第三节 生活中两种常见的有机物
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第三节生活中两种常见的有机物
[乙醇]
一、烃的衍生物
1．烃的衍生物烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物称为烃的衍生物。如：乙醇可看成是乙烷分子的一个氢原子被羟基取代后的衍生物。
2．官能团决定有机化合物的化学特性的原子或原子团叫做官能团。如：乙醇中的羟基、一氯甲烷中的氯原子分别是乙醇和一氯甲烷的官能团。
二、乙醇
1．物理性质
[另外，乙醇容易挥发。]
点拨除去乙醇中的水需加生石灰吸水，然后蒸馏。
2．分子结构
3．化学性质
(1)与钠的反应[取代反应]
化学方程式为：2CH3CH
2OH+2Na→2CH
3CH
2ONa+H
2↑（乙醇钠，具有强碱性）
钠与乙醇、水反应的对比水与钠反应乙醇与钠反应
钠的变化钠粒浮于水面，熔成闪亮的小球，
并快速地四处游动，很快消失钠粒开始沉于试管底部，未熔化，最终
慢慢消失
声的现象有“嘶嘶”声响无声响
气体检验点燃，发出淡蓝色的火焰点燃，发出淡蓝色的火焰
实验结论钠的密度小于水，熔点低。钠与水
剧烈反应，生成氢气。水分子中羟
基上的氢原子比较活泼钠的密度比乙醇的大。钠与乙醇缓慢反
应生成氢气。乙醇中羟基上的氢原子相
对不活泼
反应的化学方程式2Na＋2H
2O===2NaOH＋H
2↑2Na＋2CH
3CH
2OH―→2CH
3CH
2ONa＋
H
2↑
(2)氧化反应
①燃烧
化学方程式为：C2H
5OH＋3O
2――→点燃2CO
2＋3H
2O。
②催化氧化
实验操作
实验现象在空气中灼烧过的铜丝表面由黑变红，试管中的液体有刺激性气味
化学方程式2CH3CH
2OH＋O
2――→Cu或Ag
△2CH
3CHO＋2H
2O
③与强氧化剂反应
乙醇可被酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液氧化，生成乙酸。
点拨在乙醇的催化氧化实验中，要把铜丝制成螺旋状，是为了增大接触受热面积，增强实
验效果。
乙醇催化氧化的实质
34．用途
(1)用作酒精灯、火锅、内燃机等的燃料。
(2)用作化工原料。
(3)医疗上常用体积分数为75%的乙醇溶液作消毒剂。乙醇结构特点、断键与性质的关系
二、乙酸
1．组成和结构
42．物理性质
3.化学性质
(1)酸性
①酸性：乙酸在水中的电离方程式为CH3COOH≒CH
3COO－＋H＋，是一元弱酸，具有酸的通性。②醋酸与碳酸酸性强弱的比较实验
(2)乙酸的酯化反应①酯化反应：是指酸与醇反应生成酯和水的反应。②反应特点：
③乙酸与乙醇的酯化反应
5
实验现象a.饱和Na
2CO
3溶液的液面上有透明的油状液体生成
b.能闻到香味化学方程式
4、酯
[1]．酯
羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物称为酯，简写为RCOOR′，结构简式为，官能团为：酯基。
提醒乙酸中羧基上碳氧双键和酯基中碳氧双键均不能发生加成反应。[2]．物理性质
低级酯(如乙酸乙酯)密度比水小，难溶于水，易溶于有机溶剂，具有芳香气味。
[3]．用途
(1)用作香料，如作饮料、香水等中的香料。
(2)用作溶剂，如作指甲油、胶水的溶剂。
1、羧基、醇羟基及水中氢原子活泼性比较
R—OHH—OH
钠能反应能反应能反应
(比醇反应剧烈)
氢氧化钠能反应不反应不反应
碳酸氢钠能反应不反应不反应
活泼性：羧酸(—OH)>水(—OH)>醇(—OH)
2、酯化反应注意事项
6(2)试剂的加入顺序：先加入乙醇，然后慢慢加入浓硫酸和乙酸。
(3)酯化反应的机理
通常用同位素示踪原子法来证明：如用含18O的乙醇与乙酸反应，可以发现，生成物乙酸乙
酯中含有18O。
可见，发生酯化反应时，有机酸断C—O键，醇分子断O—H键，即“酸去羟基，醇去氢”。
注意
(1)酯化反应属于可逆反应，在判断示踪原子的去向时，应特别注意在哪个地方形成新键，
则断裂时还在那个地方断裂。
(2)酯化反应也属于取代反应。因为乙酸乙酯可以看成是由乙醇中“—OC
2H
5”基团取代了乙
酸中的羟基而形成的化合物。
(3)酯化反应中的酸可以是有机酸，也可以是无机含氧酸。
(4)
浓硫酸的作用催化剂——加快反应速率
吸水剂——提高反应物的转化率
(5)
饱和碳酸钠溶液的作用①降低乙酸乙酯的溶解度，
便于分层得到酯
②中和挥发出来的乙酸
③溶解挥发出来的乙醇酯化水解
反应关系
RCOOH+ROHRCOOR+H
2O酯化
水解催化剂浓硫酸稀硫酸或NaOH溶液催化剂的
其它作用吸水，提高CH3COOH和
C
2H
5OH的转化率NaOH中和酯水解生成的CH
3COOH，提
高酯的水解率
加热方式直接加热热水浴加热
反应类型酯化反应，取代反应水解反应，取代反应
一、乙醇的结构与性质
例1乙醇分子中的各种化学键如图所示，关于乙醇在各种反应中断裂键的说明不正确的
是()
A．和金属钠反应时键①断裂
B．在铜催化共热下与O
2反应时断裂①和③键
C．在铜催化共热下与O
2反应时断裂①和⑤键
D．在空气中完全燃烧时断裂①②③④⑤键
解析乙醇与钠反应生成乙醇钠，是羟基中的O—H键断裂，A正确；乙醇催化氧化成乙醛
时，断裂①和③化学键，B正确，C错误；乙醇完全燃烧时，化学键①②③④⑤全部断裂。
答案C
变式训练1关于乙醇的说法中正确的是()
A．乙醇结构中有—OH，所以乙醇溶解于水，可以电离出OH－而显碱性
B．乙醇燃烧生成二氧化碳和水，说明乙醇具有氧化性
C．乙醇与钠反应可以产生氢气，所以乙醇显酸性
D．乙醇与钠反应非常平缓，所以乙醇羟基上的氢原子不如水中的氢原子活泼
答案D
解析乙醇不能电离出氢氧根离子，—OH和OH－是完全不同的粒子；乙醇的氧化反应表现
的是乙醇的还原性；乙醇与钠反应可以产生氢气，此时，并不是氢离子的性质，不能说明乙
醇显酸性；乙醇与钠反应比水与钠反应平缓，说明乙醇羟基上的氢原子不如水中的氢原子活
泼。
二、探究羟基中氢原子的活泼性
例2向装有乙醇的烧杯中投入一小块金属钠，下列对该实验现象的描述中正确的是()A．钠块沉在乙醇液面的下面B．钠块熔化成小球
C．钠块在乙醇的液面上游动D．钠块表面剧烈放出气体
解析钠的密度比乙醇的大，故A正确，C错误；钠与乙醇反应产生氢气比较缓慢，放出
的热量不足以使钠熔化，故B、D错误。
答案A
变式训练2可以证明乙醇分子中有一个氢原子与另外的氢原子不同的方法是()
A．1mol乙醇完全燃烧生成3mol水
B．乙醇可以制酒精饮料
C．1mol乙醇跟足量的Na作用得到0.5molH
2
D．1mol乙醇可以生成1mol乙醛
答案C
解析一个乙醇分子中含有6个氢原子，分子式为C2H
6O，其可能的结构有CH
3OCH
3和
C
2H
5OH。因为1mol乙醇与足量的钠反应只得到0.5molH
2，说明6个氢原子中只有1个氢
原子可以被钠置换，这个氢原子与另外的氢原子所处环境应该不同。醇中的氢原子只有羟基
上的氢才能与钠发生反应，所以该反应经常用于判断醇分子中羟基的个数。三、乙醇、水、乙酸分子中羟基的活泼性
例1下列物质都能与金属钠反应放出H2，产生H
2的速率排序正确的是()
①C2H
5OH②NaOH溶液③醋酸溶液
A．①>②>③B．②>①>③C．③>②>①D．③>①>②
解析金属钠与NaOH溶液反应，实质上是与其中的水反应，钠与水反应的速率比乙醇快；
醋酸溶液中氢离子浓度更大，与钠反应速率更快。
答案C
变式训练1设计一个实验装置，比较乙酸、碳酸和硅酸的酸性强弱，画出装置图并说出预
期的实验现象和结论。答案
现象：碳酸钠溶液中出现气泡，硅酸钠溶液中有白色沉淀生成。
结论：酸性：乙酸>碳酸>硅酸。四、酯化反应
例2实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下：
①在甲试管(如图)中加入2mL浓硫酸、3mL乙醇和2mL乙酸的混合溶液。
②按图连接好装置(装置气密性良好)并加入混合液，用小火均匀地加热3～5min。
③待试管乙收集到一定量产物后停止加热，撤出试管乙，并用力振荡，然后静置待分层。
④分离出乙酸乙酯层，洗涤、干燥。
(1)配制该混合溶液的主要操作步骤为______________________________________
________________________________________________________________________；
反应中浓硫酸的作用是____________________________________。
(2)上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是______(填字母)。
A．中和乙酸和乙醇
B．中和乙酸并吸收部分乙醇
C．乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中更小，有利于分层析出
D．加速酯的生成，提高其产率
(3)欲将乙试管中的物质分离开以得到乙酸乙酯，必须使用的仪器有____________；分离时，
乙酸乙酯应该从仪器____________(填“下口放出”或“上口倒出”)。
解析(1)浓硫酸稀释或与其他溶液混合时会放出大量的热，操作不当会造成液体迸溅，故
应将浓硫酸加入乙醇中，边加边振荡，然后再加入乙酸，或先将乙醇与乙酸混合好后再加浓
硫酸，并在加入过程中不断振荡。
(2)饱和碳酸钠溶液的作用是：①中和乙酸并吸收部分乙醇；②降低乙酸乙酯的溶解度有利
于分层析出。
(3)分离不相混溶的液体应采用分液法，上层液体从分液漏斗的上口倒出，下层液体从分液
漏斗的下口放出。
答案(1)将浓硫酸加入乙醇中，边加边振荡，然后再加入乙酸(或先将乙醇与乙酸混合好后
再加浓硫酸并在加入过程中不断振荡)作催化剂和吸水剂
(2)BC(3)分液漏斗上口倒出
变式训练2若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在浓硫酸作用下发
生反应，一段时间后，分子中含有18O的物质有()
