四川省成都市龙泉中学2018届高三上学期化学一轮复习有
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（人教版选修5）《有机合成与推断》质量验收试题
（满分：100分 时间：50分钟）
1．(除标注外，每空2分，共17分)有机物G是一种医药中间体，可通过如图所示路线合成。A是石油化工的重要产品且分子中所有原子在同一平面上，H的分子式是C7H8。
已知：
请回答以下问题：
(1)A的结构简式是________。
(2)H→I的化学反应方程式为
________，B与银氨溶液反应的化学方程式是_______________________________。
(3)C→D的反应类型是________，I→J的反应类型是________。
(4)两个E分子在一定条件下发生分子间脱水生成一种环状酯的结构简式是________________________________________________________________________。
(5)满足以下条件的F的同分异构体(含F)共有________(填数字)种。
①能与氯化铁溶液发生显色反应
②红外光谱等方法检测分子中有COO结构
③苯环上有两个取代基
其中能与碳酸氢钠溶液反应且核磁共振氢谱测定有5个吸收峰的同分异构体的结构简式为______________________________________________________________。
答案：(1)CH2＝CH2
(2) （3分）
CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH――→△CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O（3分）
(3)取代反应 氧化反应（各1分，共2分）
(4)
(5)12（3分）
2.（16分）已知醛在一定条件下发生如下反应：
由枯茗醛合成兔耳草醛的传统合成路线如图所示：
(1)写出试剂X的结构简式：___________________________________。
(2)写出有机物B的结构简式：
_____________________________________________________________。
(3)写出有机物C ―→兔耳草醛的化学方程式：
____________________________________________________________。
(4)以下是人们最新研究的兔耳草醛的合成路线，该路线原子利用率理论上可达100%：
试写出D的结构简式：____________。
(5)芳香族化合物Y与枯茗醛互为同分异构体，Y具有如下特征：
a．不能发生银镜反应，可发生消去反应；
b．核磁共振氢谱显示：Y消去反应产物的环上只存在一种化学环境的氢原子。写出Y可能的结构简式：
__________________、__________________。
解析：(1)～(3)分析题给新信息：
第一步反应是加成反应，其中一个醛分子打开碳氧双键，另一个醛分子中的α－H加到它的羰基氧原子上，其余部分加到羰基碳原子上；加热后发生消去反应，羟基与α－H脱水形成烯醛，应用这个反应，可增长醛类碳链。根据以上机理，结合枯茗醛与兔耳草醛的分子结构，参考合成路线中的试剂与反应条件，可推知：X是CH3CH2CHO，利用新信息可得A、B的结构简式分别为，根据B―→C的反应条件可知B与H2发生加成反应生成C。
答案：(1)CH3CH2CHO（3分）
（3分）
（3分）
（3分）
（4分）
3．（每空2分，共18分）化合物Ⅳ为一种重要化工中间体，其合成方法如下：
（1）化合物Ⅱ的分子式为_______________；反应②的反应类型为________________。
化合物IV中含有的官能团是 。（写名称）
（2）化合物I在NaOH醇溶液中加热反应，生成两种有机化合物（互为同分异构体），请写出任意一种有机化合物的结构简式：______________
（3）1mol化合物III与足量NaOH反应消耗NaOH的物质的量为 mol。
（4）化合物IV在浓硫酸催化下反应生成六元环状酯类化合物，写出该反应的化学方程式 ________________。
（5）根据题给化合物转化关系及相关条件，请你推出（2-甲基-1,3-丁二烯）发生类似①的反应，得到有机物VI和VII，结构简式分别是为 、 ，它们物质的量之比是 。
答案：（1） C6H9O2Br ； 加成反应（或还原反应）；羟基、羧基、溴原子
（2）
（3）2 （4）CH3BrCOOHOH浓H2SO4OOCH3Br+H2O
（5）；；或CH3COCHO HCHO ； 1:2
解析：（1）由化合物Ⅱ的结构简式可知其分子式为C6H9O2Br。化合物Ⅲ变为化合物Ⅳ的反应类型为加成反应，催化加氢的反应液是还原反应。在化合物IV中含有的官能团是羧基、羟基和溴原子。（2）化合物I在NaOH醇溶液中加热反应，发生消去反应，生成两种有机化合物（互为同分异构体），其结构简式为。（3）化合物III与足量NaOH反应时羧基与溴原子都能发生反应。所以1mol的该化合物消耗NaOH的物质的量为2mol。 （4）化合物IV在浓硫酸催化下反应酯化反应。羧基脱去羟基，醇羟基脱去羟基上的H原子，生成六元环状酯类化合物。该反应的化学方程式为CH3BrCOOHOH浓H2SO4OOCH3Br+H2O。（5）化合物在O3及Zn、H2O作用下发生反应得到的有机物为；。它们物质的量之比是1:2。
4．（17分）有机物G（分子式为C10H16O）的合成设计路线如下图所示：
已知：ⅰ
ⅱ
ⅲ
请回答下列问题：
（1）35％～40％的A的水溶液可做防腐剂，A的结构式为 。
（2）C中官能团的名称为 。
（3）C2H4生成C2H5Br的反应类型为 。
（4）D的结构简式为 。
（5）E为键线式结构，其分子式为 。
（6）G中含有1个五元环，F生成G的反应方程式为 。
（7）某物质X：
a．分子式只比G少2个氢，其余均与G相同
b．与FeCl3发生显色反应
c．分子中含有4种环境不同的氢
符合上述条件的同分异构体有 种。
写出其中环上只有两个取代基的异构体与A在酸性条件下生成高分子化合物的方程式 。
答案：（1）COHH （2分） （2）醛基（2分）
（3）加成反应 （1分） （4）CH2CH2CH2CH2（2分）
（5）C10H22O2（2分）
（6） （3分）
（7）2种，（2分）（3分）
解析：（1）根据35％～40％A的水溶液可做防腐剂结合信息i可得A为甲醛；
（2）根据信息i可得B中有羟基，B→C发生醇羟基的催化氧化生成醛基
（3）乙烯和溴化氢发生加成反应（4）根据D的分子式结合信息ii可得D为环丁烷；（5）根据E的键线式结构数出C原子为10个，可通过计算得出H原子的个数；（6）根据E的结构简式和反应条件可得E到F的反应为醇羟基氧化成羰基，其余不变，从而得出G的结构简式，根据信息iii结合G中有一个5元环得出F到G的化学方程式；（7）根据G的结构简式得出分子式为C10H14O，根据信息b可得含有苯环且苯环上连有一个羟基，根据信息c可得该分子具有对称性，，故可将四个碳构成取代基连在羟基对位的碳原子上，也可以构成四个甲基连在苯环对称的四个碳原子上，故有2种；酚与甲醛发生缩聚反应生成高分子化合物。
5．（16分）以下各种有机化合物之间有如下的转化关系：
（1）D为一直链化合物，分子式为C4H8O2，它能跟NaHCO3反应放出CO2，D具有的官能团名称是 ，D的结构简式为 ，；
（2）化合物C的分子式是C7H8O，C遇到FeCl3溶液显示紫色，C苯环上的一溴代物只有两种，则C的结构简式为 ；
（3）反应①的化学方程式是 ；
（4）芳香化合物B是与A具有相同官能团的A的同分异构体，通过反应②化合物B能生成E和F，F中有两个甲基则F结构简式是 ；
写出生成G的化学方程式
(5)乙二醇和乙二酸可发生与D、F反应机理类似的反应生成高分子化合物，写出乙二醇与乙二酸在一定条件下生成高分子化合物的反应方程式
答案：（1）羧基 （1分） CH3CH2CH2COOH (2分)
（2）（2分）
（3）（3分）
（4） (2分)
（3分）
（5） nHOCH2CH2OH+nHOOCCOOH [-OCH2CH2OOCCO-]n-+2nH2O(3分)
解析：（1）D为一直链化合物，分子式为C4H8O2，能跟NaHCO3反应放出CO2，所以
结构中含有羧基，其结构简式为CH3CH2CH2COOH；
（2）化合物C的分子式是C7H8O，C遇到FeCl3溶液显示紫色，说明C中含有苯环、酚羟基、甲基，后两者为取代基，又C苯环上的一溴代物只有两种，所以取代基的位置是对位，因此C的结构简式为：
（3）因为C中含羟基，D中含羧基，所以A为酯类，①发生的是酯的水解反应，化学方程式为
（4）F中有2个甲基，3个碳原子，所以F的结构简式为：
D与F反应的化学方程式为：
（5）乙二醇与乙二酸发生缩聚反应，化学方程式为：
nHOCH2CH2OH+nHOOCCOOH [-OCH2CH2OOCCO-]n-+2nH2O
6．（16分）某些有机化合物之间具有如下转化关系:
其中:A是一种五元环状化合物,其分子中只有一种化学环境的氢原子;F核磁共振氢谱显示有三种不同化学环境的氢原子,且峰面积之比为2∶2∶3;G是合成顺丁橡胶的主要原料。
已知:①2RCOOH(其中R是烃基) ②R—COOHR—CH2OH(其中R是烃基)
(1)A的结构简式是
。
(2)B中所含官能团的名称是 。
(3)写出反应类型:③
,④
。
(4)⑥的化学方程式为 。
(5)E在一定条件下能够发生缩聚反应,写出链节是由四个原子组成的高聚物的结构简式:
。
