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第二节有机化合物的结构特点【学习目标】1.结合甲烷的结构认识碳原子的成键特点,认识有机化合物的分子结构取决于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布。
2.结合戊烷、丁烯认识到有机化合物存在同分异构现象。
【核心素养】1.能从碳原子的结构、化学键等角度认识有机物种类繁多的原因,能采用球棍模型、比例模型等认识“同分异构现象”。
(宏观辨识与微观探析)2.形成书写和判断同分异构体的思维模型,并运用模型书写和判断同分异构体。
(证据推理与模型认知)一、有机化合物中碳原子的成键特点1.碳原子形成有机物的成键特点分析(1)碳原子的结构及成键特点(2)有机物的结构特点:碳原子的成键特点决定了含有原子种类和数目均相同的分子,其原子可能具有多种不同的结合方式,从而形成具有不同结构的分子。
2.甲烷的分子结构(1)表示方法分子式电子式结构式CH4结构简式球棍模型比例模型CH4(2)立体结构:以碳原子为中心,4个氢原子位于四个顶点的正四面体立体结构。
在CH4分子中4个C—H键完全等同,两个碳氢键间的夹角均为109°28'。
【教材二次开发】教材中给出了甲烷分子的正四面体结构示意图,怎样可以证明甲烷分子为正四面体结构而不是平面结构?提示:甲烷分子中键角(碳氢键的夹角)是109°28'而不是90°,可证明甲烷分子是正四面体结构;若CH4分子为平面结构,则CH2Cl2可有两种结构,而CH2Cl2分子的空间结构只有一种,证明甲烷分子是正四面体结构。
二、有机化合物的同分异构现象1.同分异构现象和同分异构体2.实例:戊烷的同分异构体如下表所示。
物质名称正戊烷异戊烷新戊烷分子式C5H12结构简式CH3CH2CH2CH2CH3C(CH3)4相同点分子式相同,都属于烷烃不同点碳原子间的连接顺序不同3.同分异构体的类型异构方式特点示例碳链异构碳链骨架不同CH3CH2CH2CH3与位置异构官能团位置不同CH2＝CH—CH2—CH3与CH3—CH＝CH—CH3官能团异构官能团种类不同CH3CH2OH与CH3—O—CH3【微思考】(1)CH3COOH与HCOOCH3是否属于同分异构体?若是,属于哪种类型的同分异构体?提示:是,属于官能团异构。
第五章进入合成有机高分子化合物的时代聚焦考纲1．了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。
2．了解加聚反应和缩聚反应的特点。
3．了解新型高分子材料的性能及其在高新技术领域中的应用。
4．了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。
知识梳理一、有机高分子化合物的结构特点它们都是由简单的结构单元重复连接而成的。
例如聚乙烯是由成千上万个乙烯分子聚合而成的高分子化合物(1)链节：组成高分子的重复的结构单元。
如聚乙烯的链节为－CH2－CH2－(2)聚合度：每个高分子里的链节的重复次数。
用n表示。
(3)单体：能通过聚合反应合成高分子化合物的小分子物质。
如聚乙烯的单体为乙烯。
所以我们把高分子化合物叫做聚合物或者高聚物。
聚合物的平均相对分子质量＝链节的相对质量×聚合度二、有机高分子化合物的分类三、加聚反应和缩聚反应的比较：四、判断高聚物的单体1、由加聚反应生成高聚物的单体的判断①凡链节的主碳链为两个碳原子，其单体必为一种。
将链节的两个半键闭全即为单体。
②凡链节中主碳链为4个碳原子，含有碳碳双键结构，单体为一种，属二烯烃：③凡链节中主碳链为4个碳原子，无碳碳双键结构，其单体必为两种，从主链中间断开后，再分别将两个半键闭合即得单体。
2、由缩聚反应生成高聚物的单体的判断从酯基中间断开，在羰基上加羟基，在氧原子上加氢原子得到羧酸和醇。
如：已知涤纶树脂的结构简式为判断合成涤纶树脂所需要单体的结构简式：____________和____________五、应用广泛的高分子材料材料名称功能高分子材料复合材料概念既具有传统高分子的机械性能，又具有某些特殊功能的高分子材料两种或两种以上材料组成的新型材料，分为基体和增强剂性能不同的功能高分子材料，具有不同的特征性质一般具有强度高、质量轻、耐高温、耐腐蚀等优异性能应用用于制作高分子分离膜、人体器官等用于汽车工业、机械工业、体育用品、航空航天、人类健康等疑难点拨一、聚合反应聚合反应是指小分子互相作用生成高分子的反应。
人教版化学选修5有机化学反应类型归纳总结一、取代反应有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫做取代反应。
根据取代反应中反应物的不同及产物的特点，中学课本中常有这样一些形式。
（1）卤代反应，有机物分子里的某些原子或原子团被和卤素原子所代替的反应。
例如：CH4＋Cl2 CH3Cl＋HCl注意：甲苯和溴发生卤代反应时，反应条件的不同决定了到底是烃基发生取代（光照）还是和苯环发生取代（铁作催化剂）。
（2）硝化反应，有机物分子里的某些原子或原子团被和－NO2所代替的反应，一般是苯环上的原子被－NO2取代。
例如：（3）磺化反应，有机物分子里的某些原子或原子团被和－SO3H所代替的反应，一般是苯环上的原子被－SO3H取代（注意磺酸基的书写，硫原子和碳原子相连接）。
例如：（4）成醚反应，醇分子之间脱水生成醚。
例如：（5）酯化反应，醇和羧酸及无机含氧酸可以根据“酸失羟基醇失氢”的原则发生酯化反应。
例如：此外，有机物的水解反应按照上述概念也应当属于取代反应，但由于发生水解的有机物种类较多，且特点各有不同，因此在描述这些反应时，常把它们剔出来，单列一个水解反应。
二、加成反应有机物分子中双键或三键或醛基等两端的碳原子或氧原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应，叫做加成反应。
（1）与H2加成，例如：（2）与H2O加成，例如：（3）与卤素单质加成，例如：（4）与卤化氢加成，例如：三、聚合反应（1）加聚反应，例如：（2）缩聚反应，醇与醇通过羟基之间脱水、醇与羧酸通过酯化反应、酚羟基和醛、氨基酸的羧基和氨基之间都可以在一定条件下通过缩聚反应形成高分子化合物。
例如：四、消去反应有机物在一定的条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如H2O、HBr等），而生成不饱和（含双键或者三键）化合物的反应，叫做消去反应。
（1）卤代烃的消去反应例如：（2）醇的消去反应，例如：注意：与－X、－OH相连的碳原子的邻位碳原子上如果没有氢原子，则卤代烃、醇一般不会发生消去反应。
有机化学知识点归纳(一)一、有机物的结构与性质1、官能团的定义：决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。
2、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质(1)烷烃A) 官能团：无；通式：CnH2n+2；代表物：CH4B) 结构特点：键角为109°28′，空间正四面体分子。
烷烃分子中的每个C原子的四个价键也都如此。
C) 化学性质：(2)烯烃：A) 官能团：；通式：CnH2n(n≥2)；代表物：H2C=CH2B) 结构特点：键角为120°。
双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。
C) 化学性质：(3)炔烃：A) 官能团：—C≡C—；通式：CnH2n—2(n≥2)；代表物：HC≡CHB) 结构特点：碳碳叁键与单键间的键角为180°。
两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。
(4)苯及苯的同系物：A) 通式：CnH2n—6(n≥6)；代表物：B)结构特点：苯分子中键角为120°，平面正六边形结构，6个C原子和6个H原子共平面。
C)化学性质：①取代反应（与液溴、HNO3、H2SO4等）(5)醇类：A) 官能团：—OH（醇羟基）；代表物：CH3CH2OH、HOCH2CH2OHB) 结构特点：羟基取代链烃分子（或脂环烃分子、苯环侧链上）的氢原子而得到的产物。
结构与相应的烃类似。
C) 化学性质：（与官能团直接相连的碳原子称为α碳原子，与α碳原子相邻的碳原子称为β碳原子，依次类推。
与α碳原子、β碳原子、……相连的氢原子分别称为α氢原子、β氢原子、……）④酯化反应（跟羧酸或含氧无机酸）(6)醛酮B) 结构特点：醛基或羰基碳原子伸出的各键所成键角为120°，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。
C) 化学性质：(7)羧酸3、常见糖类、蛋白质和油脂的结构和性质(1)单糖A) 代表物：葡萄糖、果糖（C6H12O6）B) 结构特点：葡萄糖为多羟基醛、果糖为多羟基酮C) 化学性质：①葡萄糖类似醛类，能发生银镜反应、费林反应等；②具有多元醇的化学性质。
第三节蛋白质和核酸学习目标核心素养1.了解氨基酸的组成和结构,知道氨基酸的两性。
2.了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质,知道氨基酸和蛋白质的关系。
3.了解蛋白质的组成、结构和性质(盐析、变性、水解、颜色反应等)。
了解氨基酸、蛋白质与人体健康的关系。
4.认识蛋白质、酶、核酸等物质与人体健康的关系。
1.从微观官能团的角度理解氨基酸、蛋白质性质和核酸的性质,形成结构决定性质的观念,能从宏观和微观相结合的视角分析和解决实际问题。
(宏观辨识与微观探析)2.从蛋白质的性质出发,具有较强的问题意识,设计实验方案,并能对实验进行评价和优化。
(科学探究与创新意识)3.认识蛋白质和核酸在生命科学发展中的重要应用,感受化学对社会发展的重大贡献。
(科学态度与社会责任)一、氨基酸的结构与性质1.概念和结构:(1)概念:羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基取代的化合物。
(2)结构:α-氨基酸的结构简式为,官能团为氨基(—NH2)和羧基(—COOH)。
(3)常见的氨基酸。
俗名结构简式系统命名甘氨酸α-氨基乙酸丙氨酸α-氨基丙酸谷氨酸2-氨基-1,5-戊二酸苯丙氨酸α-氨基苯丙酸2.氨基酸的性质:(1)物理性质。
颜色状态熔点溶解性水强酸或强碱乙醇、乙醚无色晶体较高大多数能溶能溶难溶(2)化学性质。
①两性。
氨基酸分子中既含有羧基,又含有氨基,是两性化合物,因而能与酸、碱反应生成盐。
a.α 氨基酸与盐酸的反应:。
b.α 氨基酸与氢氧化钠的反应:。
②成肽反应。
两个氨基酸分子(可以相同,也可以不同),在酸或碱的存在下加热,通过一分子的氨基和另一分子的羧基间脱去一分子水,缩合成含有肽键()的化合物的反应,称为成肽反应。
例如,氨基酸二肽或多肽蛋白质。
【微思考】既能与酸反应,又能与碱反应的物质有哪些?提示:氨基酸、Al、Al2O3、Al(OH)3、弱酸的酸式盐(如NaHCO3)、弱酸的铵盐[如(NH4)2CO3]。
【教材二次开发】教材介绍了氨基酸的成肽反应,成肽反应的反应机理是什么?有哪些成肽方式?提示:酸脱羟基、氨脱氢。
人教版化学选修五第二章知识点1、烷烃、烯烃和炔烃（1）代表物的结构特点注意：碳碳双键不能旋转，由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象，成为烯烃的顺反异构。
顺反异构：两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧称为顺式异构，两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧称为反式异构，即“同顺异反”。
如2-丁烯：顺反异构的化学性质基本相同，物理性质不同。
（2）物理性质烷烃、烯烃和炔烃的物理性质都是随着分子中碳原子数的递增，呈现规律性的变化，沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大，常温下的存在状态，也由气态逐渐过渡到液态、固态。
注意：a) 烷烃、烯烃和炔烃都是分子晶体，随着相对分子质量的增大，熔沸点逐渐升高。
同分异构体之间，支链越多，沸点越低。
b) 碳原子数小于等于4的烃在常温下通常为气态，但是由于新戊烷具有支链比较多，所以在常温下也是气态。
c) 烷烃、烯烃和炔烃的相对密度都小于1，不溶于水。
（3）烷烃的化学性质烷烃的通式为C n H 2n+2，其的化学性质类似于甲烷。
a) 化学性质相当稳定，跟强酸、强碱或强氧化剂（如KMnO 4）等一般不起反应。
b) 氧化反应：烷烃能够燃烧，化学方程式为C n H 2n+2+(3n+1)/2O 2点燃→ nCO 2+(n+1)H 2O c) 取代反应（烷烃的特征反应）：烷烃能够和卤素单质发生取代反应，一取代的化学方程式为C n H 2n+2+Cl 2光照→ C n H 2n+1Cl+HCld) 分解反应：烷烃在高温下能够发生裂解。
如C 4H 10高温→ CH 2=CH 2+CH 3CH 3，或者C 4H 10高温→ CH 2=CH -CH 3+CH 4（4）烯烃的化学性质烯烃的通式为C n H 2n ，n≥2（但C n H 2n 不一定是烯烃，有可能是环烷烃）烯烃的化学性质类似于乙烯。
由于烯烃具有碳碳双键官能团，所以化学性质比较活泼。
a) 氧化反应：烯烃的氧化反应包括被氧气氧化和被强氧化剂（酸性KMnO 4溶液）氧化1) 被氧气氧化——燃烧反应：C n H 2n +3n/2O 2点燃→ nCO 2+nH 2O ，火焰明亮，伴有黑烟。
有机化学基础第一章认识有机化合物第一节有机化合物的分类第二节有机化合物的结构特点第三节有机化合物的命名第四节研究有机化合物的一般步骤和方法归纳与整理复习题第二章烃和卤代烃第一节脂肪烃第二节芳香烃第三节卤代烃归纳与整理复习题第三章烃的含氧衍生物第一节醇酚第二节醛第三节羧酸酯第四节有机合成归纳与整理复习题第四章生命中的基础有机化学物质第一节油脂第二节糖类第三节蛋白质和核酸归纳与整理复习题第五章进入合成有机高分子化合物的时代第一节合成高分子化合物的基本方法第二节应用广泛的高分子材料第三节功能高分子材料归纳与整理复习题结束语——有机化学与可持续发展高二化学选修5《有机化学基础》知识点整理2010-2-26一、重要的物理性质1．有机物的溶解性（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。
（2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。
（它们都能与水形成氢键）。
（3）具有特殊溶解性的：①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。
例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。
②苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。
苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。
③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。
④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体．．。
⼈教版有机化学选修5实验及知识点⼈教版有机化学(选修5)教材全部实验总结整理归纳P17实验1-1.蒸馏实验：蒸馏：利⽤互溶液体混合物中各组分沸点不同（⼀般相差30℃以上）进⾏分离提纯的⼀种⽅法。
【注意】仪器：蒸馏烧瓶、冷凝管、接引管（尾接管）、锥形瓶②温度计⽔银球位于⽀管⼝处③冷却⽔的通⼊⽅向：进⽔⽔流与⽓流⽅向相反。
④沸点⾼⽽不稳定的液态物质可以考虑减压蒸馏。
⑤要加⼊碎瓷⽚（未上釉的废瓷⽚）防⽌液体暴沸，使液体平稳沸腾。
⑥蒸馏烧瓶盛装溶液体积最⼤为烧瓶体积的2/3。
p18：实验1-2；苯甲酸的重结晶：重结晶:将已知的晶体⽤蒸馏⽔溶解，经过滤、蒸发、冷却等步骤，再次析出晶体，得到更纯净的晶体的过程。
【溶剂要求】①杂质在此溶剂中的溶解度很⼩或溶解度很⼤，易于除去；②被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较⼤，即热溶液中溶解度⼤，冷溶液中的溶解度⼩。
【主要步骤】加热溶解、趁热过滤、冷却结晶【注意事项】①为了减少趁热过滤过程中损失苯甲酸，应在趁热过滤前加⼊少量蒸馏⽔，避免⽴即结晶，且使⽤短颈漏⽃。
②较为复杂的操作：漏⽃烘热、滤纸⽤热液润湿、马上过滤、漏⽃下端越短越好。
p19：萃取：利⽤物质在互不相溶的溶剂中溶解度的不同，将物质从⼀种溶剂转移到另⼀溶剂中，从⽽进⾏分离的⽅法。
1、萃取包括液-液萃取和固-液萃取。
2、常⽤的萃取剂有⼄醚、⽯油醚、⼆氯甲烷、CCl4等【萃取剂的选择】①萃取剂与原溶剂不互溶、不反应②溶质在萃取剂中的溶解度远⼤于在原溶剂中的溶解度③溶质不与萃取剂发⽣任何反应分液：常⽤于两种互不相溶的液体的分离和提纯。
p19：实践活动：⽤粉笔分离菠菜叶中的⾊素，研磨时⽤到仪器研钵。
p32：实验2-1:⼄炔的实验室制取及性质：1. 反应⽅程式：2. 此实验能否⽤启普发⽣器，为何？不能，因为 1）CaC2吸⽔性强，与⽔反应剧烈，若⽤启普发⽣器，不易控制它与⽔的反应；2）反应放热，⽽启普发⽣器是不能承受热量的；3）反应⽣成的Ca(OH)2微溶于⽔，会堵塞球形漏⽃的下端⼝。
【要点解读】一、同分异构现象与同分异构体1)同分异构现象：化合物具有相同的分子式但不同结构的现象．2)同分异构体：具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体．3)异构类型：(1)碳链异构(如丁烷与异丁烷)(2)官能团异构(如乙醇和甲醚)常见的官能团异构：(3)位置异构(如1-丁烯和2-丁烯)4)同分异构体的书写规律：书写时，要尽量把主链写直，不要写得扭七歪八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按下列顺序考虑：①主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对．②按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构→碳链异构→位置异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写．(烯烃要注意“顺反异构”是否写的信息啊)③若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的．5)同分异构体数目的判断方法：(1)记忆法：记住已掌握的常见的异构体数．例如：①凡只含一个碳原子的分子均无异构；②丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；③戊烷、戊炔有3种；④丁基、丁烯(包括顺反异构)、C8H10(芳烃)有4种；⑤己烷、C7H8O(含苯环)有5种；⑥C8H8O2的芳香酯有6种；⑦戊基、C9H12(芳烃)有8种．(2)基元法例如：丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有4种(3)替代法例如：二氯苯C6H4C l2有3种，四氯苯也为3种(将H替代Cl)；又如：CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种．【称互补规律】(4)对称法(又称等效氢法) 等效氢法的判断可按下列三点进行：①同一碳原子上的氢原子是等效的；②同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时，物与像的关系)。
【重难点指数】★★★【重难点考向一】根据性质判断同分异构体【例1】分子式为C5H10O3的有机物与NaHCO3溶液反应时，生成C5H9O3Na；而与金属钠反应时生成C5H8O3Na2．则该有机物的同分异构体有()种(不考虑立体异构)A．10 B．11 C．12 D．13【答案】C【解析】有机物分子式为C5H10O3，等量的有机物与NaHCO3溶液反应时，生成C5H9O3Na；而与金属钠反应时生成C5H8O3Na2，说明有机物分子中含有1个-COOH、1个-OH，该有机物可以看作，C4H10中2个H原子，分别被-COOH、-OH代替，若C4H10为正丁烷：CH3CH2CH2CH3，2个H原子分别被-COOH、-OH代替，都取代同一碳原子上2个H原子，有2种，取代不同C原子的2个H原子，有6种，相应的同分异构体有8种；若C4H10为异丁烷：CH3CH(CH3)CH3，2个H原子分别被-COOH、-OH代替，都取代同一碳原子上2个H原子，有1种，取代不同C原子的2个H原子，有3种，相应的同分异构体有4种；故该有机物的可能的结构有8+4=12种，故选C。
人教版高中化学选修5第三章知识点OHb)物理性质乙醇是无色透明液体，有特殊气味，熔点为-114℃，沸点为78℃，密度为0.79g/mL。
与水混合后体积收缩，形成最大体积时的质量分数为95.5%。
c)化学性质乙醇是一种重要的有机溶剂，可溶于水、乙醚、氯仿等多种有机溶剂。
在空气中易被氧化为乙醛和乙酸。
乙醇可以发生酸碱中和反应，生成乙醇盐和水，也可以被氧化为乙醛和乙酸，还可以发生取代反应、消去反应等。
d)应用乙醇是工业、农业、医药等领域的重要原料，广泛应用于饮料、香料、涂料、化妆品等生产中。
此外，乙醇还可用作燃料、消毒剂、溶剂等。
2.酚1)定义酚是苯环上带有一个或多个羟基的有机化合物，通式为Ar—OH。
其中，Ar代表苯环，称为苯酚，苯环上带有两个羟基的化合物称为邻二酚。
2)命名a)苯酚：按照苯环上带有羟基的位置，用数字1表示苯环上的羟基，如下图所示：b)邻二酚：按照苯环上带有羟基的位置，用数字1,2表示苯环上的羟基，如下图所示：3)物理性质酚是无色或微黄色晶体，有刺激性气味，熔点为40℃，沸点为181℃，密度为1.07g/mL。
酚具有较强的溶解性，可溶于水、乙醇、乙醚等多种有机溶剂。
4)化学性质酚具有酸碱性，可以与碱反应生成酚盐，也可以与酸反应生成酚酸。
酚还可以发生取代反应、加成反应、氧化反应等。
5)应用酚是重要的化工原料，广泛应用于染料、医药、香料、杀虫剂等领域。
此外，酚还可用作防腐剂、消毒剂等。
但酚具有毒性，对人体有害，应注意安全使用。
乙醇是一种官能团为-OH的有机化合物。
下面将从乙醇的物理性质和化学性质两个方面进行介绍。
物理性质方面，乙醇是一种无色透明、有独特香味的液体，密度比水小，沸点为78℃，易挥发，能与水互溶形成恒沸点混合物。
因此，直接蒸馏得到无水乙醇是不可能的，需要先加入新制生石灰吸收水分，再蒸馏得到无水乙醇。
乙醇还是一种重要的有机溶剂，在实验室中可用于洗涤苯酚和单质碘等物质，在医疗上也常用75%的酒精作为消毒剂。
一、各类烃的代表物的结构、特性类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物通式C n H2n+2(n≥1) C n H2n(n≥2) C n H2n-2(n≥2) C n H2n-6(n≥6) 代表物结构式H—C≡C—H相对分子质量Mr16 28 26 78碳碳键长(×10-10m)键角109°28′约120°180°120°分子形状正四面体6个原子共平面型4个原子同一直线型12个原子共平面(正六边形)主要化学性质光照下的卤代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色跟X2、H2、HX、H2O、HCN加成，易被氧化；可加聚跟X2、H2、HX、HCN加成；易被氧化；能加聚得导电塑料跟H2加成；FeX3催化下卤代；硝化、磺化反应二、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质卤代烃一卤代烃：R—X多元饱和卤代烃：C n H2n+2-m X m卤原子—XC2H5Br（Mr：109）卤素原子直接与烃基结合β-碳上要有氢原子才能发生消去反应水溶液共热发生取代反应生成醇生成烯醇一元醇：R—OH饱和多元醇：C n H2n+2O m醇羟基—OHCH3OH（Mr：32）C2H5OH（Mr：46）羟基直接与链烃基结合，O—H及C—O均有极性。
β-碳上有氢原子才能发生消去反应。
α-碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。
2卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃:乙醇140℃分子间脱水成醚170℃分子内脱水生成烯或酮5.一般断O—H键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯醚R—O—R′醚键C2H5O C2H5（Mr：74）C—O键有极性性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应酚酚羟基—OH（Mr：94）—OH直接与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离。
生成沉淀3呈紫色醛醛基HCHO（Mr：30）（Mr：44）HCHO相当于两个—CHO有极性、能加成。
醛醛是由烃基与醛基相连而构成的化合物，简写为RCHO 。
甲醛是重要有机原料之一，广泛用于制聚甲醛树脂、酚醛树脂、脲醛树脂、维尼龙纤维、异戊二烯、乌洛托品、季戊四醇等的原料，也可用于制炸药、染料、医药(安基比林，氯霉素等)和农药，是良好的杀虫剂、消毒剂、熏蒸剂、除臭剂等。
40%的甲醛溶液在医学上称为福尔马林，是一种化学防腐剂，常用来保存尸体或人体器官标本。
这一节我们重点讨论醛的结构和性质。
①研习教材重难点研习点1：乙醛的结构与性质1.乙醛的分子结构乙醛的分子式是C 2H 4O ，它的结构式是，简写为或CH 3CHO醛基（）是乙醛的官能团，醛基不能写成—COH 的形式。
2.乙醛的物理性质乙醛是一种没有颜色、具有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点是20.8℃。
乙醛易挥发，能跟水、乙醇、乙醚、氯仿互溶。
3.乙醛的化学性质乙醛分子中的醛基（）官能团对乙醛的主要化学性质起决定作用。
（1）氧化反应Ⅰ.燃烧反应：乙醛易燃烧，完全燃烧生成CO 2和H 2O 。
2CH 3CHO+5O 2点燃4CO 2+4H 2OⅡ.被弱氧化剂氧化的反应：①被银氨溶液氧化乙醛热水银镜氨水AgN O 溶液3乙醛的银镜反应反应中，硝酸银跟氨水起反应，生成银氨络合物，它把乙醛氧化成乙酸，乙酸再与氨生成乙酸铵，银氨络合物的银离子被还原成金属银，附着在试管的内壁上，形成银镜，所以，这个反应叫做银镜反应。
AgNO 3+NH 3·H 2O===AgOH ↓+NH 4NO 3AgOH+2NH 3·H 2O===Ag （NH 3）2OH+2H 2OCH 3CHO+2Ag （NH 3）2OHCH 3COONH 4+2Ag ↓+3NH 3+H 2O 【归纳·整理】a.配制银氨溶液：向AgNO 3稀溶液中逐滴加入稀氨水，直到最初生成的沉淀恰好溶解为止。
b.滴加溶液顺序不能颠倒，否则最后得不到光亮的银镜。
c.银镜反应的实验条件是水浴加热，不能直接加热煮沸。
人教版选修5 有机化学实验知识归纳与整理人教版选修5 有机化学实验知识归纳与整理有机化学实验知识归纳与整理有机化学实验知识归纳与整理考试说明1、掌握常见气体的实验时制法(包括所用试剂、仪器，反应原理和收集方法)2．能对常见的物质进行检验、分离和提纯。
有机化学实验1、甲烷与氯气的光照取代现象试管内的气体颜色逐渐，试管壁出现，试管内2、石蜡油分解装置图有，试管内液面。
步骤(1)将分解生成的气体通入酸性高锰酸钾溶液(2)将分解生成的气体通入溴的四氯化碳溶液(3)用排水法收集一试管气体，点燃3、乙炔的实验室制取和性质现象结论石蜡油分解产物中含有石蜡油分解产物为化学方程式装置图反应原理除杂方法收集方法溶液，除去乙炔中的杂质①将乙炔通入酸性高锰酸钾溶液，溶液，乙炔被性质实验②将乙炔通入溴的四氯化碳溶液，溶液，发生反应③将乙炔点燃，火焰，有【参考】由于电石中含有其他杂质（如：CaS、Ca3P2、Ca3As2等）。
使制得的乙炔中含有（H2S、PH3、AsH3等）难闻的气体。
要想制得较纯净的CH≡CH可将气体通过盛有CuSO4溶液的洗气瓶。
思考：①电石与水反应很剧烈，可以采取哪些措施来控制反应速率应选用分液漏斗，通过控制水流的速度，来控制产生乙炔的速度。
电石与水反应剧烈，用饱和食盐水代替水可减缓反应速率，获得平稳的乙炔气流。
第1页（共6页）有机化学实验知识归纳与整理4、溴乙烷中溴元素的检验（1）反应原料：溴乙烷、NaOH溶液（2）反应原理：CH3CH2Br+H2O实验步骤①取适量溴乙烷加入到盛有溶液的试管中②加热充分反应-CH3CH2OH+HBr现象结论及方程式溴乙烷于水，比水③加入酸化后，加入溶液几点说明：①溴乙烷在水中不能电离出Br，是非电解质，加AgNO3溶液不会有浅黄色沉淀生成。
②溴乙烷与NaOH溶液混合振荡后，溴乙烷水解产生Br-，但直接去上层清液加AgNO3溶液主要产生的是Ag2O黑色-沉淀，无法验证Br的产生。
人教版有机化学(选修5)教材全部实验总结整理归纳P17实验1-1.蒸馏实验：蒸馏：利用互溶液体混合物中各组分沸点不同（一般相差30℃以上）进行分离提纯的一种方法。
【注意】仪器：蒸馏烧瓶、冷凝管、接引管（尾接管）、锥形瓶②温度计水银球位于支管口处③冷却水的通入方向：进水水流与气流方向相反。
④沸点高而不稳定的液态物质可以考虑减压蒸馏。
⑤要加入碎瓷片（未上釉的废瓷片）防止液体暴沸，使液体平稳沸腾。
⑥蒸馏烧瓶盛装溶液体积最大为烧瓶体积的2/3。
p18：实验1-2；苯甲酸的重结晶：重结晶:将已知的晶体用蒸馏水溶解，经过滤、蒸发、冷却等步骤，再次析出晶体，得到更纯净的晶体的过程。
【溶剂要求】①杂质在此溶剂中的溶解度很小或溶解度很大，易于除去；②被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大，即热溶液中溶解度大，冷溶液中的溶解度小。
【主要步骤】加热溶解、趁热过滤、冷却结晶【注意事项】①为了减少趁热过滤过程中损失苯甲酸，应在趁热过滤前加入少量蒸馏水，避免立即结晶，且使用短颈漏斗。
②较为复杂的操作：漏斗烘热、滤纸用热液润湿、马上过滤、漏斗下端越短越好。
p19：萃取：利用物质在互不相溶的溶剂中溶解度的不同，将物质从一种溶剂转移到另一溶剂中，从而进行分离的方法。
1、萃取包括液-液萃取和固-液萃取。
2、常用的萃取剂有乙醚、石油醚、二氯甲烷、CCl4等【萃取剂的选择】①萃取剂与原溶剂不互溶、不反应②溶质在萃取剂中的溶解度远大于在原溶剂中的溶解度③溶质不与萃取剂发生任何反应分液：常用于两种互不相溶的液体的分离和提纯。
p19：实践活动：用粉笔分离菠菜叶中的色素，研磨时用到仪器研钵。
p32：实验2-1:乙炔的实验室制取及性质：1. 反应方程式：2. 此实验能否用启普发生器，为何？不能，因为1）CaC2吸水性强，与水反应剧烈，若用启普发生器，不易控制它与水的反应；2）反应放热，而启普发生器是不能承受热量的；3）反应生成的Ca(OH)2微溶于水，会堵塞球形漏斗的下端口。
3. 能否用长颈漏斗？不能。
用它不易控制CaC2与水的反应。
4. 用饱和食盐水代替水，这是为何？为减缓电石与水的反应速率，用以得到平稳的乙炔气流（食盐与CaC2不反应）5. 简易装置中在试管口附近放一团棉花，其作用如何？防止生成的泡沫从导管中喷出。
6. 点燃纯净的甲烷、乙烯和乙炔，其燃烧现象有何区别？甲烷：淡蓝色火焰乙烯：明亮火焰，有黑烟乙炔：明亮的火焰，有浓烟.7、除去乙炔气体中的杂质气体H2S、PH3，用硫酸铜溶液。
p37：思考与交流：实验室制溴苯、硝基苯的实验方案：（1）溴苯的制取：把苯和少量液态溴放在烧瓶里，同时加入少量铁屑作催化剂。
用带导管的瓶塞塞紧瓶口（如图2-4），跟瓶口垂直的一段导管可以兼起冷凝器的作用。
在常温时，很快就会看到，在导管口附近出现白雾（由溴化氢遇水蒸气所形成）。
反应完毕后，向锥形瓶内的液体里滴入AgNO3溶液，有浅黄色溴化银沉淀生成。
把烧瓶里的液体倒在盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色不溶于水的液体。
不溶于水的液体是溴苯，它是密度比水大的无色液体，由于溶解了溴而显褐色。
（2）制取硝基苯的实验方案与实验步骤①配制混和酸：先将1.5 mL浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入2 mL浓硫酸，并及时摇匀和冷却。
（注意酸加入的顺序）②向冷却后的混酸中逐滴加入1 mL苯，充分振荡，混和均匀。
③将大试管放在50－60 ℃的水浴中加热约10 min，实验装置如图2-5所示。
④将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，可以观察到烧杯底部图2－5 有黄色油状物生成，用分液漏斗分离出粗硝基苯。
⑤粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。
若将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，可得纯硝基苯。
蒸馏应在通风橱或通风良好处进行。
纯硝基苯为无色、具有苦杏仁气味的油状液体，其密度大于水。
（一）苯的硝化反应1. 反应方程式：2. 实验中，浓HNO3、浓H2SO4的作用如何？浓HNO3是反应物（硝化剂）；浓H2SO4是催化剂和脱水剂。
3. 使浓HNO3和浓H2SO4的混合酸冷却到50-60℃以下，这是为何？①防止浓NHO3分解②防止混合放出的热使苯和浓HNO3挥发③温度过高有副反应发生（生成苯磺酸和间二硝基苯）4. 盛反应液的大试管上端插一段导管，有何作用？冷凝回流（苯和浓硝酸）5. 温度计的水银球的位置和作用如何？插在水浴中，用以测定水浴的温度。
6. 为何用水浴加热？放在约60℃的水浴中加热10分钟的目的如何？为什么应控制温度，不宜过高？水浴加热，易于控制温度.有机反应往往速度缓慢，加热10分钟使反应彻底。
①防止浓HNO3分解②防止混合放出的热使苯和浓HNO3挥发③温度过高有副反应发生（生成苯磺酸和间二硝基苯）7. 制得的产物的颜色、密度、水溶性、气味如何?怎样洗涤而使之恢复原色？淡黄色（溶有NO2，本色应为无色），油状液体，密度大于水，不溶于水，有苦杏仁味，多次水洗或NaOH溶液洗涤。
（二）苯跟溴的取代反应1. 反应方程式：如图2-42. 装置中长导管的作用如何？导气兼冷凝.冷凝溴和苯（回流原理）3. 所加铁粉的作用如何？催化剂（严格地讲真正起催化作用的是FeBr3）4. 导管末端产生的白雾的成分是什么？产生的原因？怎样吸收和检验？锥形瓶中，导管为何不能伸入液面下？白雾是氢溴酸小液滴，由于HBr极易溶于水而形成。
用水吸收。
检验用酸化的AgNO3溶液：加用酸化的AgNO3溶液后，产生淡黄色沉淀。
导管口不伸入液面下是为了防止水倒吸。
5. 将反应后的液体倒入盛有冷水的烧杯中,有何现象？水面下有褐色的油状液体（溴苯比水重且不溶于水）6. 怎样洗涤生成物使之恢复原色？溴苯因溶有溴而呈褐色，多次水洗或稀NaOH溶液洗可使其恢复原来的无色。
7、探究：如何验证该反应为取代反应？验证卤代烃中的卤素①取少量卤代烃置于试管中，加入NaOH溶液；②加热试管内混合物至沸腾；③冷却，加入稀硝酸酸化；④加入硝酸银溶液，观察沉淀的颜色。
实验说明：①加热煮沸是为了加快卤代烃的水解反应速率，因为不同的卤代烃水解难易程度不同。
②加入硝酸酸化，一是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与硝酸银反应从而对实验现象的观察产生影响；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。
p42：思考与交流：溴乙烷取代反应、消去反应产物的检验：（1）反应原料：溴乙烷、NaOH溶液（2）反应原理：CH3CH2Br + H2O CH3CH2OH + HBr化学方程式：CH3CH2—Br + H—OH CH3—CH2—OH + HBr注意：（1）检验溴乙烷在氢氧化钠水溶液中发生取代反应的产物时，在加硝酸银溶液前必须先加稀硝酸溶液中和过量的碱，否则生成的棕褐色氧化银沉淀会干扰产物的检验。
类似的还有淀粉水解产物的检验：淀粉水解是在酸性条件下进行的，检验葡萄糖的醛基却要在碱性条件下，因此加银氨液或新制氢氧化铜之前必须先加氢氧化钠溶液中和过量的酸。
（2）在溴乙烷与氢氧化钠乙醇溶液的消去反应中可以观察到有气体（乙烯）生成。
用高锰酸钾酸性溶液检验乙烯气体前，必须先加水除去可能含有的乙醇，因为乙醇能够被高锰酸钾氧化而使溶液褪色。
（3）几点说明：①溴乙烷在水中不能电离出Br-，是非电解质，加AgNO3溶液不会有浅黄色沉淀生成。
②溴乙烷与NaOH溶液混合振荡后，溴乙烷水解产生Br-，但直接去上层清液加AgNO3溶液主要产生的是Ag2O黑色沉淀，无法验证Br-的产生。
③水解后的上层清液，先加稀硝酸酸化，中和掉过量的NaOH，再加AgNO3溶液，产生浅黄色沉淀，说明有Br-产生。
p51实验3-1：乙醇的消去反应：乙烯的制取和性质1. 化学方程式：2. 制取乙烯采用哪套装置？此装置还可以制备哪些气体？分液漏斗、圆底烧瓶（加热）一套装置；此装置还可以制Cl2、HCl、SO2等.3. 预先向烧瓶中加几片碎玻璃片（碎瓷片），是何目的？防止暴沸（防止混合液在受热时剧烈跳动）4. 乙醇和浓硫酸混合，有时得不到乙烯，这可能是什么原因造成的？这主要是因为未使温度迅速升高到170℃所致，因为在140℃乙醇将发生分子间脱水得乙醚，方程式：5. 温度计的水银球位置和作用如何？混合液液面下，用于测混合液的温度（控制温度）。
6. 浓H2SO4的作用？催化剂、脱水剂。
7、乙烯气体中混有SO2、CO2等，用氢氧化钠溶液除去杂质。
8、20ml乙醇与浓硫酸1:3的混合液的配制方法：在烧杯中加入5ml 95%的乙醇，然后，滴加15ml浓硫酸，边加边搅拌，冷却备用。
注意，不能反过来滴加，否则因混合放热易引起液体飞溅伤人。
9、反应后期,反应液有时会变黑，且有刺激性气味的气体产生，为何？浓硫酸将乙醇炭化和氧化了，产生的刺激性气味的气体是SO2。
10.用酸性的高锰酸钾溶液检验乙烯气体之前为什么要先通入水中？p52：实验3-2；乙醇与重铬酸钾酸性溶液反应现象：橙色到绿色。
仪器试剂：圆底烧瓶、试管、酒精灯、石棉网、重铬酸钾溶液、浓硫酸、无水乙醇实验操作：在小试管内加入1mL 0.5%重铬酸钾溶液和1滴浓硫酸，在带有塞子和导管的小蒸馏烧瓶内加入无水乙醇，加热后，观察实验现象。
实验现象：反应过程中溶液由橙黄色变成（灰）（浅）绿色。
应用：利用这个原理可制成检测司机是否饮酒的手持装置。
因为乙醇可被重铬酸钾氧化，反应过程中溶液由橙黄色变成浅绿色。
刚饮过酒的人呼出的气体中含有酒精蒸汽，因此利用本实验的反应原理，可以制成检测司机是否饮酒的手持装置，检查是否违法酒后驾车。
p53：实验3-3；苯酚的溶解性、酸性等实验：现象：苯酚水溶液呈浑浊状→加入氢氧化钠溶液变澄清→加入稀盐酸或通入CO2又变浑浊解释：苯酚溶解度小→苯酚钠易溶于水→强酸制弱酸，制得苯酚难溶于水P54：实验3-4；苯酚的取代反应：实验关键：苯酚稀溶液，饱和溴水。
如果是苯酚浓溶液、稀溴水，则看不到沉淀现象，因为三溴苯酚会溶解在苯酚溶液中。
P54：苯酚及所有酚类遇FeCl3溶液显紫色。
无色苯酚晶体能被空气中氧气氧化为粉红色，其他的酚类也能被氧化，有的变为棕色。
p57：乙醛的氧化反应：实验3-5；乙醛与银氨溶液的反应（1）反应原料：2%AgNO3溶液、2%稀氨水、乙醛稀溶液（2）反应原理：CH3CHO +2Ag（NH3）2OH CH3COONH4+ 2Ag ↓+ 3NH3 +H2O（3）反应装置：试管、烧杯、酒精灯、滴管银氨溶液的配置：取一支洁净的试管，加入1mL2%的硝酸银，然后一变振荡，一边滴入2%的稀氨水，直到产生的沉淀恰好溶解为止。
（注意：顺序不能反）（4）注意事项：①配制银氨溶液时加入的氨水要适量，不能过量，并且必须现配现用，不可久置，否则会生成容易爆炸的物质。
②实验用的试管一定要洁净，特别是不能有油污。
