硼氢化钠还原苯乙酮
- 格式:doc
- 大小:17.50 KB
- 文档页数:2
苯乙酮的不对称还原
不对称还原苯乙酮可以通过多种方法进行,其中一种常用的方法是使用手性催化剂。
这种方法利用手性催化剂的特殊结构,使得还原反应具有选择性,从而得到单一的对映体。
在不对称还原苯乙酮的反应中,手性催化剂通常与氢供体(如氢气、醇等)和催化剂(如金属催化剂)一起使用。
催化剂可以选择多种金属,如铂、钯、铱等,而手性催化剂则可以选择多种手性配体,如氨基酸、糖、膦酸等。
在反应过程中,手性催化剂与苯乙酮的羰基发生配位,然后氢供体在催化剂的作用下将苯乙酮还原为醇。
由于手性催化剂的作用,这个还原反应具有高度的选择性,可以获得单一的对映体。
除了手性催化剂外,还可以使用微生物或酶进行不对称还原苯乙酮。
这种方法利用微生物或酶的特殊性质,可以在温和的条件下进行反应,并且可以获得更好的光学纯度。
总的来说,不对称还原苯乙酮的方法有多种,其中手性催化剂是一种常用的方法。
通过选择不同的手性催化剂和氢供体,可以获得不同光学纯度的产物。
硼氢化钠还原苯乙酮.、八、-刖言用硼氢化钠还原醛或酮是最直接和通常能得到高产率的醇的方法。
通常的操作步骤(本实验所使用的)是将硼氢化物溶解在95汇醇中,然后再将羰基化合物添加到该溶液中。
为了确保反应完全,通常加入过量的硼氢化钠。
硼氢化钠与苯乙酮的反应是放热反应。
所以,逐滴加入苯乙酮并且用冰水浴控制反应温度很重要。
因为氢气是逐渐产生的,所以用酸处理时要在通风橱或者通风良好的房间中进行。
因为反应溶剂乙醇是水溶性的,这种情况下仅仅通过水和乙醚完全提取分离有机和无机产物是无法实现的。
(过多产物将溶解在含水乙醇层中)为了避免发生这种现象,后处理的第一步就是蒸掉过多的乙醇,在一个大规模的反应中,应该蒸馏并收集乙醇。
在一个小规模的反应中,如本实验,乙醇可以在通风橱中直接蒸掉。
大部分乙醇被移除时,产品1-苯乙醇也随后被蒸出。
然后向从无机盐中提取分离出来的残留有机化合物中添加水和乙醚。
提取的乙醚用硫酸钠或硫酸镁干燥。
蒸馏去除乙醚获得的粗产物。
因为1-苯乙醇的沸点较高,所以1-苯乙醇不能常压蒸馏。
尽管能真空蒸馏,但是不能讲它与原产物(如果有的话)分离,因为这两种化合物沸点只相差1摄氏度。
(课用红外光谱确定产物中是否含有酮)操作步骤:将0.5g硼氢化钠(见注意事项)加入100ml三颈圆底烧瓶,并加入10毫升95汇醇,搅拌至固体溶解(见实验报告)。
称量4.0克苯乙酮,将其加入滴液漏斗,并准备一个冰水浴。
将滴液漏斗中的苯乙酮(如果固化,加3ml乙醇)缓慢滴入硼氢化钠溶液中,同时开启电磁搅拌器,持续搅拌混合体系。
控制反应温度和滴加速度,同时用冰水浴冷却反应体系。
随着苯乙酮的滴入,有白色沉淀产生。
滴加过程控制在45mi n。
滴加完成后,将反应体系在室温下继续搅拌15mi n。
在通风橱中,向反应体系中滴加5mlHCL(3M溶液,同时用冰水浴冷却。
反应精选范本,供参考!减弱后,在通风橱中用电磁炉或蒸气浴加热反应体系,直到该反应体系混合精选范本,供参考!物分为两层用冰水浴冷却反应体系,然后将混合液转移至分液漏斗。
硼氢化钠与醛反应注意事项硼氢化钠是一种常用的还原试剂,可以将醛、酮等化合物还原成对应的醇。
使用硼氢化钠与醛反应时,需要注意以下几个方面:1. 实验条件:硼氢化钠与醛反应通常在无水、无氧条件下进行。
在反应过程中,需要保证反应体系中没有水分和空气的存在,以免与硼氢化钠发生剧烈反应。
2. 溶剂选择:常用的溶剂有无水乙醇、四氢呋喃、二甲基亚砜等。
选择合适的溶剂有助于提高反应效率。
对于不同类型的醛,可以根据反应性质和溶解性来选择合适的溶剂。
3. 反应温度:硼氢化钠与醛反应的温度通常在室温至60之间。
高温下反应快速,但也容易使反应体系变得不稳定。
因此,在进行反应时需要根据具体情况选择合适的反应温度。
4. 还原反应的选择性:硼氢化钠对醛的还原性要强于对酮的还原性。
在进行醛与酮的混合反应时,醛往往会首先被还原。
如果需要选择性还原酮,可以采取控制反应时间、控制温度或使用更低的反应物浓度来提高选择性。
5. 反应时间:硼氢化钠与醛反应的反应时间通常在几小时至数十小时之间。
在反应过程中,需要适量调整反应时间,以免产生过多的副产物或不利于产物的分离纯化。
6. 反应的搅拌和控制:反应过程中需要适时搅拌反应物,以保证反应的均匀进行。
此外,需要控制硼氢化钠的加入速度,防止反应过于激烈或造成温度升高。
7. 产物的处理:反应结束后,通常需要将硼氢化钠完全分解,避免对环境造成危害。
硼氢化钠可以通过加入少量酸或过氧化氢来分解。
之后,还需要进行适当的提取、分离、纯化等操作,以得到目标产物。
此外,还需注意硼氢化钠的毒性和易燃性,使用过程中需遵循实验操作规范,注意安全防护。
硼氢化钠合成抗氧化剂硼氢化钠是一种重要的化工原料,广泛应用于化工、医药、电子等领域。
其中,作为合成抗氧化剂是一种重要的用途。
本文将从硼氢化钠合成抗氧化剂的原理、工艺流程、实验操作、结论等方面进行详细阐述。
一、原理硼氢化钠是一种较强的还原剂,能够将多种有机化合物还原为相应的醇或酮。
在合成抗氧化剂的过程中,硼氢化钠可以将不稳定的中间产物还原为稳定的产物,从而起到抗氧化作用。
一般情况下,合成抗氧化剂都是通过将有机化合物在一定条件下还原而得到的。
二、工艺流程1. 准备原料首先需要准备所需的原料,包括底物、硼氢化钠、催化剂等。
其中,底物是合成抗氧化剂的前体,一般是一种不稳定的有机化合物。
硼氢化钠是还原剂,催化剂则可以促进反应的进行。
2. 合成将底物、硼氢化钠和催化剂按照一定的比例混合在一起,然后在一定温度和压力下进行反应。
反应过程中需要注意控制温度和压力,以保证反应的顺利进行。
3. 分离提纯反应结束后,需要将生成的抗氧化剂与其他杂质进行分离提纯。
常用的分离方法包括萃取、蒸馏、过滤等。
分离过程中需要注意控制条件,以保证抗氧化剂的质量和收率。
4. 检测分析最后需要对生成的抗氧化剂进行检测分析,以确定其化学结构和性能指标。
常见的检测方法包括红外光谱、核磁共振、色谱等。
三、实验操作1. 准备原料实验所需原料为:底物Xg,硼氢化钠0.5g,催化剂1g,溶剂10mL。
2. 合成将底物Xg和催化剂1g加入到250mL的三口瓶中,加入适量的溶剂。
开启搅拌,将温度升至一定温度后加入硼氢化钠0.5g,保持温度不变反应一定时间。
反应过程中需要注意观察反应变化情况,如是否有大量气泡产生、颜色是否发生变化等。
3. 分离提纯将反应液冷却至室温后用分液漏斗分离出上层有机相和下层水相。
有机相用适量的水洗涤后通过硅藻土过滤得到粗品。
将粗品溶解在适量的溶剂中用活性炭脱色后再次过滤得到精制品。
通过调整溶剂的种类和用量可以影响产品的收率和质量。
在有机合成中,一些增强硼氢化钠活性及选择性的方法------------------------------------------------------------金属有机化学日报摘要NaBH4在通常条件下不能还原羧酸、酯、酰胺和硝基,但是加入一些添加剂后还原性会增强。
例如,在NaBH4的THF溶液中加入碘,会产生用于硼氢化反应的H3B-THF,它可以还原多种基团。
尽管醛酮可以直接被NaBH4还原,但是加入添加剂后,反应选择性会进一步增强。
在本文中,叙述了多种增强NaBH4还原活性及选择性的方法。
关键字:硼氢化钠;提高活性;添加剂;还原反应1.简介在现代有机化学中,金属氢化物是一种非常重要的试剂,其中由于NaBH4反应条件和,价格便宜易得,因此在有机还原反应中使用的最为频繁。
在质子性溶剂中,它常被用来将醛酮还原成醇或者将亚胺或亚胺盐还原成氨基。
羧酸、酯、酰胺和硝基通常难以被NaBH4还原,但是在加入某些添加剂后则可被还原。
本文叙述了多种通过加入添加剂增强NaBH44还原活性及选择性的方法。
2.烯烃或炔烃的硼氢化反应碳碳不饱和键的硼氢化反应,生成了具有高度区域和立体选择性的关键有机硼烷中间体。
历史上,Brown and Subba Rao在研究AlCl3做添加剂,用NaBH4还原酯的过程中发现这一反应。
用BF3代替AlCl3,能使生产的乙硼烷或硼烷-路易斯碱络合物得到更有效的应用。
尽管一些硼氢化物已经商业化(例如H3B-THF, H3B-SMe2,H3B-NR3),人们一直在寻找生产更有效简便的硼氢化物用于硼氢化反应。
在1963年,报道了用1:1的硼氢化钠和醋酸硼氢化烯烃,后来又报道出用NaBH4–CH3COOH进行硼氢化反应的新方法。
有文献报道实验室里用硼氢化反应选择醒的还原了羧酸里的碳碳双键。
也报道了一种将烯烃转换成二羟基酮的新方法。
一种采用简单的一锅法将末端烯烃转换成羧酸的硼氢化反应已经相当成熟。
硼氢化钠还原苯乙酮.、八、-刖言用硼氢化钠还原醛或酮是最直接和通常能得到高产率的醇的方法。
通常的操作步骤(本实验所使用的)是将硼氢化物溶解在95汇醇中,然后再将羰基化合物添加到该溶液中。
为了确保反应完全,通常加入过量的硼氢化钠。
硼氢化钠与苯乙酮的反应是放热反应。
所以,逐滴加入苯乙酮并且用冰水浴控制反应温度很重要。
因为氢气是逐渐产生的,所以用酸处理时要在通风橱或者通风良好的房间中进行。
因为反应溶剂乙醇是水溶性的,这种情况下仅仅通过水和乙醚完全提取分离有机和无机产物是无法实现的。
(过多产物将溶解在含水乙醇层中)为了避免发生这种现象,后处理的第一步就是蒸掉过多的乙醇,在一个大规模的反应中,应该蒸馏并收集乙醇。
在一个小规模的反应中,如本实验,乙醇可以在通风橱中直接蒸掉。
大部分乙醇被移除时,产品1-苯乙醇也随后被蒸出。
然后向从无机盐中提取分离出来的残留有机化合物中添加水和乙醚。
提取的乙醚用硫酸钠或硫酸镁干燥。
蒸馏去除乙醚获得的粗产物。
因为1-苯乙醇的沸点较高,所以1-苯乙醇不能常压蒸馏。
尽管能真空蒸馏,但是不能讲它与原产物(如果有的话)分离,因为这两种化合物沸点只相差1摄氏度。
(课用红外光谱确定产物中是否含有酮)操作步骤:将0.5g硼氢化钠(见注意事项)加入100ml三颈圆底烧瓶,并加入10毫升95汇醇,搅拌至固体溶解(见实验报告)。
称量4.0克苯乙酮,将其加入滴液漏斗,并准备一个冰水浴。
将滴液漏斗中的苯乙酮(如果固化,加3ml乙醇)缓慢滴入硼氢化钠溶液中,同时开启电磁搅拌器,持续搅拌混合体系。
控制反应温度和滴加速度,同时用冰水浴冷却反应体系。
随着苯乙酮的滴入,有白色沉淀产生。
滴加过程控制在45mi n。
滴加完成后,将反应体系在室温下继续搅拌15mi n。
在通风橱中,向反应体系中滴加5mlHCL(3M溶液,同时用冰水浴冷却。
反应精选范本,供参考!减弱后,在通风橱中用电磁炉或蒸气浴加热反应体系,直到该反应体系混合精选范本,供参考!物分为两层用冰水浴冷却反应体系,然后将混合液转移至分液漏斗。
硼氢化钠还原苯乙酮
前言
用硼氢化钠还原醛或酮是最直接和通常能得到高产率的醇的方法。
通常的操作步骤(本实验所使用的)是将硼氢化物溶解在95%乙醇中,然后再将羰基化合物添加到该溶液中。
为了确保反应完全,通常加入过量的硼氢化钠。
硼氢化钠与苯乙酮的反应是放热反应。
所以,逐滴加入苯乙酮并且用冰水浴控制反应温度很重要。
因为氢气是逐渐产生的,所以用酸处理时要在通风橱或者通风良好的房间中进行。
因为反应溶剂乙醇是水溶性的,这种情况下仅仅通过水和乙醚完全提取分离有机和无机产物是无法实现的。
(过多产物将溶解在含水乙醇层中)为了避免发生这种现象,后处理的第一步就是蒸掉过多的乙醇,在一个大规模的反应中,应该蒸馏并收集乙醇。
在一个小规模的反应中,如本实验,乙醇可以在通风橱中直接蒸掉。
大部分乙醇被移除时,产品1-苯乙醇也随后被蒸出。
然后向从无机盐中提取分离出来的残留有机化合物中添加水和乙醚。
提取的乙醚用硫酸钠或硫酸镁干燥。
蒸馏去除乙醚获得的粗产物。
因为1-苯乙醇的沸点较高,所以1-苯乙醇不能常压蒸馏。
尽管能真空蒸馏,但是不能讲它与原产物(如果有的话)分离,因为这两种化合物沸点只相差1摄氏度。
(课用红外光谱确定产物中是否含有酮)
操作步骤:
将0.5g硼氢化钠(见注意事项)加入100ml三颈圆底烧瓶,并加入10毫升95%乙醇,搅拌至固体溶解(见实验报告)。
称量4.0克苯乙酮,将其加入滴液漏斗,并准备一个冰水浴。
将滴液漏斗中的苯乙酮(如果固化,加3ml乙醇)缓慢滴入硼氢化钠溶液中,同时开启电磁搅拌器,持续搅拌混合体系。
控制反应温度和滴加速度,同时用冰水浴冷却反应体系。
随着苯乙酮的滴入,有白色沉淀产生。
滴加过程控制在45min。
滴加完成后,将反应体系在室温下继续搅拌15min。
在通风橱中,向反应体系中滴加5mlHCL(3M)溶液,同时用冰水浴冷却。
反应减弱后,在通风橱中用电磁炉或蒸气浴加热反应体系,直到该反应体系混合
物分为两层。
用冰水浴冷却反应体系,然后将混合液转移至分液漏斗。
用10ml乙醚(易燃)清洗圆底烧瓶,将洗液也转移入分液漏斗。
如有无机盐沉淀,可用10-20ml 水将其溶解。
乙醚会萃取水层中的产物。
再用10ml乙醚萃取一次。
合并两次萃取后的醚层;用等体积的水清洗萃取后的液体;再用无水硫酸镁或无水硫酸钠干燥。
测试其TLC,并将TLC板展示给老师。
将上述干燥过的液体产物过滤转移入已称过净重的烧瓶,旋转蒸发。
称重并计算产率。
将1.0g粗产物用快速色谱纯化精制,纯化后的产物测其1H NMR。
注意事项
将硼氢化钠溶于95%乙醇时,会有部分硼氢化钠不溶。
这不会对实验产生影响,因为硼氢化钠作为原料是过量的。
(如果硼氢化钠质量很差,老师会建议你加入更多的硼氢化钠)。