对映异构体和手性的概念分子的手性和对称因素的关系手性碳原子
- 格式:ppt
- 大小:855.00 KB
- 文档页数:16
⼿性碳原⼦与分⼦的⼿性⼿性碳原⼦:当分⼦中的⼀个碳原⼦连接四个不同的原⼦或者原⼦团时,这个分⼦是不对称的,具有⼿性,这个碳原⼦称为⼿性碳原⼦:不对称碳原⼦,也称为⼿性碳原⼦。
具有⼀个⼿性碳原⼦的分⼦,称为⼿性分⼦。
很显然,⼀个⼿性分⼦⾄少有两种构型异构体,⼀个是实物,⼀个是映在镜⼦⾥的镜像,它们互为对映异构体,简称对映体。
为什么在上⾯说具有⼀个⼿性碳原⼦的分⼦,称为⼿性分⼦呢?那是不是有⼿性碳原⼦存在就⼀定是⼿性分⼦呢?是不是没有⼿性碳原⼦,这个分⼦就不是⼿性分⼦呢?现在再来看两个概念:外消旋体:外消旋体:由于两个对映体的旋光度⼤⼩相等,⽅向相反,将两个对映体等量混合所得到的溶液,其旋光能⼒相互抵消,没有旋光性,这种混合物称为外消旋体。
内消旋体:分⼦内含有不对称性的原⼦,但具有对称因素⽽使分⼦内总旋光度为零,即⽆旋光性。
通常以meso或i表⽰。
内消旋体:从上⾯的定义来看,外消旋体是混合物,内消旋体是化合物。
外消旋体成镜向对称。
内消旋体是分⼦内部有对称,导致旋光的抵消。
外消旋体在物理、化学性质⽅⾯⾮常类似,那有没有可能将其分离呢?需不需要将它们分离呢?可以关注⼀下:20世纪60年代德国⼀家制药公司开发的⼀种治疗孕妇早期不适的药物-----酞胺哌啶酮,商品名为反应停。
其中R-构型对映体构体是强⼒镇静剂,S-构型对映体是强烈的致畸剂。
可见分离外消旋体是⾮常有必要的?如何分离呢?化学拆分法,将外消旋化合物分离成两个纯的对映体称为对映体的拆分。
可以将外消旋化合物与⼀旋光性试剂反应,得到两化学拆分法,个⾮对映体,利⽤⾮对映体物理性能的差别将两个⾮对映体分开,然后将试剂除掉,即可得到纯的对映体。
物理拆分法,这种⽅法是在外消旋体的过饱和溶液中,加⼊少量的某⼀对映体的晶体,也称晶种,与晶种相同的对映体的过物理拆分法,饱和度会加⼤,从⽽优先结晶出来。
由于原外消旋体就是过饱和的溶液,晶种结晶出来时会将相同的对映体⼀同结晶出来,并可超出晶种的⼀倍。
有机化学基础知识点整理手性和对映体的概念手性和对映体是有机化学中重要的概念和基础知识点。
本文将对手性和对映体进行整理和讲解,以帮助读者更好地理解和掌握这一概念。
一、手性的定义和特点在化学中,手性是指具有非对称性质的分子或化合物。
一个手性分子无法与其镜像重叠,就像我们的左右手无法完全重叠一样。
手性分子有两个重要特点:1. 非对称性:手性分子的结构中存在至少一个不对称碳原子,也称为手性碳原子。
这个碳原子上连接的四个基团必须是不同的,不能相互交换。
2. 手性中心:由于手性碳原子的存在,手性分子的结构中存在一个或多个手性中心。
手性中心是指一个原子与四个不同基团连接而成的立体中心。
二、对映体的概念和特点对映体是由手性分子通过镜面对称操作而得到的立体异构体。
对映体之间具有以下特点:1. 镜像对称:对映体的结构在三维空间中是非重叠的镜像关系,就像左右手一样。
它们有相同的分子式和结构式,但在物理性质上有着明显的差异。
2. 光学活性:对映体对平面偏振光有旋光作用,这是由于对映体的结构不对称导致的。
一种对映体可以将偏振光偏转为左旋光,而另一种对映体则将其偏转为右旋光。
三、手性和对映体的重要性手性和对映体的研究对于理解和掌握有机化学的许多领域都具有重要意义:1. 药物研发:手性药物的合成和分离是当今药物研发的重要问题之一。
对映体之间的药理活性差异可能导致一种对映体产生疗效,而另一种对映体则可能产生副作用或无效。
2. 生命科学:生物体内的很多分子都是手性的,包括氨基酸、脂肪酸、糖类等。
对映体对生物体的生物活性和代谢途径有着显著的影响。
3. 光学材料:手性分子的存在使得光学材料能够对光的偏振状态进行调节,可以应用于光学元件、液晶显示器等领域。
4. 催化剂设计:手性催化剂的使用可以提高有机反应的催化效率和选择性。
对映体的选择对于催化剂的活性和特异性具有重要影响。
四、手性和对映体的应用举例1. 左旋与右旋乳酸:乳酸是一种常见的有机酸,存在两种对映体:左旋乳酸和右旋乳酸。
手性碳原子和对映异构体的关系
映异构体是指具有相同的化学式,但结构不同的两种物质。
映异构体具有相反的性质,通常存在于脂肪类和某些有机化合物,比如烃类等中。
当某个化合物的分子中含有一个手性碳原子时,映异构体就会发生。
映异构体可以被看作是这种单轴手性分子的两个因素,它们可以很容易地被分离,并且以反应产物的比例不受规则影响。
单轴手性分子是指该分子中含有一个非共价手性(chiral)碳原子的不对称分子。
单轴手性分子通常具有特殊的空间结构,即该分子的有活性的二维图案所对应的空间结构具有对称性,但是可以产生L和D两种形式的映异构体。
当某一单轴手性分子受到一定的暴力的压力,两种构象之间的变换便会发生,例如极性的变换等,叫做折射。
在有机合成中,映异构体的运用十分广泛,特别是那些涉及有机反应中中间体手性转变的反应,活性不对称催化剂甚至对胆碱和苯乙醛类似结构的酯类,都需要映异构体来完成反应,这就是映异构体与单轴手性分子碳原子之间的关系。
综上所述,可以得出,映异构体可以通过包含一个单轴手性碳原子来产生,并且映异构体在有机合成的反应中占有重要的作用,所以映异构体与单轴手性碳原子间的关系是至关重要的。