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有机化学基础第一章认识有机化合物第一节有机化合物的分类第二节有机化合物的结构特点第三节有机化合物的命名第四节研究有机化合物的一般步骤和方法归纳与整理复习题第二章烃和卤代烃第一节脂肪烃第二节芳香烃第三节卤代烃归纳与整理复习题第三章烃的含氧衍生物第一节醇酚第二节醛第三节羧酸酯第四节有机合成归纳与整理复习题第四章生命中的基础有机化学物质第一节油脂第二节糖类第三节蛋白质和核酸归纳与整理复习题第五章进入合成有机高分子化合物的时代第一节合成高分子化合物的基本方法第二节应用广泛的高分子材料第三节功能高分子材料归纳与整理复习题结束语——有机化学与可持续发展高二化学选修5《有机化学基础》知识点整理 2010-2-26一、重要的物理性质1．有机物的溶解性（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。
（2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。
（它们都能与水形成氢键）。
（3）具有特殊溶解性的：① 乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。
例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。
② 苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。
苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。
③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。
人教版有机化学（选修5）教材全部实验整理P17实验1-1.蒸馏实验:蒸馏：利用互溶液体混合物中各组分沸点不同（一般相差30C以上）进行分离提纯的一种方法。
①要仪器：蒸馏烧瓶、冷凝管、接引管（尾接管）、锥形瓶②温度计水银球位于支管口处③冷却水的通入方向：进水水流与气流方向相反。
④沸点高而不稳定的液态物质可以考虑减压蒸馏⑤要加入碎瓷片（未上釉的废瓷片）防止液体暴沸，使液体平稳沸腾⑥蒸馏烧瓶盛装溶液体积最大为烧瓶体积的2/3 pl8:实验1-2；苯甲酸的重结晶:过谑、洗涤重结晶:将已知的晶体用蒸馏水溶解，经过滤、蒸发、冷却等步骤，再次析出晶体，得到更纯净的晶体的过程。
【溶剂要求】①杂质在此溶剂中的溶解度很小或溶解度很大，易于除去；②被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大，即热溶液中溶解度大,冷溶液中的溶解度小。
【主要步骤】加热溶解、趁热过滤、冷却结晶【注意事项】①为了减少趁热过滤过程中损失苯甲酸，应在趁热过滤前加入少量蒸馏水，避免立即结晶，且使用短颈漏斗。
②较为复杂的操作：漏斗烘热、滤纸用热液润湿、马上过滤、漏斗下端越短越好。
p19:萃取：利用物质在互不相溶的溶剂中溶解度的不同，将物质从一种溶剂转移到另一溶剂中，从而进行分离的方法。
1、萃取包括液-液萃取和固-液萃取。
2、常用的萃取剂有乙醚、石油醚、二氯甲烷、 【萃取剂的选择】① 萃取剂与原溶剂不互溶、不反应② 溶质在萃取剂中的溶解度远大于在原溶剂中的溶解度③ 溶质不与萃取剂发生任何反应 分液：常用于两种互不相溶的液体的分离和提纯。
p19 :实践活动：用粉笔分离菠菜叶中的色素，研磨时用到仪器研钵p32：实验2-1:乙炔的实验室制取及性质:1. 反应方程式：2. 此实验能否用启普发生器，为何？不能，因为1)CaC 2吸水性强，与水反应剧烈，若用启普发生器，不易控制它 与水的反应；2)反应放热，而启普发生器是不能承受热量的；3) 反应生成的Ca(0H )2微溶于水，会堵塞球形漏斗的下端口。
有机化学科学实验探究：2、甲烷与氯气的光照取代3、石蜡油分解4、乙炔的实验室制取和性质6、乙醇的化学性质乙醇的消去反应7、苯酚的化学性质及其检验注：苯酚与氯化铁显色，也可以作为苯酚的检验方法。
8、醛基的检验注：新制请氧化铜悬浊液中，氢氧化钠应！9、乙酸的化学性质乙酸、碳酸、苯酚的酸性比较①盛有碳酸钠固体的瓶中有10、乙酸乙酯的水解①乙酸乙酯+水②乙酸乙酯+稀硫酸③乙酸乙酯+氢氧化钠溶液①酯层②酯层③酯层酯水解需要、催化，其中催化较慢，反应；催化较快，反应方程式：①催化水解（可逆）：②催化水解（不可逆）：【适应性训练】1、下列有关试验操作的叙述正确的是A．实验室常用右图所示的装置制取少量的乙酸乙酯B．用50mL酸式滴定管可准确量取25.00mLKMnO4溶液C．用量筒取5.00mL 1.00mol·L-1盐酸于50mL容量瓶中，加水稀释至刻度，可配制0.100 mol·L-1盐酸D．在苯萃取溴水中的溴，分液时有机层从分液漏斗的下端放出2、下列除去杂质的方法正确的是①除去乙烷中少量的乙烯：光照条件下通入Cl2，气液分离；②除去乙酸乙酯中少量的乙酸：用饱和碳酸氢钠溶液洗涤，分液、干燥、蒸馏；③除去CO2中少量的SO2：气体通过盛饱和碳酸钠溶液的洗气瓶；④除去乙醇中少量的乙酸：加足量生石灰，蒸馏。
A．①②B．②④C．③④D．②③3、鉴别苯酚、硫氰化钾、乙酸、氢氧化钠四种溶液，可用的一种试剂是（）A.盐酸B.食盐C.新制的氢氧化铜D.氯化铁4、只用水就能鉴别的一组物质是( )A 苯、乙酸、四氯化碳B 乙醇、乙醛、乙酸C 乙醛、乙二醇、硝基苯D 苯酚、乙醇、甘油5、可以将六种无色液体：C2H5OH、AgNO3溶液，C2H5Br、KI溶液，C6H5OH溶液，C6H6区分开的试剂是( ) A．FeCl3溶液B．溴水C．酸性高锰酸钾溶液D．NaOH溶液6、区别乙醛、苯和溴苯，最简单的方法是（）A．加酸性高锰酸钾溶液后振荡B．与新制氢氧化铜共热C．加蒸馏水后振荡D．加硝酸银溶液后振荡7、下列除杂方法中正确的一组是（）A.溴苯中混有溴，加入碘化钾溶液后用汽油萃取B.乙醇中混有乙酸，加入NaOH溶液后用分液漏斗分液C.乙烷中混有乙烯，通过盛有酸性ＫＭnO4溶液的洗气瓶洗气D.苯甲醛中混有苯甲酸，加入生石灰，再加热蒸馏8、下列除去括号内杂质的有关操作方法不正确的是（）A．淀粉溶液（葡萄糖）：渗析B．乙醇（乙酸）：加KOH溶液，分液C．甲醛溶液（甲酸）：加NaOH溶液，蒸馏D．肥皂液（甘油）：加食盐搅拌、盐析、过滤9、欲从溶有苯酚的乙醇中回收苯酚，有下列操作: ①蒸馏②过滤③静置分液④加入足量的金属钠⑤通入过量的二氧化碳⑥加入足量的NaOH溶液⑦加入足量的FeCl3溶液⑧加入硫酸与NaBr共热，合理的步骤是( )A.④⑤③B. ⑥①⑤③C. ⑥①⑤②D. ⑧②⑤③10、下列括号内的物质为所含的少量杂质，请选用适当的试剂和分离装置将杂质除去。
有机化学基础实验（一） 烃1. 甲烷的氯代（必修2）（性质）实验：取一个100mL 的大量筒（或集气瓶），用排 水 的方法先后收集20mLCH 4和80mLCl 2，放在光亮的地方（注意：不要放在阳光直射的地方，以免引起爆炸），等待片刻，观察发生的现象。
现象：大约3min 后，可观察到混合气体颜色变浅，气体体积缩小，量筒壁上出现 油状液体 ，量筒内饱和食盐水液面 上升 ，可能有晶体析出【会生成HCl ，增加了饱和．．食盐水】 解释： 生成卤代烃2. 石油的分馏（必修2）（分离提纯）（1） 两种或多种 沸点 相差较大且 互溶 的液体混合物，要进行分离时，常用蒸馏或分馏的分离方法。
（2） 分馏（蒸馏）实验所需的主要仪器：铁架台(铁圈、铁夹)、石棉网、 蒸馏烧瓶 、带温度计的单孔橡皮塞、 冷凝管 、牛角管、 锥形瓶 。
（3） 蒸馏烧瓶中加入碎瓷片的作用是： 防止爆沸（4） 温度计的位置：温度计的水银球应处于 支管口 （以测量蒸汽温度）（5） 冷凝管：蒸气在冷凝管内管中的流动方向与冷水在外管中的流动方向 下口进，上口出 （6） 用明火加热，注意安全3. 乙烯的性质实验（必修2）现象：乙烯使KMnO 4酸性溶液褪色（氧化反应）（检验）乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色（加成反应）（检验、除杂） 乙烯的实验室制法：（1） 反应原料：乙醇、浓硫酸 （2）反应原理：CH 3CH 2OHCH 2＝CH 2↑ + H 2O 副反应：2CH 3CH 2OHCH 3CH 2OCH 2CH 3 + H 2O C 2H 5OH + 6H 2SO 4（浓）6SO 2↑+ 2CO 2↑+ 9H 2O（3） 浓硫酸：催化剂和脱水剂（混合时即将浓硫酸沿容器内壁慢慢倒入已盛在容器内的无水酒精中，并用玻璃棒不断搅拌）（4） 碎瓷片，以防液体受热时爆沸;石棉网加热，以防烧瓶炸裂。
（5） 实验中要通过加热使无水酒精和浓硫酸混合物的温度迅速上升到并稳定于170℃左右。
有机化学实验专题复习一、教材中五大制备型实验回顾1、乙烯的实验室制法——(乙醇的消去反应）(1)药品及其比例：无水乙醇、浓硫酸 (体积比为 1:3)(2)反应原理：CH 3CH 2OH CH 2＝CH 2↑ + H 2O 有机副反应：2CH 3CH 2OHCH 3CH 2OCH 2CH 3 + H 2O无机副反应：C 2H 5OH + 6H 2SO 4(浓)6SO 2↑+ 2CO 2↑+ 9H 2O(3)发生装置：“l + l g”型 (铁架台、酒精灯、石棉网、圆底烧瓶、温度计、导管、集气瓶、水槽)(4)收集装置：排水法 (乙烯的收集方法不能用排空气法，因为乙烯的密度和空气接近，使收集的乙烯不纯净) (5)注意事项：①反应条件：170°C 、浓 H 2SO 4 ②浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂 ③加入药品的顺序：碎瓷片无水乙醇浓硫酸，混合时即将浓硫酸沿容器内壁慢慢倒入已盛在容器 内的无水酒精中，并用玻璃棒不断搅拌 ④碎瓷片的作用：防暴沸；石棉网加热，以防烧瓶炸裂⑤实验中要通过加热使无水酒精和浓硫酸混合物的温度迅速上升到并稳定于 170℃左右(不能用水浴加热)⑥温度计的位置：温度计的水银球要插入反应混和液的液面以下，但不能接触瓶底，以便控制反应温度为 170℃，因为需要测量的是反应物的温度。
温度计要选用量程在 200℃～300℃之间的为宜⑦在制取乙烯的反应中，浓硫酸不但是催化剂、脱水剂，也是氧化剂，在反应过程中易将乙醇氧化，最后生成CO 2、C (因此试管中液体变黑)，而浓硫酸本身被还原成 SO 2，故制得的乙烯中混有 CO 2、SO 2、乙醚等杂质， 必须通过浓 NaOH 溶液(或碱石灰)后，才能收集到比较纯净的乙烯⑧若实验时，已开始给浓硫酸跟乙醇的混合物加热一段时间，忘记加碎瓷片，应先停止加热，冷却到室温后，在补加碎瓷片⑨反应物的用量：乙醇和浓硫酸体积比为 1:3，且需要的量不要太多，否则反应物升温太慢，副反应较多，从而影响了乙烯的产率，使用过量的浓硫酸可提高乙醇的利用率，增加乙烯的产量⑩实验结束时，要先将导气管从水中取出，再熄灭酒精灯，反之，会导致水被倒吸。
有机化学基础实验（一）烃1. 甲烷的氯代（必修2、P56）（性质）实验：取一个100mL的大量筒（或集气瓶），用排水的方法先后收集20mLCH4和80mLCl2，放在光亮的地方（注意：不要放在阳光直射的地方，以免引起爆炸），等待片刻，观察发生的现象。
现象：大约3min后，可观察到混合气体颜色变浅，气体体积缩小，量筒壁上出现油状液体，量筒内饱和食盐水液面上升，可能有晶体析出【会生成HCl，增加了饱和．．食盐水】解释：生成卤代烃2. 石油的分馏（必修2、P57，重点）（分离提纯）（1）两种或多种沸点相差较大且互溶的液体混合物，要进行分离时，常用蒸馏或分馏的分离方法。
（2）分馏（蒸馏）实验所需的主要仪器：铁架台(铁圈、铁夹)、石棉网、蒸馏烧瓶、带温度计的单孔橡皮塞、冷凝管、牛角管、锥形瓶。
（3）蒸馏烧瓶中加入碎瓷片的作用是：防止爆沸（4）温度计的位置：温度计的水银球应处于支管口（以测量蒸汽温度）（5）冷凝管：蒸气在冷凝管内管中的流动方向与冷水在外管中的流动方向下口进，上口出（6）用明火加热，注意安全3. 乙烯的性质实验（必修2、P59）现象：乙烯使KMnO4酸性溶液褪色（氧化反应）（检验）乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色（加成反应）（检验、除杂）乙烯的实验室制法：（1）反应原料：乙醇、浓硫酸（2）反应原理：CH3CH2OH CH2＝CH2↑ + H2O副反应：2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2OC2H5OH + 6H2SO4（浓）6SO2↑+ 2CO2↑+ 9H2O（3）浓硫酸：催化剂和脱水剂（混合时即将浓硫酸沿容器内壁慢慢倒入已盛在容器内的无水酒精中，并用玻璃棒不断搅拌）（4）碎瓷片，以防液体受热时爆沸;石棉网加热，以防烧瓶炸裂。
（5）实验中要通过加热使无水酒精和浓硫酸混合物的温度迅速上升到并稳定于170℃左右。
（不能用水浴）（6）温度计要选用量程在200℃～300℃之间的为宜。
温度计的水银球要置于反应物的中央位置，因为需要测量的是反应物的温度。
选修五实验专题一、工业酒精的蒸馏工业酒精含有甲醇、水等杂质，常用右图装置来提纯乙醇。
1、在右图中画出温度计2、指出仪器名称，并在图中画出c装置的进出水方向（用→表示）a b c d e3、组装实验仪器时应遵循的原则是，拆卸此装置应先从端拆起，仪器组装好后，正确的操作顺序是A、向a中加入100ml工业酒精B、检查装置气密性C、向a加1-2粒碎瓷片D、点燃酒精灯E、C中通入冷却水4、蒸馏时，以馏出产物每秒滴为宜，77℃以下收集到的馏分是，77—79℃是， 79℃以上是 ______________ （已知甲醇不形成共沸混合物）5、蒸馏是分离提纯态（固、液、气）有机物的常用方法，适用条件①有机物较强②与杂质沸点相差（一般约大于℃）二、苯甲酸的重结晶苯甲酸微溶于水，易升华，能随水蒸气一起蒸出。
苯甲酸和苯甲酸钠均为食品防腐剂，其在水中的溶解度见下表：温度T（℃）25 50 95溶解度S（g）0.17 0.95 6.8提纯过程含以下三个步骤①溶解：将粗苯甲酸1g加到100mL烧杯中，再加50mL蒸馏水，在石棉网上边搅拌边加热，使粗苯甲酸溶解，溶解后再加少量蒸馏水。
②过滤：将上述溶液趁热用短颈漏斗过滤到另一100ml烧杯中。
③结晶：将滤液静置，冷却结晶，最后再过滤，得到纯度较高的苯甲酸晶体。
1、苯甲酸的色态是观察滤液冷却时的实验现象2、第一步溶解后再加少量蒸馏水的目的是第二步使用短颈漏斗的目的是3、有学生建议可将步骤1中加入50mL蒸馏水减至15—20mL，同时将溶液加热至95℃左右，也可使苯甲酸全部溶解。
你同意他的观点么？请说明理由4、步骤③中，温度越低，苯甲酸溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？如果你认为不是，请说明理由_________________5、重结晶首要工作是选择适当溶剂，该溶剂需满足两个条件。
（1）（2）三、萃取1、萃取包括萃取和萃取，分液漏斗是萃取常用的仪器2、萃取剂需要满足的两个条件是、3、下列各组混合物能直接用分液方法分离的是______________，有机物在上层的是⑴酒精和水⑵甲苯和水⑶二溴乙烷和水⑷乙醇和乙酸⑸乙酸乙酯和水⑹己烷和水⑺硝基苯和水⑻乙醛和水⑼甘油和水⑽溴苯和溴单质⑾四氯化碳和水⑿苯和苯酚⒀苯酚和水⒁苯和苯酚钠四、乙炔的实验室制取1、实验室制取乙炔的原料是电石，将氧化钙和焦炭放在电炉内加热约2500℃可得CO和电石。
高2018届化学选修五教材实验知识复习以下为四川省化学学科教案要求中建议必须开出的学生分组实验，以此作为本次复习的重点。
选修四的学生分组实验：1．中和反应反应热的测定；5．实验测定酸碱滴定曲线<或中和滴定）；6．探究盐溶液的酸碱性；选修五的学生分组实验：1．溴乙烷的取代反应；2．乙醇和苯酚的性质；3．乙醛的性质；4．乙酸乙酯的水解反应； 5．糖类的性质；6．蛋白质的性质。
1.P17.蒸馏实验：防止液体暴沸，使液体平稳沸腾，应加入素烧瓷片<未上釉的废瓷片）；冷却水的通入方向：无论冷凝管横放、竖放，都下进上出，若上进下出，易形成空气泡，影响冷凝效果。
b5E2RGbCAP▲2.p18：苯甲酸的重结晶：为了减少趁热过滤过程中损失苯甲酸，应在趁热过滤前加入少量蒸馏水，避免立即结晶，且使用短颈漏斗。
p1EanqFDPw较为复杂的操作：漏斗烘热、滤纸用热液润湿、马上过滤、漏斗下端越短越好。
3.p19：萃取：萃取包括液-液萃取和固-液萃取。
常用的萃取剂有乙醚、石油醚、二氯甲烷、CCl4等。
4.p19：实践活动：用粉笔分离菠菜叶中的色素，研磨时用到仪器研钵。
5.p32：乙炔的实验室制取及性质：<1）为减缓电石与水的反应速率，实验室常滴加饱和食盐水而不直接滴加水。
<2）除去乙炔气体中的杂质气体H2S 、PH3，用硫酸铜溶液。
<3）该实验装置不能用启普发生器，原因是：反应放出大量热，因受热不均易使启普发生器炸裂；生成的氢氧化钙糊状物易堵塞导管。
DXDiTa9E3d 6.p37：实验室制溴苯、硝基苯的实验方案：<1）溴苯的制取：把苯和少量液态溴放在烧瓶里，同时加入少量铁屑作催化剂。
用带导管的瓶塞塞紧瓶口<如图2-4），跟瓶口垂直的一段导管可以兼起冷凝器的作用。
在常温时，很快就会看到，在导管口附近出现白雾<由溴化氢遇水蒸气所形成）。
反应完毕后，向锥形瓶内的液体里滴入AgNO3溶液，有浅黄色溴化银沉淀生成。
《有机化学基础》知识点整理一、重要的物理性质1．有机物的溶解性（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。
（2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。
（它们都能与水形成氢键）。
（3）具有特殊溶解性的：①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。
例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。
②苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。
苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。
③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。
④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体．．。
蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。
但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。
⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。
⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。
2．有机物的密度（1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂）（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）]（1）气态：①烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态②衍生物类：一氯甲烷（．．．．-．29.8℃．．．．．）．．．．2．F．2．，沸点为．．．．CCl．．3．Cl．．，．沸点为．．．-．24.2℃．．．．．）．氟里昂（．．．．．CH氯乙烯（．．．．，沸点为．．．HCHO．．．．-．21℃．．．）．．．．．．．，沸点为．．．．．）．甲醛（．．2．==CHCl．．．．CH．．．．-．13.9℃氯乙烷（．．．．12.3．．．．℃．）．一溴甲烷（CH3Br，沸点为3.6℃）．．3．CH．．．．CH．．2．C．l．，沸点为四氟乙烯（CF2==CF2，沸点为-76.3℃）甲醚（CH3OCH3，沸点为-23℃）甲乙醚（CH3OC2H5，沸点为10.8℃）环氧乙烷（，沸点为13.5℃）（2）液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。
人教版有机化学(选修5)教材全部实验整理P17实验1-1.蒸馏实验：蒸馏：利用互溶液体混合物中各组分沸点不同（一般相差30℃以上）进行分离提纯的一种方法。
【注意】③要仪器：蒸馏烧瓶、冷凝管、接引管（尾接管）、锥形瓶②温度计水银球位于支管口处③冷却水的通入方向：进水水流与气流方向相反。
④沸点高而不稳定的液态物质可以考虑减压蒸馏⑤要加入碎瓷片（未上釉的废瓷片）防止液体暴沸，使液体平稳沸腾⑥蒸馏烧瓶盛装溶液体积最大为烧瓶体积的2/3p18：实验1-2；苯甲酸的重结晶：重结晶:将已知的晶体用蒸馏水溶解，经过滤、蒸发、冷却等步骤，再次析出晶体，得到更纯净的晶体的过程。
【溶剂要求】①杂质在此溶剂中的溶解度很小或溶解度很大，易于除去；②被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大，即热溶液中溶解度大，冷溶液中的溶解度小。
【主要步骤】加热溶解、趁热过滤、冷却结晶【注意事项】①为了减少趁热过滤过程中损失苯甲酸，应在趁热过滤前加入少量蒸馏水，避免立即结晶，且使用短颈漏斗。
②较为复杂的操作：漏斗烘热、滤纸用热液润湿、马上过滤、漏斗下端越短越好。
p19：萃取：利用物质在互不相溶的溶剂中溶解度的不同，将物质从一种溶剂转移到另一溶剂中，从而进行分离的方法。
1、萃取包括液-液萃取和固-液萃取。
2、常用的萃取剂有乙醚、石油醚、二氯甲烷、CCl4等【萃取剂的选择】①萃取剂与原溶剂不互溶、不反应②溶质在萃取剂中的溶解度远大于在原溶剂中的溶解度③溶质不与萃取剂发生任何反应▲分液：常用于两种互不相溶的液体的分离和提纯。
p19：实践活动：用粉笔分离菠菜叶中的色素，研磨时用到仪器研钵。
p32：实验2-1:乙炔的实验室制取及性质：1. 反应方程式：2. 此实验能否用启普发生器，为何？不能，因为1）CaC2吸水性强，与水反应剧烈，若用启普发生器，不易控制它与水的反应；2）反应放热，而启普发生器是不能承受热量的；3）反应生成的Ca(OH)2微溶于水，会堵塞球形漏斗的下端口。
人教版选修5 有机化学实验知识归纳与整理人教版选修5 有机化学实验知识归纳与整理有机化学实验知识归纳与整理有机化学实验知识归纳与整理考试说明1、掌握常见气体的实验时制法(包括所用试剂、仪器，反应原理和收集方法)2．能对常见的物质进行检验、分离和提纯。
有机化学实验1、甲烷与氯气的光照取代现象试管内的气体颜色逐渐，试管壁出现，试管内2、石蜡油分解装置图有，试管内液面。
步骤(1)将分解生成的气体通入酸性高锰酸钾溶液(2)将分解生成的气体通入溴的四氯化碳溶液(3)用排水法收集一试管气体，点燃3、乙炔的实验室制取和性质现象结论石蜡油分解产物中含有石蜡油分解产物为化学方程式装置图反应原理除杂方法收集方法溶液，除去乙炔中的杂质①将乙炔通入酸性高锰酸钾溶液，溶液，乙炔被性质实验②将乙炔通入溴的四氯化碳溶液，溶液，发生反应③将乙炔点燃，火焰，有【参考】由于电石中含有其他杂质（如：CaS、Ca3P2、Ca3As2等）。
使制得的乙炔中含有（H2S、PH3、AsH3等）难闻的气体。
要想制得较纯净的CH≡CH可将气体通过盛有CuSO4溶液的洗气瓶。
思考：①电石与水反应很剧烈，可以采取哪些措施来控制反应速率应选用分液漏斗，通过控制水流的速度，来控制产生乙炔的速度。
电石与水反应剧烈，用饱和食盐水代替水可减缓反应速率，获得平稳的乙炔气流。
第1页（共6页）有机化学实验知识归纳与整理4、溴乙烷中溴元素的检验（1）反应原料：溴乙烷、NaOH溶液（2）反应原理：CH3CH2Br+H2O实验步骤①取适量溴乙烷加入到盛有溶液的试管中②加热充分反应-CH3CH2OH+HBr现象结论及方程式溴乙烷于水，比水③加入酸化后，加入溶液几点说明：①溴乙烷在水中不能电离出Br，是非电解质，加AgNO3溶液不会有浅黄色沉淀生成。
②溴乙烷与NaOH溶液混合振荡后，溴乙烷水解产生Br-，但直接去上层清液加AgNO3溶液主要产生的是Ag2O黑色-沉淀，无法验证Br的产生。
人教版有机化学(选修5)教材全部实验整理P17实验1-1、蒸馏实验:蒸馏:利用互溶液体混合物中各组分沸点不同(一般相差30℃以上)进行分离提纯的一种方法。
【注意】①主要仪器:蒸馏烧瓶、冷凝管、接引管(尾接管)、锥形瓶②温度计水银球位于支管口处③冷却水的通入方向:无论冷凝管横放、竖放,都下进上出,若上进下出,易形成空气泡,影响冷凝效果。
④沸点高而不稳定的液态物质可以考虑减压蒸馏⑤要加入碎瓷片(未上釉的废瓷片)防止液体暴沸,使液体平稳沸腾⑥蒸馏烧瓶盛装溶液体积最大为烧瓶体积的2/3p18:实验1-2;苯甲酸的重结晶:重结晶:将已知的晶体用蒸馏水溶解,经过滤、蒸发、冷却等步骤,再次析出晶体,得到更纯净的晶体的过程。
【溶剂要求】①杂质在此溶剂中的溶解度很小或溶解度很大,易于除去;②被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大,即热溶液中溶解度大,冷溶液中的溶解度小。
【主要步骤】加热溶解、趁热过滤、冷却结晶【注意事项】①为了减少趁热过滤过程中损失苯甲酸,应在趁热过滤前加入少量蒸馏水,避免立即结晶,且使用短颈漏斗。
②较为复杂的操作:漏斗烘热、滤纸用热液润湿、马上过滤、漏斗下端越短越好。
p19:萃取:利用物质在互不相溶的溶剂中溶解度的不同,将物质从一种溶剂转移到另一溶剂中,从而进行分离的方法。
1、萃取包括液-液萃取与固-液萃取。
2、常用的萃取剂有乙醚、石油醚、二氯甲烷、CCl4等【萃取剂的选择】①萃取剂与原溶剂不互溶、不反应②溶质在萃取剂中的溶解度远大于在原溶剂中的溶解度③溶质不与萃取剂发生任何反应▲分液:常用于两种互不相溶的液体的分离与提纯。
p19:实践活动:用粉笔分离菠菜叶中的色素,研磨时用到仪器研钵。
p32:实验2-1:乙炔的实验室制取及性质:1、反应方程式:2、此实验能否用启普发生器,为何？不能, 因为 1)CaC2吸水性强,与水反应剧烈,若用启普发生器,不易控制它与水的反应; 2)反应放热,而启普发生器就是不能承受热量的;3)反应生成的Ca(OH)2微溶于水,会堵塞球形漏斗的下端口。
3、能否用长颈漏斗？不能。
用它不易控制CaC2与水的反应。
4、用饱与食盐水代替水,这就是为何？为减缓电石与水的反应速率,用以得到平稳的乙炔气流(食盐与CaC2不反应)5、简易装置中在试管口附近放一团棉花,其作用如何？防止生成的泡沫从导管中喷出。
6、点燃纯净的甲烷、乙烯与乙炔,其燃烧现象有何区别？甲烷:淡蓝色火焰乙烯: 明亮火焰,有黑烟乙炔:明亮的火焰,有浓烟、7、除去乙炔气体中的杂质气体H2S、PH3,用硫酸铜溶液。
(一)实验室蒸馏石油1、石油为什么说就是混合物？蒸馏出的各种馏分就是纯净物还就是混合物？石油中含多种烷烃、环烷烃及芳香烃,因而它就是混合物。
蒸馏出的各种馏分也还就是混合物,因为蒸馏就是物理变化。
2、在原油中加几片碎瓷片或碎玻璃片,其作用如何？防暴沸。
3、温度计的水银球的位置与作用如何？插在蒸馏烧瓶支管口的略下部位,用以测定蒸汽的温度。
4、蒸馏装置由几部分构成？各部分的名称如何？中间的冷凝装置中冷却水的水流方向如何？四部分:蒸馏烧瓶、冷凝管、接受器、锥形瓶。
冷却水从下端的进水口进入,从上端的出水口流出。
5、收集到的直馏汽油能否使酸性KMnO4溶液褪色？能否使溴水褪色？为何？不能使酸性KMnO4溶液褪色,但能使溴水因萃取而褪色,因为蒸馏就是物理变化,蒸馏出的各种馏分仍就是各种烷烃、环烷烃及芳香烃组成的。
(二)煤的干馏1、为何要隔绝空气？干馏就是物理变化还就是化学变化？煤的干馏与木材的干馏各可得哪些物质？有空气氧存在,煤将燃烧。
干馏就是化学变化, 煤的干馏可得焦炭、焦炉气、煤焦油、粗氨水;木材的干馏可得木煤气、木炭、木焦油2、点燃收集到的气体,有何现象？取少许直试管中凝结的液体,滴入到紫色的石蕊试液中,有何现象,为什么？此气体能安静地燃烧,产生淡蓝色火焰。
能使石蕊试液变蓝,因为此液体就是粗氨水,溶有氨,在水中电离呈碱性。
p37:思考与交流:实验室制溴苯、硝基苯的实验方案:(1)溴苯的制取:把苯与少量液态溴放在烧瓶里,同时加入少量铁屑作催化剂。
用带导管的瓶塞塞紧瓶口(如图2-4),跟瓶口垂直的一段导管可以兼起冷凝器的作用。
在常温时,很快就会瞧到,在导管口附近出现白雾(由溴化氢遇水蒸气所形成)。
反应完毕后,向锥形瓶内的液体里滴入AgNO3溶液,有浅黄色溴化银沉淀生成。
把烧瓶里的液体倒在盛有冷水的烧杯里,烧杯底部有褐色不溶于水的液体。
不溶于水的液体就是溴苯,它就是密度比水大的无色液体,由于溶解了溴而显褐色。
(2)制取硝基苯的实验方案与实验步骤参考①配制混与酸:先将1、5 mL浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入2 mL浓硫酸,并及时摇匀与冷却。
(注意酸加入的顺序)②向冷却后的混酸中逐滴加入1 mL苯,充分振荡,混与均匀。
③将大试管放在50－60 ℃的水浴中加热约10 min,实验装置如图2-5所示。
④将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中,可以观察到烧杯底部有黄色图2－5 油状物生成,用分液漏斗分离出粗硝基苯。
⑤粗产品依次用蒸馏水与5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤。
若将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,可得纯硝基苯。
蒸馏应在通风橱或通风良好处进行。
纯硝基苯为无色、具有苦杏仁气味的油状液体,其密度大于水。
(一)苯的硝化反应1、反应方程式:2、实验中,浓HNO3、浓H2SO4的作用如何？浓HNO3就是反应物(硝化剂);浓H2SO4就是催化剂与脱水剂。
3、使浓HNO3与浓H2SO4的混合酸冷却到50-60℃以下,这就是为何？①防止浓NHO3分解②防止混合放出的热使苯与浓HNO3挥发③温度过高有副反应发生(生成苯磺酸与间二硝基苯)4、盛反应液的大试管上端插一段导管,有何作用？冷凝回流(苯与浓硝酸)5、温度计的水银球的位置与作用如何？插在水浴中,用以测定水浴的温度。
6、为何用水浴加热？放在约60℃的水浴中加热10分钟的目的如何？为什么应控制温度,不宜过高？水浴加热,易于控制温度、有机反应往往速度缓慢,加热10分钟使反应彻底。
①防止浓NHO3分解②防止混合放出的热使苯与浓HNO3挥发③温度过高有副反应发生(生成苯磺酸与间二硝基苯)7、制得的产物的颜色、密度、水溶性、气味如何?怎样洗涤而使之恢复原色？淡黄色(溶有NO2,本色应为无色),油状液体,密度大于水,不溶于水,有苦杏仁味,多次水洗或NaOH溶液洗涤。
(二)苯跟溴的取代反应1、反应方程式:2、装置中长导管的作用如何？导气兼冷凝、冷凝溴与苯(回流原理)3、所加铁粉的作用如何？催化剂(严格地讲真正起催化作用的就是FeBr3)4、导管末端产生的白雾的成分就是什么？产生的原因？怎样吸收与检验？锥形瓶中,导管为何不能伸入液面下？白雾就是氢溴酸小液滴,由于HBr极易溶于水而形成。
用水吸收。
检验用酸化的AgNO3溶液:加用酸化的AgNO3溶液后,产生淡黄色沉淀。
导管口不伸入液面下就是为了防止水倒吸。
5、将反应后的液体倒入盛有冷水的烧杯中,有何现象？水面下有褐色的油状液体(溴苯比水重且不溶于水)6、怎样洗涤生成物使之恢复原色？溴苯因溶有溴而呈褐色,多次水洗或稀NaOH溶液洗可使其恢复原来的无色。
7、探究:如何验证该反应为取代反应？验证卤代烃中的卤素①取少量卤代烃置于试管中,加入NaOH溶液;②加热试管内混合物至沸腾;③冷却,加入稀硝酸酸化;④加入硝酸银溶液,观察沉淀的颜色。
实验说明:①加热煮沸就是为了加快卤代烃的水解反应速率,因为不同的卤代烃水解难易程度不同。
②加入硝酸酸化,一就是为了中与过量的NaOH,防止NaOH与硝酸银反应从而对实验现象的观察产生影响;二就是检验生成的沉淀就是否溶于稀硝酸。
p42:思考与交流:溴乙烷取代反应、消去反应产物的检验:(1)反应原料:溴乙烷、NaOH溶液(2)反应原理:CH3CH2Br + H2O CH3CH2OH + HBr化学方程式:CH3CH2—Br + H—OH CH3—CH2—OH + HBr注意:(1)检验溴乙烷在氢氧化钠水溶液中发生取代反应的产物时,在加硝酸银溶液前必须先加稀硝酸溶液中与过量的碱,否则生成的棕褐色氧化银沉淀会干扰产物的检验。
类似的还有淀粉水解产物的检验:淀粉水解就是在酸性条件下进行的,检验葡萄糖的醛基却要在碱性条件下,因此加银氨液或新制氢氧化铜之前必须先加氢氧化钠溶液中与过量的酸。
(2)在溴乙烷与氢氧化钠乙醇溶液的消去反应中可以观察到有气体(乙烯)生成。
用高锰酸钾酸性溶液检验乙烯气体前,必须先加水除去可能含有的乙醇,因为乙醇能够被高锰酸钾氧化而使溶液褪色。
(3)几点说明:①溴乙烷在水中不能电离出Br-,就是非电解质,加AgNO3溶液不会有浅黄色沉淀生成。
②溴乙烷与NaOH溶液混合振荡后,溴乙烷水解产生Br-,但直接去上层清液加AgNO3溶液主要产生的就是Ag2O黑色沉淀,无法验证Br-的产生。
③水解后的上层清液,先加稀硝酸酸化,中与掉过量的NaOH,再加AgNO3溶液,产生浅黄色沉淀,说明有Br-产生。
p51实验3-1:乙醇的消去反应:乙烯的制取与性质1、化学方程式:2、制取乙烯采用哪套装置？此装置还可以制备哪些气体？分液漏斗、圆底烧瓶(加热)一套装置;此装置还可以制Cl2、HCl、SO2等、3、预先向烧瓶中加几片碎玻璃片(碎瓷片),就是何目的？防止暴沸(防止混合液在受热时剧烈跳动)4、乙醇与浓硫酸混合,有时得不到乙烯,这可能就是什么原因造成的？这主要就是因为未使温度迅速升高到170℃所致,因为在140℃乙醇将发生分子间脱水得乙醚,方程式:5、温度计的水银球位置与作用如何？混合液液面下,用于测混合液的温度(控制温度)。
6、浓H2SO4的作用？催化剂、脱水剂。
7、乙烯气体中混有SO2、CO2等,用氢氧化钠溶液除去杂质。
8、20ml乙醇与浓硫酸1:3的混合液的配制方法:在烧杯中加入5ml95%的乙醇,然后,滴加15ml浓硫酸,边加边搅拌,冷却备用。
注意,不能反过来滴加,否则因混合放热易引起液体飞溅伤人。
9、反应后期,反应液有时会变黑,且有刺激性气味的气体产生,为何？浓硫酸将乙醇炭化与氧化了,产生的刺激性气味的气体就是SO2。
p52:实验3-2;乙醇与重铬酸钾酸性溶液反应现象:橙色到绿色。
仪器试剂:圆底烧瓶、试管、酒精灯、石棉网、重铬酸钾溶液、浓硫酸、无水乙醇实验操作:在小试管内加入1mL 0、5%重铬酸钾溶液与1滴浓硫酸,在带有塞子与导管的小蒸馏烧瓶内加入无水乙醇,加热后,观察实验现象。
实验现象:反应过程中溶液由橙黄色变成浅绿色。
应用:利用这个原理可制成检测司机就是否饮酒的手持装置。
因为乙醇可被重铬酸钾氧化,反应过程中溶液由橙黄色变成浅绿色。
刚饮过酒的人呼出的气体中含有酒精蒸汽,因此利用本实验的反应原理,可以制成检测司机就是否饮酒的手持装置,检查就是否违法酒后驾车。
