化合物,主要为穿心莲内酯、新穿心莲内酯、脱氧穿心莲内酯和脱水穿心莲内酯等,前二者是穿心莲抗菌消炎的主要有效成分。
据报道,穿心莲内酯能抑制肺炎球菌、甲链球菌及卡那球菌。
对细菌性痢疾,上呼吸道感染、扁桃体炎等有显著疗效。
临床上将穿心莲内酯制成亚硫酸氢钠加成物、丁二酸半酯的钾盐或磺酸钠衍生物,以增加它们在水中的溶解度,用于制备浓度较高的注射剂,提高疗效。
一、实验目的:1.掌握从穿心莲中提取分离穿心莲内酯的原理和操作方法;2.熟悉去除叶绿素的方法;3.熟悉α,β-不饱和内酯类成分的识别反应与薄层鉴定;4.了解穿心莲内酯亚硫酸氢钠加成物的制备。
二、仪器与试药(一)仪器RE-52旋转蒸发仪 SHB-循环水式多用真空泵 HHS型电热恒温水浴锅超声提取器玻璃仪器气流烘干器圆底烧瓶(50mL) ZF-2型三用紫外仪电热恒温干燥箱移液管(10mL、5mL)(二)试药穿心莲叶粗粉 80%乙醇活性炭氯仿 95%乙醇中性氧化铝柱无水乙醇中性氧化铝色谱柱(1.8 cm×28 cm)蒸发皿硅胶H-CMC-Na板正丁醇穿心莲内酯、脱氧穿心莲内酯及新穿心莲内酯对照品亚硫酸氢钠异羟肟酸铁盐酸羟胺氢氧化钾盐酸三氯化铁试液亚硝酰铁氰化钠氢氧化钠三、穿心莲中主要的有效成分:表8-1 黄芩中主要成分的物理性质此外,穿心莲还含有高穿心莲内酯、穿心莲烷、甾醇类、黄酮类、甾体皂苷、糖类、叶绿素和缩合鞣质等。
穿心莲内酯 新穿心莲内酯 脱氧穿心莲内酯 脱水穿心莲内酯四、实验原理:1.穿心莲中的内酯类成分易溶于甲醇、乙醇、丙酮等溶剂,故利用此性质选用乙醇提取;2.穿心莲中含有大量叶绿素,可用活性炭脱色法除去叶绿素杂质;3.利用穿心莲内酯与脱氧穿心莲内酯在氯仿中溶解度不同,初步将二者分离;4.利用穿心莲内酯、脱氧穿心莲内酯及新穿心莲内酯结构上的差异,而造成的极性不同,用氧化铝柱分离;5.将穿心莲内酯制成亚硫酸氢钠加成物以增加其在水中的溶解度,用于制备注射剂。
穿心莲内酯的提取分离及鉴定2011级16班摘要:穿心莲为解毒消炎类临床常用药,穿心莲内酯是中药穿心莲的主要有效成分,分子式C20H30O5,白色方形或长方形结晶,味极苦,难溶于水易溶于乙醇、甲醇等。
利用乙醇提取方法、超声、回流、旋转蒸发浓缩方法对穿心莲内酯进行提取分离以及纯化,使用TLC法对其鉴别,可得到纯度较高的穿心莲内酯。
关键词:穿心莲、穿心莲内酯、超声提取法、乙醇提取法、TLC鉴别Isolation & Identification of AndrographolideABSTRACT:Clinical commonly used medicines, creat for detoxification counter Andrographolide is the main effective component, Traditional Chinese medicine (TCM) andrographis formula C20H30O5, white square or rectangle crystal, taste bitter, soluble in water, soluble in ethanol,methanol, ing the ethanol extract method, ultrasound, reflux, rotary evaporation enrichment method to extraction separation and purification of Andrographolide, using TLC method for the identification, can get high purity Andrographolide.KEY WORDS:Andrographis paniculata;Ultrasonic extraction;Andrographolide;alcohol extraction;Thin layer chromatography (TLC)穿心莲为常用中药,来源于爵床科植物穿心莲Andrographis paniculata(Burm. f.)Nees.的干燥地上部分。
穿心莲内酯的提取、分离、鉴定及亚硫酸氢钠加成物的制备穿心莲为爵床科植物穿心莲(Andjrographis panicalata (Burmf)Ness)的全草或叶。
具清热解毒,凉血消肿作用,用于治疗急性菌痢、胃肠炎、咽喉炎、尿路感染等。
穿心莲中含有多种苦味素,属二萜类化合物,主要为穿心莲内酯、脱氧穿心莲内酯、高穿心莲内酯、新穿心莲内酯、穿心莲烷、穿心莲酮等。
其中穿心莲内酯、新穿心莲内酯是穿心莲抗菌消炎的主要有效成分。
鉴于穿心莲内酯在水中的难溶性,将穿心莲内酯进行磺化、亚硫酸氢钠加成和琥珀酸酐酯化等水溶性衍生物合成研究,克服了穿心莲内酯不溶于水的特性。
穿心莲中主要成分的结构及其性质1.穿心莲内酯(andrographolide):C 20H 30O 6,又称穿心莲乙素,为无色方型或长方型结晶,mp 230~232℃,[α]D 20 -126。
味极苦,可溶于甲醇、乙醇、丙酮、吡啶,微溶于氯仿、乙醚,难溶于水及石油醚。
2.脱氧穿心莲内酯(14-deoxy-andrographolide):C 20H 30O 4,又称穿心莲甲素,为无色片状或长方型结晶, mp l75~176.5℃,[α]D -36(1%,氯仿)。
味稍苦,可溶于甲醇、乙醇,丙酮、吡啶、氯仿、乙醚、苯、微溶水。
3.新穿心莲内酯(neo-andrographolide ):C 26H 40O 8,又称穿心莲丙素、穿心莲新苷,为无色柱状结晶,mp l67~168℃。
无苦味,可溶于甲醇、乙醇、丙酮、吡啶,微溶于氯仿和水,不溶于石油醚。
O OCH 2OH HOHO O O CH 2OH HOOO CH 2O-Glu穿心莲内酯 脱氧穿心莲内酯 新穿心莲内酯 OOCH 2OH HOHONa一、实验目的1. 掌握穿心莲内酯类二萜化合物的理化性质和提取分离方法。
2. 学习氧化铝柱色谱的原理和操作方法。
3. 通过穿心莲内酯亚硫酸氢钠加成,掌握使脂溶性产物转化为水溶性产物的一种方法。
中药与临床Pharmacy and Clinics of Chinese Materia Medica 2Q\9;\0(3/4).57••综龙連表•穿心莲内酯的药理学作用研究现状刘江碧,金典,陈思敏[摘要]穿心莲内酯是中药穿心莲重要的化学成分,临床发现其在抗感染作用上疗效显著。
但是穿心莲内酯的功效存在很大争议,作用机制有待明确。
本文就穿心莲内酯的药理学研究现状进行综述,为相关研究提供参考。
[关键词]穿心莲;穿心莲内醋;综述[中图分类号]R 285.5 [文献标识码]A [文章编号]1674-926X(2019)03/04-016-07Current pharmacological research of andrographolide/L/t/ Jiang-bi, JIN Dian, CHEN Si-min//(School of PPharmacy, Chengdu University o f Traditional Chinese Medicine, Chengdu 610075, Sichuan)(Abstract) Andrographolide is an important chemical component of traditional Chinese medicine Chuanxinlian, and it has been found to have a remarkable anti-infective effects in clnic. However, the efficacy of andrographolide is highly controversial, and the mechanism of action needs to be clarified. This article reviews the current pharmacological research of andrographolide and provides references for related research.[Key words] Chuanxinlian; andrographolide; review爵床科植物穿心莲Nees是传统中药中清热解毒的代表药物之一,归心、肺、大肠、膀胱经,味苦,且性寒11]。
穿心莲内酯分析简介穿心莲为爵床科植物穿心莲的干燥地上部分。
原产十印度,我国华东、中南及西南等地有栽培。
又名一见喜、苦草、榄核莲等,味苦,性寒,归心、肺、大肠、膀胧经。
具有清热解毒,凉血消肿之功效。
用十感冒发热,咽喉肿痛,口舌生疮,顿咳劳嗽,泻泄痢疾,热淋涩痛,痈肿疮疡,毒蛇咬伤。
结构3-[2-[decahydro-6-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-5,8a-dimethyl-2-methy lene-1-napthalenyl]ethylidene]dihydro-4-hydroxyl-2(3H)-Furanone特点穿心莲内酯属于二萜内酯类化合物,具有内酯环反应特征,对Legal 试剂、Kedde试剂或50%氢氧化钾显紫红色。
构效关系穿心莲内酯由二萜双环和五元内酯环两部分通过两个碳原子连接构成。
在二萜内酯基本结构上有羟基和双键官能团。
穿心莲内酯在醋酐作用下,得三乙酰化合物(32),证明存在三个羟基,羟基分别位于3α, 14α, 19-位,三乙酰化合物(32)在Al (Hg)的作用下发生氢解得化合物(33),证明了14-位是烯丙型羟基,同时14-位羟基又位于不饱和内酯羰基的β-位,所以较易失去,形成脱水穿心莲内酯。
紫外光谱: λ223nm (lgε= 4.1)证明分子中有不饱和γ_内酯结构。
红外光谱显示分子max中除了γ-内酯环以外,尚有环外次甲基的存在。
双键分别位于12(13), 8 (17)-位,双键均为环外双键,其中一个双键是五元内酯环的环外双键,同时也是烯丙醇的一部分,它与内酯环上的酯羰基共轭,构成了环外α,β-不饱和-γ-内酯,由于环内张力,这种内酯结构较不稳定,极易在碱性条件下水解开环,穿心莲内酯在碱性条件下,生成化合物(34),化合物的开环,说明了穿心莲内酯存在有内酯的结构。
环外双键也易发生重排,进入内酯环内形成更为稳定的α,β-不饱和-γ-内酯。
另外一个双键位于二萜双环(反式十氢萘构型)上。
穿心莲内酯探索性实验论文班别:2011级16班组员:谭继欢201140143范辉庆201140425黄振提201140140指导老师:欧冰凝穿心莲内酯的提取广西医科大学药学院 11-16 谭继欢201140143 范辉庆201140425 黄振提201140140【摘要】学习中药中内酯类成分的提取分离及检识,通过实验要求:1、掌握从穿心莲中提取、分离穿心莲内酯的操作方法。
2、熟悉穿心莲内酯类成分的性质和检识方法。
3、了解去除叶绿素的方法。
方法:穿心莲中的内酯类化合物易溶于甲醇、乙醇、丙酮等溶剂,故利用性质选用乙醇提取之;穿心莲中含有大量叶绿素,可用活性炭脱色除去叶绿素类杂质;利用穿心莲内酯与杂质在乙酸乙酯中溶解度不同,初步分离。
结果:穿心莲粗粉提取穿心莲内酯产率为0.15%。
结论:实验产率太低,主要原因是加热多次破坏穿心莲内酯,活性炭用量把握不准使穿心莲内酯过多损失。
【关键词】:穿心莲内醋;提取;纯化;Extraction of andrographolide[Abstract] to learn extraction lactone components in Chinese traditional medicine and identify, through the experimental requirements: 1, to master the operation method to extract, separate from the andrographolide in Andrographis paniculata. 2, familiar with the properties and detection of andrographolide compounds of general method. 3, understand the removal of chlorophyll. Methods: lactones in Andrographis paniculata soluble in methanol, ethanol, acetone, the properties of the ethanol extract of Andrographis paniculata; contains large amounts of chlorophyll, available activated carbon decolorization remove chlorophyll impurities; use of andrographolide and impurities with different solubility in ethyl acetate, preliminary separation. Results: andrographolide extraction yield of coarse powder was 0.15%. Conclusion: the yield is very low, the main reason is heated repeated destruction of andrographolide, the dosage of activated carbon can not grasp the excessive loss of andrographolide.[keyword]:A ndrographis paniculatainvinegar;extraction;purification;穿心莲内酯(Andrographolide)为爵床科植物穿心莲Andrographis paniculata (Burm.f.)Ness 的主要活性成分,现代药理研究表明其具有消炎、抗病毒、抗肿瘤、提高免疫力、保肝利胆、抗生育等药理作用。