以硝基苯为原料合成对溴苯胺

以苯胺为起始原料合成对溴苯胺华南师范大学化学与环境学院姓名：学号：一、摘要：以苯胺为起始原料设计合成了对溴苯胺，其中要合成三个中间体，分别为乙酰苯胺、对溴乙酰苯胺，各中间体的颜色、形状等物理性质均符合文献数据，理论产量较高。

通过本实验的合成步骤，能较有效和便捷地合成对溴苯胺，提供一个较好的合成方法。

关键词：苯胺、对溴苯胺、乙酰苯胺、对溴乙酰苯胺二、引言产物性质对溴苯胺是一种重要的染料原料，如偶氮染料，哇琳染料等，它也是有机合成和医药合成的重要中间体。

对溴苯胺的相对分子质量为，有毒，可经皮肤吸收，具有溶血性，能引起膀脱癌。

对溴苯胺不溶于水，易溶于乙醇和乙醚，从60%乙醇中析出为正交晶系双锥体针状结晶。

其制备或来源方法有：(1)以对硝基苯胺为原料，在硫酸中与亚硝酸钠反应，生成重氮盐，再在溴化亚铜作用下，与氢溴酸反应，生成硝基溴苯，进一步在氢溴酸中用铁粉还原而得；(2)以苯为原料，在铁粉的作用下，与溴反应，生成溴苯，再与混酸（硫酸和硝酸）反应，生成邻硝基溴苯及对硝基溴苯（其中邻位占35%，对位占65%），使二者分离，再按（1）进行而得。

(3)以对溴乙酰苯胺为原料，在氢氧化钠溶液中，用水蒸气回流而得。

原料及产物用途(1)苯胺可用于染料、医药、橡胶、树脂、香料等的合成。

(2)对溴乙酰苯胺是有机合成原料，可以制退热止痛药。

(3)对溴苯胺是染料原料（如偶氮染料、喹啉染料等）、医药及有机合成中间体。

(4)对溴联苯是激光染料、液晶材料、农药、医药等许多精细化工产品的关键中间体。

通过对溴联苯可以制得烷基联苯、环己基联苯，然后引入氰基就制得常用的联苯氰类液晶化合物；还可作为超高效杀鼠剂溴鼠灵、溴敌隆的起始原料。

三、实验原理苯胺很容易进行酰基化反应，即氨基中的氢原子被酰基取代，这样可以保护芳胺的氨基。

卤素对苯环上的取代反应属亲电取代反应，常用的催化剂有铁、铝、磷及其卤化物等。

苯环上如有取代基，则按取代基的亲电取代定位规则进行反应。

SOUTH CHINA NORMAL UNIVERSITY实验报告有机化学实验 10化教3班 黄 榕 20102401028谢 炜 隽 20102401033 朱 育 林实验课程名称 专业班级 学生姓名 学号 合作组员 组员学号 实验指导老师对溴苯胺的合成探究摘要以硝基苯为原料，锡为还原剂，乙酸为乙酰化试剂，通过还原、保护、溴代和去保护四个步骤，对实验室合成少量对溴苯胺进行了探究。

结果表明：在酸性条件下，用锡还原简单硝基化合物，再进行保护、溴代和去保护，是可以成功合成对溴苯胺的。

关键词硝基还原；保护；溴代；亲电取代；酰基化；对溴苯胺Synthesis Study of ParabromoanilineAbstract p-bromoaniline was prepared by nitro reduction and bromination of nitrobenzene using tin as reductant and acetic acid as acetylation reagent. The result of the study shows that under the acidic condition, using tin to restore simple nitrocompound and protecting the amino before proceeding the bromination can compound p-bromoaniline.Keywords nitro reduction; protect; bromination; electrophilic substitution; acylations; p-bromoanilineBr──NH2对溴苯胺（分子式：C6H6NBr结构式：）是正交晶系双锥体针状结晶（从60%乙醇中析出时），有毒，可经皮吸收，有溶血性，能引起膀胱癌，常用作染料原料，如偶氮染料、喹啉染料等，也是医药及有机合成的中间体。

以硝基苯为起始原料合成对溴苯胺摘要以硝基苯为起始原料设计合成了对溴苯胺，其中要合成三个中间体，分别为苯胺、乙酰苯胺、对溴乙酰苯胺，各中间体的颜色、形状等物理性质均符合文献数据，理论产量较高。

通过本实验的合成步骤，能较为有效和便捷地合成对溴苯胺，提供了一个较好的合成方法。

关键词硝基苯；对溴苯胺；苯胺；乙酰苯胺；对溴乙酰苯胺；合成1 前言本实验以硝基苯为起始原料合成对溴苯胺，其中要合成三个中间体，分别为苯胺、乙酰苯胺、对溴乙酰苯胺。

）导入芳环上，而是经过间接方法来制苯胺的制取不可能用任意直接方法将氨基（-NH2取。

将硝基苯还原就是制取苯胺的一种重要的方法。

实验室常用的还原剂有锡-盐酸、二氯化锡-盐酸，铁-盐酸、铁-醋酸及锌-醋酸等。

用锡-盐酸作还原剂时，作用较快，产率较高，但价格较贵，同时，酸碱用量较多，铁-盐酸的缺点是反应时间较长，但成本低，酸的用量仅为理论量的1/40，如用铁-醋酸，还原时间还能显著缩短。

综合考虑，本实验选择锡-盐酸作还原剂。

乙酰苯胺可以通过苯胺与酰基化试剂如乙酰氯、乙酸酐或冰醋酸作用来制备。

乙酰氯、乙酸酐与苯胺反应过于剧烈，不宜在实验室内使用，而冰醋酸与苯胺反应比较平稳，容易控制，且价格也最为便宜，故本实验采用冰醋酸做酰基化试剂。

苯环卤代反应：卤素对苯环上的取代反应属亲电取代反应。

常用的催化剂有铁、铝、磷及其卤化物等。

苯环上如有取代基，则按取代基的亲电取代定位规则进行反应。

对溴乙酰苯胺在酸性条件下去保护生成对溴苯胺，这是常见的去保护基的方法。

243N O21.H C l3.N aO HN H2C H3C O O HN H C O C H32，H A cN H C O C H3B rH C lN H2B r图1 合成流程图表1 对溴苯胺的物理常数2实验部分2.1 主要仪器与试剂硝基苯；锡粒；浓盐酸；乙醚；氯化钠；氢氧化钠；冰醋酸；锌粉；活性炭；溴；乙醇；亚硫酸氢钠。

圆底烧瓶；回流冷凝管；空气冷凝管；刺形冷凝管；水蒸气蒸馏装置；保温漏斗；电动搅拌器；抽滤瓶；布氏漏斗。

2011级化学教育有机化学综合性与设计性实验题目：以硝基苯为原料合成对溴苯胺以硝基苯为原料合成对溴苯胺（华南师范大学化学与环境学院）摘要对溴苯胺是非常重要的有机化工原料，常被用作染料原料，如偶氮染料、喹啉染料等，医药及有机合成的中间体等。

本实验合成过程以硝基苯为原料，经历制备苯胺、乙酰苯胺、对溴乙酰苯胺等中间体的过程，最终制得目标产物对溴苯胺。

其合成过程经历硝化、还原、保护、溴代、去保护等多个步骤，可以制得纯度较高的对溴苯胺。

同时，掌握了芳烃硝化、硝基的还原、氨基的保护与去保护、芳烃卤代等方法。

通过实验可得，用此实验方法制备对溴苯胺，操作方法简单，可控性强。

关键词合成；对溴苯胺；硝基苯；苯胺；乙酰苯胺；对溴乙酰苯胺Abstract P-bromo-aniline is very important to the organic chemical raw materials, dyes were often used as raw materials, such as the azo dyes, kuilin dyes, medicine and synthetic organic intermediates, etc. The synthesis process of nitrobenzene in as raw material, through preparation aniline, acetyl aniline, bromine acetyl aniline intermediates such as to the process, finally made of bromine aniline target product.The synthesis process include nitrification, reduction and protection experience, bromination, to protect the and so on many steps of the synthesis process, which can be made of high purity of aniline bromide. At the same time grasp aromatics nitrification, the reduction, and the nitro amino protection and to protect, halogenated aromatics methods. Through the experiment, the experimental method with the preparation of bromine aniline, operate simple methods and the control is strong, the rate of the production is higher.Keywords synthesis；p-bromoaniline；nitrobenzene；aniline；N-phenylacetamide p-bromoacetanilide1 前言本实验以硝基苯为原料，通过还原、保护、溴代、去保护来合成对溴苯胺。

由硝基苯为起始原料合成对溴苯胺摘要以硝基苯为起始原料，在锡粒下还原成苯胺，再经氨基酰基化合成乙酰苯胺，然后用苯环溴代的亲电取代反应方法合成对溴乙酰苯胺，再在冰醋酸中水解成对溴苯胺。

根据熔点测定法，测定了产物的熔点以检测产物的纯度。

关键词硝基苯；苯胺；乙酰苯胺；对溴乙酰苯胺；对溴苯胺；合成The starting material nitrobenzene for synthesis of p-bromoanilineWen,Xiaoying Zhou,Yuxia(School of Chemistry and Environment,South China Normal University) Abstract Nitrobenzene as the starting material, reduces to aniline in tin particle, and then by amino acylation synthesis of acetanilide,which use the benzene ring bromination of electrophilic substitution reaction method for synthesis of p-bromoacetanilide.The compound in glacial acetic acid hydrolyzings into p-bromoaniline.According to the melting point measurement, the product was tested its purity.Keywords nitrobenzene; aniline; acetanilide; p-bromoacetanilide; p-bromoaniline; synthesis对溴苯胺是一种重要的染料原料，如偶氮染料、哇琳染料等，它也是有机合成和医药合成的重要中间体。

2010级有机化学实验设计性实验报告题目：以硝基苯为原料合成对溴苯胺报告作者：苏华虹专业名称：化学（师范）行政班级：2010级化学6班学生学号：20102401160指导老师：汪朝阳老师实验时间：20102-5-9--2012-5-23提交时间：2012-6-12对溴苯胺的全合成班级：10级化学（师范）六班姓名：苏华虹学号：20102401149摘要：对溴苯胺是非常重要的有机化工原料，其合成过程要经历硝化、还原、保护、溴代、去保护等多个步骤。

本实验以本实验以16mL硝基苯为初始原料，在酸性环境下被金属锡还原为苯胺。

再用醋酸将苯胺乙酰化制成乙酰苯胺，用溴单质亲电取代乙酰苯胺对位上的氢生成对溴乙酰苯胺，最后在酸性条件下把对溴乙酰苯胺转化为目标产物对溴苯胺，称量得到其质量为3.2g.Abstract: Bromoaniline is very important organic chemical raw materials, its synthesis process go through nitration, reduction, protection, bromination, to protect and a number of steps.In this experiment, 16mL nitrobenzene as the raw material, aniline is reduced by metal tin in an acidic environment.And then acetic acid made aniline acetylation to acetanilide. Bromine replace the Acetanilide hydrogen generated on the bit by the Electrophilic substitution and generate para-Bromoacetanilide.At last, under acidic conditions Bromoacetanilide is turned into bromo aniline---the target product. The mass of the target product is 3.2g.关键词：硝基苯对溴苯胺亲电取代反应Key words：Nitrobenzene para-bromoanilineElectrophilic substitution reaction1.前言：乙酰苯胺是白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末，在水中再结晶析出呈正交晶片状。

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本方法的特点是由于用Halcon公司催化剂(SiO2-型，表面 积大于Al2O3100平方米，/克)，使苯酚和氨之分子比接近理论 收率，所以精制的工序简单，而且苯胺产品纯度高，催化剂寿 命也长。
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4、氯苯氨化法
氯苯与浓氨在高压下进行反应。其优点是 换用氯苯可免用硝酸去制取硝基苯，副产氯化 钱是有价值的肥料，缺点是腐蚀设备，故不及 苯酚氨化法优点多。
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4.固体氯化钠 压片法：
将分析纯的溴化钾与固体样品混合研磨（样品占混合物的百分之5） 磨细的混合物（颗粒直径约2微米）装在模具中，放在压片机上，加 至29.4Mpa，1min后取出。呈透明的薄样片再放于样品池上，于红外 光谱仪上进行测试。 仪器：红外光谱仪、研杵。 5.粒状氢氧化钙 用酸碱滴定法：
流化床气相催化加氢法-该法反应温度易于控制，催化剂的 使用寿命长。缺点是操作复杂，催化剂磨损大，装置投资费用 大，维护费高。
液相加氢工艺-反应温度150~250℃、压力0.15~1.0Mpa， 催化剂为贵金属，于无水的条件下进行加氢反应，精馏提纯即 可。该法的优点是反应温度低，副反应少，催化剂寿命长等。 缺点是反应压力高，设备操作费高等。
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2、硝基苯催化加氢法
硝基苯催化加氢法是目前工业上生产苯胺的主要方法，包 括固定床气相催化加氢、流化床气相催化加氢以及硝基苯液相 催化加氢三种工艺。

合成题1、由苯和苯酚合成：NO 2NNOH2、．由甲苯合成：CH3NO 23、由苯和乙醛合成：NCH 34、由丙二酸二乙酯，甲苯及其它试剂合成：CH 2CHCH 2OHCH 35、由甲苯合成：CH 2CH 2NH 26、以甲苯和乙醛为原料合成：N CH 3CH3 7、以丙二酸二乙酯和三个碳的有机物合成：COOH8、由苯、苯甲醛和不超过两个碳的有机物合成：O由苯、苯甲醛和不超过两个碳的有机物合成：O9、由丙烯醛合成2，3－二羟基丙醛。

10、由苯酚及三个碳以下的有机物合成：CH 2CH 2CH 3OMe11、以环己醇和不超过两个碳的有机物合成：O OO O12、由苯酚和不超过三个碳的化合物合成：OHOMeOH13、由环己醇合成：BrClCl14、由硝基苯合成4，4´－二溴联苯。

15、由甲苯和丙二酸二乙酯合成：OHO16、.由苯合成1，2，3－三溴苯。

17、用邻苯二甲酰亚胺和甲苯为原料合成：NH 2CH 218、用苯胺为原料合成：BrBr Br19、由甲苯合成2－溴－4－甲基苯胺。

20、由丙二酸二乙酯和三个碳的有机物合成环丁基甲酸。

21、由苯合成4，4´－二碘联苯。

22、以苯为原料，经重氮盐合成：NO2Br Br23、由苯甲醛和苯乙酮经羟醛缩合反应制备(CH2)324、由苯甲醛和苯乙酮制备O25、由制备COOH 26．用丙二酸二乙酯制备PhPhCOHO27、由OH合成OHBr28、由CH3合成CH3NO2Cl29、以乙酰乙酸乙酯和不超过五个碳的化合物为原料合成CH3CO 30、以苯甲醛和苯为原料合成：31．由HCH3合成DCH3CH2CHCOCH332、以丙二酸二乙酯为原料合成2-甲基丁酸。

33、以苯为原料合成间溴苯胺。

34、以丙二酸二乙酯和甲苯为原料合成CH 2CH 2COOH35、由苯和丙烯为原料合成苯基丙烯基醚OCH 2CHCH 236、以乙炔为原料合成Z －2－己烯（无机试剂任选）C 2H 5C 2H 5H37、以丙二酸二乙酯和甲苯为主要原料合成2－甲基－3－苯基丙酸，其他试剂任选。

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以硝基苯为起始原料合成对溴苯胺摘要以硝基苯为起始原料设计合成了对溴苯胺，其中要合成三个中间体，分别为苯胺、乙酰苯胺、对溴乙酰苯胺，各中间体的颜色、形状等物理性质均符合文献数据，理论产量较高。

通过本实验的合成步骤，能较为有效和便捷地合成对溴苯胺，提供了一个较好的合成方法。

关键词硝基苯；对溴苯胺；苯胺；乙酰苯胺；对溴乙酰苯胺；合成1前言本实验以硝基苯为起始原料合成对溴苯胺，其中要合成三个中间体，分别为苯胺、乙酰苯胺、对溴乙酰苯胺。

苯胺的制取不可能用任意直接方法将氨基（-nh2）导入芳环上，而是经过间接方法来制取。

将硝基苯还原就是制取苯胺的一种重要的方法。

实验室常用的还原剂有锡-盐酸、二氯化锡-盐酸，铁-盐酸、铁-醋酸及锌-醋酸等。

用锡-盐酸作还原剂时，作用较快，产率较高，但价格较贵，同时，酸碱用量较多，铁-盐酸的缺点是反应时间较长，但成本低，酸的用量仅为理论量的1/40，如用铁-醋酸，还原时间还能显著缩短。

综合考虑，本实验选择锡-盐酸作还原剂。

乙酰苯胺可以通过苯胺与酰基化试剂如乙酰氯、乙酸酐或冰醋酸作用来制备。

乙酰氯、乙酸酐与苯胺反应过于剧烈，不宜在实验室内使用，而冰醋酸与苯胺反应比较平稳，容易控制，且价格也最为便宜，故本实验采用冰醋酸做酰基化试剂。

苯环卤代反应：卤素对苯环上的取代反应属亲电取代反应。

常用的催化剂有铁、铝、磷及其卤化物等。

苯环上如有取代基，则按取代基的亲电取代定位规则进行反应。

对溴乙酰苯胺在酸性条件下去保护生成对溴苯胺，这是常见的去保护基的方法。

no2浓h2so4浓hno31.hcl2.sn(Fe)3.naohnh2锌粉ch3coohnhcoch3br2，hAcnhcoch3hclnh2brbr图1合成流程图表1对溴苯胺的物理常数相对分子量或原子量172.03物质密度1.4970（液体，99.6℃）熔点（℃）溶解情况不溶于水，易溶于乙醇和乙醚。

以苯胺为起始原料合成对溴苯胺有机实验方案学号：20122401060 姓名：吴舜华班级：12化教（5）班前言对溴苯胺是一种重要的染料原料，如偶氮染料、哇琳染料等，它也是有机合成和医药合成的重要中间体。

对溴苯胺的相对分子质量为172.03，熔点为66.4℃，有毒(LD50mg/kg)，其毒性较抓苯胺更强，可经过皮肤吸收，具有溶血性，能引起膀脱癌。

本实验以中间体苯胺为原料进行合成保护、溴代、去保护三个步骤进行合成对溴苯胺。

【试验目的】①熟悉氨基酰化反应的原理及意义，掌握乙酰苯胺的制备方法。

②掌握分馏装置的安装和制备。

③掌握易氧化基团的保护方法。

④学习芳烃卤化反应理论，掌握芳烃溴化方法。

⑤熟悉溴的物理化学性质及其使用操作方法。

⑥掌握脱保护基乙酰基的方法。

⑦熟练掌握重结晶、趁热过滤、减压过滤和熔点测定等操作方法。

【实验原理】1.对溴苯胺的传统的工业制法如下：NH2NO2NaNOH2SO4N=NOSO3HNO2Cu2Br2HBrBrNO2FeBrNH2可以看出，该方法虽成本较低，但是污染环境严重，不符合绿色化学的宗旨，不利于可持续发展，因此，现代化学家都致力于开发无毒无污染的一步制备方法，主要方法有：固体溴化试剂，比如PyHBr3、DBUHBr3、Me4NBr3、用金属羰基合成催化剂氧化原子溴等等。

但由于成本过高，暂未在工业上应用。

本实验选取硝基苯还原为苯胺，苯胺加乙酰基保护氨基再加入溴进行亲电取代，最后在酸性下水解得到目标产物的方法虽然毒性大，对环境污染大，但是成本低，进行这种方法的探究有利于我们理解传统工业制备对溴苯胺的方法。

2．本实验以苯胺为起始原料合成对溴苯胺的方法如下：实验1 中间体乙酰苯胺的制备【实验原理】苯胺很容易进行酰基化反应，即氨基中的氢原子被酰基取代，为保护氨基在溴化时不被再次氧化，采取氨基酰基化的办法，同时有助于选择性地生成对位取代物。

乙酰苯胺可以通过苯胺与酰基化试剂如乙酰氯、乙酸酐或冰醋酸作用来制备。

６一溴 喹 啉 是 具 有 重 要 生 理 活 性 物 质 的结 构 片 断 ， 广 泛 用 被 丁合成医药中间体 ， 如用 于合成抗癌 药物加强 剂 ， 受体 酪氨酸 激酶抑制剂 及强 心剂 等 Ｊ 。尽 管 当前市 场需求 量很 大 ， 但是 国 内外 对 其 合 成 方 法 未 见 详 细 报 道 ， 是 在 文 献 中 简 单 提 到 只 利用 Ｓｒｕ ｋａ ｐ反应 ， 以对溴苯胺 ， 基苯 为原料 进行 制备 ， 收率 硝 总 为 ４ ％ ， 文 献 中 采 用 ｌ２ ３ ４一四 氢 喹 啉 为 原 料 两 步 合 成 ， ５ 而 ，， ， 总 收 率 不 到 ４ ％ ， 操 作 复 杂 ， 适 合 Ｔ 业 化 生 产 。本 文 利 用 ０ 且 不
２１ 年 ３ ０ １ ９卷第 １ ５期
广州 化 工
・１・ ｌ５
６一溴 喹 啉 合 成 工 艺 研 究
孙 青 斌 ，徐 桂 清 ，李 伟。
（ １新 乡市环保局 ，河 南 新 乡 ４ ３ ０ ；２河 南师 范大 学化 学与环境 科 学学 院 ，河南 新 乡 ４ ３ ０ ） ５０ ３ ５０７
Ｓ ｉ ｃ ． ｎ ｎＮ ｒ ａ Ｕ ｉｅｓｙ Ｈ ｎｎＸ ｎ ｉ ｇ４ ３ ０ ，Ｃ ｉａ ｃ ｎ ｅ Ｈｅ ａ ｏｍ ｌ ｎｖｒｉ ， ｅ ａ ｉｘ ｎ ５ ０ ７ ｈｎ ） ｅ ｔ ａ
Ａｂ ｔ ａｃ ：６ 一 ｝ ｝ ｑ ｎ ｌｎ ｓ ｙ ｔ ｅ ｉｅ ｒ ｍ 一ｂ ｏ ａ ｉ ｎ ｓｒ ｔ １ ｍｏ ｕｉ ｏｉ ｅ ｗａ ｓ ｎ ｈ ｓｚ ｄ ｆｏ ４ Ｈ ｒ ｍｏ ｎ ｌ ｅ，ｇｙ ｅ ｏ ， ｎｔｏ ｅ ｚ ｎｅ ｙ Ｓ ｒ ｕ ｅ ｃ ｉｎ． ｉ ｌ ｃ ｒ ｌ ｉ ｂ ｎ ｅ ｂ ｋ ａ ｐ ｒ ａ ｔｏ ｒ

6、一种苯胺、苯酚及其衍生物的制备方法， 开发了由苯、氨和氧直接合成苯胺的工艺
该工艺分两步反应：第一步，苯、氧气 (空气中的氧气)与金属溴化物反应生成溴代苯； 第二步，溴代苯和氨或氨水溶液反应生成苯胺。 溴苯转化率接近100％，苯胺选择性95％以上。 在整个反应中，消耗的净原料为苯、氨和氧， 副产物是水，流程具有苯转化率高和选择性好 等特点。
苯胺的合成
第二组
苯胺的合成方法
1、常见的合成方法-铁粉还原法 2、硝基苯催化加氢法 3、苯酚氨化法技术 4、氯苯氨化法 5、直接胺化制苯胺 6、一种苯胺、苯酚及其衍生物的制备方法，开 发了由苯、氨和氧直接合成苯胺的工艺
1、常见的合成方法-铁粉还原法
C6H5NO2+3Fe+6HCl=C6H7N+3FeCl2+2H2O 采用间歇法，将反应物投入反应釜中，在盐 酸介质，约100℃下，硝基苯用铁粉还原生成苯 胺和氧化铁，产品经蒸馏得粗苯胺，再经精馏得 成品，一般收率为95%~98%，铁粉质量的好坏 直接影响苯胺的产率。此法为生产苯胺的经典方 法，但由于存在设备复杂、污染环境、能量消耗 大、分离产品困难等缺点，逐渐被淘汰。但仍有 部分中小企业仍采用该法。
根据以上各反应条件特点

我们选取铁粉还原法 理由反应条件温和、产率高、操作简单。
三 原料及产品的分析测试
1.苯胺 色谱测定法 测产物的沸点或折光率。 仪器：带氢火焰离子鉴定器的色相谱仪。 2.硝基苯 示波极谱法 量取49ml（50g）样品，注入盛有25ml甲醇的容量瓶中，加13ml盐 酸溶液（20%），冷却，用甲醇稀释至100ml。量取20ml，共四份，一 份不加标准溶液，其余三份分别加入含有成比例的硝基苯标准溶液。 通氮气5min后，在试验条件下，分别测定其极谱波高。以加入的标准 溶液浓度为横坐标，相应的极谱波高为纵坐标，绘制曲线。将曲线反 向延长与横轴相交，交点及为待测硝基苯的浓度。 3.醋酸 用酸碱滴定法 将10ml无二氧化碳的水注入具塞锥形瓶中，称量，加2.5ml样品， 再称量，两次称量均需精确至0.0001g。加40ml无二氧化碳的水及2滴 10g/L酚酞指示夜，用氢氧化钠标准滴定溶液【c（NaOH ）=0.5mol/L】 滴定至溶液呈粉红色，并保持30s。 仪器：滴定管在高压下进行反应。其优点 是换用氯苯可免用硝酸去制取硝基苯，副产氯 化钱是有价值的肥料，缺点是腐蚀设备，故不 及苯酚氨化法优点多。

以苯胺为起始原料合成对溴苯胺
合成对溴苯胺的方法有很多种，其中以苯胺为起始原料合成对溴苯胺的方法是一种常见且有效的合成路线。

下面将介绍该方法的详细步骤。

首先，首先将苯胺与溴水反应。

苯胺和溴水在酸性条件下反应会生成对溴苯胺。

这个反应可以通过在溴水中加入适量的酸来调节反应条件。

溴水中的溴元素会被酸催化生成溴离子，而苯胺则会受到溴离子的亲电取代反应。

其次，在反应溶液中加入还原剂进行还原反应。

这一步是为了还原溴化物，从而生成对溴苯胺。

常用的还原剂有亚砜、亚硫酸钠等。

最后，在反应溶液中进行分离和纯化。

对溴苯胺通常以固体的形式存在，可以通过过滤或减压蒸馏等手段进行分离和纯化。

这种以苯胺为起始原料合成对溴苯胺的方法简单易行，产率高。

然而，该方法也存在一些问题和改进的空间。

首先，酸催化反应中的溴离子和苯胺反应生成的中间体是不稳定的，容易发生副反应或开环反应。

这会导致产物的副产物产率增加，纯度下降。

其次，反应条件的选择也会影响到反应效果。

苯胺与溴水的反应通常需要在酸性条件下进行，但过强的酸性条件可能导致反应速率过快，产物的选择性也会受到影响。

此外，反应的连续性和可控性也是值得考虑的问题。

在实际工业生产中，如何使反应过程连续进行，控制反应条件和产物纯度是需要解决的难题。

综上所述，以苯胺为起始原料合成对溴苯胺的方法是一种常见的合成路线。

该方法具有简单易行、产率高的优点，但仍然存在一些问题需要进一步研究和改进。

通过合理调节反应条件、催化剂的选择以及反应过程的优化，相信可以进一步提高该方法的合成效果。

硝基苯制取苯胺方程式
硝基苯制取苯胺的方程式如下：
C6H5NO2 + 6[H] → C6H5NH2 + 2H2O.
这是硝基苯（C6H5NO2）与还原剂（通常是氢气）反应生成苯胺（C6H5NH2）的化学方程式。

在这个反应中，硝基苯经过还原作用被
氢气还原成苯胺，并释放出水分子。

这个反应通常在催化剂的作用
下进行，以提高反应速率和产率。

硝基苯制取苯胺是一种重要的有机合成反应，苯胺是一种重要
的有机化工原料，广泛用于染料、医药、农药和塑料等领域。

因此，硝基苯制取苯胺的反应方程式对于化工生产具有重要意义。

2011级化学教育有机化学综合性与设计性实验题目：以硝基苯为原料合成对溴苯胺以硝基苯为原料合成对溴苯胺（华南师范大学化学与环境学院）摘要对溴苯胺是非常重要的有机化工原料，常被用作染料原料，如偶氮染料、喹啉染料等，医药及有机合成的中间体等。

本实验合成过程以硝基苯为原料，经历制备苯胺、乙酰苯胺、对溴乙酰苯胺等中间体的过程，最终制得目标产物对溴苯胺。

其合成过程经历硝化、还原、保护、溴代、去保护等多个步骤，可以制得纯度较高的对溴苯胺。

同时，掌握了芳烃硝化、硝基的还原、氨基的保护与去保护、芳烃卤代等方法。

通过实验可得，用此实验方法制备对溴苯胺，操作方法简单，可控性强。

关键词合成；对溴苯胺；硝基苯；苯胺；乙酰苯胺；对溴乙酰苯胺Abstract P-bromo-aniline is very important to the organic chemical raw materials, dyes were often used as raw materials, such as the azo dyes, kuilin dyes, medicine and synthetic organic intermediates, etc. The synthesis process of nitrobenzene in as raw material, through preparation aniline, acetyl aniline, bromine acetyl aniline intermediates such as to the process, finally made of bromine aniline target product.The synthesis process include nitrification, reduction and protection experience, bromination, to protect the and so on many steps of the synthesis process, which can be made of high purity of aniline bromide. At the same time grasp aromatics nitrification, the reduction, and the nitro amino protection and to protect, halogenated aromatics methods. Through the experiment, the experimental method with the preparation of bromine aniline, operate simple methods and the control is strong, the rate of the production is higher.Keywords synthesis；p-bromoaniline；nitrobenzene；aniline；N-phenylacetamide p-bromoacetanilide1 前言本实验以硝基苯为原料，通过还原、保护、溴代、去保护来合成对溴苯胺。

华南师范大学综合性实验论文题目：由苯胺为起始原料合成对溴苯胺系部化学与环境学院专业名称化学教育班级 12级化教5班姓名李敏仪学号 20112401141指导教师陶敬奇老师2014年5月25 日目录（由苯胺为起始原料合成对溴苯胺The starting material aminobenzene for synthesis ofp-bromoaniline）第一章前言1.摘要 (2)2.关键字 (2)3.引言 (2)第二章实验部分.1. 实验原理 (3)2.实验相关参数 (3)3.实验装置 (5)4.实验步骤与现象记录 (6)5.结果与讨论 (9)第四章1.心得体会 (10)2.参考文献 (10)由苯胺为起始原料合成对溴苯胺The starting material aminobenzene for synthesis ofp-bromoaniline第一章前言摘要以苯胺为起始原料，经氨基酰基化合成乙酰苯胺，然后用苯环溴代的亲电取代反应方法合成对溴乙酰苯胺，再在冰醋酸中水解成对溴苯胺。

根据熔点测定法，测定了产物的熔点以检测产物的纯度。

关键词苯胺；乙酰苯胺；对溴乙酰苯胺；对溴苯胺；合成Abstract Nitrobenzene as the starting material, reduces to aniline in tin particle, and then by amino acylation synthesis of acetanilide,which use the benzene ring bromination of electrophilic substitution reaction method for synthesis of p-bromoacetanilide.The compound in glacial acetic acid hydrolyzings into p-bromoaniline.According to the melting point measurement, the product was tested its purity.Keywords aminobenzene; acetanilide; p-bromoacetanilide; p-bromoaniline; synthesis引言：对溴苯胺是一种重要的染料原料，如偶氮染料、哇琳染料等，它也是有机合成和医药合成的重要中间体。