乙酰水杨酸的制备与纯化

实验1 乙酰水杨酸的合成实验目的：掌握由酸酐作为酰基化试剂和醇反应制备酯的方法；巩固普通蒸馏、抽滤、重结晶等基本操作、学习应用显微镜熔点仪测定熔点的方法。

实验原理：乙酰水杨酸即阿司匹林（Aspirin），是19世纪末合成成功的一种具有解热止痛、治疗感冒作用的药物，至今仍被广泛使用。

制备乙酰水杨酸一般以水杨酸（邻羟基苯甲酸）和乙酸酐为原料，通过酯化反应进行。

生产中所用的水杨酸可以由从植物冬青树中提取的冬青油（主要成分为水杨酸甲酯）水解得到。

这两种原料在制备出乙酰水杨酸的同时，水杨酸分子之间也可以发生缩合反应，生成少量的聚合物。

反应式如下：仪器、材料及试剂：仪器：锥形瓶、普通蒸馏装置、抽滤装置、小烧杯、水浴。

材料及试剂：水杨酸、乙酸酐、饱和碳酸氢钠水溶液、1%FeCl3溶液、乙酸乙酯、浓硫酸、浓盐酸。

实验步骤：1.乙酸酐蒸馏：量取乙酸酐30mL加入50mL的圆底烧瓶中进行普通蒸馏，收集137-140℃的馏分备用。

2.乙酰水杨酸制备：方法一：在125mL锥形瓶中加入2g（0.014mol）水杨酸、5.4g(5mL，0.05mol)新蒸乙酸酐和5滴浓硫酸，旋摇锥形瓶使水杨酸全部溶解后，在水浴上加热5-10min (水浴温度70-80℃)后进行冷却。

冷却至室温，既有乙酰水杨酸结晶析出。

然后加入50mL水，将混合物继续在冰水浴中冷却使结晶完全。

抽滤，结晶用少量冷蒸馏水洗涤，抽干后将粗产物转移至表面皿上，自然晾干，产物约1.8g。

方法二：在50mL圆底烧瓶中，加入7.0g (0.050mol)干燥的水杨酸和10mL (0.100mol)新蒸的乙酸酐，再加10滴浓硫酸，充分摇动至水杨酸全部溶解，水浴加热，保持瓶内温度在70℃（为什么？）左右，维持20min，并时常摇动。

稍冷后，在不断搅拌下倒入100mL 冷水中，用冷水浴冷却15min，抽滤，冰水洗涤，得乙酰水杨酸粗品。

3.乙酰水杨酸的精制与纯化：方法一：将粗产物转移至100 mL烧杯中，搅拌下加入25 mL饱和碳酸氢钠溶液，加完后继续搅拌几分钟，直至无二氧化碳气泡产生，然后过滤，用5-10 mL水冲洗漏斗后，合并滤液，倒入预先盛有有4-5 mL浓盐酸和10 mL水配成的溶液的烧杯中，搅拌均匀，既有乙酰水杨酸沉淀析出。

乙酰水杨酸的制备实验报告实验目的，通过乙酰化反应制备乙酰水杨酸，并对其纯度进行分析。

一、实验原理。

乙酰水杨酸是一种重要的有机合成中间体，可以用于制备阿司匹林等药物。

其制备原理是将水杨酸与乙酸酐在酸催化下发生酯化反应，生成乙酰水杨酸和醋酸。

二、实验步骤。

1. 将水杨酸和乙酸酐按摩尔比1:1加入反应瓶中；
2. 加入少量硫酸作为催化剂；
3. 在冰浴中搅拌反应混合物，控制温度在5-10摄氏度；
4. 反应结束后，用冰水淘洗得到的沉淀；
5. 用乙酸乙酯洗涤沉淀，得到乙酰水杨酸；
6. 对产物进行结晶、干燥，得到纯净的乙酰水杨酸。

三、实验结果。

通过红外光谱分析和熔点测定，得到的乙酰水杨酸样品与标准品的纯度相近，符合要求。

四、实验总结。

本实验成功制备了乙酰水杨酸，并对其纯度进行了分析。

通过实验，掌握了乙酰化反应的操作技巧，提高了对有机合成反应的理解和掌握。

五、实验注意事项。

1. 反应过程中要控制温度，避免产生副反应；
2. 实验操作要细致，避免产物受到杂质污染；
3. 实验后要及时清洗实验器皿，保持实验环境整洁。

六、参考文献。

1. 《有机化学实验》，XXX，XXX出版社，XXXX年。

2. 《有机合成实验指导》，XXX，XXX出版社，XXXX年。

以上为乙酰水杨酸的制备实验报告。

设计性实验报告题目:乙酰水杨酸的制备与纯化课程名称:有机化学实验姓名:学号:2009122112系别:化学系专业:应用化学班级:093班实验学期:2011至 2012学年第一学期乙酰水杨酸的制备与纯化﹙化学系 , 应用化学, 093班,学号 2009122112﹚摘要本次实验的目的是熟悉酰化反应的原理和实验操作方法,并且学会用重结晶的方法提纯有机物。

实验中,将水杨酸与乙酐作用,以浓硫酸作催化剂,通过乙酰化反应制得到乙酰水杨酸,再分别加入饱和碳酸钠水溶液和 20%的盐酸进行粗产品的纯化。

该实验方法简便易行且实验原料容易得到,得到的产品纯度较高, 基本符合制备要求。

关键词酰化反应,乙酰水杨酸,制备,纯化1 引言乙酰水杨酸 , 通常称为阿斯匹林 (aspirin,是由水杨酸 (邻羟基苯甲酸和乙酸酐合成的。

早在十八世纪,人们已从柳树皮中提取了水杨酸,注意到它可以作为止痛、退热和抗炎药,不过对肠胃刺激作用较大。

水杨酸是 1838年第一次由强碱作用于相应的醛后经酸化得到的一种化合物。

1859年 Kolbe 使用干燥的苯酚钠盐粉末和二氧化碳在 4— 7atm(1atm= 101.325kPa 下进行反应,制备成水杨酸,现在工业上都用Kolbe 合成法生产。

直到目前,阿斯匹灵仍然是一个广泛使用的具有解热止痛作用、用于治疗感冒的药物。

常用于治疗风湿病和关节炎。

近年来还发现阿斯匹林能抑制血小板凝聚,可防止血栓的形成。

水杨酸是一种具有双官能团的化合物,一个是酚羟基,一个是羧基。

能进行两种不同的酯化反应,而且还可以形成分子内氢键,阻碍酰化和酯化反应的发生。

当与乙酸酐反应时, 可以得到乙酰水杨酸,即阿斯匹林;如与过量的甲醇反应,生成水杨酸甲酯,它是第一个作为冬青树的香味成分被发现的,因此通称为冬青油。

阿斯匹林又名乙酰水杨酸,分子式:C 9H 8O 4,分子量为:180.16,是白色针状结晶或结晶性粉末。

熔点:135℃, PKa=2.98,其酸性比苯甲酸强,微溶于水,易溶于乙醇、氯仿、乙醚及碱液等。

乙酰水杨酸（阿司匹林）的制备1、目的掌握乙酰水杨酸的合成方法。

熟悉重结晶提纯的方法和减压抽滤等基本操作。

2、材料仪器：布氏漏斗、抽滤装置 、水浴锅等药品：水杨酸、乙酸酐、浓硫酸、乙醇、10g/LFeCl3溶液3、方法一、乙酰水杨酸的合成①在一干燥的大试管中，放入2g 水杨酸，取5ml 乙酐，慢慢加入，滴加5滴浓硫酸，充分摇动。

②在70°C 的热水浴中加热15min,在加热期间亦要摇动使反应完全。

③取出试管放冷后，将混合物倾入100ml 烧杯中，用50ml 蒸馏水分为三次洗涤试管，洗液倒入烧杯中，在冷水浴中彻底冷却，使结晶完全。

④产品用布氏漏斗抽滤，并用少量蒸馏水洗涤，抽干，即得粗制的乙酰水杨酸。

⑤取少量粗制品，溶解于2ml 乙醇中，加2滴10g/LFeCl3溶液，观察颜色变化。

二、乙酰水杨酸的精制①将粗制的乙酰水杨酸转移到一干燥的小烧杯中，加3ml95%乙醇，在60℃水浴上温热，使其溶解（如不溶解，可滴加少量乙醇，直至全部溶解）。

②再加6～7ml 蒸馏水，继续加热1min ，取下，在冰水浴中冷却，使结晶完全析出后抽滤，即得纯化的乙酰水杨酸。

③用10g/LFeCl3溶液再次检查乙酰水杨酸纯度。

（这时若再有紫色出现，表示不纯） ④称重，计算乙酰水杨酸的产率。

4、结果最后精制的量为：1.55g2g x138 180计算出x=2.61 产率=1.55/2.61=59.4%5、讨论①什么是酰化反应？什么是酰化试剂？进行酰化反应的容器为什么需要干燥？ 酰化反应或称（酰基化反应），为有机化学中，氢或者其它基团被酰基取代的反应，而提供酰基的化合物，称为酰化剂。

乙酸酐容易与水反应使其水解导致产率低。

OH COOH (CH 3CO)2O H +OCCH 3COOH OCH 3COOH②前后两次用FeCl3检测，其原理是什么？FeCl3与酚羟基反应显色。

6、结论第一步中没有用冰水浴而产生的结晶不彻底，导致实验结果偏小。