2_溴_4_硝基苯胺的合成

第二部分：成分/组成信息
有害物成分
含量
CAS No.
2-氯-4-硝基苯胺
121-87-9
第三部分：危险性概述
危险性类别：
侵入途径：
健康危害：
对眼睛、皮肤、粘膜、上呼吸道有刺激性。进入体内可导致形成高铁血红蛋白血症。高浓度时可引起紫绀，这种症状可持续2~4小时或更长时间。
环境危害：
对环境有严重危害，对水体可造成污染。
未制定标准
监测方法：
工程控制：
严加密闭，提供充分的局部排风。提供安全淋浴和洗眼设备。
呼吸系统防护：
空气中粉尘浓度超标时，必须佩戴自吸过滤式防尘口罩。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴空气呼吸器。
眼睛防护：
戴化学安全防护眼镜。
身体防护：
穿防毒物渗透工作服。
手防护：
戴橡胶手套。
其他防护：
工作现场禁止吸烟、进食和饮水。及时换洗工作服。工作前后不饮酒，用温水洗澡。实行就业前和定期的体检。
燃爆危险：
本品可燃，有毒，具刺激性。
第四部分：急救措施
皮肤接触：
脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗。
眼睛接触：
提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：
迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：
饮足量温水，催吐。洗胃，导泄。就医。
第五部分：消防措施
第七部分：操作处置与储存
操作注意事项：
密闭操作，提供充分的局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害有害燃烧产物：

6-溴-2,4-二硝基苯胺的绿色合成王力耕;陈璐焌;章华隆;余琴【摘要】以锌铝水滑石为载体,通过共沉淀法合成溴酸根插层的水滑石ZnAl-BrO ˉ3-LDHs,并采用XRD,FT-IR等手段对水滑石的结构进行了表征.溴酸根插层的锌铝水滑石作为氧化剂,KBr作为还原剂构建了溴源体系,在醋酸和水的混合溶剂中对2,4-二硝基苯胺进行氧化溴代合成,同时探究了投料比、温度和溶剂等因素的影响.得到目标产物6-溴-2,4-二硝基苯胺的最优条件:在 n(2,4-二硝基苯胺):n(BrOˉ3): n(KBr)=1.0:0.6:0.6,溶剂为V(AcOH):V(H2O)=9:1,30 ℃条件下反应1h,6-溴-2,4-二硝基苯胺的收率为95%,纯度大于99%.该反应具有条件温和、溴原子利用率高和产物收率高等特点,是一种符合绿色化学的溴代方法.%The ZnAl-BrOˉ3-LDHs was synthesized with zinc aluminum hydrotalcite as the carrier via co-precipitation,and its structure was characterized by XRD and FT-IR.A new reagent system for bromination was built with the ZnAl-BrOˉ3-LDHs as oxidant and KBr as reductant in (AcOH/H2O)solvent,and the system was successfully applied for the oxidative bromination of 2,4-dinitroaniline.Futhermore,The effects of molar equivalent,temperature and solvent were investigated.The optimization for synthesis of n(6-bromo-2,4-dinitroaniline):n(BrOˉ3): n(KBr)=1.0:0.6:0.6,V(AcOH):V(H2O)=9:1 as solvent,temperature=30 ℃ for 1hin 95% yield and a purity of 99%.This synthetic process was mild reaction conditions,high bromine atom utilization, in good yields and purity.It is a kind of bromine method which accords with the green chemistry.【期刊名称】《浙江工业大学学报》【年(卷),期】2018(046)002【总页数】4页(P225-228)【关键词】水滑石;溴源;2,4-二硝基苯胺;合成【作者】王力耕;陈璐焌;章华隆;余琴【作者单位】浙江工业大学化学工程学院,浙江杭州310014;浙江工业大学化学工程学院,浙江杭州310014;浙江工业大学化学工程学院,浙江杭州310014;浙江工业大学化学工程学院,浙江杭州310014【正文语种】中文【中图分类】O625芳烃溴代物是合成有机金属试剂的重要前驱体，也是合成药物、农药和染料等的重要中间体[1-3].因其功能性强、专用性强、附加价值高和经济效益好，广泛应用于阻燃剂、消毒剂、抗菌剂和抗病毒药物的合成[4-5].其中，6-溴-2,4-二硝基苯胺主要用于生产靛系染料(分散藏青2GL)：首先原料经重氮化，然后由重氮盐与酰化物进行耦合，接着通过过滤、研磨、干燥及商品化处理得到分散藏青2GL[6].该产品染色牢度高、耐干热及染深性好，广泛应用于涤/棉布的热熔轧染，可使染物本身色泽更加鲜明.文献报道的合成方法多是以2,4-二硝基苯胺为原料，液溴为溴源，在50 ℃下反应超过6 h制得，而且反应完全后需用大量亚硫酸钠水溶液消除过剩的溴单质[7].溴素易挥发，在使用过程中对人体和环境危害较大，对设备腐蚀性强，且溴原子利用率低(反应时有副产物HBr生成).为此，需要一种危害小、环境友好型、效率高、操作简单且较高选择性和产率的溴代试剂来取代单质溴.水滑石类(LDHs)化合物的结构通式为其中M2+为二价的金属阳离子，M3+为三价的金属阳离子；An-为层间阴离子.LDHs是一类具有层状结构的无机功能材料，由带正电荷的层板和层间阴离子堆积而成，层间阴离子具有可交换性.离子半径、空间结构和所带电荷量决定层间阴离子的可交换性[8-9].研究者们正是常利用水滑石特有的层状结构将水滑石的层间区域作为分子容器[10]，把药物分子插层到水滑石层板间，使得其在药物缓释方面取得了较好的效果[11-12].不仅如此，诸多性质各异的插层型复合水滑石被广泛应用于环境保护、生物医学、有机合成和工业催化等各个领域.本工作中，利用水滑石的特性，将溴酸根插层到锌铝水滑石层间，与Br-构建一种新型溴源体系用于溴代2,4-二硝基苯胺，并且考察了投料比、反应温度和溶剂等因素对产物6-溴-2,4-二硝基苯胺的影响.1 实验部分1.1 主要仪器与试剂试剂和药品(所有试剂均为分析纯)：溴酸钾、六水合硝酸锌、九水合硝酸铝、氢氧化钠、2,4-二硝基苯胺、二氯甲烷、石油醚、乙酸乙酯、乙酸、亚硫酸氢钠、无水硫酸钠、TLC硅胶板(GF 254)和柱层析硅胶(200～300 目).仪器：日本岛津XRD-6000型X射线粉末衍射仪、Brucker公司Vector22型傅里叶变换红外光谱仪(溴化钾压片)、Bruker Advance III 500 MHz 核磁共振仪(溶剂为氘代氯仿，TMS为内标物)、XT-4型双目显微熔点仪、FA2004上皿电子天平、SZCL-2数显智能控温磁力搅拌器和DG-050G恒温槽.样品的表征采用日本岛津XRD-6000型X射线粉末衍射仪(Cu靶, Kα射线(λ=0.154 nm)，石墨单色器，扫描速度0.02 (°)/s，扫描范围(5°～80°)测定样品的晶体结构.用Brucker公司Vector22型傅里叶变换红外光谱仪对水滑石样品的结构进行分析(m(样品)︰m(KBr)=1︰100，分辨率为0.2 cm-1，扫描范围4 000～400 cm-1).1.3 溴酸根插层锌铝水滑石的制备按照文献所述，采用共沉淀法[13]合成溴酸根插层锌铝水滑石：配制100 mL浓度为0.05 mol/L的KBrO3溶液作为底液加入到四口烧瓶中；将Zn(NO3)2·6H2O与Al(NO3)3·9H2O按摩尔比n(Zn)︰n(Al)=2︰1配制浓度为[Zn2+]=0.10mol/L，[Al3+]=0.05 mol/L的混合盐溶液200 mL，再配制浓度为0.05 mol/L的NaOH溶液200 mL，在N2保护下同时滴加混合盐溶液和碱液到四口烧瓶中，强烈搅拌，滴加过程中保持pH值恒定在7±0.2，滴加完毕后继续搅拌30 min，将所得浆液放在70 ℃恒温箱中晶化24 h，抽滤洗涤，60 ℃干燥12 h得到溴酸根插层锌铝水滑石，记作1.4 6-溴-2,4-二硝基苯胺的合成取V(AcOH)︰V(H2O)=9︰1的混合溶剂倒入50 mL圆底烧瓶中，依次加入一定量的2,4-二硝基苯胺、KBr使其在磁力搅拌下溶解.在剧烈搅拌下，15 min以内分批次缓慢加入控制好所需的反应温度，TLC跟踪监测反应进程.当反应结束之后，冷却至室温，使用离心机去掉反应后剩下的水滑石固体.转移液相至分液漏斗中，先用1 mol/L的亚硫酸氢钠溶液洗涤，后用二氯甲烷(3×10 mL)萃取，合并有机相再次用蒸馏水(3×10 mL)洗涤.最后用无水硫酸钠除水干燥，过滤，柱层析得到目标产物，展开剂为V(乙酸乙酯)︰V(石油醚)=1︰10.产物为橙黄色针状晶体，熔点：152～153 ℃[14].1H NMR (500 MHz, CDCl3)δ:8.33 (d,J=3 Hz, 1H), 8.21 (d,J=2 Hz, 1H), 5.25 (s, 2H).其反应式为2 结果与讨论2.1 XRD分析反应前，水滑石层间为反应进行中，可能会有CH3COO-被交换到层间，反应后CH3COO-为主要层间阴离子.图1中曲线1，2，3分别为反应前中后期的锌铝水滑石的X射线粉末衍射分析谱图，可以看到LDHs的各级衍射峰峰形尖锐、基线低且平稳，晶形规整、晶相单一，晶面生长的有序程度较高，结晶度较高.3 条曲线的峰型和出峰位置没有太大变化.根据文献报道[15]，CH3COO-阴离子插层水滑石的003面出峰也在10°左右，反应前后水滑石的003面没有发生明显变化，我们推测可能是和CH3COO-的离子半径相差不大.为了探究插层水滑石的层间离子变化，进一步做了不同反应时间段的水滑石红外测试.1—LDHs反应前；2—LDHs反应中；3—LDHs反应后图1 水滑石样品的XRD谱图Fig.1 XRD patterns of hydrotalcites2.2 FT-IR分析图2中曲线1，2，3分别为反应前中后期水滑石的红外光谱分析谱图.图2中曲线1在3 420 cm-1处出现了一个宽峰，这是水滑石层间的氢氧根离子和结晶水中羟基的伸缩振动峰,792 cm-1处的吸收峰归属于溴酸根离子中O—Br键的伸缩振动，说明溴酸根离子成功插层到了水滑石层间.图2中曲线2在789 cm-1处的吸收峰明显变弱，但在1 558，1 383 cm-1出现2 个强吸收峰，归属为—COO-的特征吸收峰[16].最后图2中曲线3只留下了—COO-的特征吸收峰，的伸缩振动峰完全消失，说明完全被CH3COO-所取代，且水滑石的结构没有被破坏.1—LDHs反应前；2—LDHs反应中；3—LDHs反应后图2 水滑石样品的FT-IR谱图Fig. 2 FT-IR spectra of hydrotalcites2.3 不同因素对产物收率的影响2.3.1 投料比对产物收率的影响固定反应底物的物质的量为2 mmol，反应温度为30 ℃,选用9 mL乙酸和1 mL水的混合溶液为溶剂,在不同比例的和KBr下，考察反应物投料比对收率的影响.由表1可知：产物收率随溴源的增加而提高，当n(2,4-二硝基苯胺)︰︰n(KBr)=1.0︰0.6︰0.6时得到最高收率，通过理论上的溴元素使用当量，该投料比下的溴原子利用率极高.当的量继续增加时，收率下降，原因是原料苯胺被反应体系中过多的溴酸根氧化，导致产率下降.表1 投料比对收率的影响Table 1 The effect of molar ratio on yield序号n(2，4⁃二硝基苯胺)︰n(BrO-3)︰n(KBr)反应时间/h收率/%11．0︰0．5︰0．51．09021．0︰0．6︰0．61．09531．0︰0．8︰0．81．09241︰1︰10．8852.3.2 反应温度对产物收率的影响固定底物2,4-二硝基苯胺为为0.6 mmol，KBr为0.6 mmol，在以9 mL乙酸和1 mL水的混合溶液为溶剂的条件下，考察了反应温度对目标产物收率的影响.如表2所示.在反应温度为10 ℃时，由于较低的反应温度使得水滑石中的溴酸根释放缓慢，释放不充分，溴代反应活性低，直接影响了反应时间，且收率不高.随着温度升高，反应时间缩短，在30 ℃时达到理想收率.当温度进一步升高时，苯胺被部分氧化，致使副产物增多，使得收率下降.表2 温度对收率的影响Table 2 The effect of temperature on yield序号温度/℃时间/h收率/%1102．5432201．6603301．0954400．8885500．5802.3.3 溶剂配比对产物收率的影响固定底物2,4-二硝基苯胺为为0.6 mmol，KBr为0.6 mmol，在30 ℃下考察了溶剂配比对产物收率的影响.通过表3可以观察到：随着溶剂中AcOH含量的增加，产物收率也随之升高，当V(AcOH)︰V(H2O)=9︰1时得到最高收率.原因是因为溶剂中H2O的含量较多时，溶液中H+浓度偏低直接影响的氧化能力，影响氧化溴代产物的收率.当以单纯的醋酸作为溶剂时，由于溶剂中没有水，无法进行水滑石层板间离子交换，所以反应无法进行.表3 溶剂对收率的影响Table 3 The effect of solvent on yield序号溶剂时间/h收率/%1V(AcOH)︰V(H2O)=1︰12．5472V(AcOH)︰V(H2O)=3︰11．5543V(AcOH)︰V(H2O)=5︰11．0704V(AcOH)︰V(H2O)=7︰11．0855V(AcOH)︰V(H2O)=9︰11．0956AcOH——3 结论以溴酸根插层的水滑石与Br-构建的新型溴源体系用于2,4-二硝基苯胺的溴代，并对反应条件进行了优化.适宜的实验条件：以2,4-二硝基苯胺为原料，溴酸根插层水滑石和溴化钾为溴源，乙酸和水作混合溶剂溴代合成6-溴-2,4-二硝基苯胺，收率可以达到95%，且目标产物经过熔点和1H NMR表征确认，验证了该溴化方法的可行性.用溴酸根插层的水滑石与Br-构建的溴源体系，可以有效地控制溴酸根的释放从而控制溴的量，让溴缓慢地生成，与传统的合成方法相比，避免了使用单质溴作为溴源带来的有毒有害、腐蚀设备等危害，且具有反应温度较低，反应时间短等特点，是一种绿色环保的溴代方式.参考文献：[1] SCHRODER N, WENCEL-DELORD J, GLORIUS F. 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溴硝基精细化学品的合成原理与生产工艺（二）4. 1,2-二溴-4-硝基苯 1,2-二溴-4-硝基苯由对硝基溴苯经溴化而得，其反应式如下：将14.0g对硝基溴苯、4.0g升华的以及用干燥过的11.2g溴素封于封管内，在90℃加热50.0h。

反应时，冷至室温，打开封管，此时有相当数量的放出。

反应生成物为红褐色黏稠状物质。

将其倒入水中，充分水洗后，用90.0％重结晶，得黄色针状或片状结晶，产率为90.0％ 5. 3,5-二溴硝基苯 3,5-二溴硝基苯以为原料，经溴化、成盐重氮化，再经消退而得，其反应式如下： (1)溴化向1000mL圆底烧瓶中加入13.8g、100mL水和20～30mL浓盐酸，加热并摇动促使对硝基苯胺溶解；再加入300mL水并浸入冷水中冷却，同时经瓶口插入带长、短两导气管的塞子，分离与两个250mL抽滤瓶衔接。

一个为平安瓶，一个为溴发生器，其中放入液溴19mL。

然后将溴发生器浸入约40℃水浴中，将平安瓶与水抽相连；徐徐打开水抽让其渐渐抽气，保持平安瓶中气泡速度为每秒1～2个，这样被溴饱和的空气被引入反应瓶中，就会生成黄色沉淀。

当反应瓶中浮现大量黄色沉淀后，可临时停止吸气，抽滤；母液又可继续通入被溴饱和的空气。

如此延续举行，直到母液中通入溴蒸气不产生沉淀为止。

将过滤所得的黄色沉淀经水洗至无溴离子后得粗。

(2)成盐重氮化将上述粗2,6-二溴-4-硝基苯胺放入双口烧瓶中，加入250mL和60mL苯，在蒸汽浴上加热回流；然后当心加入14mL浓硫酸，迅速加入14g粉状，摇动，并将溶液加热至沸腾，摇动直到不再有气泡放出为止，放置过夜，得氮化物沉淀。

(3)消退反应将上述沉淀过滤，转入烧瓶中，加入80mL和17mL水，加热回流；再加入活性炭，煮沸；热滤，母液冷却过滤(留下的沉淀可利用上述办法再一次用、水溶解，脱色)，用冷乙醇洗涤，真空干燥，得黄色针状结晶，收率60.0％～65.0％。

6.邻硝基苄基溴邻硝基苄基溴由邻硝基甲苯经溴化而得，其反应式如下：将、及的水溶液加入反应罐内，搅拌加热，滴加溴的溶液，保持回流至滴加完毕，继续回流5.0～6.0h,溴化生成邻硝基苄基溴。

(19)中华人民共和国国家知识产权局(12)发明专利申请(10)申请公布号 (43)申请公布日 (21)申请号 201810649294.9(22)申请日 2018.06.22(71)申请人 苏州旺山旺水生物医药有限公司地址 215123 江苏省苏州市工业园区若水路398号D栋10楼申请人 中国科学院上海药物研究所苏州药物创新研究院(72)发明人 田广辉　吴建忠　李志强　杨春　丁飞飞　(74)专利代理机构 苏州创元专利商标事务所有限公司 32103代理人 汪青　向亚兰(51)Int.Cl.C07C 209/76(2006.01)C07C 209/36(2006.01)C07C 211/52(2006.01)C07C 231/02(2006.01)C07C 231/12(2006.01)C07C 233/15(2006.01)(54)发明名称一种2-溴-5-氟-4-硝基苯胺的合成方法及其中间体(57)摘要本发明公开了一种2-溴-5-氟-4-硝基苯胺的合成方法及其中间体，2-溴-5-氟-4-硝基苯胺的合成包括使2-溴-5-氟苯胺与硝化试剂发生硝化反应生成2-溴-5-氟-4-硝基苯胺的步骤；或，包括：先使2-溴-5-氟苯胺与氨基保护试剂反应得到氨基被保护的2-溴-5-氟苯胺，然后使氨基被保护的2-溴-5-氟苯胺与硝化试剂发生硝化反应生成硝化产物即本发明的中间体，最后使硝化产物脱去氨基保护基得到2-溴-5-氟-4-硝基苯胺。

本发明的合成方法，其反应收率高，产物纯度高，且原料易得。

权利要求书2页 说明书9页 附图3页CN 110627655 A 2019.12.31C N 110627655A1.一种2-溴-5-氟-4-硝基苯胺的合成方法，其特征在于，所述合成方法包括使2-溴-5-氟苯胺与硝化试剂发生硝化反应生成2-溴-5-氟-4-硝基苯胺的步骤。

2.一种2-溴-5-氟-4-硝基苯胺(I)的合成方法，其特征在于，所述合成方法采用如下合成路线：其中式III与式IV中，R为氨基保护基，所述方法包括：(1)使2-溴-5-氟苯胺(II)与氨基保护试剂反应生成化合物III；(2)使化合物III与硝化试剂发生硝化反应生成化合物IV；(3)使化合物IV脱去所述氨基保护基得到2-溴-5-氟-4-硝基苯胺(I)。

浅析2,4-二硝基苯胺的溴化工艺发布时间：2022-05-27T07:14:43.521Z 来源：《科学与技术》2022年第30卷3期作者：潘洪良徐涛夏浙东[导读] 本文通过对2,4-二硝基苯胺溴化工艺进行研究，并在不同条件下进行试验，潘洪良徐涛夏浙东浙江汇翔新材料科技股份有限公司浙江绍兴 312300摘要：本文通过对2,4-二硝基苯胺溴化工艺进行研究，并在不同条件下进行试验，从而得出，添加离子液体催化剂，在溴化反应时进行梯度升温，可以提升6-溴-2,4-二硝基苯胺的收率。

关键词：溴化、收率、离子液体、极性溶剂 1、技术背景 6-溴-2,4-二硝基苯胺分子式C6H4BrN304，分子量26203，熔点153～154℃，易升华，易溶于热水和热丙酮，溶于热乙酸，可用于生产靛系染料及某些酸性染料的中间体，可使染料本身色泽鲜明，并可增进染料的着色性和牢固性。

6-溴-2,4-二硝基苯胺是一种具有开发潜力的精细化工中间体。

6-溴-2,4-二硝基苯胺的工业生产方法主要包括以下两种路线： 1)由2-溴-4,6-二硝基氯苯氨解制得目前普遍采用的工艺是2,4-二硝基苯胺在酸性介质中，用溴素溴化，再用氯气或氯酸钠灯氧化置换反应太Ixia中溴素并进一步溴化，然后经过过滤、水洗、干燥方法得到固体2,4-二硝基-6-溴苯胺。

此方法使用溴素作为溴化剂，溴素的腐蚀性和毒性较高，反应时与设备直接接触，对设备的材质要求较高，反应操作也较为繁琐。

虽然有最近报导了2,4-二硝基苯胺的溴化钠-双氧水法以及NBS-DMF法等溴化工艺，但依然无法满足工业需要，进而急需开发一种2,4-二硝基苯胺的溴化新工艺。

2、溴化工艺A、向双氧水与极性溶剂组成的混合溶剂中加入1-甲基-3-(4-磺酸基)丁基咪唑六氟磷酸盐离子液体催化剂，然后同时滴加溴化钠溶液和2,4-二硝基苯胺，在离子液体催化剂的作用下，溴化钠倍双氧水氧化后和2,4-二硝基苯胺发生溴化反应，制得6-溴-2,4-二硝基苯胺溶液。