金属有机化学第十章
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第十章 醛酮含有羰基的化合物:O H O CH3CCH3 O C CH3醛和酮:CH 3C羧酸 羧酸:CH3CO OHCOOH COOH COOHOH CH3CHCOOHO羧酸衍生物:CH3COCl (CH3CO) ( )2OCOOC 2H 5NHOβ-二羰基化合物:CH3CCH2COOC 2H5CH2COOC2H5 COOC2H5210 醛和酮教学大纲(醛和酮)醛和酮的结构与物理性质 醛和酮的结构与物理性质; 醛和酮的化学性质:1.与氢氰酸加成; 2.与亚硫酸氢钠加成; 3.与醇亲核加成; 4.与氨的衍生物反应; 5.与Grignard试剂加成; 试剂加成 6.醇醛缩合反应; 7 卤化和卤仿反应; 7. 卤化和卤仿反应 还 原 反 应 —— 催 化 加 氢 、 金 属 氢 化 物 还 原 、 Clemmenson 还 原 、 WolffKishner黄鸣龙还原、Cannizzaro反应;氧化反应)。
羰基 carbonylOR C H R O C R'醛(aldehyde)O R C O R C R' Ar H Ar O C O C R H酮(Ketone K t )Oβ αC H(R)CC脂肪族醛、酮芳香族醛、酮α,β-不饱和醛、酮4命名:O CH3CCH2CH2CHOO O CH3CCHCCH3 CH2CH=CH24-氧代戊醛3-烯丙基-2,4-戊二酮OO CHO环己酮CHO2'-氧代环己基甲醛CHO OH O CHO苯甲醛2-羟基苯甲醛 (水杨醛)呋喃甲醛 (糠醛)5z醛和酮的结构2spCσOδ C+δO键角接近 120 °1 C=O双键是由一个σ键和一个π键组成的。
2 羰基碳原子为 sp2杂化轨道与氧原子的 p 轨道和其它两个原子 形成三个 形成 个σ键 键,一个 个 p轨 轨道与氧原子的 与氧 子 p轨 轨道侧面交盖成 侧面交 成π键 键, 氧原子上另有两对孤对电子处于氧的s轨道和p轨道中。
第十章酚、醚参考答案
2 写出下列结构式的系统命名
(6)5-硝基-3-氯-1,2-苯二酚(考察内容:较优官能团的确定,取代基的优先顺序)(7)对溴苯乙醚(对溴苯基乙基醚;考察内容:较优官能团的确定,醚的命名)
3 写出下列化合物的结构式
8 完成下列各反应
(6)(CH3CH2)2CHI + CH3 (考察内容:醚键的断裂,思考:醚键断裂顺序,如果HI不过量产物是什么?)
(8)CH3CHBrCH2OH (考察内容:环氧乙烷的酸性开环,注意酸性开环和碱性开环的不同)
(13)(考察内容:环氧乙烷的碱性开环,S N2开环机理)
(14)(考出内容:环氧乙烷的酸性开环,断键位置类似S N1,反应实质S N2,注意反应的反应机理)
(16)(考察内容:醚键的断裂规律,脂环烃中氢原子表示方法)
(18)(考察内容:酸性开环的断键位置及原因,亲核试剂进攻方向,产物构型)
(19)(考察内容:碱性开环的断键位置,亲核试剂进攻位点、方向,产物
构型)
13 合成题:
3 参考答案:
丙烯在过氧化氢的作用下与HBr加成得到正溴丙烷,正溴丙烷与镁形成丙基溴化镁格氏试剂,后者与丙酮发生加成反应后水解,即可得到1,1-二甲基丁醇,1,1-二甲基丁醇与金属钠反应可得到相应的醇钠;
丙烯与NBS发生自由基取代可得到3-溴丙烯,3-溴丙烯与上面制备得到的醇钠反应即可得到目标产物。
(考察内容:威廉森制醚法: 醇钠和卤代烃的选择原则;醇钠的制备;由烯烃制备一级卤代烃的方法(过氧化效应);烯烃中α氢的取代反应;格氏试剂的制备及应用)。
第10章 醛、酮、醌10-1 命名下列化合物。
(1)3-甲基-1-苯基-1-戊酮; (2)2,4,4-三甲基戊醛; (3)1-(1-环已烯基)丁酮; (4)(E )-苯基丙基酮肟; (5)3-丁酮缩乙二醇; (6)2-环已烯酮; (7)三氯乙醛缩二甲醇; (8)2-戊酮苯腙; (9)2,6-萘醌; (10)2,4-已二酮; (11)((E )-间甲基苯甲醛肟。
10-2 写出下列反应的主要产物。
PhCHOHCOONa +浓NaOHHCHO2OH+(Cannizzaro 反应)OZn-Hg / HClHCNH 3OOH COOHO(Clemmensen 还原)H 3CC CH 3O Mg C 6H 6H 3OH 2SO 4△(CH 3)2C C(CH 3)2OH OH(H 3C)3CC CH 3O(pinacol 重排)(1)(2)(3)(4)+HCHO(Mannich 反应)+HCl(5)(6)ON HCH 2CH 2NOCH 3OCH3CH 3OH(黄鸣龙还原)CO 3Cl+CO 2HCl+(Baeyer-Villiger reaction)ONH 2+PCl 5H NO(Beckmann 重排)O(1) HSCH 2CH 2SH2O3OHO(卤仿反应)(7)(8)(9)(10)CHCl 3+(Wittig reaction)CH 3MgBr+Ph 33(13)(12)(11)O+O(1,4-加成产物)OCHCH 2CH 3O OOHHONCOO(双烯合成反应)10-3 比较下列化合物的亲核加成反应活性。
(2)(1)C OCH 3H 3C C CH 3OH 3CC HOCOCH 3H 3C(3)(4)(3)>(1)>(2)>(4)10-4 将下列化合物按烯醇式的含量多少排列成序。
CH 3COCHCOCH 3CH 3COCH 2CH 3(2)(1)PhC H 2C O(3)(4)COCH 3CH 3COCH 2COCH 3C CH 3O(1)>(4)>(3)>(2)10-5 指出下列化合物中,哪些能发生碘仿反应?哪些能与饱和NaHSO 3反应?(2)(1)O(3)(4)(5)ICH 2CHOCH 3CH 2CHOC 6H 5COCH 3CH 3CHOCH 3CH 2CH 2OHCH 3CH 2CCH 2CH 3CH 3CH 2CHCH 3OH(7)(6)(8)O能与饱和NaHSO 3反应的有(1)、(2)、(5)、(8)[脂肪族甲基酮、大多数醛和8个碳以下的脂肪酮能进行此反应]。
《金属有机化学教案》课件第一章:金属有机化学概述1.1 金属有机化学的定义1.2 金属有机化学的发展简史1.3 金属有机化学的研究方法1.4 金属有机化学的应用领域第二章:金属有机化合物的结构与性质2.1 金属有机化合物的结构特点2.2 金属有机化合物的键合理论2.3 金属有机化合物的物理性质2.4 金属有机化合物的化学性质第三章:金属有机化合物的制备方法3.1 金属有机化合物的合成策略3.2 金属有机化合物的制备方法概述3.3 常见金属有机化合物的制备实例3.4 金属有机化合物的结构表征方法第四章:金属有机化学在材料科学中的应用4.1 金属有机化学在材料合成中的应用4.2 金属有机化学在材料加工中的应用4.3 金属有机化学在功能材料研究中的应用4.4 金属有机化学在新型材料探索中的应用第五章:金属有机化学在有机合成中的应用5.1 金属有机化学在有机合成中的催化作用5.2 金属有机化学在有机合成中的模板作用5.3 金属有机化学在有机合成中的活化作用5.4 金属有机化学在有机合成中的区域选择性控制第六章:金属有机化学在药物化学中的应用6.1 金属有机化学在药物合成中的作用6.2 金属有机化学在药物设计中的应用6.3 金属有机化学在生物活性分子研究中的应用6.4 金属有机化学在药物化学领域的挑战与展望第七章:金属有机化学在有机催化中的应用7.1 金属有机催化原理7.2 金属有机催化剂的设计与合成7.3 金属有机催化在有机合成中的应用实例7.4 金属有机催化的未来发展第八章:金属有机化学在超分子化学中的应用8.1 金属有机超分子的定义与特点8.2 金属有机超分子的设计与合成8.3 金属有机超分子在材料科学中的应用8.4 金属有机超分子研究的挑战与展望第九章:金属有机化学在环境化学中的应用9.1 金属有机化合物在环境污染治理中的应用9.2 金属有机化学在环境监测中的应用9.3 金属有机化学在环境友好材料制备中的应用9.4 金属有机化学在环境保护领域的挑战与展望第十章:金属有机化学实验操作安全10.1 金属有机化学实验操作中的安全问题10.2 金属有机化学实验中的安全操作规范10.3 实验室事故的预防与处理10.4 金属有机化学实验操作的安全教育与培训重点和难点解析一、金属有机化学的定义与研究方法难点解析:金属有机化合物的结构与性质之间的关系,研究方法的原理与实际应用。