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第4节有机合成及其应用合成高分子化合物考试评价解读1．能对单体和高分子进行相互推断，能分析有机高分子化合物的合成路线，能写出典型的加聚反应和缩聚反应的反应式。
2．能举例说明塑料、橡胶、纤维的组成和分子结构特点，能列举重要的有机高分子化合物。
核心素养达成宏观辨识与微观探析能从官能团角度认识合成有机高分子化合物的组成、结构、性质和变化，并能从宏观与微观相结合的视角分析与解决实际问题。
科学态度与社会责任能分析有机高分子化合物的合成路线，通过高分子材料的合成等了解化学对社会发展的重大贡献。
有机化合物的合成[以练带忆]1．由石油裂解产物乙烯制取HOCH2COOH，需要经历的反应类型有( )A．氧化——氧化——取代——水解B．加成——水解——氧化——氧化C．氧化——取代——氧化——水解D．水解——氧化——氧化——取代A 解析：由乙烯CH2===CH2合成HOCH2COOH的步骤：CH2===CH2→CH3CHO→CH3COOH→Cl—CH2COOH→HOCH2COOH。
故反应类型有氧化——氧化——取代——水解。
2．从乙炔为原料制取CH2Br—CHBrCl，可行的反应途径( )A．先与Cl2加成反应后，再与Br2加成反应B．先与Cl2加成反应后，再与HBr加成反应C．先与HCl加成反应后，再与HBr加成反应D．先与HCl加成反应后，再与Br2加成反应D 解析：A途径反应后产物为CHBrCl—CHBrCl，不符合题意；B途径反应后产物为CH2Cl—CHBrCl，不符合题意；C途径反应后产物为CH3—CHBrCl或CH2BrCH2Cl，不符合题意；D途径反应后产物为CH2Br—CHBrCl，符合题意。
3．由烃A和其他无机原料合成环状化合物E的示意图如下所示(部分反应条件没有列出)：下列说法错误的是( )A．上述反应过程中有一个取代反应和两个氧化反应B．若C、E的最简式相同，则1 mol C与足量银氨溶液反应可生成4 mol AgC．一定条件下，和D可发生缩聚反应生成高分子化合物D．E的分子式为C4H4O4A 解析：反应②为BrCH2—CH2Br的水解，属于取代反应；反应⑤为酯化反应，属于取代反应，因此A错误。
2022届高三化学一轮复习——有机推断和有机合成专题训练1、（2021年北京顺义4月）有一种小分子抗癌新药mutlin-3的合成路线如下：已知：i.ii.iii. （R、R’为烃基）（1）A的结构简式为。
（2）C分子中的含氧官能团有：醚键、。
（3）E的分子式为C3H8O，F→G的有机反应类型是：。
（4）D＋G→H的化学方程式为：。
（5）L的结构简式为：。
（6）下列说法不正确．．．的是。
a. B的核磁共振氢谱吸收峰强度比为6：2：1b. F发生消去反应的有机产物不存在顺反异构体d. 1mol K与足量NaOH溶液反应，最多消耗4mol NaOH（7）NBS（N－溴代琥珀酰亚胺）是有机合成中的重要试剂，其结构简式为：，下图是某同学设计合成NBS的流程。
请写出流程中X→Y的合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系）。
2、.(2020·天津学业水平等级考试，14)天然产物H具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以下路线合成。
回答下列问题：(1)A的链状同分异构体可发生银镜反应，写出这些同分异构体所有可能的结构：______________________________________________________。
(2)在核磁共振氢谱中，化合物B有________组吸收峰。
(3)化合物X的结构简式为_______________________________。
(4)D―→E的反应类型为______________________________________。
(5)F的分子式为________，G所含官能团的名称为________。
(6)化合物H含有手性碳原子的数目为________，下列物质不能与H发生反应的是________(填序号)。
a.CHCl3b.NaOH溶液c.酸性KMnO4溶液d.金属Na(7)以为原料，合成，在方框中写出路线流程图(无机试剂和不超过2个碳的有机试剂任选)。
课时规范训练[单独成册]1．下列关于有机物的叙述正确的是()A．乙醇可以被氧化为乙酸，二者均能发生酯化反应B．人体内的蛋白质不断分解，最终生成水和二氧化碳排出体外C．我国居民传统膳食以糖类为主，淀粉、脂肪都是糖类物质D．由CH2===CH—COOCH3合成的聚合物为CH2CHCOOCH 3答案：A2．某有机物的结构如图，该有机物不行能具有的性质是()①可以燃烧氧化②能使酸性KMnO4溶液褪色③能跟NaOH溶液反应④能发生一个分子内或n个分子间酯化反应⑤能发生加聚反应⑥它有手性碳原子⑦能被催化氧化成醛⑧该有机物的碳原子存在sp2、sp3杂化A．①④B．④⑥C．⑤⑦D．只有⑥答案：D3．某同学用2 mL 1 mol/L的CuSO4溶液与4 mL 0.5 mol/L的NaOH溶液混合，然后加入0.5 mL 4%的HCHO溶液，加热至沸腾，未见红色沉淀，试验失败的主要缘由()A．甲醛量太少B．硫酸铜量少C．NaOH量少D．加热时间短解析：选C。
醛基和新制的氢氧化铜悬浊液反应必需在碱性条件下才能进行的，所以依据题意可知，氢氧化钠不足，试验不能成功，答案选C。
4．人们已进入网络时代。
常观看显示屏，会使人感到眼睛疲惫，甚至会对眼睛产生肯定的损害。
人眼中的视色素里含有视黄醛(见图a)，作为辅基的蛋白质，而与视黄醛相像结构的维生素A(见图b)常作为保健药物。
从结构上看，维生素A与视黄醛的关系是()A．同分异构体B．同系物C．维生素A是视黄醛的还原产物D．维生素A是视黄醛的氧化产物解析：选C。
从结构上看，a催化加氢得到b，即维生素A是视黄醛的还原产物。
5．有机物A、B均为合成某种抗支气管哮喘药物的中间体，A在肯定条件下可转化为B(如图所示)，下列说法正确的是()A．分子A中全部碳原子均位于同一平面B ．用FeCl 3溶液可检验物质B 中是否混有AC ．物质B 既能发生银镜反应，又能发生水解反应D ．1 mol B 最多可与5 mol H 2发生加成反应解析：选B 。
2022届高中化学一轮复习同步强化练习 认识有机化合物（一） 一、单选题（共15题）1.烷烃与氯气的取代反应属于常见的自由基反应，其中甲烷反应的部分历程如下：①引发2Cl Cl Cl →+等 ②链反应43Cl CH CH HCl +→+323CH Cl Cl CH Cl +→+等③终止2Cl Cl Cl +→33Cl CH CH Cl +→等 以下说法错误的是( )A.引发时可以通过热辐射、光照等条件B.链反应可以周而复始、反复进行 C.产物中将出现33CH CHD.有机产物只有四种2.下列各组化合物中不互为同分异构体的是( ) A.B.C. D.3.将甲烷与一定量的氯气混合于一量筒中，倒立于盛有饱和食盐水的水槽(如图所示)，对于此反应，有关叙述不正确的是（ ）A ．该反应的生成物只有四种B ．该反应的条件是光照C ．该反应结束后量筒内液面上升（冷却到室温）D ．该反应属于取代反应4.A 、B 两种烃含氢的质量分数相同，下列关于A 和B 的叙述中错误的是( )A.A 和B 可能互为同分异构体B.A 和B 不一定互为同系物C.A 和B 完全燃烧后生成水的质量相等D.A 和B 含碳元素的质量分数相同5.葡萄糖的结构简式为2CH OH CHOH CHOH CHOH CHOH CHO -----，其对应的性质不正确的是( ) A.与钠反应放出氢气B.可与乙酸发生酯化反应C.能发生银镜反应D.可与小苏打溶液反应，产生气泡6.下列物质都能与Na 反应放出2H ，其产生2H 的速率排列顺序正确的是( ) ①32CH CH OH ②3CH COOH(aq) ③2H O A.①>②>③B.②>③>①C.③>①>②D.②>①>③7.聚丙烯是日用品及合成纤维的重要原料之一，其单体为丙烯，下列说法错误的是( )A. 丙烯可使2Br 的4CCl 溶液褪色B. 丙烯可与2Cl 在光照条件下发生取代反应C. 聚丙烯的结构简式为[222CH -CH -CH ]nD. 丙烯与乙烯互为同系物8.某学生设计了如下实验方案用以检验淀粉的水解情况。
2022—2023学年度高三化学第一轮复习训练题有机必修一、选择题1．下列化学用语正确的是A．乙烯的结构简式：CH2CH2B．乙醇的分子式：CH3CH2OHC．羟基的电子式：D．乙酸的空间充填模型：2．化学与生产、生活密切相关。
下列说法正确的是A．生物柴油的成分为液态烃的混合物B．大量生产和使用活性炭防PM2.5口罩应对雾霾属于“绿色化学”范畴C．聚乙烯、油脂和淀粉均属于有机高分子化合物D．HgCl2可用作防腐剂和杀菌剂，是因为它能使蛋白质发生变性3．下列说法中正确的是A．分别在FeBr3催化作用下和在光照作用下与溴反应产生的一溴代物不同B．1mol可以和3mol氢气加成C．和是同系物D．分子中所有原子都处于同一平面4．下列现象中，是因为发生加成反应而产生的现象是A．乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色B．将苯滴入溴水中，振荡后水层接近无色C．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色D．甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失5．下列化合物的核磁共振氢谱中吸收峰的数目不正确的是A．(2组)B．(4组)C．(3组)D．(4组)6．A、B、C三种羧酸同足量的碳酸氢钠溶液反应，在相同条件下产生相同体积的二氧化碳、消耗这三种羧酸的物质的量之比为3∶6∶2，则A、B、C三种羧酸分子中羧基数目之比是A．2∶1∶3B．2∶6∶3C．3∶6∶2D．3∶2∶17．利胆解痉药“亮菌甲素”跟（CH3）2SO4反应可以生成有机物A：下列说法正确的是（）A．亮菌甲素的分子式为C12H12O5B．亮菌甲素属于芳香族化合物C．A的核磁共振氢谱中有7组吸收峰D．1mol A最多能与6mol H2加成8．下列说法全部正确的一组是∶CH3—CH=CH2和CH2=CH2的最简式相同∶CH≡CH和C6H6含碳量相同∶碳原子数不同的直链烷烃一定是同系物∶正戊烷、异戊烷、新戊烷的沸点逐渐变低∶标准状况下，11.2 L的己烷所含的分子数为0.5N A(N A为阿伏加德罗常数)∶邻二甲苯和液溴在光照下取代产物可能为∶鉴别己烯和苯：向己烯和苯中分别滴入酸性KMnO4溶液，振荡，观察是否褪色A．∶∶∶B．∶∶∶∶C．∶∶∶∶∶D．∶∶∶9．下列实验现象与结论不相符的是10．某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇，该羧酸的分子式为A．C16H22O5B．C16H20O5C．C14H18O5D．C14H16O411．某化学兴趣小组设计用如图所示装置进行C2H5OH的氧化实验，并验证产物。
2022届老高考化学一轮复习45分钟精准训练：有机高分子有机推断与有机合成(建议用时：45分钟)一、单项选择题（本大题共6小题，每小题只有一个选项符合题目要求）1．下图是以烃A为原料生产人造羊毛的合成路线。
下列说法正确的是( )A．合成人造羊毛的反应属于缩聚反应B．A生成C的反应属于加成反应C．A生成D的反应属于取代反应D．烃A的结构简式为CH2===CH22．下列物质中，不能与Ag(NH3)2OH溶液发生银镜反应的一组是( )①福尔马林②蚁酸③甲酸乙酯④乙酸甲酯⑤甲酸钠⑥醋酸⑦葡萄糖⑧蔗糖⑨麦芽糖A．①②③④ B．④⑥⑧C．⑦⑧⑨D．⑤⑥⑦⑧3．下列说法错误的是( )A．淀粉和纤维素均可水解产生葡萄糖B．油脂的水解反应可用于生产甘油C．氨基酸是组成蛋白质的基本结构单元D．淀粉、纤维素和油脂均是天然高分子4．下列说法不正确的是( )A．淀粉、纤维素水解的最终产物均为葡萄糖B．葡萄糖既可以与银氨溶液反应，又可以与新制氢氧化铜悬浊液反应C．糖类、油脂、蛋白质都是高分子化合物，都能发生水解反应D．天然油脂都是混合物，没有恒定的熔点和沸点5．下图是合成可降解聚合物G的最后一步，以下说法不正确的是( )A．已知反应F＋X―→G的原子利用率为100%，则X为CO2B．F属于芳香化合物，但不属于芳香烃C．(C9H8O3)n既是高分子G的化学式也是其链节的化学式D．已知环氧乙烷经水解生成乙二醇，则F、G在一定条件下水解可得相同的产物6．一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高，广泛用作防护材料。
其结构片段如下图：下列关于该高分子的说法正确的是( )A．完全水解产物的单个分子中，苯环上的氢原子具有不同的化学环境B．完全水解产物的单个分子中，含有官能团—COOH或—NH2C．氢键对该高分子的性能没有影响D．结构简式为：二、非选择题(本大题共7小题)7．聚氯乙烯(PVC)保鲜膜的安全问题引起广泛的关注。
PVC的安全隐患主要来自塑料中残留的PVC单体以及不符合国家标准的增塑剂DEHA。
有机合成1．有机合成的关键是构建官能团和碳骨架，下列反应不能引入-OH的是( )A．醛还原反应B．酯类水解反应C．卤代烃水解D．烷烃取代反应【答案】D【解析】A项，醛(R-CHO)与氢气发生加成反应能够生成R-CH2OH，该反应也属于还原反应，故A不选；B项，酯类(R1-COO-R2)水解能够生成R1-COOH和HO-R2，故B不选；C项，卤代烃(R-Cl)水解生成R-OH，故C不选；D项，烷烃取代反应生成卤代烃，不能反应引入-OH，故D选。
2．有机化合物分子中能引入卤原子的反应是()①在空气中燃烧②取代反应③加成反应④加聚反应A．①②B．①②③C．②③D．③④【答案】C【解析】有机物在空气中燃烧，是氧元素参与反应；由烷烃、苯等可与卤素单质发生取代反应，引入卤素原子；由不饱和烃与卤素单质或卤化氢加成，可引入卤素原子；加聚反应仅是含不饱和键物质的聚合。
3．可在有机物中引入羟基的反应类型是()①取代②加成③消去④酯化⑤氧化⑥还原A．①②⑥B．①②⑤⑥C．①④⑤⑥D．①②③⑥【答案】B【解析】解题时首先注意审题，本题考查的是—OH的引入，而不是单纯的醇羟基的引入。
本题以醇、酚、羧酸等含羟基的化合物为源，从能否引入—OH这一角度考查对有机反应类型的认识。
应注意各类反应中化学键的断裂和形成的特点，用实验说明能否引入—OH。
故选B。
4．在有机合成中制得的有机物较纯净且易分离，在工业生产上才有实用价值．据此判断下列有机合成在工业生产上没有利用价值的是( )A．由乙烯合成聚乙烯：CH2＝CH2高温、高压催化剂CH2－CH2B．乙酸乙酯水解制取乙酸：CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH C．苯酚钠与卤代烃作用合成酚醚：D ．苯和浓硫酸磺化制备苯磺酸：【答案】B 【解析】工业上利用乙烯的加聚反应生成聚乙烯，A 项不合题意；乙酸乙酯水解在酸性条件下水解程度较小，提纯困难，B 项符合题意。
依据反应程度，C 、D 项不合题意。
基本营养物质、有机高分子化合物1.下列说法正确的是()A.1 mol葡萄糖能水解生成2 mol CH3CH2OH和2 mol CO2B.在鸡蛋清溶液中分别加入饱和Na2SO4、CuSO4溶液，都会因盐析产生沉淀C.油脂不是高分子化合物，1 mol油脂完全水解生成1 mol甘油和3 mol高级脂肪酸D.欲检验蔗糖水解产物是否具有还原性，可向水解后的溶液中直接加入新制的Cu(OH)2悬浊液并加热答案C2.现有两种戊碳糖，其结构简式分别为HOCH2CHOHCHOHCHOHCHO和HOCH2CHOHCHOHCH2CHO，它们能发生的化学反应是()①与氢气在催化剂作用下发生加成反应②与氯化铁溶液发生显色反应③与新制氢氧化铜在加热条件下发生氧化反应④与碳酸氢钠溶液反应产生气泡⑤与钠反应⑥在浓硫酸、加热条件下发生消去反应A.①②④⑤B.②④⑤⑥C.②④D.①③⑤⑥解析题中两种有机物都含有羟基和醛基，因此它们都具有醇类和醛类的性质。
因它们均不含酚羟基，故均不能与氯化铁溶液发生显色反应；因它们均不含羧基，故均不能与碳酸氢钠溶液反应产生气泡。
答案D3.关于糖类、油脂和蛋白质三大营养物质，以下叙述正确的是()A.植物油在碱性条件下水解可以制肥皂B.淀粉水解的最终产物是氨基酸C.葡萄糖能发生氧化反应和水解反应D.蛋白质溶液遇硫酸钠溶液后产生的沉淀不能重新溶于水答案A4.近年来，由于石油价格不断上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。
下图是以烃A为原料生产人造羊毛的合成路线：下列说法正确的是()A.合成人造羊毛的反应属于缩聚反应B.A生成C的反应属于加成反应C.A生成D的反应属于取代反应D.烃A的结构简式为CH2===CH2解析人造羊毛的单体是CH2===CH—CN和CH2===CH—OOCCH3，推测A生成C的反应属于加成反应，即A为乙炔，由此推测A生成D的反应属于加成反应。
答案B5.(2021·皖南八校联考)我国科学家在全球率先发现了有效治疗Ⅱ型糖尿病的神奇分子——非肽类分子激动剂(代号为Boc5，化学式为C54H52N4O16S2)，它的神奇之处在于能模拟人体内的某些大分子，促进人体的胰岛素分泌，发挥对血糖的调节作用，这一发现将为千百万Ⅱ型糖尿病患者解除病痛。
2022年高中化学有机合成与推断专项训练专题复习及答案一、高中化学有机合成与推断1．丙烯是重要的有机化工原料。
以下是丙烯合成F 的路线（反应条件及无机产物忽略）。
、已知：①+2CH 2=CH 2−−−−→一定条件或②一定条件下，脂与醇会发生交换反应：RCOOR′+R ＂OH −−→RCOOR ＂+R′OH ③+4KMnO /H −−−−→（1）反应①的反应类型是________反应；由反应①生成的A 有______种可能的结构，这些不同结构的A 在酸性高锰酸钾作用下都得到B 。
反应①还会生成A 的一种同分异构体M 。
M 中有3种化学环境不同的氢，则M 的结构简式为_________。
（2）写出D 的结构简式______，E 中官能团的名称_____。
（3）写出反应⑥的化学方程式____________。
（4）写出以丙烯为原料制备甘油的流程图__________（其他原料任选，可选用提目中提供的信息）。
2．有机物M 是有机合成的重要中间体，制备M 的一种合成路线如图（部分反应条件和试剂略去）：已知：①A 分子的核磁共振氢谱中有3组峰； ②Fe/HCl −−−→（NH 2容易被氧化）③已知(CH 3CO)2O 的结构为：−−→RCH2COOH④Δ请回答下列问题：（1）E中官能团的名称_________，C的化学名称为__________。
（2）F的结构简式为__________。
（3）A→B的化学方程式为______________。
（4）化合物H可以发生的反应有_____（填选项字母）。
a.加成反应b.氧化反应c.取代反应d.消去反应（5）满足下列条件的M的同分异构体有________种（不考虑立体异构）。
①能与FeCl3溶液发生显色反应②能与NaHCO3反应③含有-NHCOCH3④苯环上仅有二个或者三个取代基（6）参照上述合成路线，以为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线：_________。
2022年高考化学一轮复习：有机化学基础专项练习题汇编一、选择题（共15题）1．白酒、红酒、啤酒，它们都含有A．甲醇B．乙醇C．乙醛D．乙酸2．下列关于乙烯和乙烷比较的说法中，不正确的是A．乙烯的结构简式为CH2CH2，乙烷的结构简式为CH3CH3B．乙烯无同分异构体，乙烷也无同分异构体C．乙烯分子中含有碳碳双键，乙烷分子中含有碳碳单键，双键不如单键稳定，导致乙烯的性质比乙烷活泼D．乙烯分子中因含有不饱和键，导致乙烯能使酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液褪色3．下列说法中正确的是A．在化学反应过程中，发生物质变化的同时不一定发生能量变化B．反应物总能量高于生成物总能量，反应为放热反应C．同分异构体间一定具有相似的化学性质CH”原子团的两种有机物必定互为同系物D．分子组成上相差一个“24．下列名称正确的是A．(NH4)2SO4：硫氨B．[Ag(NH3)2]+：银氨离子C．硬酯酸甘油酯D．：2-甲基-1-丙醇5．关于乙醇的下列说法正确的是（）A．同质量的乙醇和乙二醇()分别与足量的金属钠反应前者放出的氢气多B．将铜片在酒精灯火焰上加热后插入到无水乙醇中，放置片刻，铜片质量最终不变C．可以用乙醇从碘水中萃取单质碘D．乙醇能与乙酸在一定条件下反应生成乙酸乙酯和水，说明乙醇具有碱性6．已知+，实验室合成，可以选择下列哪组原料（）A．1-丁烯和2-甲基-1,3-丁二烯B ．1-丁烯和 2-乙基-1,3-丁二烯C ．2-丁烯和 2-乙基-1,3-丁二烯D ．乙烯和 2-甲基-1,3-丁二烯7．某有机物的结构简式为HOCH 2CH=CHCH 2COOH ，下列关于该有机物的说法错误的是A ．该有机物含有3种官能团B ．该有机物能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，其褪色原理一样C ．该有机物能发生氧化反应、加成反应、加聚反应、酯化反应D ．1mol 该有机物能与2molNa 或1molNaOH 发生反应8．在己烷的各种同分异构体中,主链上有4个碳原子的只有两种结构,则含有相同碳原子数且主链上也有4个碳原子的烯烃(只含一个碳碳双键)的同分异构体有( )A ．2种B ．3种C ．4种D ．5种9．下列化学用语或有关物质性质的描述正确的是A ．如上图所示的键线式表示的烃的名称为：3-甲基-4-乙基-7-甲基辛烷B ．符合分子式C 3H 8O 的醇有3种不同的结构C ．乙烯在一定条件下能发生加成反应、加聚反应，还能被酸性高锰酸钾溶液氧化D ．治疗疟疾的青蒿素的结构简式为，分子式是C l5H 20O 510．聚维酮碘的水溶液是一种常用的碘伏类缓释消毒剂，聚维酮通过氢键与233(I +H H IHI )I 形成聚维酮碘，其结构表示如图(图中虚线表示氢键)，下列说法不正确．．．的是A ．聚维酮的单体是B．聚维酮分子由(2m+n)个单体加聚而成C．1mol该聚维酮碘分子在NaOH溶液中完全反应，消耗(2m+n)mol NaOHD．聚维酮碘的水溶液遇淀粉能发生显色反应11．化学与生活密切相关，下列说法正确的是A．淀粉、纤维素、蛋白质均属于天然高分子化合物，摄入后均能为人体提供能量B．将浸泡过高锰酸钾溶液的硅藻土放于新鲜的水果箱中，其作用是催熟水果C．苯酚有毒，但低浓度时可用作杀菌消毒剂。
04 有机化学基础1.(2020·贵州遵义·一模)研究表明，柠檬酸是需氧生物体内普遍存在的一种代谢中间体。
柠檬酸的结构简式如图，关于柠檬酸的说法中不正确的是A．柠檬酸的分子式是C6H8O7B．柠檬酸中有2种不同的含氧官能团C．1 mol柠檬酸能够和4 mol NaOH发生反应D．柠檬酸可以用来清洗掉铁器表面的铁锈【答案】C【分析】柠檬酸有3个羧基和1个醇羟基。
【详解】A．根据结构简式可知柠檬酸的分子式是C6H8O，故A正确；B．柠檬酸中有3个羧基和1个醇羟基，即有2种不同的含氧官能团，故B正确；C．柠檬酸中有3个羧基，即1 mol柠檬酸能够和3 mol NaOH发生反应，故C错误；D．柠檬酸中有羧基，具有酸性，可以用来清洗掉铁器表面的铁锈，故D正确；故答案为C。
2.(2020·西藏拉萨·一模)某有机化合物X的结构简式如图所示，下列说法错误．．的是A．X中含有两种官能团B．X能发生取代反应和加成反应C．X的一氯代物有7种D．X能使酸性KMnO4溶液褪色【答案】C【详解】A．该有机物分子中含有酯基、碳碳双键两个官能团，A正确；B．该有机物中的酯基能发生(水解反应)取代反应，碳碳双键能发生加成反应，B正确；C．该有机物分子中有9种等效氢原子，一氯代物有9种，B错误；D．该有机物含有碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，D正确；故选C。
3.(2020·云南玉溪·一模)酒石酸存在于多种植物中，可作为食品中添加的抗氧化剂、酸味剂。
结构简式如图所示，下列关于酒石酸的叙述错误的是A．能发生缩聚反应B．1mol酒石酸可与4molNa反应生成44.8L氢气(标况)C．分子式为C4H6O6，易溶于水D．不能使酸性重铬酸钾溶液褪色【答案】D【分析】酒石酸分子中含有羧基和羟基，根据有机物的结构及所含官能团的性质分析解答。
【详解】A．酒石酸分子中含有羧基和羟基，可发生缩聚反应，A正确；B．酒石酸分子中含有2个羧基和2个羟基，均能和Na按物质的量之比为1：1发生置换反应，则1mol酒石酸可与4mol Na反应生成氢气2mol，即在标准状况下体积为2mol 22.4L/mol=44.8L，B正确；C．酒石酸分子中含有2个羧基和2个羟基，不饱和度为2，其分子式为C4H6O6，因含的羧基和羟基为亲水基团，故该分子易溶于水，C正确；D．酸性重铬酸钾溶液具有强氧化性，而羟基具有还原性，则该分子可被酸性重铬酸钾溶液氧化，从而使酸性重铬酸钾溶液褪色，D错误；故选D。
13 有机化学综合1.(2020·四川成都·一模)有机化合物F为一种药物合成中间体。
其合成路线如图：(1)A的名称为___________ ；反应①的条件___________。
(2)反应②的化学方程式为。
___________。
(3)D的结构简式为___________。
(4)反应④分两步进行，第一步中D与发生加成反应的化学方程式为___________ ，第二步的反应类型为___________。
(5)反应⑤中E断键的位置为___________ (填编号)。
(6) 的同分异构体中，满足下列条件①除苯环外，没有其它环；②苯环上只有两个取代基；③能与NaHCO3溶液反应生成气体；④遇FeCl3溶液显紫色的同分异构体共有___________种；其中核磁共振氢谱有四组峰，面积比为2：2：1：1的结构简式为___________。
【答案】甲苯光照消去反应② 3【分析】根据C的结构简式逆推，可知A是甲苯，甲苯与氯气在光照条件下发生取代反应生成，在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成，苯甲醇被氧化为，和反应生成，和反应生成。
【详解】(1)根据以上分析，A是，名称为甲苯；甲苯在光照条件下与氯气发生取代反应生成，反应①的条件是光照。
(2)反应②是在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成，化学方程式为；(3) 苯甲醇被氧化为苯甲醛，D是苯甲醛，结构简式为；(4)反应④分两步进行，第一步中与发生加成反应生成，反应的化学方程式为，第二步的反应为→+H2O，类型为消去反应；(5)反应⑤是与发生加成反应生成，E断键的位置为②；(6) 的同分异构体中，满足下列条件①除苯环外，没有其它环；②苯环上只有两个取代基；③能与NaHCO3溶液反应生成气体，说明含有-COOH；④遇FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基；根据分析，苯环-≡-，两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对三种，所以其同分异上含有的2个取代基是-OH、C C COOH构体共有3种；其中核磁共振氢谱有四组峰，面积比为2：2：1：1的结构简式为。
2022年高考化学的有机合成的综合应用专项训练含答案一、高中化学有机合成的综合应用1．氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。
实验室由芳香烃A制备G的合成路线如图：回答下列问题：（1）A的结构简式为__。
C的化学名称是__。
（2）③的反应试剂和反应条件分别是__，该反应的类型是__。
（3）⑤的反应方程式为__。
吡啶是一种有机碱，其作用是__。
（4）G的分子式为__。
（5）H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有__种。
（6）4-甲氧基乙酰苯胺()是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚()制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线__(其他试剂任选)。
2．烃A和甲醛在一定条件下反应生成有机化合物B，B再经过一系列反应生成具有芳香气味的E和G。
已知：烃A分子量为26，B能发生银镜反应，E和G的分子式都为C4H8O2。
请回答：(1)E中官能团的名称是______________。
(2)C的结构简式是__________________。
(3)写出①的化学反应方程式_______________。
(4)下列说法不正确的是_______。
A．C可以和溴水发生加成反应 B．D和F在一定条件下能发生酯化反应C．反应①和⑤的反应类型不同 D．可通过新制氢氧化铜悬浊液鉴别B、C和E3．随着环境污染的加重和人们环保意识的加强，生物降解材料逐渐受到了人们的关注。
以下是PBA(一种生物降解聚酯高分子材料)的合成路线：已知：①烃A 的相对分子质量为84，可由苯与氢气反应制得。
②B→C 为消去反应，且化合物C 的官能团是一个双键。
③R 1CH=CHR 2+4KMnO /H −−−−→R 1COOH ＋R 2COOH 。
④RC≡CH ＋一定条件−−−−−−→。
⑤PBA 的结构简式为请回答下列问题：(1)由A 生成B 的反应类型为______________。
(2)由B 生成C 的化学方程式为__________。
2022化学一轮复习有机化合物有机合成测试题及答案第I卷（选择题）一、单选题1．有两种气态烃的混合物，已知：它们都能使溴水褪色，且分子中碳原子数均小于5；1体积该混合气体完全燃烧后，可得到3.6体积二氧化碳和3体积水蒸气(气体体积均在同温同压下测定)，则混合烃的组成是A．CH≡CH和CH2=C(CH3)2B．CH2=CH-CH3和CH≡C-CH2-CH3 C．CH≡C-CH3和CH2=CH-CH2-CH3D．CH2=CH2和CH≡C-CH2-CH32．由乙炔、苯和乙醛组成的混合蒸气，经测定其中碳元素的质量分数为60%，则混合气体中氧元素的质量分数为A．31.11% B．33.00% C．26.67% D．14.22%3．已知，如果要合成所用的原始原料可以是（）A．2，3﹣二甲基﹣1，3﹣丁二烯和1﹣丁炔B．2﹣甲基﹣1，3﹣丁二烯和2﹣丁炔C．2，3﹣二甲基﹣1，3﹣戊二烯和乙炔D．2﹣甲基﹣1，3﹣丁二烯和丙炔4．有机物N具有抗肿瘤、镇痛等生物活性，可由M合成。
下列说法不正确的是A．M中所有碳原子不可能共面B．N可以与NaOH溶液反应C．M生成N的反应为加成反应D．M、N的一氯代物数目相同5．下列反应属于取代反应的是①CH3CH=CH2+Br2→CH3CHBrCH2Br②CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O③+HNO3+H2O⑤2CH 3CH 2OH+O 22CH 3CHO+2H 2O⑥氨基酸生成多肽的反应 ⑦油脂在酸性环境下的水解反应A ． ②③⑤⑥ B． ①②③ C． ④⑤⑥⑦ D． ②③⑥⑦ 6．乙酰水杨酸(阿司匹林)的结构如图，下列说法中不正确的是A ．阿司匹林是一种合成药物，具有解热镇痛作用B ．分子中含有碳碳双键C ．分子中含有羧基和酯基D ．若阿司匹林与小苏打同时服用在一定程度上会降低药物的疗效 7．是一种有机烯醚，可以用烃A 通过以下路线制得：A 24Br /CCl →①B NaOH /Δ→②水溶液C24H SO /Δ→③浓，则下列说法正确的是 A ．的分子式为44C H OB ．A 的结构简式是223CH =CHCH CHC ．A 能使酸性高锰酸钾溶液褪色D ．①②的反应类型分别为卤代反应、消去反应8．迷迭香酸具有抗氧化、延缓衰老、减肥降脂等功效，它的结构简式为：以邻苯二酚为原料合成迷迭香酸的路线为：下列说法错误的是( )B．1 mol B与足量的NaOH溶液反应，最多可消耗4 mol NaOHC．迷迭香酸在稀硫酸催化下水解的一种产物可由B转化得到D．有机物A分子中所有原子可能在同一平面上9．CPAE是蜂胶的主要活性成分，它由咖啡酸合成，合成过程如下。
下列说法不正确的是( )A．1 mol CPAE和1mol咖啡酸分别与足量的NaOH溶液反应，均最多消耗3 mol NaOH B．可用金属Na检测上述反应是否残留苯乙醇C．与苯乙醇互为同分异构体的酚类物质共有9种D．咖啡酸可发生聚合反应，并且其分子中含有3种官能团10．下列说法错误的是A．硅酸钠可以作为粘合剂和防火材料B．溶液、胶体、浊液都属于分散系，且均为液态C．人体缺碘会引起甲状腺肿大，碘元素还被誉为“智慧之花”D．通常所说的三大有机合成材料为：塑料、合成橡胶、合成纤维11．橡胶属于重要的工业原料，它是一种有机高分子化合物，具有良好的弹性，但强度较差。
为了增加某些橡胶制品的强度，加工时往往需要进行硫化处理(即橡胶原料与硫磺在一定条件下反应)。
橡胶制品的硫化程度越高，强度越大，弹性越差。
下列橡胶制品中，加工时硫化程度较高的是A．橡皮筋B．汽车外胎C．普通气球D．医用乳胶手套12．绿色化学对化学反应提出了“原子经济性” 的新概念及要求。
理想的原子经济性反应是原料分子中的原子全部转化成所需要的产物,不产生副产物,实现零排放。
下列几种生产乙苯的方法中,原子经济性最好的是(反应均在一定条件下进行) ( )+H2A．+C2H5Cl+HClB．+C2H5OH+H2OC．+CH2CH2D．+HBr13．内酯Y可由X通过电解合成，并在一定条件下转化为Z，转化路线如下：下列说法不正确的是A．X苯环上的一氯代物有9种B．Y→Z的反应类型是取代反应C．X、Y、Z中只有Y不能与碳酸钠溶液反应D．在催化剂作用下Z可与甲醛发生反应14．某有机物A的结构简式如图所示，下列有关叙述中正确的是（）A．有机物A与浓硫酸混合加热，可以发生消去反应B．1 mol A 与足量的H2发生加成反应，最多可以消耗4 mol H2C．1 mol A 与足量的NaOH 溶液充分反应，最多可以消耗4 mol NaOHD．有机物A 的同分异构体中能在稀硫酸存在下水解生成二苯酚的有6 种15．VCB是锂离子电池的一-种添加剂,以环氧乙烷(EO)为原料制备VCB的一种合成路线如下:下列说法错误的是A．反应①的原子利用率为100%B．②的反应类型为取代反应.C．EO、EC的一氯代物种数相同D．CIEC、VCB分子中所有原子均处于同一平面下列叙述正确的是（）。
A．X、Y和Z均能使溴水褪色，且原理相同B．X和Z均能与Na2CO3溶液反应放出CO2C．X、Y和Z分子中的所有原子可能共平面D．X苯环上一氯代物有3种，Y苯环上的二氯代物有6种第II卷（非选择题）二、实验题17．辣椒中含辣椒素，局部应用可助减轻疼痛。
辣椒素酯类化合物的结构可以表示为：(R为烃基)，其中一种辣椒素酯类化合物J的合成路线如下：已知：①A、B和E为同系物，其中B的相对分子质量为44，A和B核磁共振氢谱显示都有两组峰，峰面积比分别为9：1和3：1；②化合物J的分子式为C15H22O4；③回答下列问题：（1）G中含有的官能团有_____、____。
（2）由C生成D的反应类型为____，D的化学名称为_____。
（3）①的化学方程式为_____。
（4）J的结构简式为___。
（5）G的同分异构体中，苯环上的一氯代物只有一种的共有___种(不含立体异构)，核磁共振氢谱显示2组峰的是__(写结构简式)。
18．聚酯纤维是目前产量第一的合成纤维．它可通过如下路线合成：（1）若W的核磁共振氢谱显示有两个峰，且峰面积之比是2 ：3。
① W物质的结构简式为_______________________。
②生成W的反应类型为________________________。
（2）若G的摩尔质量是116 g/mol，其分子中含C为41.4%、含O为55.2%，其余为氢元素。
①下列叙述中不正确的有__________________。
a．A的同系物中可能存在顺反异构现象b．反应I需要在NaOH的乙醇溶液中完成c．W与A均能使酸性KMnO4溶液褪色d．在B中滴加AgNO3溶液会马上产生淡黄色沉淀②完成下列化学方程式C→D：__________________________________________________________。
D→E：___________________________________________________________。
C+ F→G：________________________________________________________。
③ J有多种同分异构体，满足以下条件J的同分异构体的个数是__________；A．遇FeCl3溶液呈紫色B．能发生银镜反应C．1 mol J能与最多3 mol NaOH反应；④生产中为提高产品质量，将粗品J溶于热水、趁热过滤、_________________，获得J的精品。
三、有机推断题19．氨甲环酸(G)别名止血环酸，是一种已被广泛使用半个世纪的止血药，它的一种合成路线如下（部分反应条件和试剂略）：回答下列问题：(1)A的结构简式是____。
C的化学名称是_______。
(2)G在NaOH催化下发生双分子脱水形成仅含两个环的有机物，写出该反应的化学反应方程式____。
(3)①~⑥中属于取代反应的是_________。
(4)E中不含N原子的官能团名称为___________。
(5)氨甲环酸(G)的分子式为__________。
(6)满足以下条件的所有E的同分异构体有_____种。
a.含苯环b.含硝基c.苯环上只有两个取代基(7)写出以和CH2=CHCOOCH2CH3为原料，制备的合成路线：_______（无机试剂任性）20．某有机物X的合成路线如下图所示。
请回答下列问题：（1）A的名称是________________，X的分子式为_____________。
（2）B的核磁共振氢谱中所有峰的面积之比是________________。
（3）有机物D中含氧官能团的名称是________________，④的反应类型为________________。
（4）反应①的化学方程式为________________________________。
（5）有机物F的结构简式为________________________________。
（6）满足下列条件的C的同分异构体有_____种，任写出其中一种的结构简式_________。
①苯环上只有三个取代基；②能与三氯化铁溶液反应显色；③可以发生银镜反应。
参考答案1．B【分析】两种烃都能使溴水褪色，说明都是不饱和烃，由1体积该混合气体完全燃烧后，可得到3.6体积二氧化碳和3体积水蒸气可知，混合烃的平均分子式为C3.6H6，由选项可知混合烃由一种烯烃与一种炔烃组成，设炔烃C m H2m—2的体积为a，烯烃C n H2n的体积为1—a，由平均分子式可得m a+ n (1—a)=3.6①，(2m—2) a+ 2n (1—a)=6②，解联立方程可得a=0.6，则将a=0.6带入①或②可得6m+4n=36。
【详解】A．由结构简式可知，m=2、n=4，则6×2+4×4=28≠36，故A不合题意；B．由结构简式可知，m=4、n=3，则6×4+4×3=36，故B合题意；C．由结构简式可知，m=3、n=4，则6×3+4×4=34≠36，故C不合题意；D．由结构简式可知，m=4、n=2，则6×4+4×2=32≠36，故D不合题意；故选B。
2．A【详解】由乙炔、苯的最简式均为CH，乙醛可写成C2H2∙H2O，故出了H2O之外，最简式均为CH，故出H2O之外碳、氢的质量比为12:1，故经测定其中碳元素的质量分数为60%，则H%为5%，故H2O的百分含量为100%-60%-5%=35%，由H2O中H和O的质量比为1:8，故混合气体中氧元素的质量分数为835%=931.11%，故答案为：A。
