硼氢化钠体系作还原剂对羰基的还原

三乙酰氧基硼氢化钠还原酯基以三乙酰氧基硼氢化钠还原酯基为标题的文章在有机化学中，还原反应是一种常见的化学反应，它可以将有机化合物中的氧化物还原为醇或醚。

而三乙酰氧基硼氢化钠是一种常用的还原剂，它可以有效地将酯基还原为醇基。

本文将详细介绍三乙酰氧基硼氢化钠还原酯基的原理、方法和应用。

一、原理三乙酰氧基硼氢化钠是一种强还原剂，它能够将酯基中的羰基（C=O）还原为醇基（C-OH）。

这是因为三乙酰氧基硼氢化钠中的氢化硼离子（BH4-）具有强还原性，它可以将羰基上的氧原子上的氧化态还原为较低的氧化态。

在酯基还原的反应中，BH4-会与酯中的羰基发生反应，形成稳定的四面体型中间体，然后再通过消除反应得到醇基。

整个过程中，三乙酰氧基硼氢化钠起到了催化剂的作用。

二、方法三乙酰氧基硼氢化钠还原酯基的方法比较简单。

首先，将三乙酰氧基硼氢化钠溶解在无水醚或无水醇中，制备成约0.1-0.5mol/L的溶液。

然后将酯溶解在溶剂中，加入适量的三乙酰氧基硼氢化钠溶液，并搅拌反应。

反应通常在室温下进行，反应时间一般为数小时。

反应结束后，通过水解酯基产生的醇基可以得到目标产物。

最后，通过蒸馏或其他分离技术可以纯化得到所需的醇基产物。

三、应用三乙酰氧基硼氢化钠还原酯基在有机合成中有广泛的应用。

首先，它可以用于合成醇基化合物。

醇基化合物是一类重要的有机化合物，具有广泛的应用领域，如医药、材料和农药等。

通过三乙酰氧基硼氢化钠还原酯基，可以将酯基转化为醇基，从而方便地合成醇基化合物。

其次，它还可以用于合成醚基化合物。

醚基化合物也是一类重要的有机化合物，具有良好的溶解性和稳定性，常用于溶剂、润滑剂和表面活性剂等领域。

通过三乙酰氧基硼氢化钠还原酯基，可以将酯基转化为醚基，从而合成醚基化合物。

此外，三乙酰氧基硼氢化钠还可以用于合成其他有机化合物，如醛基化合物和胺基化合物等。

总结起来，三乙酰氧基硼氢化钠是一种强还原剂，可以将酯基还原为醇基。

它在有机合成中有广泛的应用，可以用于合成醇基化合物、醚基化合物和其他有机化合物。

硼氢化钠还原反应机理硼氢化钠（NaBH4）是一种常用的还原试剂，广泛应用于有机合成和无机化学领域。

它以其高效、温和、选择性的特点而受到了广泛的关注和应用。

硼氢化钠的还原反应机理如下：硼氢化钠在水溶液中可以存在两种形式：NaBH4和NaBH4·2H2O。

在碱性条件下，NaBH4会被氢氧根（OH-）和水分解为BH4-离子和H2气体：NaBH4 + 2OH- → BH4- + H2O + Na+NaBH4·2H2O + 2OH- → BH4- + 2H2O + Na+在有机合成中，硼氢化钠通常用作还原醛、酮、酸和酯等官能团。

还原过程中，硼氢化钠的BH4-离子被氧化为B（OH）3和H2气体。

具体的反应机理如下：1. 醛和酮的还原：硼氢化钠的BH4-离子中的氢原子被醛或酮的羰基氧原子攻击，生成一个新的C-O 键，同时形成醇。

然后，BH3-OH 或BH2(OH)2作为中间体与H2O反应，再次生成BH4-离子和产物。

2. 酸的还原：硼氢化钠的BH4-离子首先通过与酸中的负电荷氧原子结合，形成一个中间体（加合物），然后该中间体与H2O反应，释放出产物和BH4-离子。

3. 酯的还原：硼氢化钠中的BH4-离子与酯的羰基氧原子发生亲核加成反应，生成醇和一个氧负离子（炔醇中间体）。

然后，炔醇中间体再次与BH4-离子发生反应，生成一个新的C-O 键，并形成产物和BH4-离子。

硼氢化钠的还原反应机理可以归结为BH4-离子的氢原子直接与官能团的氧原子发生反应，然后通过中间体的生成和再反应，最终得到还原产物。

这种还原反应机理的特点是它是一个亲核加成反应，并且显示出较高的选择性和反应活性，因此在有机合成中具有广泛的应用前景。

硼氢化钠还原酯基机理1. 引言硼氢化钠（NaBH4）是一种常用的还原剂，可以用于还原酯基。

本文将介绍硼氢化钠还原酯基的机理，包括反应条件、反应过程和产物。

2. 反应条件硼氢化钠还原酯基的反应条件一般为室温下进行。

在实验室中，可以将硼氢化钠溶解在适量的溶剂中，然后加入酯基化合物，搅拌反应一段时间后，反应结束。

3. 反应过程硼氢化钠还原酯基的反应过程可以分为三个步骤：酯基的活化、硼氢化钠的加成和醇的生成。

3.1 酯基的活化首先，酯基需要被活化，使其具有更大的反应性。

活化酯基的方法有两种：一种是酯基与硼氢化钠反应生成硼酸酯中间体，另一种是酯基与硼氢化钠反应生成醛中间体。

3.2 硼氢化钠的加成活化后的酯基与硼氢化钠发生加成反应。

硼氢化钠中的氢离子（H-）攻击酯基中的羰基碳，形成一个负离子中间体。

这个中间体是不稳定的，很容易发生质子转移，生成一个醇中间体。

3.3 醇的生成醇中间体通过质子转移，生成醇作为最终产物。

这个反应是一个还原反应，酯基中的羰基被还原为醇。

4. 产物硼氢化钠还原酯基的产物是相应的醇。

产物的结构和原始酯基的结构有关，但是它们的官能团都是醇基。

5. 应用硼氢化钠还原酯基的反应在有机合成中有广泛的应用。

醇是一种重要的有机化合物，可以用于合成醚、酯、醛、酮等其他化合物。

通过硼氢化钠还原酯基，可以有效地合成醇。

6. 结论硼氢化钠可以用作还原酯基的有效工具。

通过活化酯基、硼氢化钠的加成和醇的生成，可以将酯基还原为相应的醇。

硼氢化钠还原酯基的反应在有机合成中有重要的应用价值。

以上就是硼氢化钠还原酯基的机理及其应用的详细介绍。

希望本文能对读者对该反应有更深入的了解。

硼氢化钠还原羰基用量硼氢化钠是一种常用的还原试剂，广泛应用于有机化学合成中。

它的化学式为NaBH4，由钠离子和硼氢化根离子组成。

硼氢化钠作为一种弱还原剂，可以有效地将羰基化合物（如醛、酮、酸酐等）还原为相应的醇、饱和醛或醇酸。

其还原反应是在碱性条件下进行的，通常与醇或酸性条件下进行的还原反应相比，具有较高的选择性和温和的反应条件。

在使用硼氢化钠进行羰基化合物还原时，应注意以下几点：1. 反应条件：硼氢化钠的还原反应通常在醇碱性条件下进行。

常用的碱性溶剂包括乙醇、异丙醇等，反应温度一般在0-50℃之间。

此外，在一些特殊情况下，还可以在无溶剂、水溶液或其他碱性条件下进行反应。

2. 反应底物选择：硼氢化钠可以将醛、酮、酸酐等羰基化合物还原为相应的醇、饱和醛或醇酸。

在选择底物时，应考虑其化学性质、官能团的稳定性和反应可能产生的副反应等因素。

3. 反应条件的控制：在硼氢化钠还原反应中，反应底物的特性和所需产物的要求决定了反应条件的选择。

一般来说，较低的温度、适当的碱性和适量的硼氢化钠可以提高反应的产率和选择性。

4. 反应过程的监测：在进行硼氢化钠还原反应时，可以通过测量反应物质的消耗情况、产物的生成情况以及反应溶液的酸碱度等指标来监测反应的进程。

这些监测工作有助于及时调整反应条件，提高反应效果。

5. 安全注意事项：硼氢化钠是一种具有还原性的试剂，应注意其在操作中的安全性。

在操作过程中需要佩戴防护手套和眼镜，防止与皮肤和眼睛接触。

此外，还需要注意避免吸入其粉尘或溶液，防止误食。

在实验结束后，应将废液和废料妥善处理，以免对环境造成污染。

总之，硼氢化钠作为一种常用的还原试剂，在羰基化合物还原反应中具有重要的应用价值。

正确选择反应条件和合理控制反应过程，可以高效地将羰基化合物转化为相应的醇、饱和醛或醇酸产物。

在使用过程中，安全操作是十分重要的，必须严格遵守相关的操作规范和注意事项。

还原羰基为亚甲基的试剂介绍在有机化学领域，羰基（C=O）是一种重要的官能团。

然而，有时候需要将羰基还原为亚甲基（CH2）以满足特定的实验需求。

本文将介绍一些常用的试剂，它们可以有效地将羰基还原为亚甲基。

氢气和催化剂的还原反应氢气和催化剂的还原反应是最常用的将羰基还原为亚甲基的方法之一。

以下是一些常用的还原剂和催化剂：1. 氢气和铂催化剂这是最常见的还原羰基为亚甲基的方法之一。

通常，需要将含有羰基的化合物与氢气在铂催化剂的存在下进行反应。

铂催化剂可以是铂黑、铂炭或铂氧化物等形式。

步骤： 1. 将含有羰基的化合物溶解在适当的溶剂中。

2. 加入适量的铂催化剂。

3. 通入氢气并加热反应混合物。

4. 反应完成后，可以通过蒸馏或其他分离技术得到亚甲基化合物。

2. 氢气和钯催化剂钯催化剂也可以用于将羰基还原为亚甲基。

与铂催化剂相比，钯催化剂在某些情况下可能具有更高的活性和选择性。

步骤： 1. 将含有羰基的化合物溶解在适当的溶剂中。

2. 加入适量的钯催化剂。

3. 通入氢气并加热反应混合物。

4. 反应完成后，可以通过蒸馏或其他分离技术得到亚甲基化合物。

还原剂的选择除了氢气和催化剂的还原反应外，还有一些其他的还原剂可以将羰基还原为亚甲基。

以下是一些常用的还原剂：1. 亚硫酸氢钠（NaHSO3）亚硫酸氢钠是一种常用的还原剂，可以将羰基还原为亚甲基。

它的反应条件相对温和，适用于许多有机化合物的还原。

步骤： 1. 将含有羰基的化合物溶解在适当的溶剂中。

2. 加入适量的亚硫酸氢钠。

3. 加热反应混合物或在室温下反应一段时间。

4. 反应完成后，可以通过蒸馏或其他分离技术得到亚甲基化合物。

2. 硼氢化钠（NaBH4）硼氢化钠是一种常用的还原剂，可以将羰基还原为亚甲基。

它的反应条件相对温和，适用于许多有机化合物的还原。

步骤： 1. 将含有羰基的化合物溶解在适当的溶剂中。

2. 加入适量的硼氢化钠。

3. 加热反应混合物或在室温下反应一段时间。

羰基的还原字体: 小中大| 打印发表于: 2007-8-18 19:26 作者: Free☆Style 来源: 小蚂蚁化学门户网站最近看了几本有机考研参考书，将那些书上总结的羰基还原反应我自己再概括了一下，如下若有错误还请指正，谢谢！1)催化氢化用Pt,Pb,Ni等作催化剂,醛酮很容易还原成醇;若分子中有C=C,则C=C比C=O更容易被还原.2)用氢化锂铝还原分子中的C=C不被还原;氢化锂铝还能还原酯基等,但三叔丁基氢化锂铝可以选择性还原羰基而不还原酯基3)用硼氢化钠还原与羰基不共轭的C=C不被还原,但有C=O共轭的C=C可被还原;硼氢化钠除还原羰基以外还可以还原酰氯,但不能还原酯基4)用乙硼烷还原乙硼烷除还原羰基以外还可以还原碳碳不饱和键5)酮的双分子还原用活泼金属可将醇还原为频那醇,若分子中有与羰基共轭的C=C,一般是C=C先被还原6)用醇铝还原异丙醇铝是一个选择性很高的醛酮还原剂,异丙醇铝将氢负离子转移给醛酮.使醛酮还原,而自身边成丙酮7)克莱门森Clemmenen还原法醛或酮与锌汞试剂和浓盐酸一起加热,C=O被还原成—CH[size=10.5pt]2—8)Wolff—Kishner—黄鸣龙还原法将醛或酮,氢氧化钠,肼和一缩二乙二醇一同加热,可将C=O还原成—CH[size=10.5pt]2—以上几点的羰基不包括羧基中的羰基羧酸不易被还原,但用LiAlH[size=10.5pt]4 可把羧酸直接还原成醇图片1(在下面)用锂—甲胺还原羧酸可得醛图片2(在下面)NaBH[size=10.5pt]4只能还原醛酮和酰氯不能还原酯,Zn—Hg/浓HCl可将醛酮还原为亚甲基LiAlH[size=10.5pt]4 既可将醛酮还原又可还原酯另:酰氯的一些反应1.酰氯用三叔丁基氢化铝锂在低温下还原得醛2.在Pd/PdSO4催化下,酰氯用氢气还原则生成醛-------称为Rosenmund还原3.酰氯与等摩尔的格式试剂在低温下,特别是无水FeCl3存在下,产物为酮.若格式试剂过量则生成的酮继续反应生成叔醇4.用二烃基酮锂还原得酮5.用有机镉化合物还原也得酮6.用氢化铝锂还原生成醇[本帖最后由Free☆Style 于2007-8-19 05:10 PM 编辑]。

羰基的还原1)催化氢化用Pt,Pb,Ni等作催化剂,醛酮很容易还原成醇;若分子中有C=C,则C=C比C=O更容易被还原.2)用氢化锂铝还原分子中的C=C不被还原;氢化锂铝还能还原酯基等,但三叔丁基氢化锂铝可以选择性还原羰基而不还原酯基3)用硼氢化钠还原与羰基不共轭的C=C不被还原,但有C=O共轭的C=C可被还原;硼氢化钠除还原羰基以外还可以还原酰氯,但不能还原酯基4)用乙硼烷还原乙硼烷除还原羰基以外还可以还原碳碳不饱和键5)酮的双分子还原用活泼金属可将醇还原为频那醇,若分子中有与羰基共轭的C=C,一般是C=C先被还原6)用醇铝还原异丙醇铝是一个选择性很高的醛酮还原剂,异丙醇铝将氢负离子转移给醛酮.使醛酮还原,而自身边成丙酮7)克莱门森Clemmenen还原法醛或酮与锌汞试剂和浓盐酸一起加热,C=O被还原成—CH[size=10.5pt]2—8)Wolff—Kishner—黄鸣龙还原法将醛或酮,氢氧化钠,肼和一缩二乙二醇一同加热,可将C=O还原成—CH[size=10.5pt]2—以上几点的羰基不包括羧基中的羰基羧酸不易被还原,但用LiAlH[size=10.5pt]4 可把羧酸直接还原成醇图片1(在下面)用锂—甲胺还原羧酸可得醛图片2(在下面)NaBH[size=10.5pt]4只能还原醛酮和酰氯不能还原酯,Zn—Hg/浓HCl可将醛酮还原为亚甲基LiAlH[size=10.5pt]4 既可将醛酮还原又可还原酯另:酰氯的一些反应1.酰氯用三叔丁基氢化铝锂在低温下还原得醛2.在Pd/PdSO4催化下,酰氯用氢气还原则生成醛-------称为Rosenmund还原3.酰氯与等摩尔的格式试剂在低温下,特别是无水FeCl3存在下,产物为酮.若格式试剂过量则生成的酮继续反应生成叔醇4.用二烃基酮锂还原得酮5.用有机镉化合物还原也得酮6.用氢化铝锂还原生成醇。

硼氢化钠法-概述说明以及解释1.引言1.1 概述硼氢化钠法是一种重要的有机合成方法，它以硼氢化钠为还原剂，针对具有羰基官能团的化合物进行加氢反应。

这种方法由于其高效、选择性强以及对功能团容忍度高等优点，广泛应用于有机合成领域。

硼氢化钠法的原理基于硼氢化钠的还原作用。

硼氢化钠可以与羰基化合物中的羰基碳原子发生加成反应，形成烷基硼酸盐或醇盐。

这种反应是通过硼氢化钠中的氢原子被羰基氧原子上的氧原子所取代而实现的。

当还原反应完成后，硼氢化产生的化学物质可以通过水解或其他反应转化为目标产物。

硼氢化钠法的应用非常广泛。

它可以用于合成醇、醚、胺等有机化合物，并可用于各类羰基化合物的加氢反应。

这种方法在药物合成、天然产物合成、高分子材料合成等领域都得到了广泛应用。

硼氢化钠法不仅对功能团具有很好的容忍度，还能够在温和的条件下完成反应，减少了副反应的发生，并提高了产物纯度。

总之，硼氢化钠法是一种重要的有机合成方法，具有高效、选择性强、容忍度高等优点。

随着有机化学领域的不断发展和需求的增加，硼氢化钠法有着广阔的应用前景。

未来的研究可以针对其催化剂、反应条件等方面进行进一步的优化和改进，以提高反应的效率和产物的选择性。

1.2 文章结构文章结构如下：本文总共包括三个部分：引言、正文和结论。

引言部分，主要概述了硼氢化钠法的背景和重要性，并介绍了本文的文章结构。

首先概述硼氢化钠法的基本原理和应用领域。

接着介绍了文章的结构，提及本文将首先解释硼氢化钠法的原理，然后探讨其应用。

最后，明确了本文的目的，即总结硼氢化钠法的优点，并展望其未来的发展。

正文部分，将详细介绍硼氢化钠法的原理和应用。

首先，会对硼氢化钠法的原理进行深入阐述，包括其反应机理、主要步骤和相关实验条件等方面的内容。

其次，将探讨硼氢化钠法在不同领域的应用，如有机合成、金属还原、催化剂制备等。

通过真实案例和实验研究，展示硼氢化钠法在各个应用领域的优势和潜力。

结论部分，将综述硼氢化钠法的优点，并对其未来的发展进行展望。

硼氢化钠还原法制备四羰基钴钠及羰基化反应
李光兴;蔡晓江;朱治良;许汉昌
【期刊名称】《合成化学》
【年(卷),期】1995(003)003
【摘要】在常温压下，用ＮａＢＨ４作还原剂，由ＣＯ与ＣｏＣｌ２反应制备Ｎａ［Ｃｏ（ＣＯ）４］，其最佳的原料配比为ＮａＢＨ４：ＣｏＣｌ２＝２．５：１，反应温度为０－５℃，反应时间为２ｈ。

产物经ＩＲ光谱鉴定，在１８９３ｃｍ＾－１处有一强吸收峰，此峰为［Ｃｏ（ＣＯ）４］＾－络合物离子中Ｍ－ＣＯ的特征吸收峰。

【总页数】4页(P263-266)
【作者】李光兴;蔡晓江;朱治良;许汉昌
【作者单位】不详;不详
【正文语种】中文
【中图分类】O614.812
【相关文献】
1.还原温度和Cu负载量对乙二醇还原法制备的Cu/AC催化剂甲醇氧化羰基化反应性能的影响 [J], 闫俊芬;张国强;郑华艳;李忠
2.四羰基钴钠的制备及其合成条件的优化 [J], 余文丽;郎春燕;马玉刚;陈小平
3.1,1,3,3-四烷基胍羰基钴离子液体:高效可循环利用的环氧化合物羰基化反应催化新材料 [J], 张伟;韩峰;童进;夏春谷;刘建华
4.四羰基钴钠的制备研究 [J], 宋伟红
5.漆原钴法制备四羰基钴钠及羰基化反应 [J], 李光兴;刘勇
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硼氢化钠还原羰基用量
硼氢化钠（NaBH4）是一种常用的还原剂，可用于还原羰基化合物。

用量的确定取决于所需还原反应的摩尔比例。

通常，对于羰基化合物的还原，硼氢化钠与羰基化合物的摩尔比应为至少4:1。

这是因为每个硼氢化钠分子能够给予羰基化合物四个氢离子。

具体来说，可以按照以下步骤计算硼氢化钠的用量：
1.确定羰基化合物的摩尔数。

2.将羰基化合物的摩尔数乘以4，得到所需的硼氢化钠的摩尔
数。

3.根据硼氢化钠的摩尔质量（约37.83 g/mol）计算所需的质量。

4.根据实验条件和反应规模，考虑适当的过量硼氢化钠。

某些情况下，硼氢化钠的摩尔比例可能需要做调整，具体取决于所需的反应条件和目标产物。

不对称硼氢化
不对称硼氢化是一种有机合成中的还原反应，用于将酮、醛等羰基化合物还原成醇。

该反应使用硼烷（如硼氢化钠）作为还原剂，并加入手性配体以实现不对称还原。

在不对称硼氢化反应中，手性配体起着关键作用。

手性配体与硼烷结合，形成具有特定立体构型的硼烷络合物。

这个络合物与羰基化合物发生加成反应，将羰基还原成醇。

由于手性配体的存在，反应只生成一种立体构型的醇，实现了不对称还原。

不对称硼氢化反应在有机合成中具有广泛应用，可以用于合成许多具有光学活性的有机化合物。

通过选择不同的手性配体和硼烷，可以实现对不同类型羰基化合物的选择性还原，为合成复杂有机分子提供了有效手段。

需要注意的是，不对称硼氢化反应的立体选择性受到多种因素的影响，如手性配体的结构、硼烷的种类和浓度、反应温度和时间等。

因此，在实际应用中，需要仔细选择合适的反应条件和手性配体，以确保获得高立体选择性的产物。

硼氢化钠,氰基硼氢化钠,三⼄酰氧基硼氢化钠还原使⽤总结如何正确使⽤三⼄酰氧基硼氢化钠是要还原胺化吧，这东西我记得是⽆毒的。

还原胺化反应是指将羰基化合物转变为胺的重要有机合成反应。

先形成亚胺，然后被硼氢化钠还原；⽆论是硼氢化钠，还是三⼄酰氧基硼氢化钠、氰基硼氢化钠，还是醋酸硼氢化钠，差别没有这么⼤，只要你形成了亚胺，下⼀步就是简单的还原。

将羰基跟胺反应⽣成亚胺（西弗碱），然后⽤硼氢化钠或者氰基硼氢化钠还原成胺。

反应应在弱酸条件下进⾏，因为弱酸条件⼀⽅⾯使羰基质⼦化增强了亲电性促进了反应，另⼀⽅⾯也避免了胺过度质⼦化造成亲核性下降的发⽣。

⽤氰代硼氢化钠⽐硼氢化钠要好，因为氰基的吸电诱导效应削弱了硼氢键的活性，使得氰代硼氢化钠只能选择性地还原西弗碱⽽不会还原醛、酮的羰基，从⽽避免了副反应的发⽣。

⽤NaBH(OAc)3作还原剂，⽤ClCH2CH2Cl做溶剂可以缩短反应时间并显著提⾼产率。

我在做⼀类“胺基还原烷基化反应”，其中⽤到上述还原剂，我想求助以下⼏个问题：1）这三种还原剂分别都在什么溶剂中进⾏反应？2）它们中哪些是可以还原醛或者酮的因为据说三⼄酰氧基硼氢化钠在甲醇中反应很快，⽽且可以将醛还原掉。

那么其他的会不会？3）如果不考虑毒性、成本等因素，单从化学性质上说，氰基硼氢化钠与三⼄酰氧基硼氢化钠，它们的⽤法有什么区别4）我的反应体系pH值接近中性偏碱，据说氰基硼氢化钠在酸性条件下还原能⼒不错，⽽在中性时候不⾏，那么三⼄酰氧基硼氢化钠呢它的适⽤pH范围是多少J. Org. Chem. 1996, 61, 3849-3862Sodium triacetoxyborohydride is presented as a general reducing agent for the reductive aminationof aldehydes and ketones. Procedures for using this mild and selective reagent have been developed for a wide variety of substrates. The scope of the reaction includes aliphatic acyclic and cyclic ketones, aliphatic and aromatic aldehydes, and primary and secondary amines including a variety of weakly basic and nonbasic amines. Limitations include reactions with aromatic and unsaturated ketones and some sterically hindered ketones and amines. 1,2-Dichloroethane (DCE) is the preferred reaction solvent, but reactions can also be carried out in tetrahydrofuran (THF) and occasionally in acetonitrile. Acetic acid may be used as catalyst with ketone reactions, but it is generally not needed with aldehydes. The procedure is carried out effectively in the presence of acid sensitive functional groups such as acetals and ketals; it can also be carried out in the presence of reducible functional groups such as C-C multiple bonds and cyano and nitro groups. Reactions are generally faster in DCE than in THF, and in both solvents, reactions are faster in the presence of AcOH. In comparison with other reductive amination procedures such as NaBH3CN/MeOH, borane-pyridine, and catalytic hydrogenation, NaBH(OAc)3 gave consistently higher yields and fewer side products. In the reductive amination of some aldehydes with primary amineswhere dialkylation is a problem we adopted a stepwise procedure involving imine formation in MeOH followed by reduction with NaBH4.氰基硼氢化钠会产⽣有毒副产物，⽤三⼄酰氧基硼氢化钠的话反应液不能有⽔。

乙酸汞硼氢化钠还原成醚
乙酸汞硼氢化钠（Hg(OAc)2·2BH4Na）可以用来将羰基化合
物还原为醚。

具体的反应条件如下：
1. 首先准备反应物：将乙酸汞硼氢化钠溶解在无水甲醇中，制备成10%的溶液。

2. 将羰基化合物（如醛、酮等）加入反应瓶中。

3. 将准备好的乙酸汞硼氢化钠溶液滴加到反应瓶中，同时搅拌反应混合物。

4. 反应通常在室温下进行，但如果反应物的活性较低，可以加热反应混合物。

5. 反应进行一段时间后，可以通过薄层色谱法或其他手段检验反应的进程。

6. 当反应完成后，可以通过过滤或萃取的方式分离出生成的醚。

需要注意的是，乙酸汞硼氢化钠是一种有毒化合物，操作时需戴好防护装备，并在通风良好的实验室中进行。

说出黄鸣龙在羰基化合物还原方面的贡献
氢化铝锂和硼氢化钠能够还原羰基，而不还原双键。

生成醇。

要还原成亚甲基：
1. 黄鸣龙还原。

是一种将醛类或酮类在碱性条件下与肼作用，羰基被还原为亚甲基的反应。

反应时先将反应物与氢氧化钠、肼和高沸点醇类的水溶液混合加热，生成腙后，将水和过量肼蒸出，待温度达到195～200℃时回流3～4小时后完成。

2. 克莱门森还原反应(Clemmensen 还原反应)，是在盐酸溶液中，用锌汞齐将醛或酮中的羰基还原为亚甲基的反应。

中国近代化学史上最被世界瞩目的成就是？
黄鸣龙改进了Kishner-Wokff还原反应。

对羰基还原为次甲基的方法进行了创造性的改进，现此法简称黄鸣龙还原法，在国际上已广泛采用，并被写入各国有机化学教科书中。

当然如果从严谨的角度来讲，这个反应应该叫做：沃尔夫-凯西纳-黄鸣龙还原反应。

这项科学成就凝聚了多位科学家的贡献，正所谓，前仆后继，长江后浪推前浪。