α-溴代苯丙酮

溴代苯乙酮质谱概述及解释说明1. 引言1.1 概述溴代苯乙酮是一种含有溴原子的芳香化合物，具有重要的化学性质和应用价值。

它在药物合成、材料科学和有机合成等领域都有广泛的应用。

质谱作为一种重要的分析技术，可以提供关于物质的结构、组成和性质等信息。

本文将对溴代苯乙酮在质谱中的应用进行详细探讨和解释。

1.2 文章结构本文共分为五个部分，依次介绍了文章的内容。

首先是引言部分，概述了研究背景和意义；其次是正文部分，包括溴代苯乙酮的定义与性质以及其制备方法；然后是解释说明部分，介绍了质谱技术、质谱原理与仪器设备以及溴代苯乙酮在质谱中的图解析和识别方法；最后是结论部分，总结了溴代苯乙酮质谱研究的重要性及发展趋势，并提出进一步研究的方向和建议；最后列出了参考文献。

1.3 目的本文旨在系统介绍溴代苯乙酮质谱的相关知识和应用。

通过对质谱技术、原理和仪器设备的解释说明，以及对溴代苯乙酮质谱图解析和识别方法的详细介绍，读者可以更好地了解溴代苯乙酮质谱研究领域的最新进展。

同时，结合对溴代苯乙酮性质和制备方法的介绍，读者可以深入了解该化合物在实际应用中的潜力和前景。

通过本文的阐述，进一步推动溴代苯乙酮质谱研究在相关领域的发展，并为未来的研究提供指导方向和建议。

2. 正文：2.1 溴代苯乙酮的定义与性质溴代苯乙酮是一种有机化合物，化学式为C8H7BrO。

它是由苯环上的一个氢原子被溴原子取代而成。

溴代苯乙酮通常呈现无色或淡黄色液体，具有辛辣的气味。

该化合物在常温下稳定，但可以发生光解反应和氧化反应。

在常见的有机溶剂中可溶解，并能与其他有机或无机化合物发生反应。

2.2 溴代苯乙酮的制备方法溴代苯乙酮可通过多种方法来制备。

一种常见方法是将苯乙酮与溴在碱性条件下反应，生成目标产物。

另外，在实验室中还可以采用其他途径，如将紫外线照射到二溴甲烷（CH2Br2）和苄基钾（C6H5CH2K）的混合物中，即可得到产物。

2.3 溴代苯乙酮在质谱中的应用质谱是一种广泛应用于化学分析领域的技术手段，能够对复杂的物质进行快速、准确的分析和鉴定。

2-溴苯丙酮∙WinID：0ANA∙中文名称：2-溴苯丙酮∙英文名称：2-Bromopropiophenone∙别名名称：α-溴苯丙酮α-溴代苯丙酮∙更多别名：α-Bromopropiophenone C6H5COCHBrCH3∙分子式：C9H9BrO∙分子量：213.08CAS号：2114-00-3 MDL号：MFCD00000145EINECS号：218-307-5 RTECS号：UG8400000BRN号：508550 PubChem号：24870747理化特性1.性状：淡绿色液体2.密度（g/mL,20ºC）：1.43.相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定4.熔点（ºC）：未确定5.沸点（ºC,常压）;245-2506.沸点（ºC,1mmHg）：未确定7.折射率：1.571 8.闪点（ºF）：>2309.比旋光度（º）：未确定10.自燃点或引燃温度（ºC）：未确定11.蒸气压（kPa,100ºC）：未确定12.饱和蒸气压（kPa,20ºC）：未确定13.燃烧热（KJ/mol）：未确定14.临界温度（ºC）：未确定15.临界压力（KPa）：未确定16.油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定17.爆炸上限（%,V/V）：未确定18.爆炸下限（%,V/V）：未确定19.溶解性：不能拌和的或难以拌和1、急性毒性：小鼠吸入LLCLo：1600mg/m3/10M；小鼠静脉LD50：56mg/kg通常对水是不危害的，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

避免氧化物接触，危险分解产品为一氧化碳和二氧化碳，溴化氢储存的地方必须远离氧化物，保持容器密封，放入紧密的出藏器内，储存在阴凉，干燥的地方医药、有机合成中间体。

类别有毒物品毒性分级高毒急性毒性静脉-小鼠LD50:56 毫克/公斤;吸入-小鼠LCL0:1600 毫克/立方米/10分可燃性危险特性热分解排出有毒溴化物蒸汽储运特性库房通风低温干燥; 与食品原料分开存放灭火剂泡沫、干粉、二氧化碳、雾状水。

一：麻黄碱两种来源途径简介：麻黄碱为麻黄草主含生物碱, 主要是1-麻黄碱、d-伪麻黄碱、麻黄次碱及甲基麻黄碱和去甲基麻黄碱等, 另含少量的挥发油、有机酸等成分。

其中主要药用成分为麻黄碱和伪麻黄碱。

麻黄碱是植物麻黄的主要药用成分之一。

麻黄是一种药用植物, 为麻黄科植物草麻黄或木贼麻黄或中麻黄的干燥草质茎。

麻黄是一种与麻黄碱同效的草药, 而麻黄碱是其主要有效成分之一, 5中国药典6 规定麻黄草中麻黄碱( C10H15NO) 的含量018% 以上才符合药用标准。

中国是世界上惟一的天然麻黄碱生产国，麻黄为我国特产中药。

我国麻黄的主要产地是内蒙古，其次是新疆、山西、吉林、辽宁、宁夏、甘肃、陕西、河北、河南等地。

草麻黄产量最大，麻黄商品主流；中麻黄次之，木贼麻黄产量最小。

其他药源：丽江麻黄产云南，四川，贵州。

表面具较粗深的纵沟纹。

膜质叶先端2裂。

麻黄碱含量不少于0.6％。

每年仅新疆地区，消耗麻黄草的用量在8～10万吨左右。

由于生长麻黄草的主产区是中国沙漠化最为严重的地方。

而麻黄草又是这些地区的主要固沙植物，所以，近年来麻黄草的过度采挖，已经对这些地区的生态环境造成了严重影响。

因此。

以化学合成手段生产符合市场要求的麻黄碱将是减少麻黄草的采挖，保护生态环境，满足市场需求的有效途径。

目前，化学合成手段生产麻黄碱面临的主要问题是如何低成本地得到光学纯的产物。

赤峰制药集团所属的艾克制药科技股份有限公司通过引进海南、深圳等地的风险投资解决了百吨合成麻黄素项目所需资金，2001年9月合成麻黄素车间顺利投产。

当年爱克公司的主营收入就达到2951万元，实现利税645万元。

目前公司的二期工程正在招商，投产后，合成麻黄素的年产量将达到400吨。

根据预测，公司将拥有国际麻黄素市场霸主地位的前景。

麻黄碱可以从麻黄植物中提取麻黄碱, 也可以有机合成法合成麻黄碱、微生物发酵生成麻黄碱、细胞培养法生成麻黄碱。

经过多年科研攻关，赤峰市制药集团取得全化学法合成生产麻黄素的成功，并在关键技术上获得专利，拥有自主知识产权。

一：α-甲氨基苯丙酮盐酸盐得简介：中文名：α—甲氨基苯丙酮盐酸盐(阿尔法-甲氨基苯丙酮盐酸盐）英文名: １－Ｐroｐanｏne，2-(metｈｙlamiｎo）—１—ｐhｅnyl—，hｙｄrochloride （1：1）别名：1－Propanone,2—(methylamｉｎo）-1—phｅｎyl—, hyｄrｏcｈloｒide 1－Propanone,２—（meｔｈylamｉnｏ）-1－phenｙl－, ｈｙdrochloride，dl-Ephedｒoｎe hydroｃhloｒide2－(mｅthyｌａｍino）－１-ｐhenylprｏｐan－１-one ｈyｄrocｈloride (１：1）分子式:C1０H1４ClNO分子量： 199、６77２６CAS号：496５6—78—2α-甲氨基苯丙酮盐酸盐(简称ＭAＫ）.a－甲胺基苯丙酮盐酸盐就就是2—甲胺基苯丙酮盐酸盐（2－甲氨基苯丙酮盐酸盐)就就是邻甲胺基苯丙酮盐酸盐。

价格：250０元/公斤性质描述：白色或类白色结晶性粉。

用途：抗抑郁药氟西汀中间体。

二：α—甲氨基苯丙酮盐酸盐得合成工艺：以α—溴代苯丙酮为原料进行甲胺化反应.在５00０ml得三口烧瓶中，加入９0ml甲苯溶液与α－溴代苯丙酮40０克、将烧瓶装上搅拌,温度计，升温到80－８5度。

在烧瓶另一口装恒压滴液漏斗，恒压滴液漏斗内装10%甲胺水溶液96０ｍｌ、（其中40％溶液１0０ｍl加100ml水得10％甲胺水,甲胺化反应中,改用甲胺水代替甲胺盐或甲胺气体,使反应温度降低,条件温与.），水浴温度恒温，在80—85℃，开动搅拌,搅拌速度控制为9０-１00转／分，缓慢滴加甲胺，温度控制在８０度，时间大约90分钟。

甲胺加入后，在恒压滴液漏斗内装用4５０克碱配置得15%得溶液(450g+水2550ml)，烧碱不要放多了。

安装好装上回流装置。

升温加热回流,温度开始在８5度,随甲胺减少，温度提高到88度，加毕反应24小时,停止加热,冷至零下15.然后加入氢氧化钠溶液1８０毫升,搅拌静置过夜。

一：α-溴代苯丙酮的简介：α-溴代苯丙酮，中文别名2-溴代苯丙酮、2-溴苯丙酮、α-溴苯丙酮、溴代苯丙酮等，英文名α-Bromopropiophenone，英文别名2-bromo-1-phe⁃nyl- propiophenone，2-Bromopropiophenon，dl-α-Bromopropiophenone，α-Bromoethyl phenyl ketone等，分子式C9H9BrO分子量213.07CAS号2114-00-3密度1.4沸点245-250℃α-溴代苯丙酮不溶于水，溶于醇、醚、丙酮和氯仿等有机溶剂。

α-溴代苯丙酮并不像盐酸、硫酸、丙酮等易制毒化学品广泛应用于工农业生产和生活，目前主要的应用领域一是用作医药中间体；二是有机合成中间体。

从研究结果来看，α-溴代苯丙酮作为医药中间体主要用于合成恶唑类药物、N-喹啉杂环芳基酰胺、4-芳基-3-羧酸盐衍生物等；作为有机合成中间体主要用于合成(S)-5-甲基-4-苯基-5H-恶噻唑- 2,2-二氧化合物、非对映异构醇类化合物、频哪醇类化合物、1-芳基-2,4-二酮、2-芳基丙酸等。

据不完全统计，全国生产或销售α-溴代苯丙酮的企业有112 家。

其中，山东省44家，约占39%，主要分布于济南市、滨州市、潍坊市和寿光市等；江苏省22家，约占20%，主要分布于南京市、无锡市、苏州市、常州市、南通市等；湖北10家，约占8%，主要分布于武汉市和宜昌市；上海市9家，约占7%；福建省、四川省、浙江省、广东省、北京市、天津市、重庆市等省市也有少量经营企业。

从事α-溴代苯丙酮的生产企业约有5家，分别是济南莱恩化工有限责任公司、济南生源化工有限公司、淄博福琛精细化工有限公司、潍坊潍泰化工有限公司、深圳联盛翔化工有限公司等。

从统计结果来看，从事α-溴代苯丙酮销售的企业总数较多，主要分布于山东省，但在全国范围内分布较广，管理难度较大。

二：α-溴代苯丙酮的鉴别：α-溴代苯丙酮为黄色至绿色透明液体，有强烈刺激性气味，具有催泪效果，一般通过测定红外光谱与对照品红外谱图进行对照的方法进行鉴别，亦可以采用核磁共振或质谱进行鉴定。

方法1：腈的格氏加成合成苯基丙酮：制备Grignard 试剂的反应在无水条件下进行, 无水乙醚的用量不宜太少, 金属镁可稍过量于节氯,节氯溶液的滴加速度不宜太快,否则局部节氯浓度较高,已生成的grignard 试剂与节氯反应生成二苯乙烷。

笔者改用其它无水溶剂代替无水乙醚, 其操作方法相似, 而产率则有较大的提高, 如在四氢映喃中, 则所得产品的产率可提高10 % ~ 15 %。

苄氯与金属镁制成Grignard试剂后与乙腈反应，经氯化馈水溶液分解而得到目的物.该路线反应时间短，操作简便，制得的产品纯度较好，但反应过程中，由于局部苄氯浓度较高，使已生成的Grignard 试剂与苄氯反应生成二苯乙烷，因而影响产率，仅为38%。

直接格氏加成法，两步反应同时进行，避开了格氏试剂的不稳定状态同时由于加成放热，补给格氏应所需要的能量．减少了反应热除去的操作使反应易于控制。

用Grignard试剂与酰氯或酸酐反应制备酮必须在低温下进行，其原因是Grignard试剂常温下可与酮反应，最终不能使反应停留在生成酮的阶段，而腈与Grignard试剂反应生成亚胺盐，亚胺盐不会发生进一步的加成，水解得酮也比较方便，用这种方法制得的酮一般纯度较高。

方法2：丙酮烯酸酯合成苯基丙酮：如果丙酮与强碱反应，强碱能使酮中一个相对酸性的α质子脱质子，丙酮烯酸盐就会定量生成。

这种强碱包括钠酰胺、锂二异丙胺和几种醇盐，例如叔丁醇钾。

如果在DMSO（二甲基亚砜）中，在硬性无水条件下，丙酮的烯醇与卤代苯（最好是碘代苯，但溴代苯也应起作用）反应，两种物质将结合形成苯基-2-丙酮。

在DMSO中使用丙酮和卤代苯的烯醇酯进行这种合成还没有实际的尝试（但它是在液氨中进行的），但是其他的酮烯醇酯，如片呐酮，已经在这种介质中得到了广泛的研究。

在理论上完全没有障碍，为什么它在苯基-2-丙酮的生产中不起作用。

反应收率在50%～98%之间。

这种反应可以被铁盐、氧气或紫外光催化。

一：α-甲氨基苯丙酮盐酸盐的简介：中文名：α-甲氨基苯丙酮盐酸盐(阿尔法-甲氨基苯丙酮盐酸盐)英文名: 1-Propanone,2-(methylamino)-1-phenyl-, hydrochloride (1:1)别名: 1-Propanone,2-(methylamino)-1-phenyl-, hydrochloride1-Propanone,2-(methylamino)-1-phenyl-, hydrochloride,dl-Ephedrone hydrochloride2-(methylamino)-1-phenylpropan-1-one hydrochloride (1:1)分子式:C10H14ClNO分子量: 199.67726CAS号：49656-78-2α-甲氨基苯丙酮盐酸盐（简称MAK）。

a-甲胺基苯丙酮盐酸盐就是2-甲胺基苯丙酮盐酸盐(2-甲氨基苯丙酮盐酸盐)就是邻甲胺基苯丙酮盐酸盐。

价格：2500元/公斤性质描述:白色或类白色结晶性粉。

用途:抗抑郁药氟西汀中间体。

二：α-甲氨基苯丙酮盐酸盐的合成工艺：以α-溴代苯丙酮为原料进行甲胺化反应。

在5000ml的三口烧瓶中，加入90ml甲苯溶液和α-溴代苯丙酮400克.将烧瓶装上搅拌，温度计，升温到80-85度。

在烧瓶另一口装恒压滴液漏斗，恒压滴液漏斗内装10%甲胺水溶液960ml.（其中40%溶液100ml加100ml水得10%甲胺水，甲胺化反应中，改用甲胺水代替甲胺盐或甲胺气体，使反应温度降低，条件温和。

），水浴温度恒温，在80-85℃，开动搅拌，搅拌速度控制为90-100转/分，缓慢滴加甲胺，温度控制在80度，时间大约90分钟。

甲胺加入后，在恒压滴液漏斗内装用450克碱配置的15%的溶液(450g+水2550ml)，烧碱不要放多了。

安装好装上回流装置。

升温加热回流，温度开始在85度，随甲胺减少，温度提高到88度，加毕反应24小时，停止加热，冷至零下15。

药化实验 氯霉素（Chloramphenicol ）的合成一、目的要求1.熟悉溴化、Delepine 反应、乙酰化、羟甲基化、Meerwein-Ponndorf-Verley 羰基还原、水解、拆分、二氯乙酰化等反应的原理。

2. 掌握各步反应的基本操作和终点的控制。

3. 熟悉氯霉素及其中间体的立体化学。

4. 了解播种结晶法拆分外消旋体的原理，熟悉操作过程。

5. 掌握利用旋光仪测定光学异构体质量的方法。

二、实验原理氯霉素的化学名为1R ，2-（-）-1-对硝基苯基-2-二氯乙酰胺基-1，3-丙二醇，（1R ，2R ）-（-）-p-nitropHenyl-2-dichloroacetamido-1，3-propanediol 。

氯霉素分子中有两个手性碳原子，有四个旋光异构体。

化学结构式为：NO 2C HOH CCH 2OH HCl 2CHCOHNNO 2C HO H CCH 2OH HNHCOCHCl2NO 2C H OH CCH 2OH Cl 2CHCOHNHNO 2C OHH CCH 2OH NHCOCHCl2H上面四个异构体中仅1R ，2R （-）〔或D （-）苏阿糖型〕有抗菌活性，为临床使用的氯霉素。

氯霉素为白色或微黄色的针状、长片状结晶或结晶性粉末，味苦。

mp.149~153℃。

易溶于甲醇、乙醇、丙酮或丙二醇中，微溶于水。

比旋度〔α〕25-25.5°（乙酸乙酯）；〔α〕D 25+18.5°~21.5°（无水乙醇）。

合成路线如下：O2N COCH265O2N COCH2Br(CH)N , C H ClO2N COCH2Br(CH2)6N4C H OH2O2N COCH2NH2. HCl(CH CO)O3O2N COCH2NHCOCH3HCHOC2H5OHO2N COCH CH2OHNHCOCH3Al[OCH(CH)]33O2N CHOHC CH2OHHNHCOCH3O2N CHOHC CH2OHHNH2.HClHCl , H OO2N CHOHC CH2OHNH2O2N CHC CH2OHHNHCOCH3CHCl2COOCH3, CH3OHO2N CHOHC CH2OHHNHCOCHCl2三、实验方法（一）对硝基α-溴代苯乙酮的制备在装有搅拌器、温度计、冷凝管、滴液漏斗的250 mL四颈瓶中，加入对硝基苯乙酮10 g，氯苯75 mL，于25~28℃搅拌使溶解。

NBS做邻酮溴代反应的经验溴化反应是有机化合物分子中的氢被溴取代，生成含溴化合物的反应。

我们常见的溴化剂有单质溴，溴化铜，三溴化铁，N-溴代琥珀酰亚胺。

芳基丙酮的α-溴化反应中，芳基丙酮环上溴化反应和羰基α-溴化反应是一对竞争反应。

以单质溴为溴化剂时，能对各种芳基苯丙酮有较好的溴代。

对羟基苯丙酮的溴化比较对氯苯丙酮和间氯苯丙酮好。

但由于羟基是供电子基，使得苯环上的电子云密度增大，在侧链被溴化的同时，环上也能被取代。

且单质溴的活性较大，当一溴代后，由于溴原子的吸电子作用，在同一碳原子上较易发生二，三取代，需要控制反应条件，如在低温下可以减少二溴代的发生。

溴化铜溴化芳基丙酮的反应中，环上亲电反应活性较低，这是由于酰基引入后，环上电子云密度降低，环上亲电溴化反应难以发生，同时由于温度较高，易发生二溴代反应，溴化铜的活性较单质溴低，用滴加的方法虽然能避免二溴代反应，但会时反应时间延长。

芳基丙酮环上的氢在三溴化铁溴化作用下被溴取代生成溴代芳烃。

是一个很有用的溴化剂，它具有高度的选择性，只进攻弱的C—H键即进攻与双键或苯环相连的α-H。

主要用于调节低能溴化反应。

用NBS 进行溴化需用引发剂，且已证明是通过恒定的、浓度很低的溴进行的。

此溴是通过反应生成的HBr和NBS作用得到的，而在NBS中一般都有痕量的HBr或Br2。

邻酮合成亚胺要用到溴；很多人认为污染大，其实是错误的，1-溴-环戊基-（邻氯苯基）-酮是不稳定的，即使在0.1毫米汞柱的压强下，也将导致一些分解，因此应该在没进一步分解的时候，做出来必须立即使用。

此溴化通过与N-溴代琥珀酰亚胺的反应可得到较高的收益率，可以达到77％。

溴化除了用三氯甲烷，四氯甲烷还可以用1，2-二氯乙烷作溶剂。

NBS即N-溴代琥珀酰亚胺，分子式:C4H4BrNO2，分子量：178.00，CAS号：128-08-5，又称N-溴代丁二酰亚胺，溴丁二酰亚胺;1-溴-2,5-吡咯二酮。