己二酸的绿色合成

过氧化氢氧化环己酮绿色合成己二酸作者：李晓雪（北京化工大学应用化学系）摘要：在无有机溶剂、相转移催化剂的情况下，以３０％的过氧化氢为氧源，钨酸／磷酸配体催化氧化。

环己酮合成己二酸。

通过正交实验和单因次实验探讨了影响氧化反应的各种因素，确定了最佳工艺条件：当各物质摩尔比为，环己酮∶过氧化氢∶钨酸∶磷酸＝１００∶５００∶２．５∶２．５，９０℃反应５ｈ，己二酸收率可达８６．７％。

而不用磷酸配体时，收率只有６９．４％关键词：环己酮；钨酸；磷酸配体；过氧化氢；己二酸己二酸（ＡｄｉｐｉｃＡｃｉｄ，简称ＡＤＡ）是一种重要的化工原料和合成中间体，主要用于合成尼龙－６６（盐）、聚氨酯和增塑剂，还可用于生产高级润滑油、食品添加剂、医药中间体、香精香料控制剂、新型单晶材料、塑料粘合剂、杀虫剂、染料等。

随着化工新材料的科技进步，其应用领域也在不断扩大。

预计今后几年全球己二酸需求量年增长率为４～４．５％，２００６年和２０１１年己二酸生产能力分别有望达３．２６Ｍｔ／ａ和３．３２Ｍｔ／ａ［１］。

目前工业合成己二酸主要采用硝酸氧化法，该方法由于使用强氧化性的硝酸，严重腐蚀设备，而且产生的Ｎ２Ｏ被认为是引起全球变暖和臭氧减少的原因之一给环境造成极大的污染。

近年来随着绿色化学的兴起，探求高效、环保的新型催化剂已成为合成己二酸领域的热点。

３０％（质量分数）Ｈ２Ｏ２作为一种安全、温和、清洁、价廉易得的氧化剂，替代传统的高污染氧化剂在有机合成中的应用越来越受到人们的重视。

近年来，使用不同的催化剂催化Ｈ２Ｏ２氧化合成己二酸的研究国内外已有一些报道。

但这些尝试中大多是以环己烯或环己醇为原料，而以环己酮为原料的研究较少环己酮相对环己烯或环己醇价格便宜且性质稳定容易保存。

故开发新的以环己酮为原料绿色合成己二酸工艺路线有现实意义。

以钨酸催化氧化环己烯合成己二酸的方法已见文献报道但在无有机溶剂及相转移催化剂情况下用钨酸／磷酸配体催化过氧化氢氧化环己酮合成己二酸的研究还鲜见报道。

1SSN1672-4305 实验室科学第19卷第5期2016年10月CN12-1352/N LABORATORY SCIENCE Vol. 19 No. 5 Oct. 2016己二酸的绿色合成李公春，鞠志宇，张伟，孙婷，吴长增(许昌学院化学化工学院，河南许昌461000)摘要：在钨酸钠、磺酸水杨酸和十六烷基三甲基溴化铵催化下，分别以环己烯、环己醇或环己酮为原料，用30%过氧化氢作为氧化剂，回流反应7h，用冰水冷却后，抽滤，得到己二酸，产率分别为40. 4%、54. 4%和71. 6%。

己二酸的结构由红外光谱确定，并探讨了合成己二酸的反应机理。

实验给出了三种绿色合成己二酸方法，适合开设本科生实验内容。

关键词：过氧化氢；己二酸；合成；绿色化学中图分类号：G642;O621.3 文献标识码：A doi:10.3969/j.issn.1672-4305.2016.05.004Green synthesis of hexane diacidL1 Gong-chun，JU Zhi-yu，ZHANG Wei，SUN Ting，WU Chang-zeng (College of Chemistry and Chemical Engineering，Xuchang University，Xuchang461000，China) Abstract ：Hexane diacid was synthesized by sodium tungstate and sulfosalicylic acid catalyzed oxida­tion cyclohexene，cyclohexanol or cyclohexanone with 30% hydrogen peroxide in the presence of hexa-decyl trimethyl ammonium bromide as a phase transfer catalyst，refluxing for7h，filtration after cooling by ice water.The yields are40. 4%，54. 4%and71. 6%respectively.The structure of hexane diacid is confirmed by infrared spectroscopy，and reaction mechanisms are discussed.There are three methods ofgreen synthesis of adipic acid，they are suitable for students’experiment.Key words ：hydrogen peroxide;hexane diacid;synthesis；green chemistry己二酸又称肥酸，是一种重要的有机二元羧酸，主要用于制造尼龙66纤维和尼龙66树脂，聚氨酯 泡沫塑料，在有机合成工业中，为己二腈、己二胺的 基础原料，同时还可用于生产润滑剂、增塑剂己二酸 二辛酯，也可用于医药等方面,用途十分广泛。

己二酸的合成实验目的是通过已二酸的制备，了解传统合成方法的劣势和绿色合成方法的优势，熟悉催化剂无需回收条件下的循环使用。

接下来为您介绍一下己二酸的绿色合成法实验过程。

实验可以分为五个部分组成，接下来我们为您逐一分析一下;一、实验原理己二酸(adipic acid)俗称肥酸，分子式为CH0O4。

对于己二酸的生产工艺目前全世界用的最广泛的是采用以环已乙醇或环己酮为原料的硝酸氧化工艺路线。

传统的生产工艺使用强氧化性的硝酸，严重腐蚀设备，而且生产过程中产生的N2O气体被认为是引起全球变暖和臭氧减少的原因之一，给环境造成极大的污染。

科学家提出用水作溶剂，H2O2 作氧化剂, 钨酸钠(Na2WO4)作催化剂，在硫酸氢钾(KHSO4) 的参与下，甲基三辛氯化铵( aliquat336)作相转移催化剂的绿色制备路线。

这个路线不用强酸，不产生N2O有害气体，用水作溶剂不产生废液，并且催化剂不用回收可以直接循环使用。

此后，又有研究人员发现，无需相转移催化剂，采用水作溶剂，H2O2 作催化剂，利用钨酸钠_-草酸原位合成的配位催化剂亦可合成已二酸。

二、仪器和试剂1、仪器磁力加热搅拌器，冷凝管，圆底烧瓶，烧杯，干燥管，表面皿，碱式滴定管，熔点测定仪，三颈烧瓶，真空泵，分析天枰。

2、试剂钨酸钠(AR),环已醇(AR)，环已烯(AR),浓硝酸(AR),硫酸氢钾(AR)，甲基三辛基氯化铵(AR)，过氧化氢(AR)，草酸(AR)。

三、己二酸含量的测定用酸碱滴定法测定己二酸的含量。

分别准确称取两次实验产品0.1g（准确至0.0001g）于250ml锥形瓶中，加入50mL热的蒸馏水，搅拌溶解样品。

加入1滴酚酞指示剂，用0.1mol/L-1的氢氧化钠标准溶液滴定至微红色，30s内不退色即为终点。

各滴定2份。

计算样品中己二酸的百分含量。

四、结果与讨论制备方法原料质量传统方法制备产品的产率要比绿色方法高，但污染较大;而在纯度上，绿色制备方法略占优势，可谓各有优劣。

环己酮绿色合成己二酸贾志坚【摘要】以三氧化钨为催化剂,30%的H2O2氧化环己酮合成己二酸.分别研究了催化剂用量、H2O2用量、反应时间对己二酸产率的影响以及催化剂的重复使用性.当环己酮为50 mmol、H2O2为25 mL、环己酮和催化剂的摩尔比25∶1、反应时间6 h时,己二酸的产率最高.三氧化钨易于与反应液分离,且具有良好的循环利用性,使用第5次时仍具有很高的催化活性.三氧化钨/过氧化氢为一种绿色催化氧化体系,具有较好的发展前景.%With tungsten oxide as catalyst, adipic acid is synthetized by 30% H2O2 cyclohexanone.This paper studies catalyst dosage, H2O2 dosage, the influence of reaction time on the yield of adipic acid, and the repeated use of the catalyst.When the cyclohexanone is 50 mmol and H2O2 is 25 mL, the molar ratio of cyclohexanone and catalyst is 25∶1 with 6 h reaction time.The yield of adipic acid is thehighest.Tungsten trioxide is easily separated from the reaction liquid, and has good recycling utilization.At the fifth times of use, it still has very high catalytic activity.As a kind of green catalytic oxidation system, tungsten trioxide/hydrogen peroxide has a good prospects for development.【期刊名称】《山西化工》【年(卷),期】2017(037)002【总页数】3页(P17-19)【关键词】环己酮;三氧化钨;过氧化氢;绿色催化氧化;合成【作者】贾志坚【作者单位】山西大同大学浑源师范分校,山西浑源 037400【正文语种】中文【中图分类】O624.4;O623.6己二酸俗称肥酸，是一种重要的有机二元酸。

己二酸绿色合成在有机化学实验教学中的应用一、二酸绿色合成在有机化学实验教学中的应用在有机化学教学实验中，“二酸绿色合成”是一种有效而又绿色合成手段，它为有机试剂制备工作带来了很大便利，使有机试剂研究及合成工作变得简单快捷，极大地提高了有机化学实验教学和应用的水平。

在有机化学教学实验中，“二酸绿色合成”的应用包括：1、用铜（Ⅱ）大豆蛋白酸作为氧化剂，进行“铜（Ⅱ）大豆蛋白酸绿色氧化反应”。

该方法是利用铜（Ⅱ）大豆蛋白酸被过氧化氢氧化时产生的活性氧完成氧化反应，从而实现高效绿色氧化合成。

2、以聚乙醇溶胀技术为基础的体内合成，结合酯化、芳基化、硫迁移卤素改性等传统方法，制得丰富、多种的有机小分子，这可以满足实验的需要。

3、以硫酸（Ⅱ）作为氧化剂进行有机物的氧化脱氢，利用多种氢源（如醋酸、四氧化三碳等）取代有机物的氢原子，这也是一种有效的绿色氧化反应。

4、铁（Ⅲ）绿色氧化合成中，用活性金属铁（Ⅲ）作为氧化剂，以醋酸或苯甲醛、苯溴等有机物为原料，实现将这些原料合成为醋酸酰肼、酯、醛等相应的有机物，还可以进行催化氧化合成反应。

二、有机化学实验教学的绿色化二酸绿色合成为有机化学实验教学提供了更加“绿色”的处理方式，无论是从有机合成研究以及实验室安全性方面都获得了更佳的改善。

它既可以减少有害化学品的使用，又可以节约能源，减少排放物，有效地减少环境污染。

随着有机试剂实验有机化教学中绿色技术的广泛使用，它也将有助于增进人们对实验安全的重视。

让学生们更加熟悉使用的安全措施，避免受到有机试剂的危害，保护环境安全，也可以积极提供有机实验课程。

三、结论有机化学教学实验中“二酸绿色合成”是有效而又绿色合成手段，它不仅可以有效提高有机实验教学和应用水平，也能一定程度上缓解有机实验教学过程中的化学危害，节省实验费用和时间，及极大地减少实验过程中的环境污染。

总之，“二酸绿色合成”在有机化学实验教学中的应用必将扮演重要的角色，有望为实验教学提供更加高效的方法和过程。

突破传统工艺的己二酸绿色合成方法研究作者：应继永来源：《中国化工贸易·中旬刊》2018年第02期摘要：工业生产中己二酸是一种不可或缺的重要原料，其作为一种有机二酸不仅能够发生成盐反应、酯化反应、酰胺化反应等，还能与二元胺或二元醇发生聚合反应生成高分子聚合物等。

同时己二酸在化工生产、医药生产、工程塑料、食品添加剂等方面发挥着至关重要的作用，当前为了解决传统己二酸生产工艺中存在的弊端，开始对其绿色合成方法进行研究，旨在为提升己二酸的合成产率。

关键词：己二酸；过氧化氢；绿色合成法1 己二酸绿色合成的实验过程1.1 应用的试剂与仪器己二酸绿色合成反应采用的试剂有：H2C2O4、30%H2O2、NaWO4·2H2O、C6H10、98%H2SO4，以上使用的试剂都为分析纯；己二酸绿色合成反应使用的仪器有：HH-S2数显恒温水浴锅、JB90-D搅拌器、SHB-III循环水式多用真空泵、BAS224S型电子秤、雷磁PHS-3C 型酸度计。

1.2 试验方法分析将1.5gNaWO4·2H2O、0.57gH2C2O4、30%的H2O2适量置入250ml的三颈瓶中，在60℃的水浴下进行搅拌，经过一定时间后将6gC6H10加入三颈瓶中，在特定温度的水浴锅中进行加热搅拌，经过一定时间的回流后停止加热，当水浴冷却结晶后，进行抽滤、干燥、称重，最后对己二酸的产率进行计算。

2 己二酸绿色合成实验的结果2.1 反应温度对产率的影响将七个250ml的三颈瓶中分别加入1.5gNaWO4·2H2O、0.57gH2C2O4、35ml30%的H2O2，采用pH值为3.5的H2SO4溶液，在60℃的水域下通过搅拌器进行50min的搅拌，然后将6gC6H10加入其中进行搅拌，在20℃、40℃、60℃、70℃、80℃、90℃、100℃的水浴下进行加热回流390min，最后将水浴进行冷却结晶，通过一系列的操作得出己二酸的产率。

Vol.212000年7月高等学校化学学报CHEMICAL JOURNAL OF CHIN ESE UNIV ERSITIES No.7　1121～1123　收稿日期:1999208202.基金项目:辽宁省自然科学基金(批准号9810301302)资助.联系人简介:姜恒(1967年出生),男,博士,副教授,从事精细化学品绿色合成技术研究.E 2mail :hjiang @[研究简报]己二酸绿色合成新途径宫　红　姜　恒　吕振波(抚顺石油学院应用化学系,抚顺113001)关键词　己二酸;环己烯;催化氧化;相转移剂中图分类号　O643.1 文献标识码　A 文章编号　025120790(2000)0721121203己二酸是合成纤维的重要原料.己二酸的工业生产过程大都采用环己酮和环己醇的硝酸氧化法,因而造成了严重的环境问题.尽管可对N 2O 进行有效的回收和利用[1],但其年排放量仍达到40万吨[2].因此,增加化学反应过程的选择性,最大限度利用初始原料,用催化剂代替传统工业上使用的有毒或有腐蚀性的化学计量反应试剂以及使最终反应产物更加容易分离是绿色合成技术的主要目标[3].烃类选择性氧化的传统氧化剂为K 2Cr 2O 7,KMnO 4,HNO 3,NaOCl 等,该类氧化剂已逐步被清洁氧化剂所取代[49].Noyori 等[10]以Na 2WO 4・2H 2O 为催化剂,[CH 3(n 2C 8H 17)3N ]HSO 4为相转移剂,用30%H 2O 2为氧源催化氧化环己烯制得了己二酸.考虑到[CH 3(n 2C 8H 17)3N ]HSO 4的合成过程较为复杂[11],本文拟寻求简单的季铵盐作为环己烯液相氧化制己二酸的相转移剂.实验发现,长碳链伯胺或叔胺的硫酸盐在Na 2WO 4・2H 2O 催化氧化环己烯反应中有较好的相转移作用.1　实验部分2715%H 2O 2(开原化学试剂一厂)、Na 2WO 4・2H 2O (沈阳试剂一厂)、十六烷基三甲基溴化铵[n 2C 16H 33(CH 3)3N ・Br ,济宁市化工研究所]均为分析纯试剂,环己烯(分析纯,上海化学试剂一厂)在氮气保护下蒸馏后使用,十二胺(上海化学试剂三厂)为化学纯,其它试剂均为分析纯.N ,N 2二甲基十二烷胺参照文献[12]方法制备.除n 2C 16H 33(CH 3)3N ・Br 外,其它季铵盐均由相应的胺和等摩尔的硫酸或盐酸水溶液中和后真空干燥制得,将其配成一定浓度的氯仿溶液备用.向100mL 反应瓶中加入2mL 季铵盐(112mmol )的氯仿溶液,在旋转蒸发仪上挥发溶剂后,加入01403g Na 2WO 4・2H 2O (112mmol )和50mL 2715%H 2O 2.室温下在磁力加热搅拌器上搅拌10min 后加入1015mL 环己烯(100mmol ).调节转速不低于1000r/min ,加热回流5h.将反应后得到的均相透明溶液于0℃下静置12h ,此时反应瓶中析出大量己二酸晶体,经减压抽滤,干燥后用b 型管测定产物的熔点.己二酸及其副产物在MA T90型色质联用仪(Finnigan 公司)上鉴定.2　结果和讨论表1列出了部分实验结果.由表1可见,在所使用的季铵盐中,长碳链伯胺的硫酸盐或盐酸盐具有相转移作用,其中三正辛胺硫酸盐效果最佳,产率可达8117%.N ,N 2二甲基十二烷胺硫酸盐、正十二胺硫酸盐和三正辛胺盐酸盐也具有较好的相转移效果,而相应的N ,N 2二甲基十二烷胺和三正辛胺则不能起到相转移作用.低碳的脂肪胺硫酸盐(如三甲胺硫酸盐和环己胺硫酸盐)也不能起到相转移剂作用.按Noyori 等[10]的建议,该反应由环氧化、二醇氧化、Baeyer 2Villiger 氧化酸酐水解等一系列基元反应步骤组成(图1).通常,环氧化合物在弱酸性条件下易生成二醇[13],长碳链伯胺和仲胺硫酸盐不但具有相转移作用,而且还具有弱酸性,能促进环氧化物水解生成二醇;中性n 2C 16H 33)(CH 3)3N ・Br 不能促进氧化环己烯水解的后续氧化反应,得到的产物为氧化环己烯(产率约为10%).图1中的后续反应步骤大部分在酸性条件下容易进行[10].T able 1　The oxid ation of cyclohexene catalyzed by N a 2WO 4・2H 2Owith H 2O 2in the presence of phase transfer agent 3Ammonium saltV (H 2O 2)/mL t /h Y ield of adipic acid (%)Ammonium salt V (H 2O 2)/mL t /h Y ield of adipic acid (%)n 2C 12H25(CH 3)2N ・H 2SO 45055610(n 2C 8H 17)3N ・H 2SO 450581175086811(n 2C 8H 17)3N ・HCl 50572144551718(HOCH 2CH 2)3N ・H 2SO 450804050(CH 3)3N ・H 2SO 450806053417C 6H 11NH 2・H 2SO 45060n 2C 12H 25NH 2・H 2SO 45055211n 2C 16H 33(CH 3)3N ・Br 5050 3Reaction conditions :112mmol Na 2WO 4・2H 2O ,100mmol cyclohexene ,reflux temperature ,112mmol ammonium salt.The yield of adipic acid is isolated yield ,which is based on cyclohexene.从图1可见,1mol 环己烯氧化生成己二酸理论上需要消耗4mol H 2O 2,此时己二酸的产率最高.表1数据表明,当使用N ,N 2二甲基十二烷胺硫酸盐为相转移剂时,减少H 2O 2用量,己二酸产率下降.当H 2O 2用量减为40mL (343mmol )时,几乎分离不出己二酸,H 2O 2用量过多,该反应也受到抑制.Fig.1　Proposed reaction pathw ay for the synthesis of adipic acid by oxid ation ofcyclohexene with 30%hydrogen peroxide 产物的熔点测定值为151153℃(文献值152℃).从反应液中过滤分离出来的己二酸晶体直接进行质谱测定,其质谱图与标准谱图完全一致,表明所得产品无需进一步纯化精制.表1中所给出的己二酸产率是指一次分离的结果,所余滤液经浓缩后仍能得到部分己二酸晶体.以(n 2C 8H 17)3N ・H 2SO 4为例,滤液浓缩到20mL ,分离得到的己二酸总产率为9411%.经柱层析分离鉴定的副产物主要为1,22环己二醇(产率约为115%)和戊二酸(产率约为312%).在相同反应条件下,浓缩后的滤液重新使用,反应10h 后己二酸的产率仍可达到70%,表明催化剂Na 2WO 4・2H 2O 可重复使用.参　考　文　献　1　J IAN G Heng (姜　恒),QIAO Qing 2Dong (乔庆东),ZHAO Shan 2Lin (赵杉林).Chemistry ,Online (化学通报,网络版)[J/OL ], 1999,(13):http :///col/1999/c99027.htm　2　Bolm C.,Beckmann O.,Dabard O. 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A.,K ochi J.K..Metal 2Catalyzed Oxidation of Organic Compounds[M ],New Y ork :Academics Press ,1981:355—357A N e w “G reen ”Route to the Synthesis of Adipic AcidGON G Hong ,J IAN G Heng 3,L U Zhen 2Bo(Depart ment of A pplied Chemist ry ,Fushun Pet roleum Institute ,Fushun 113001,China )Abstract In this paper ,a new “green ”route to the synthesis of adipic acid is reported.This environmen 2tally benign synthesis of adipic acid involves in the direct oxidation of cyclohexene catalyzed by Na 2WO 4・2H 2O with 2715%aqueous hydrogen peroxide using alkyl ammonium sulfate as a phase transfer agent.The results show that N ,N 2dimethyl 2dodecylammonium sulfate ,dodecylammonium sulfate and tri 2n 2octylam 2monium sulfate can be used as efficient phase transfer agents for this reaction under refluxing temperature.After the reaction is stopped ,the homogeneous solution was cooled to 0℃for 12h.Then the crystalline product was collected by filtration and dried in air ,a colorless ,analytically pure product adipic acid was ob 2tained in 52.1%—94.1%yields.The catalyst in concentrated filtrate can be reused.K eyw ords Adipic acid ;Cyclohexene ;Catalytic oxidation ;Phase transfer agent (Ed.:Y ,X )(上接1112页)2.6.2　专著、译著及会议论文集　按作者、著作名、出版地、出版社、年代、起止页码的顺序书写,译著的作者需用原文,举例如下:(1)TAN G Ao 2Qing (唐敖庆).Quantum Chemistry (量子化学)[M ],Beijing :Science Press ,1982:385-398(2)Urbanski J.,Czerwinski W.,Janicka K.et al .;Translated by CHEN Ben 2Ming (陈本明),ZHAN G De 2He (张德和).The Handbook of Synthetic Polymer and Plastic Analysis (合成聚合物与塑料分析手册)[M ],Beijing :Chemical Industry Press ,1982:39-55(3)XIN Qin (辛　勤).Proceedings of the 7th Chinese Symposium on Catalysis (第七届全国催化会议论文集)[C],Dalian :Dalian University of Technology Press ,1994:164-1662.6.3　专利　按作者、专利名称、专利号、年顺序书写,如:(1)K onishi M..J P 04235971[P],19922.6.4　学位论文　按作者、学位名称、单位名称、年顺序书写,中文在英文后并加括号,如:(1)TEN G Y ou 2Wei (腾有为).Master Dissertation ,Chem.De pt.Sichuan Univ.(四川大学化学系硕士学位论文)[D ],19992.7　第一页地脚注明联系人简介:姓名,出生年,性别,学位,职称(博士导师,中国科学院院士等);基金资助项目类别及批准号。