最新有机化学第四版答案

有机化学第四版杨红章维华主编课后答案1、以下不属于吸附色谱法的操作步骤的是（）[单选题] *A制板B洗脱(正确答案)C点样D显色2、属于二萜的化合物是（）[单选题] *A龙脑B月桂烯C薄荷醇D穿心莲内酯(正确答案)3、在高效液相色谱法中，常用的柱内填料是（）[单选题] *A氧化铝B活性炭C十八烷基硅烷键和硅胶(正确答案)D羧甲基纤维素4、处方中厚朴主要化学成分厚朴酚，其结构类型是（）[单选题] * A黄酮B香豆素C木脂素(正确答案)D三萜皂苷5、厚朴酚的结构类型为（）[单选题] *A简单木脂素B单环氧木脂素C木脂内酯D新木脂素(正确答案)6、使游离香豆素呈现红色的是（）[单选题] *A异羟肟酸铁反应(正确答案)BA-萘酚-浓硫酸反应C浓硫酸-没食子酸D浓硫酸-变色酸7、具有光化学毒性的中药化学成分类型是（）[单选题] *A多糖B无机酸C鞣质D呋喃香豆素(正确答案)8、以黄芩苷、黄芩素、汉黄芩素为指标成分进行定性鉴别的中药是（）[单选题] *A葛根B黄芩(正确答案)C槐花D陈皮9、可沉淀具有羧基或邻二酚羟基成分的沉淀法是（）[单选题] *A溶剂沉淀法B醋酸铅沉淀法(正确答案)C酸碱沉淀法D水提醇沉法10、能提取出中药中的大部分亲水性成分和绝大部分亲脂性成分的溶剂是（）[单选题]* A乙醚B乙醇(正确答案)C水D苯11、中药丹参中的主要有效成分属于（）[单选题] *A苯醌类B萘醌类C蒽醌类D菲醌类(正确答案)12、在溶剂沉淀法中，主要是在溶液中加入另一种溶剂一改变混合溶剂的什么实现的（）[单选题] *ApH值B溶解度C极性(正确答案)D体积13、下列方法中哪一个不是按照色谱法的操作形式不同而进行分类的（）[单选题] *A离子交换色谱(正确答案)B薄层吸附色谱C纸色谱D吸附柱色谱14、E易酶解苷类成分关于亲水性有机溶剂，说法正确的有（）*A极性大(正确答案)B极性小C水不相溶D与水部分相溶15、四氢硼钠反应变红的是（）[单选题] *A山柰酚B橙皮素(正确答案)C大豆素D红花苷16、下列哪个中药中含有机酸（）[单选题] *A金银花(正确答案)B大黄C黄芩D乌头17、临床上应用的黄连素主要含有（）[单选题] * A奎宁B小檗碱(正确答案)C粉防己碱D苦参碱18、关于前胡，说法正确的有（多选）（）*A是伞形科前胡属植物(正确答案)B药理药效作用主要有祛痰、镇咳、平喘、抗炎、解痉、镇静等(正确答案) C可与皂荚、藜芦等药物一起放在药中煎煮D不溶乙醚等有机溶剂19、倍半萜和二萜在化学结构上的明显区别是（）[单选题] *A氮原子数不同B碳原子数不同(正确答案)C碳环数不同D硫原子数不同20、不属于木脂素类化合物的物理性质的是（）[单选题] *A一般没有挥发性B有光学活性C易溶于有机溶剂D有色晶体(正确答案)21、具有挥发性的香豆素成分是（）[单选题] *A游离小分子简单香豆素(正确答案)B香豆素苷C呋喃香豆素D双香豆素22、下面化合物能与异羟肟酸铁反应的是（）[单选题] * A花椒内酯(正确答案)B柠檬烯C色原酮D天精23、能影响黄酮类成分的溶解性的因素有（多选）（）* A黄酮的类型(正确答案)B苷元上取代基的种类、数目和位置(正确答案)C糖基的数目和位置(正确答案)D分子立体结构(正确答案)24、下列应用最广的经典提取方法是（）[单选题] *A水蒸气蒸馏法B溶剂提取法(正确答案)C超临界流体萃取法D超声提取法25、淀粉含量多的药材提取时不宜用（）[单选题] * A浸渍法B渗漉法C煎煮法(正确答案)D回流提取法26、挥发油常见属于哪类萜类化学物（）[单选题] * A半萜与单萜B单贴与倍半萜(正确答案)C倍半萜与二萜D二萜与三萜27、生物碱碱性的表示方法常用（）[单选题] * ApKBBKBCpH(正确答案)DpKA28、羟基蒽醌类化合物中，大黄素型和茜草素型主要区别于（）[单选题] *A羟基位置B羟基数目C羟基在不同苯环上的分布(正确答案)D羟基数目29、以下哪种方法是利用混合中各成分在溶剂中的溶解度不同或在冷热情况下溶解度显著差异的原理而达到分离的（）[单选题] *A沉淀法B分馏法C结晶法(正确答案)D升华法30、挥发性成分的提取，常用的是（）[单选题] *A溶剂提取法B水蒸气蒸馏法(正确答案)C超临界液体萃取法D超声提取法。

有机化学第四版高鸿宾主编（课后答案1~10章）第二章饱和烃习题(P60)(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。

(1) 1234567(2)123453-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷(3)123456(4) 101234567892,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷(5) (6)1234乙基环丙烷2-环丙基丁烷(7)12345678910(8)123456789CH3 1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷2-甲基螺[3.5]壬烷(9)1234567(10) (CH3)3CCH25-异丁基螺[2.4]庚烷新戊基(11)H3C (12)CH3CH2CH2CH2CHCH32-甲基环丙基 2-己基 or (1-甲基)戊基(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。

(1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷(2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷(3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷CH 3CCHCH 3CH 3CH 32CH 3CH 2CH 2CHCH 2C CH 3CH 3CH 3CH 3C 2H 5CH 3CCH 2CH C(CH 3)3CH 3CHCH 3CH 32,3,3-三甲基戊烷2,2-二甲基-4-乙基庚烷 2,2,3,5,6-五甲基庚烷(4) 甲基乙基异丙基甲烷(5) 丁基环丙烷(6) 1-丁基-3-甲基环己烷CH CH 3CH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 32,3-二甲基戊烷1-环丙基丁烷 1-甲基-3-丁基环己烷(三) 以C 2与C 3的σ键为旋转轴，试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。

解：2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种：( I )( II )( III )CH 333HCH 3H CH 333C HH 3CH 333CH 3H(最稳定构象)( IV )(最不稳定构象)( III )( II )H CH CH 33H H 3C H CH 3CH 3HC CH 3H 3CH 3CH 3CH 3CH 32,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种：3H 3C CH 33H 3CCH 33CH CH 33C CH 3H 3(最稳定构象)( I )( II )(四) 将下列的投影式改为透视式，透视式改为投影式。

(汪小兰)有机化学第四版课后答案完全版《有机化学第四版》是一本权威的化学教材，深入浅出地介绍了有机化学的基本原理与应用。

课后习题是帮助学生巩固知识、提高运用能力的重要辅助材料。

下面是《有机化学第四版》课后答案的完全版，共3000字。

第一章：有机化学与有机化合物1. 有机化学是研究碳元素的化合物的科学。

有机化合物中的碳原子通常与氢、氧、氮、卤素等元素形成合键。

有机化学主要关注有机化合物的结构、性质和反应。

有机化学在石油炼制、药物合成、材料科学等领域具有重要的应用价值。

2. 有机化合物的命名通常采用结构命名法、系统命名法和常用命名法。

结构命名法是指根据有机化合物的结构式来命名。

系统命名法是根据化合物中含有的官能团来命名。

常用命名法是根据化合物的常用名称来命名。

3. 有机物的结构可分为线性、分支、环状和立体异构体。

线性结构是指分子中的原子按照直线排列。

分支结构是指分子中的原子按照支链的方式排列。

环状结构是指分子中的原子形成环状结构。

立体异构体是指化合物的空间结构不同。

4. 有机化合物的活性主要取决于其官能团。

常见的官能团包括醇、醛、酮、酸、酯、酰氯、酰胺等。

每种官能团都有其特定的性质和反应。

5. 有机化合物的性质与其分子结构有关。

分子中的原子的电性和键的键能决定了化合物的物理性质。

分子的极性和分子量也对物理性质有一定影响。

6. 有机化合物的化学反应主要包括取代反应、加成反应、消除反应和重排反应。

取代反应是指一个官能团被另一个官能团取代。

加成反应是指两个或多个分子结合形成一个新的分子。

消除反应是指一个分子中的原子或基团被移除，形成一个双键或三键。

重排反应是指分子中的原子或基团的位置发生变化。

7. 有机化学是一个广泛应用于生物化学、药物化学、材料科学等领域的学科。

通过有机化学的研究，人们可以合成新的药物、开发新的材料，提高生产效率，改善生活质量。

第二章：有机化合物的化学键与分子构象1. 有机化合物的化学键主要有共价键、极性键和离子键。

有机化学第四版高鸿宾主编（课后答案1~10章）第二章饱和烃习题(P60)(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。

(1) 1234567(2)123453-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷(3)123456(4) 101234567892,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷(5) (6)1234乙基环丙烷2-环丙基丁烷(7)12345678910(8)123456789CH3 1,7-二甲基-4-异丙基双环[癸烷2-甲基螺[]壬烷(9)1234567(10) (CH3)3CCH2 5-异丁基螺[]庚烷新戊基(11)H3C (12)CH3CH2CH2CH2CHCH32-甲基环丙基 2-己基 or (1-甲基)戊基(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。

(1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷(2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷(3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷CH 3CCHCH 3CH 3CH 32CH 32CH 2CHCH 2C CH 3CH 33CH 32H 5CH 32CH C(CH 3)333CH 32,3,3-三甲基戊烷2,2-二甲基-4-乙基庚烷 2,2,3,5,6-五甲基庚烷(4) 甲基乙基异丙基甲烷(5) 丁基环丙烷(6) 1-丁基-3-甲基环己烷CH CH 3CH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 32,3-二甲基戊烷 1-环丙基丁烷 1-甲基-3-丁基环己烷(三) 以C 2与C 3的σ键为旋转轴，试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。

解：2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种：( I )( II )( III )CH 33CH 333CH 33CH (最稳定构象)( IV )(最不稳定构象)( III )( II )CH 33H 3CH 3H3CH 3CH2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种：3H 333H 33CH 333(最稳定构象)( I )( II )(四) 将下列的投影式改为透视式，透视式改为投影式。

目录第一章绪论 (1)第二章饱和烃 (2)第三章不饱和烃 (6)第四章环烃 (14)第五章旋光异构 (23)第六章卤代烃 (28)第七章波谱法在有机化学中的应用 (33)第八章醇酚醚 (43)第九章醛、酮、醌 (52)第十章羧酸及其衍生物 (63)第十一章取代酸 (71)第十二章含氮化合物 (77)第十三章含硫和含磷有机化合物 (85)第十四章碳水化合物 (88)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (99)第十六章类脂化合物 (104)第十七章杂环化合物 (113)Fulin 湛师第一章 绪论1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。

答案：1.2 NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同？如将CH 4及CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？ 答案：NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。

因为两者溶液中均为Na +,K +,Br －, Cl －离子各1mol 。

由于CH 4与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。

1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。

当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。

答案：C+624H CCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4写出下列化合物的Lewis 电子式。

a.C 2H 4b.CH 3Clc.NH 3d.H 2Se.HNO 3f.HCHOg.H 3PO 4h.C 2H 6i.C 2H 2j.H 2SO 4 答案：a.C C H H HHCC HH HH或 b.H C H c.H N Hd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O POO H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OH H或1.5下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。

目录第一章绪论 (1)第二章饱和烃 (2)第三章不饱和烃 (6)第四章环烃 (14)第五章旋光异构 (23)第六章卤代烃 (28)第七章波谱法在有机化学中的应用 (33)第八章醇酚醚 (43)第九章醛、酮、醌 (52)第十章羧酸及其衍生物 (63)第十一章取代酸 (71)第十二章含氮化合物 (77)第十三章含硫和含磷有机化合物 (85)第十四章碳水化合物 (88)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (99)第十六章类脂化合物 (104)第十七章杂环化合物 (113)Fulin 湛师第一章 绪论1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。

答案：1.2 NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同？如将CH 4及CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？ 答案：NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。

因为两者溶液中均为Na +,K +,Br －, Cl －离子各1mol 。

由于CH 4与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。

1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。

当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。

答案：C+624H CCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4写出下列化合物的Lewis 电子式。

a.C 2H 4b.CH 3Clc.NH 3d.H 2Se.HNO 3f.HCHOg.H 3PO 4h.C 2H 6i.C 2H 2j.H 2SO 4 答案：a.C C H H HHCC HH HH或 b.H C H H c.H N HHd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O POO H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OH H或1.5下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。

第二章习题2.1 写出分子式为C 6H 14烷烃和C 6H 12环烷烃的所有构造异构体，用短线式或缩简式表示。

(P26)解：C 6H 14共有5个构造异构体：CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3CH 3CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3CH 3CCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH CHCH 3CH 3CH 3C 6H 12的环烷烃共有12个构造异构体：CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 2CH 3CH 3CH 33CH 2CH 3CH 3CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 9CH 3)2习题2.2 下列化合物哪些是同一化合物？哪些是构造异构体？(P26)(1) CH 3C(CH 3)2CH 2CH 3 2,2-二甲基丁烷 (2) CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2CH 3 3-甲基戊烷 (3) CH 3CH(CH 3)(CH 2)2CH 3 2-甲基戊烷 (4) (CH 3)2CHCH 2CH 2CH 3 2-甲基戊烷 (5)CH 3(CH 2)2CHCH 3CH 32-甲基戊烷(6) (CHJ 3CH 2)2CHCH 3 3-甲基戊烷解：(3)、(4)、(5)是同一化合物；(2)和(6)是同一化合物；(1)与(3)、(6)互为构造异构体。

习题2.3将下列化合物用系统命名法命名。

(P29)(1)CH 3CH CHCH CH 2CH 2CH 3CH 3CH CH 3CH 2CH3CH 31234567 2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷(2)1234567CH 3CH CHCH CH 2CH 2CH 3CH 3CH CH 3CH 3CH 3 2,3-二甲基-4-异丙基庚烷(3)123456CH 3CH CHCH 2CHCH 3CH 3CH 3CH 32,3,5-三甲基己烷习题2.4 下列化合物的系统命名是否正确？如有错误予以改正。

第二章饱和烃习题(P60)(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。

(1) 1234567(2)123453-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷(3)123456(4) 101234567892,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷(5) (6)1234乙基环丙烷2-环丙基丁烷(7)12345678910(8)123456789CH3 1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷2-甲基螺[3.5]壬烷(9)1234567(10) (CH3)3CCH25-异丁基螺[2.4]庚烷新戊基(11)H3C (12)CH3CH2CH2CH2CHCH32-甲基环丙基2-己基or (1-甲基)戊基(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。

(1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷(2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷(3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷CH 3CCHCH 3CH 3CH 3CH 2CH 32CH 2CHCH 2C CH 3CH 3CH 3CH 3C 2H 5CH 32CH C(CH 3)3CH 33CH 32,3,3-三甲基戊烷2,2-二甲基-4-乙基庚烷 2,2,3,5,6-五甲基庚烷(4) 甲基乙基异丙基甲烷(5) 丁基环丙烷(6) 1-丁基-3-甲基环己烷CH CH 3CH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 32,3-二甲基戊烷 1-环丙基丁烷 1-甲基-3-丁基环己烷(三) 以C 2与C 3的σ键为旋转轴，试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。

解：2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种：( I )( II )( III )CH 33CH 333CH 33CH (最稳定构象)( IV )(最不稳定构象)( III )( II )CH 3CH 3H 3CH 3H3CH 3CH2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种：3H 333H 33CH 333(最稳定构象)( I )( II )(四) 将下列的投影式改为透视式，透视式改为投影式。

目录第一章绪论 (1)第二章饱和烃 (2)第三章不饱和烃 (6)第四章环烃 (14)第五章旋光异构 (23)第六章卤代烃 (28)第七章波谱法在有机化学中的应用 (33)第八章醇酚醚 (43)第九章醛、酮、醌 (52)第十章羧酸及其衍生物 (63)第十一章取代酸 (71)第十二章含氮化合物 (77)第十三章含硫和含磷有机化合物 (85)第十四章碳水化合物 (88)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (99)第十六章类脂化合物 (104)第十七章杂环化合物 (113)Fulin 湛师第一章 绪论1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。

答案：1.2 NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同？如将CH 4及CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？ 答案：NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。

因为两者溶液中均为Na +,K +,Br －, Cl －离子各1mol 。

由于CH 4与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。

1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。

当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。

答案：C+624H CCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4写出下列化合物的Lewis 电子式。

a.C 2H 4b.CH 3Clc.NH 3d.H 2Se.HNO 3f.HCHOg.H 3PO 4h.C 2H 6i.C 2H 2j.H 2SO 4 答案：a.C C H H HHCC HH HH或 b.H C H c.H N Hd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O POO H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OH H或1.5下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。

第三章 不饱和烃思考题习题3.1 写出含有六个碳原子的烯烃和炔烃的构造异构体的构造式。

其中含有六个碳原子的烯烃，哪些有顺反异构？写出其顺反异构体的构型式(结构式)。

(P69)解：C 6H 12有13个构造异构体，其中4个有顺反异构体：C H 2=C H C H 2C H 2C H 2C H 3C H 3C H =C H C H 2C H 2C H 3C H 3C H 2C H =C H C H 2C H 3(Z ,E )(Z ,E )C H 2=CC H 2C H 2C H 3C H 3C H 2=C H C H C H 2C H 3C H 3C H 2=C H C H 2C H C H 3C H 3C H 3C =C H C H 2C H 3C H 3C H 3C H =C C H 2C H 3C H 3C H 3C H =C H 2C H C H 3C H 3(Z ,E )(Z ,E )C H 2=C H C C H 3C H 3C H 3C H 2=C C H C H 3C H 3C H 3C H 3C =C C H 3C H 3C H 3C H 2=C C H 2C H 3C H 2C H 3C 6H 10有7个构造异构体：C H C C H 2C H 2C H 2C H3C H 3C C C H 2C H 2C H 3C H 3C H 2C C C H 2C H 3C HCC H C H 2C H 3C H 3C HC C H 2C H C H 3C H 3C HC C (C H 3)3C H 3C C C H C H 3C H 3习题3.2 用衍生物命名法或系统命名法命名下列各化合物：(P74)(1) (CH 3)2CH CH =CH CH (CH 3)2 对称二异丙基乙烯 or 2,5-二甲基-3-己烯(2)(C H 3)2C H C H 2C H =C H C H C H 2C H 3C H 3123456782,6-二甲基-4-辛烯(3) C H 3C H 2CC C H 2C H 3123456二乙基乙炔 or 3-己炔(4) C H 3C H 2C (C H 3)2CC H 12345 3,3-二甲基-1-戊炔(5) C H 2=C H C H 2C C H 123451-戊烯-4-炔(6) H CC C =CC H =C H 2C H 2C H 2C H 3C H 2C H 2C H 31234563,4-二丙基-1,3-己二烯-5-炔(7)C H 3C H 3 2,3-二甲基环己烯(8)C H 3C H 35,6-二甲基-1,3-环己二烯习题3.3 用Z,E-命名法命名下列各化合物：(P74)(1) ↑C =CC H 2C H 3HC lB r↑ (Z)-1-氯-1-溴-1-丁烯(2) ↓C =CF C H 3C lC H 3C H 2↑ (E)-2-氟-3-氯-2-戊烯(3) ↑C =CC H 2C H 3C H 2C H 2C H 3HC H 3↓ (E)-3-乙基-2-己烯(4) ↓C =C C H (C H 3)2C H 2C H 2C H 3C H 3H↑ (E)-3-异丙基-2-己烯习题3.4 完成下列反应式：(P83)(1) C 3H 7C C C3H7C =CH C 3H 7HC 3H 7(2)L i , 液N H 3C 3H 7C C C 3H 7C =CH C 3H 7C 3H 7H(3)+ B r 2=CHC 2H 5C 2H 5Hr25B(4) C CH O O CCO O H=C H O O CB rB rC O O H+ B r 2习题3.5 下列各组化合物分别与溴进行加成反应，指出每组中哪一个反应较快。

高鸿宾 （主编 ）有机化学（第四版）习题解答化学科学学院 罗尧晶 编写第二章 烷烃和环烷烃 习题解答（一）题答案：（1） 3-甲基-3-乙基庚烷 （2）2，3 -二甲基-3-乙基戊烷 （3）2，5-二甲基-3，4 -二乙基己烷 （4）1，1-二甲基-4-异丙基环癸烷 （5）乙基环丙烷 （6）2-环丙基丁烷 （7）1，5-二甲基-8-异丙基二环[4.4.0]癸烷（8）2-甲基螺[3.5]壬烷 （9）5-异丁基螺[2.4]庚烷 （10）新戊基 （11）2′-甲基环丙基 （12）1′-甲基正戊基（四）题答案：（1）的透视式： （2）的透视式： （3）的透视式：Cl HCH 3H 3C ClHCH 3CH 3ClClHHCH 3ClClCH 3H H（4）的投影式： （5）的投影式：BrBr CH 3HH H 3CBrBr CH 3CH 3HH（五）题解答：都是CH 3-CFCl 2的三种不同构象式； 对应的投影式依次分别如下：ClClCl ClClCl FFF H HHH H H H H ( )( )( )123验证如下：把投影式（1）的甲基固定原有构象位置不变，将C-C 键按顺时针方向分别旋转前面第一碳0°、60°、120°、180°、240°得相应投影式如下：ClClClClClClClCl ClClFF FF F H HH H H HHH H H H H HH H ( )( )( )( )( )ab c de各投影式对应的能量曲线位置如下：由于（a ）、（c ）、（e ）则为（1）、（2）、（3）的构象，而从能量曲线上，其对应能量位置是一样的，所以前面三个透视式只是CH 3-CFCl 2的三种不同构象式。

（六）题解答：（1）、（2）、（3）、（4）、（5）所代表的都是相同的化合物（2，3-二甲基-2-氯丁烷），只是构象表示式之不同，而（6）代表的则为2，2-二甲基-3-氯丁烷，是不同于（1）～（5）的另一个化合物。

有机化学第四版第三章不饱和烃习题答案不饱和烃第三章思考题其中含有六写出含有六个碳原⼦的烯烃和炔烃的构造异构体的构造式。

习题3.1(P69)。

个碳原⼦的烯烃，哪些有顺反异构？写出其顺反异构体的构型式(结构式)个有顺反异构体：解：CH有13个构造异构体，其中4126CHCHCH=CHCHCHCHCHCH=CHCHCHCHCHCHCH=CHCH3222233233222(Z,E)(Z,E)CHCH=CCHCHCHCH=CHCHCHCH=CHCHCHCH 3232232222CHCHCH333CHCHCH=CCHCHCHCHCHCH=CHCHC=CHCH 332333322CHCHCH333(Z,E)(Z,E)CHCHCH 33CHCH332C=CCHCH=CCHCHCH=CHCCHCH3233CHCH=CCH32322 CHCHCH333有CH7个构造异构体：106CHCCHCHCCHCHCCHCHCCHCHCHCCHCHCH323232223232 CCHCHCHCCHCHCHCCHCHCHCCHCH)CC(CHCH 33332233CHCHCH333 (P74)⽤衍⽣物命名法或系统命名法命名下列各化合物：习题3.2)CHCH=CHCH(CH(CH)-3- or 2,5-(1) ⼰烯对称⼆异丙基⼄烯⼆甲基233276453281CHCH=CHCHCH)(CHCHCH32232-4-2,6-(2)⾟烯⼆甲基CH3132645or 3-(3)⼰炔⼆⼄基⼄炔CHCHCHCCCH322328/ 113245-1-(4)3,3-戊炔⼆甲基CHCCHCHC(CH)232343152-4-(5)1-炔戊烯CHCCH=CHCH22CHCHCH322512634CH=CHHCCC=C(6) 3,4--1,3--5-炔⼆丙基⼰⼆烯2CHCHCH322CH32,3-(7)⼆甲基环⼰烯CH3CH35,6--1,3-(8) 环⼰⼆烯⼆甲基CH3(P74)习题3.3 ⽤Z,E-命名法命名下列各化合物：HClC=C-1-Z)-1-(1) -1-丁烯↑(溴↑氯BrCHCH32CHCl3C=C(2) -3-E)-2--2-↓氯↑(戊烯氟FCHCH23CHHCHCH322C=C(3) E)-3--2-↑⼄基(↓⼰烯CHCHCH332CHCHCHCH3232C=C(4) E)-3--2-↓↑异丙基(⼰烯)HCH(CH23(P83)完成下列反应式：习题3.4HH 催化剂lindlar C=CHCCCHC(1) 7733HHCC7337HHC NHLi ,液733HCCCHCC=C7733(2)CHH7328/ 2HC52HCH BH52C=C + Br (3) 2HHHBrC52HC52BrHOOC COOHHOOCCC+ BrC=C(4) 2COOHBr下列各组化合物分别与溴进⾏加成反应，指出每组中哪⼀个反应较快。

第一章 绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。

答案：离子键化合物共价键化合物熔沸点 高 低溶解度 溶于强极性溶剂溶于弱或非极性溶剂硬度高低第二章 饱和脂肪烃 2.2 用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d) 中各碳原子的级数。

a.CH 3(CH 2)3CH(CH 2)3CH 3C(CH 3)2CH 2CH(CH 3)2 b.C H H C HH CH HH C H HC H H CH HHc.CH 3CH 2C(CH 2CH 3)2CH 2CH 3d.CH 3CH 2CHCH 2CH 3CHCH CH 2CH 2CH 3CH 3CH 3e.C CH 3H 3C CH 3Hf.(CH 3)4Cg.CH 3CHCH 2CH 3C 2H 5h.(CH 3)2CHCH 2CH 2CH(C 2H 5)2124。

３。

答案：a. 2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷 ５－butyl －2,4,4－trimethylnonane b. 正己 烷 hexane c. 3,3－二乙基戊烷 3,3－diethylpentane d. 3－甲基－５－异丙基辛烷 ５－isopropyl －3－methyloctane e. ２－甲基丙烷（异丁烷）２－methylpropane (iso-butane) f. 2,2－二甲基丙烷（新戊烷） 2,2－dimethylpropane (neopentane) g. 3－甲基戊烷 ３－methylpentane h. ２－甲基－５－乙基庚烷 5－ethyl －2－methylheptane2.8 下列各组化合物，哪个沸点较高？说明原因。

a. 庚烷与己烷b. 壬烷与3-甲基辛烷答案：a. 庚烷，分子量较大； b. 壬烷，支链造成分子间结合力下降 2.9 将下列化合物按沸点由高到低排列（不要查表）。

第一章 习 题(一) 用简单的文字解释下列术语：（1） 有机化合物：碳氢化合物及其衍生物。

（2） 键能：形成共价鍵时体系所放出的能量。

（3） 极性键：成鍵原子的电负性相差为0.5~1.6时所形成的共价鍵。

（4） 官能团：决定有机化合物的主要性质的原子或原子团。

（5） 实验式：能够反映有机化合物元素组成的相对比例的化学式。

（6） 构造式：能够反映有机化合物中原子或原子团相互连接顺序的化学式。

（7）均裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子均匀地分配给两个成鍵原子或原子团，形成两个自由基。

（8） 异裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子完成被某一个成鍵原子或原子团占有，形成正、负离子。

（9） sp 2杂化：由1 个s 轨道和2个p 轨道进行线性组合，形成的3个能量介于s 轨道和p 轨道之间的、能量完全相同的新的原子轨道。

sp 2杂化轨道的形状也不同于s 轨道或p 轨道，而是“一头大，一头小”的形状，这种形状更有利于形成σ键。

（10） 诱导效应：由于成键原子的电负性不同而引起的电子云的转移。

诱导效应只能通过σ键传递，并且随着碳链增长，诱导效应迅速减弱。

（11） 氢键：由氢原子在两个电负性很强的原子之间形成“桥梁”而导致的类似化学键的分子间或分子内作用力。

氢键具有饱和性和方向性，但作用力比化学键小得多，一般为20~30kJ/mol 。

（12） Lewis 酸：能够接受的电子的分子或离子。

(二) 下列化合物的化学键如果都为共价键，而且外层价电子都达到稳定的电子层结构，同时原子之间可以共用一对以上的电子，试写出化合物可能的Lewis 结构式。

(1)C H 3N H 2 (2) C H 3O C H 3 (3)CH 3C OH O(4) C H 3C H =C H 2 (5) C H 3C C H (6) CH 2O 解：分别以“○”表示氢原子核外电子，以“●”表示碳原子核外电子，以“★”表示氧原子核外电子，以“△”表示氮原子核外电子，题给各化合物的Lewis 结构式如下：(1)HH H H。

《有机化学》(第四版)第七章卤代烃(习题答案)第七章卤代烃相转移催化反应邻基效应思考题P235 习题7.1 用普通命名法命名下列各化合物，并指出它们属于伯、仲、叔卤代烷中的哪一种。

(1) (CH3)3CCH2Cl (2) CH3CH2CHFCH3 (3)CH2=CHCH2Br解：(1) 新戊基氯(伯卤代烷) (2) 仲丁基氟(仲卤代烷) (3) 烯丙基氯(伯卤代烷)习题7.2 用系统命名法命名下列各化合物，或写出结构式。

(1)3CH32332,3-二甲基-5-氯己烷(2)CH32332-甲基-3,3,5-三氯己烷(3) BrCH2CH22CH2CH3 (4) CHCHCH32232H53-乙基-1-溴己烷(5)2Cl3-氯甲基戊烷Cl1-环戊基-2-氯乙烷或??氯乙基环戊烷(6)ClCH31-甲基-1-氯环己烷(7)CHCH3CH2Cl(8)Cl1-氯双环[2.2.1]庚烷1,1-二甲基-2-氯甲基环戊烷(9)异戊基溴CH3CH3CH2CH2Br(10)(R)-2-溴戊烷CH3BrH2CH2CH3P236 习题7.3 命名下列各化合物:(1) ClCHCH=CH (2) CH (3)22333,3-二氯-1-丙烯(4)(5)4-氯-2-戊烯CH3Br1-甲基-4-溴-2-环戊烯ClBrCH=CHCH2CH2Br1-苯-4-溴-1-丁烯1-氯-4-溴苯(6)BrCH2CH=CH22-氯-4-溴烯丙基苯3-(2-氯-4-溴苯基)-1-丙烯P236 习题7.4 写出下列各化合物的构造式或结构式：(1)4-溴-1-丁烯-3-炔CH2=CHCCBr(2) 反-1,2-二氯-1,2-二苯乙烯PhC=CClClPh(3)对氯叔丁苯ClC(CH3)3(4)?-溴代乙苯3P239 习题7.5 试预测下列各对化合物哪一个沸点较高。

解：(1) 正戊基碘＞正己基氯（2）正丁基溴＞异丁基溴（3）正己基溴＜正庚基溴(4) 间氯甲苯＜间溴甲苯P239 习题7.6 指出下列各组化合物哪一个偶极矩较大。

目录第一章绪论 (1)第二章饱和烃 (2)第三章不饱和烃 (6)第四章环烃 (14)第五章旋光异构 (23)第六章卤代烃 (28)第七章波谱法在有机化学中的应用 (33)第八章醇酚醚 (43)第九章醛、酮、醌 (52)第十章羧酸及其衍生物 (63)第十一章取代酸 (71)第十二章含氮化合物 (78)第十三章含硫和含磷有机化合物 (86)第十四章碳水化合物 (89)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (100)第十六章类脂化合物 (105)第十七章杂环化合物 (114)Fulin 湛师第一章 绪论1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。

答案：1.2 NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同？如将CH 4及CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？ 答案：NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。

因为两者溶液中均为Na +,K +,Br －, Cl －离子各1mol 。

由于CH 4与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。

1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。

当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。

答案：C+624H CCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4写出下列化合物的Lewis 电子式。

a.C 2H 4b.CH 3Clc.NH 3d.H 2Se.HNO 3f.HCHOg.H 3PO 4h.C 2H 6i.C 2H 2j.H 2SO 4 答案：a.C C H H HHCC HH HH或 b.H C H c.H N Hd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O POO H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OH H或1.5下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。

第一章 绪论1.1 答案：离子键化合物 共价键化合物熔沸点 高 低 溶解度 溶于强极性溶剂 溶于弱或非极性溶剂 硬度 高 低1.2 答案： NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。

因为两者溶液中均为Na + , K + , Br －, Cl －离子各1mol 。

由于CH 4 与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。

1.3 答案：C+624H+11CCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化HHH HC 1s 2s 2p 2p 2p y zx 2p yx yz2p zxyz2p xxyz 2sH1.4答案：a.C C H H H HCC HH HH或 b.H C H H Clc.H N HHd.H S He.H O NOO f.O C H Hg.O P OO O H H Hh.H C C HHH H HO P O O OH HH或i.H C C Hj.OS O HH OOO S O OOHH或1.5答案：b.ClCClH Hc.HBrd.HCClClCl e.H 3COHH 3COCH 3f.1.6答案：电负性 O > S , H 2O 与H 2S 相比，H 2O 有较强的偶极作用及氢键。

2.2答案：a. 2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷 ５－butyl －2,4,4－trimethylnonaneb. 正己 烷 hexanec. 3,3－二乙基戊烷 3,3－diethylpentaned. 3－甲基－５－异丙基辛烷 ５－isopropyl －3－methyloctanee. ２－甲基丙烷（异丁烷）２－methylpropane (iso-butane)f. 2,2－二甲基丙烷（新戊烷） 2,2－dimethylpropane (neopentane)g. 3－甲基戊烷 ３－methylpentaneh. ２－甲基－５－乙基庚烷 5－ethyl －2－methylheptane 2.3答案：a =b = d = e 为2,3,5－三甲基己烷c = f 为2,3,4,5－四甲基己烷 2.4答案：a.错，应为2,2－二甲基丁烷Cb. c.d.e.f.错，应为2,3,3－三甲基戊烷错，应为2,3,5－三甲基庚烷g.h.2.5答案：c > b > e > a >d 2.6答案：3 种123ClClCl2.12答案： a 是共同的 2.13答案：Br H HBrHH ABHH Br BrHHCBr H HH BrH DBr H H BrHH2.15答案：这个化合物为2.16 答案： 稳定性 c > a > b3.1答案：a. 2－乙基－１－丁烯２－ethyl－1－buteneb. 2－丙基－１－己烯２－propyl－1－hexenec. 3,5－二甲基－３－庚烯3,5－dimethyl－3－heptened. 2,5－二甲基－２－己烯2,5－dimethyl－2－hexene3.2 答案：a. b.错，应为1－丁烯 c.d.e. f.错，应为2,3－二甲基－１－戊烯g.h.错，应为2－甲基－3－乙基－２－己烯3.4答案：c , d , e ,f 有顺反异构c.C2H5CHCCH2IH( Z )－1－碘－2－戊烯( E )－1－碘－2－戊烯CC2H5CCH2IHH d.CHCCH(CH3)2H( Z )－4－甲基－2－戊烯H3CCHCHCH(CH3)2H3C( E )－4－甲基－2－戊烯e.CH3CCHCH( Z )－1,3－戊二烯HCH2CHCHCH( E )－1,3－戊二烯H3CCH2f.CH3CCHC( 2Z,4Z )－2,4－庚二烯HCH HC2H5CH3CCHCHCH C2H5H( 2Z,4E )－2,4－庚二烯CHCHCH3CCH C2H5H( 2E,4E )－2,4－庚二烯CHCHC( 2E,4Z )－2,4－庚二烯H3CCH HC2H53.11 答案：a.CH3CH2CH=CH2H2SO4CH3CH2CH CH3OSO2OHb.(CH3)2C=CHCH3HBr(CH3)2C-CH2CH3Brc.CH3CH2CH=CH2BH3H2O2OH－CH3CH2CH2CH2OHd.CH3CH2CH=CH2H2O / H+CH3CH2CH-CH3OHe.(CH3)2C=CHCH2CH3O3Zn H2O,,CH3COCH3+CH3CH2CHOf.CH2=CHCH2OHCl2 / H2O ClCH2CH-CH2OHOH1).2).1).2).3.12答案：1－己烯正己烷Br2 / CCl4or KMnO4无反应褪色正己烷1－己烯CH3CH=CHCH3CH2=CHCH2CH3或3.14答案：稳定性：CCH3H3C CH CH3CH3++>C CH3H3C CH CH3CH3>CCH3H3C CH2CH2CH3+3.15答案：C=CHCH2CH2CH2CH=CH3CH3CH+CH3CH3C-CH2CH2CH2CH2CH=CH3CH3CCH3CH3++H+H_3.16答案：or3.17答案：a. 4－甲基－２－己炔４－methyl－2－hexyneb. 2,2,7,7－四甲基－3,5－辛二炔2,2,7,7－tetramethyl－3,5－octadiyneCH Cd.c.3.19答案：a.HC CH LindlarcatH2C CH2 b.HC CHNi / H2CH3CH3c.HC CH+H2OHgSO4H2SO4CH3CHO d.HC CH+HClHgCl2CH2=CHCle.H3CC CHHgBr2HBrCH3C=CH2BrHBrCH3-CBrBrCH3f.H3CC CH+Br2CH3C=CHBrBrg.H3CC CH+H2OHgSO4H2SO4CH3COCH3+ H2LindlarcatH3CC CH+H2h.H3CC CH+HBr HgBr2CH3C=CH2Bri.CH3CH=CH2HBr(CH3)2CHBr正庚烷1,4－庚二烯1－庚炔Ag(NH 3)2+灰白色无反应1－庚炔正庚烷1,4－庚二烯Br 2 / CCl 4褪色无反应正庚烷1,4－庚二烯a.b.2－甲基戊烷2－己炔1－己炔Ag(NH 3)2+灰白色无反应1－己炔2－己炔Br 2 / CCl 4褪色无反应2－己炔2－甲基戊烷2－甲基戊烷3.21答案：a.CH 3CH 2CH 2C CHHCl (过量)CH 3CH 2CH 2CClClCH 3b.CH 3CH 2C CCH 3+KMnO 4H+CH 3CH 2COOH+CH 3COOHHgSO 4H 2SO 4c.CH 3CH 2C CCH 3+H 2OCH 3CH 2CH 2COCH 3+CH 3CH 2COCH 2CH 3d.CH 2=CHCH=CH 2+CH 2=CHCHO CHOe.CH 3CH 2C CH+HCNCH 3CH 2C=CH 2CN3.22答案：CH 3CHCH 2C CH H 3C3.23答案：AH 3CCH 2CH 2CH 2C CHBCH 3CH=CHCH=CHCH 33.24答案：CH 2=CHCH=CH 2HBrCH 3CH CH=CH 2Br+CH 3CH=CHCH 2BrCH 2=CHCH=CH 22HBrCH 3CHCH BrCH 3Br+CH 3CHCH 2BrCH 2BrCH 2=CHCH 2CH=CH 2HBr CH 3CHCH 2CH=CH 2Br CH 2=CHCH 2CH=CH 22HBrCH 3CHBrCH 2CH BrCH 3第四章 环烃4.1答案：C 5H 10 不饱和度Π=1a.环戊烷b.c.d.e.1－甲基环丁烷顺－1,2－二甲基环丙烷反－1,2－二甲基环丙烷1,1－二甲基环丙烷cyclopentane1－methylcyclobutanecis －1,2－dimethylcyclopropanetrans －1,2－dimethyllcyclopropane1,1－dimethylcyclopropanef.乙基环丙烷ethylcyclopropane4.3 答案：a. 1,1－二氯环庚烷 1,1－dichlorocycloheptaneb. 2,6－二甲基萘 2,6－dimethylnaphthalene c. 1－甲基－４－异丙基－1,4－环己二烯 1－isopropyl ―4－methyl －1,4－cyclohexadiene d. 对异丙基甲苯 p －isopropyltoluene e. ２－氯苯磺酸 ２－chlorobenzenesulfonic acidf.CH 3NO 2Clg.CH 3CH 3h.2－chloro －4－nitrotoluene 2,3－dimethyl －1－phenyl －1－pentene cis －1,3－dimethylcyclopentane4.5答案：a.b.c.d.e.OOO Hor4.7答案：a.CH 3HBrCH 3Brb.+Cl 2高温Cl c.+Cl 2ClClClCl+d.CH 2CH 3+Br 2FeBr 3C 2H 5Br+BrC 2H 5e.CH(CH 3)2+Cl 2高温C(CH 3)2Clf.CH 3O 3Zn －powder ,H 2OCHOOg.CH 3H 2SO 4H 2O ,CH 3OHh.+CH 2Cl 2AlCl 3CH 2i.CH 3+HNO 3CH 3NO 2+CH 3NO 2j.+KMnO 4H +COOH k.CH=CH 2+Cl 2CH CH 2ClCl4.8答案：1.24.9答案：CH 3CH 3CH 3CH 3+Br 2FeBr 3CH 3CH 3CH 3CH 3+BrBr +Br 2FeBr 3CH 3CH 3CH 3CH 3+BrBrCH 3CH 3+Br 2FeBr 3CH 3CH 3Br4.10答案： b , d 有芳香性 4.11答案：a.A B C1,3－环己二烯苯1－己炔Ag(NH 3)2+C灰白色无反应A BBr 2 / CCl 4无反应褪色B Ab.A B环丙烷丙烯KMnO 4无反应褪色A B4.12答案：a.b.c.d.e.f.ClCOOHNHCOCH 3CH 3NO 2COCH 3OCH 34.13答案：a.Br 2FeBr 3BrNO 2HNO 3H 2SO 4Brb.HNO 3H 2SO 4NO 2Br 2FeBr 3BrO 2Nc.CH 32 Cl 2FeCl 3CH 3ClCld.CH 3+Cl 2FeCl 3CH 3Cl KMnO 4COOHCle.CH 3KMnO 4COOHCl 2FeCl 3COOHClf.HNO3H2SO4NO2CH3H3C 2Br2FeBr3BrCH3BrNO2g.Br2FeBr3CH3CH3Br KMnO4COOHBrHNO3H2SO4COOHBrNO24.14答案：可能为or or or oror or……即环辛烯及环烯双键碳上含非支链取代基的分子式为C8H14O2的各种异构体，例如以上各种异构体。

目录第一章绪论 (1)第二章饱和烃 (2)第三章不饱和烃 (6)第四章环烃 (14)第五章旋光异构 (23)第六章卤代烃 (28)第七章波谱法在有机化学中的应用 (33)第八章醇酚醚 (43)第九章醛、酮、醌 (52)第十章羧酸及其衍生物 (63)第十一章取代酸 (71)第十二章含氮化合物 (77)第十三章含硫和含磷有机化合物 (85)第十四章碳水化合物 (88)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (99)第十六章类脂化合物 (104)第十七章杂环化合物 (113)Fulin湛师第一章绪论1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。

答案：离子键化合物共价键化合物熔沸点高低溶解度溶于强极性溶剂溶于弱或非极性溶剂硬度高低1.2NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同？如将CH 4及CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？答案：NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。

因为两者溶液中均为Na +,K +,Br －,Cl －离子各1mol。

由于CH 4与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。

1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。

当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。

答案：C+624H +1CCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4写出下列化合物的Lewis 电子式。

a.C 2H 4 b.CH 3Clc.NH 3d.H 2Se.HNO 3f.HCHOg.H 3PO 4h.C 2H 6i.C 2H 2j.H 2SO 4答案：a.C C H H HHCC HH HH或 b.H C H H c.H N HHd.H S e.H O NO f.O C H Hg.O P O O H H Hh.H C C H HO P O O H H或i.H C C Hj.O S O H OS H H或1.5下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。

第三章 不饱和烃习题用系统命名法命名下列各化合物：(1)C H 3C H 2C C H C H 3C H 3C H 21234(2) 对称甲基异丙基乙烯12345C H 3C H =C H C H (C H 3)23-甲基-2-乙基-1-丁烯 4-甲基-2-戊烯(3) (C H 3)2C H C C C (C H 3)3512346(4)C H 3C H C H 2C H C C H C H 3C H =C H C H 35123462,2,5-三甲基-3-己炔3-异丁基-4-己烯-1-炔(一) 用Z,E-标记法命名下列各化合物：(1) ↓C=CCH 3CH 3ClCl↑ (2) ↑C =CC H 3C lC H 2C H 3F↑(E)-2,3-二氯-2-丁烯(Z)- 2-甲基-1-氟-1-氯-1-丁烯(3) ↑C=CBr ClIF↑(4) ↑C =C C H 2C H 2C H 3C H 3C H (C H 3)2H ↑(Z)-1-氟-1-氯-2-溴-2-碘乙烯(Z)-3-异基-2-己烯CH 3C=CHBr CH 3123C H 3C H 2C =C H C H 3C H 2C H 3123452-甲基-1-溴丙烯3-乙基-2-戊烯 (无顺反异构)(二) 完成下列反应式：(1) C H 3C H 2C =C H 2+H C l C H 3C H 3C H 2C C H 3C H 3C l(2) C F 3C H =C H 2 +H C l C F 3C H 2C H 2C l δ+δ- (3) (C H 3)2C =C H 2 + B r 2N a C l水溶液(C H 3)2C C H 2B r B r(C H 3)2C C H 2C l B r(C H 3)2C C H 2O H B r++a bB r(C H 3)2C C H2B r - o rC l - o r H 2O a 方式空间障碍小，产物占优解释： (4) C H 3C H 2C C H C H 3C H 2C H 2C H O C H 3C H 2C C H O HH (1) 1/2(B H 3)2(2) H 2O 2, O H- (硼氢化反应的特点：顺加、反马、不重排)(5)C H 3+ C l 2 + H 2O C H 3O HC lC H 3C lO H+(6)C H 3CH 3O H C H 3C H 3(1) 1/2(B H 3)2(2) H 2O 2, O H - (硼氢化反应的特点：顺加、反马、不重排)(7)C H 3C H2C l 2500 Co(A )(B )C H 3C H 2C l H B rR OO R C H 3C H 2B r C l (8) (C H 3)2C H C C H H B r过量(C H 3)2C H C C H 3B rB r(9) C H 3C H 2C C H + H 2O H g S O 4H 2S O 4C H 3C H 2C C H 3O(10) C O O H + C H 3C O O H K M n O 4∆C H =C H C H 3(11)(1) O 3(2) H 2O , ZnOO(12)B r + B r 2300 Co(13)Br + N a C C H(14)C =C C 6H 5C 6H 5HH C H 3C O 3H CC O H C 6H 5HC 6H 5 (五) 用简便的化学方法鉴别下列各组化合物：(1) (A )(B )(C )解：(A )(B )(C )K M n O 4B r 2C C l 4褪色褪色xx褪色(2) (A )(B )(C )C H 3(C 2H 5)2C =C H C H 3C H 3(C H 2)4C C H解：(A )(B )(C )B r 2C C l 4褪色褪色xxA g (N H 3)2N O 3银镜(十六) 由指定原料合成下列各化合物(常用试剂任选)： (1) 由1-丁烯合成2-丁醇解：C H 3C H 2C H =C H 2H 2S O 4C H 3C H 2C H C H 3O S O 2O H C H 3C H 2C H C H 3O HH 2O(2) 由1-己烯合成1-己醇解：C H 3C H 2C H 2C H 2C H =C H 2C H 3C H 2C H 2C H 2C H 2C H 2O H (1) B 2H 6(2) H 2O 2,O H-(3) C H 3C =C H 2C H 3C l C H 2C C H 2OC H 3解：C H 3C =C H 2C H 3C l C H 2C C H 2OC H 3C l 2(1m o l )C H 3C O 3H 500 CoC l C H 2C =C H 2C H 3(4) 由乙炔合成3-己炔解：HC C H C H 3C H 2C C C H 2C H 32C 2H 5B r 2N aN H 3(l )N a C C N a(5) 由1-己炔合成正己醛解：C H 3C H 2C H 2C H 2C C H C H 3C H 2C H 2C H 2C H =C H O H(1) B 2H 6(2) H 2O 2,O H- C H 3(C H 2)3C H 2C H O(6) 由乙炔和丙炔合成丙基乙烯基醚解：C H 3C H 2C H 2O H CH 3C C H C H 3C H C H 2(1) B 2H 6(2) H 2O 2, O H -H 2P -2C H 3C H 2C H 2O C H =C H 2H C C HK O H , (二十) 某化合物(A)的分子式为C 7H 14，经酸性高锰酸钾溶液氧化后生成两个化合物(B)和(C)。

第四章 二烯烃和共轭体系思考题习题4.1 下列化合物有无顺反异构体？若有，写出其构型式并命名。

(P119)(1) 1,3-戊二烯 CH 2=CH CH=CHCH 3解：有2个顺反异构体!C=CCH 3HCH 2=CHHC=CH CH 3CH 2=CHH(Z)- 1,3-戊二烯 (E)- 1,3-戊二烯(2) 2,4,6-辛三烯 CH 3CH=CH CH=CH CH=CHCH 3 解：有6个顺反异构体!C=C C=CHC=C HH CH 3H H CH 3HC=C C=CHC=C HCH 3HH H CH 3HC=CC=C H C=CHCH 3HCH 3H HH(Z,Z,Z)- 2,4,6-辛三烯 (Z,Z,E)- 2,4,6-辛三烯 (E,Z,E)- 2,4,6-辛三烯C=CC=C C=C HHHH CH 3CH 3H HC=CC=CC=C H HCH 3HHH HCH 3C=CC=C C=C HHCH 3H HCH 3H H(E,E,E)- 2,4,6-辛三烯 (E,E,Z)- 2,4,6-辛三烯 (Z,E,Z)- 2,4,6-辛三烯习题4.2 下列各组化合物或碳正离子或自由基哪个较稳定？为什么？(P126)(1) 3-甲基-2,5-庚二烯 和 5-甲基-2,4-庚二烯√CH 3CH=CCH 2CH=CHCH 3CH 3CH 3CH=CHCH=CCH 2CH 3CH 3π-π共轭无π-π共轭有(2)(CH 3)2C=CHCH 2CH 3CH=CHCH 2CH 2=CHCH 2、和(CH 3)2C=CHCH 2CH 3CH=CHCH 2CH 2=CHCH 26个超共轭σ-H 3个超共轭σ-H 0个超共轭σ-H 稳定性：＞＞(3)(CH 3)2CHCHCH=CH 2(CH 3)2CCH 2CH=CH 2(CH 3)2CCH 2CH 3、和(CH 3)2CHCHCH=CH 2(CH 3)2CCH 2CH=CH 2(CH 3)2CCH 2CH 3稳定性：＞＞有p -π共轭p -π共轭无p -π共轭无给电子性：CH 3CH=CH 2＞(4)、和CH 2CH=CHCH=CH 2CH 2CH=CHCH 2CH 3CH 3CHCH 2CH=CH 2稳定性：＞＞有π-π共轭CH 2CH=CHCH=CH 2CH 2CH=CHCH 2CH 3CH 3CHCH 2CH=CH 2p -π有共轭π-π无共轭π-π无共轭p -π有共轭p -π共轭无 (5)CH 3 , (CH 3)2CHCH 2 , CH 3CHCH 2CH 3 和 (CH 3)3C甲基自由基 一级自由基 二级自由基 三级自由基(6)(CH 2CH=CH)2CH ， CH 2=CHCH 2 和 CH 3CH=CH5个sp 2杂化碳共轭 3个sp 2杂化碳共轭 成单电子不在p 轨道上，不参与共轭共轭程度更大共轭程度相对较小习题4.3 解释下列事实：(P126)(1)CH 3CH 2CH=CHCH 3CH 3CH 2CH 2CHCH 3Cl CH 3CH 2CHCH 2CH 3ClHCl+(主)(次)稳定性：＞CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CHCH 3(2)CH 3CH=CCH 3CH 3CH 3CH 2CCH 3CH 3ClCH 3CHCHCH 3CH 3Cl+HCl(主)(次)稳定性：＞CH 3CH 2CCH 3CH 3CH 3CHCHCH 3CH 3(3)+HBr , 过氧化苯甲酰-78 Co(96%)(4%)CH 3CH=CH 2CH 3CH 2CH 2Br CH 3CHCH 3Br＞稳定性：CH 3CHCH 2Br CH 3CHCH 2BrCH 3CH=CH 2CH 3CHCH 2Br CH 3CHCH 2BrPhCOOH + BrPhCOOBr+(过氧化苯甲酰)2PhCOOPhCO OCPh O O机理：... ...习题4.4 什么是极限结构？什么是共振杂化体？一个化合物可以写出的极限结构式增多标志着什么？(P130)解：极限结构——对真实结构有贡献，但不能完全代表真实结构的经典结构式；共振杂化体——由若干个极限结构式表示的该化合物的真实结构。