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第十一章 醛酮

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第十一章 醛酮

第十一章 醛酮

O CH3 C CH2CHCH3
CH3
4 _ 甲 基 _ 2 _ 戊 酮
CH3COCHCO3CH
CH2CH=CH2
3_烯丙基_2,4 _戊二酮
O
= CH3 C CH C CH3
CH3
4 _ 甲 基 _ 3 _ 戊 烯 _ 2 _ 酮
O C CH CH3
CH3
2 _ 甲 基 _ 1 _ 环 己 基 _ 1 _ 丙 酮
8
O
CH3
C CH=C CH3
CH3
CH3
3 _ 甲 基 _ 1 _ 2 ' , 4 ' _ 二 甲 基 苯 基 _ 2 _ 丁 烯 _ 1 _ 酮
练习： 写出下列化合物的名称或结构式：
(1). H= C CCH 2CC = H CH HCH (2)O . C3HCC2HCC3H
C3H
OO
=
=
= =
R C OH M 3 O +R C g O X 3 ° 醇 H
R
RR ' '
RR ' '
例：选择适当的原料合成2-甲基-2-戊醇。
24
4、与醇的加成反应
R H CO+
( R' )
无水HCR l OH
R''OH
C
H OR''
( R' )
R''OH R C OR''+H2O 干HCH l OR''
( R' )
OH
(C3H)2CC2H NH 2
OH
20
2、与饱和亚硫酸氢钠的加成反应
醇 钠 O C O+NaO-S-OH C ONa

大学有机化学重点知识总结第十一章 醛、酮

大学有机化学重点知识总结第十一章 醛、酮

—制备增加2个C原子的伯醇：
+
H2C CH2
-+
RM gBr
O -
(C2H5)2O
R C H 2 C H 2 O M g B r
H 3O + H O C H 2C H 2R
精选可编辑ppt
42
33.
CH3 ( NBS )
CH2Br
Mg
(
干醚
CH2MgBr )
① O / 干醚
(
② H3O+
CH2CH2CH2OH )
R C O R '+H 2 O H +
R CO +2 R 'O H
(R '')HO R '
(R '')H
精选可编辑ppt
33
H +
O O C H 3
( )+ ( )
O
CH2CH2CH2CH CH3OH
HO
O
O
O
C OCH3 H
O O
C OCH3
H OC H2CH 2OH
精选可编辑ppt
34
（3）活性：醛>酮 酮一般用原甲酸三乙酯形成缩酮
O C
羰基
第十一章 醛、酮
–CHO
醛基
O HCH
O
RCH
甲醛 醛
O
C
酮基
O
R C R' 酮
精选可编辑ppt
1
烃基
脂肪族醛和酮 芳香族醛和酮
醛和酮
饱和醛和酮
的分类 烃基是否饱和 不饱和醛和酮
一元醛和酮
羰基个数 二元醛和酮
多元醛和酮

有机化学第十一章 醛酮

有机化学第十一章 醛酮
HCl / H2O
NaCl + SO2↑ + H2O
Na2CO3 NaHCO3 + Na2SO3
（C）转化成α-羟基腈 α-羟基磺酸钠与NaCN作用，其磺酸基则被氰基取代生成α-
羟基腈。如：
CHO NaHSO3
OH C
Na C N
SO3Na
OH C
CN
HCl H2O
OH C
COOH
优点：可以避免使用易挥发、有毒的HCN，且产率较高。
O
O
CH3-C-CH2-C-CH3
2,4 戊二酮
H3C O
3 甲基环戊酮
练习
命名下列化合物。
O CH3 CH3CCH2C=CH2
4-甲基-4-戊烯-2-酮
CH3CHCH2CHO OH
3-羟基丁醛
O CH3CHCH2CCH3
Cl
4-氯-2-戊酮
O CCH3
CHO
CHO
苯乙酮
CH2CHO
苯甲醛
CH3
3-甲基苯甲醛
= = R
++ δ
δ
R δ+ δ
CO ＞
CO
H
R
羰基碳原子连有基团的体积↑，空间位阻↑，不利于亲核试剂
进攻，达到过渡状态所需活化能↑，故反应活性相对↓。
综上所述，下列醛、酮进行亲核加成的相对活性为：
Cl3C C=O
H
＞ C=O
＞ CH3 C=O
R
＞ C=O
Ar
＞ C=O
＞
H
H
H
H
H
= CH3 C O ＞
α -二醛或酮：两个羰基直接相连。 β -二醛或酮：两个羰基间隔一个碳原子。

第十一章 醛和酮

第十一章 醛和酮
CH 3CH 2CH 2CHO CH 3CH 2CH 2CH 2OH
SO 3Na CH 3CH 2CH 2CHO +NaHSO 3 CH 3CH 2CH 2CH OH
SO 3Na Na 2CO 3 CH 3CH 2CH 2CH CH 3 CH 2CH 2CHO +Na 2SO 3 +NaHCO 3 H 2O OH
第十一章 醛和酮
Chapter 11 Aldehyde and Ketone
δ
+
δ
C
O
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Contents
1
醛和酮的分类和命名★
醛和酮的物理性质◎
2
3 4
2
醛和酮的化学性质★
醛和酮的制备◎
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第一节 醛和酮的分类和命名
醛和酮均含有羰基的化合物
O C
羰基碳原子上同时连有两个烃基的叫酮 羰基碳原子上至少连有一个氢原子的叫醛。
27
6、CH 3CC 6H 5 O
7、C 6H 5CHO
O
3＞2＞1＞8＞7＞4＞5＞6
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第三节 醛和酮的化学性质 2、与亚硫酸氢钠加成
醛酮与饱和(40%)亚硫酸氢钠溶液作用，很快 生成白色沉淀物。
R (R')H HO C =O + :S O Na
R C (R')H
OH SO3Na
-羟基磺酸钠易溶于水，不溶于饱和亚硫酸
氢钠，而是以白色晶体析出。
28
=
O
α- 羟基磺酸钠
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第三节 醛和酮的化学性质
(1) 反应的应用范围：★ 所有的醛、脂肪族甲基酮、≤C8的环酮 (2) 应用： (A) 用于定性鉴别★ α-羟基磺酸钠易溶于水，但不溶于饱和的 NaHSO3溶液而析出无色针状结晶，故可定性 鉴别。

有机化学--第十一章 醛 和 酮

有机化学--第十一章 醛 和 酮

等氧化剂所氧化，例如：
常把次卤酸钠的碱溶液与醛或酮作用生成三卤甲烷的 反应称为卤仿反应。
52
如果用次碘酸钠(碘加氢氧化钠)作试剂，产生具有特殊气味的黄
色结晶的碘仿(CHI3)，这个反应称为碘仿反应。可通过碘仿反应来 鉴定具有 构的醛和酮，以及 结构的醇，因为次
碘酸钠又是一个氧化剂，能将
结构的醛或酮：
结构的醇氧化成含
53
生成α-羟基腈，此法优点是可避免使用有毒的氰化氢，
而且其产率也较高。例如：
33
3.与醇加成
在干燥氯化氢或浓硫酸的作用下，一分子醛或酮与
一分子醇发生加成反应，生成的化合物分别称为半缩醛
或半缩酮。
34
半缩醛(酮)一般是不稳定的，它易分解成原来的醛
(酮)，因此不易分离出来，但环状的半缩醛较稳定，能
够分离得到。例如：
当醛、酮进行加成反应时，一般是试剂带负电荷
(亲核)的部分先向羰基碳原子进攻，然后是带正电荷
(亲电)的部分加到羰基氧原子上。决定反应速率的是第 一步，即亲核的一步，所以称为亲核加成反应。
18
亲核加成反应的难易取决于羰基碳原子的亲电性的
强弱、亲核试剂亲核性的强弱，以及电子效应和空间效
应等因素。芳香族羰基化合物进行亲核加成反应困难的 原因是羰基与芳环共轭；同时芳环有较大的体积，能产
14
脂肪醛及芳醛分子中，与羰基相连接的氢在核磁共振谱中的特
征吸收峰出现在极低的低场，化学位移值δ=9～10。醛基质子的化学 位移值是很特征的，这一区域内的吸收峰可用来证实醛基(—CHO)的
存在。
15
与其它吸电基一样，羰基对于与其直接相连的碳原子上的质 子也产生一定的去屏蔽效应。
16

有机化学课件-11醛酮

有机化学课件-11醛酮
R C N NHC6H5 （苯腙）
R'
O2N
R C N NH
NO2
（2,4－二硝基苯腙）
H2N－B NH2NHCONH2 NH2C6H5
产物
R'
O
R C N NH C NH2 （缩氨脲）
R' R C N C6H5
（schiff碱）
由于氨的衍生物亲核性较强，除了空间位阻很大的酮（如二苯甲
酮等），几乎多数醛酮都可与氨衍生物发生加成－消去反应，产物
戊二醛
2,6－庚二酮
O
O
CH3 CCH2CH2CH2C H
CHO
COCH3
5－氧代己醛
CO2H
CO2H
对甲酰基苯甲酸 对乙酰基苯甲酸
三、物理性质：
（一）沸点： 分子间不能形成氢键，沸点远低于分子量相当的醇，但具有较大
的极性，沸点略大于RX；如：
CH3CHO
M
44
μ(D) 2.7
Bp℃ 20.2
CH3CH2OH CH3Cl
（三）亲核加成的立体化学（参见p616）
上方
R CO
R'
+ Nu-
Nu
R
R C O- + R' C O-
下方
R'
Nu
1．当醛酮羰基所在的平面为分子的对称面时，加非手性亲核试剂 时产物为外消旋体， 若加手性亲核试剂时，产物中新产生的C*构型R/S比例≠1；
例： H
OHC O + HCN
H3C
NC
H
H C OH + H3C C OH
H+ R C O + NaHSO3
R'

第11章醛酮


(100%) (~58%) (0 %)
CCl3-CH=O + HOH
CCl3-CH(OH)2 三氯乙醛水合物 （安眠药）
有吸电子基团可以形成稳定水合物。
水合物在酸性介质中不稳定。
综上，结构对K值的影响 a. R、R’空间效应：R、R’越小，K值越大，如HCHO b. R、R’电子效应：C=O碳正电性越集中， K值越大，如： Cl3CCHO，F3CCOCF3，再如：C6H5COC6H5 c. 羰基化合物及其水合物的相对稳定性大小：如：水合三氯乙 醛，水合茚三酮（羰基上有吸电子基团）
O Al[OC(CH3)3]3 / CH3CCH3
Oppenauer 氧化
RCH2OH
+
O Al(OCHCH3)3 CH3CCH3
苯/
CH3
RCHO
+
OH CH3CHCH3
3、羧酸衍生物的还原
酰氯、酯、腈被还原为醛
H2 / Pd， O R C Cl 硫-喹啉（或硫-脲）
Rosenmund 反应
O R C H
作取代基时，用词头“氧代”表示，如：
O O CH3CCH2CH
3-氧代丁醛 (3-丁酮醛)
3-oxobutanal
•命名芳香族的醛和酮，把芳基看成取代基。
CH3 CHCH2CHO
3-苯基丁醛
3-phenylbutanal
O CH3
O CCH2CH3
1-苯基-1-丙酮
Propiophenone; 1-phenyl-1-Propanone
三、醛和酮的制法
1、醛和酮的工业合成
(1) 低级伯醇和仲醇的氧化脱氢
O Ag或Cu RCH H(R) R C H(R) OH

第11章 醛酮

H C N +O H - C N -+H 2 O
②结构 醛、酮与HCN的反应是可逆反应，加碱能使平衡迅 速建立起来，起加速反应的作用，但并不能改变反应的 平衡常数，平衡常数小于1，则可以认为不发生反应。 见下表，其影响平衡常数的是醛、酮的结构。
21
某些醛、酮与HCN反应的个衡常数K
醛及空间位阻较小的脂肪酮和脂环酮能与氢氰酸 作用，生成相应的氰醇，而混芳酮产率较低，纯芳酮 则不发生反应。
玫瑰、橙桔香
药草-果味香
O
H 3 C C H C H 3 C H 3
薄荷香
O C H C H C C H 3
香豌豆香
15
3.沸点：醇＞醛、酮＞醚、烷烃 原因：羰基是一个极性双键，故醛、酮是 极性分子，分子间作用力大于非极性的烷烃和 醚，但醛、酮分子间不能形成氢键，故沸点又 低于相应的醇。 4.水溶性：低级醛、酮溶于水 原因：羰基氧能与水形成分子间氢键。
基C原子为sp2杂化，O原子也为sp2杂化，所以是一个
平面结构。
sp2杂化
4
甲醛、乙醛和丙酮的偶极矩都比较大：
H
H3C
H3C
CO
CO
CO
H
H
H3C
2.27D
2.72D
2.85D
羰基中氧的电负性大于碳，羰基碳原子带有部分正 电荷,氧原子上带有部分负电荷，所以双键具有极性。
羰基的这种极性结构，使 得C＝O双键与C＝C双键相 比，具有许多相似而不相 同的性质。
第十一章 醛 和 酮
教学目的
1. 掌握醛、酮的命名。 2. 掌握醛、酮的结构和理化性质。 3. 了解醛、酮亲核加成反应历程。 4. 掌握醛、酮的制备方法。
1
本章内容

第十一章醛酮-


NaOH
2ArCHO
ArCH2OH+ ArCOOH
NaOH
ArCHO+HCHO
ArCH2OH+ HCOOH
后者叫“交错”的康尼查罗反应。
2020/6/5
五、a-H的活性：
羟基有极化性，a-H离去后的碳负离子有共 扼效应，所以a-H活泼。
H
-H+
C C=O
—C —… C …— O
OH — C=C —
二、还原反应：
1、催化氢化：
Ni C O + H2 Δ
Ni 如：CH3CHO + H2 Δ
2020/6/5
OH
CH
CH3CH2OH
Ni =O + H2 Δ
―OH
2、用LiAlH4或 NaBH4还原：
CO
LiAlH4
Or：NaBH4
OH
CH
3、Meerwein-Ponndorf-Verley还原： （麦尔外因-庞多夫-维尔莱） 在[(CH3)3CO] 3Al 或[(CH3)2CHO] 3Al 的作用
4、与醇的加成
H
ROH
CO
H+
OR CH OR
OR
ROH
CH
H+
H
2020/6/5
半缩醛不稳定，缩醛稳定，能分离出来。
酮也能形成半缩酮和缩酮（也可通称为缩 醛），但有的醛困难。由于缩醛（酮）对 RMgX 试 剂 、 金 属 氢 化 物 （ 如 LiAlH4、 NaBH4 ）不反应，对碱也较稳定。但在稀酸 中温热就水解为原来的醛酮。所以合成中借 此用醇来保护羰基。常用的醇是1,2-乙二醇或 1，3-丙二醇。如：
H OH

有机化学 第十一章 醛酮


王鹏
山东科技大学 化学与环境工程学院
• d). 制备β-羟基酸酯的Reformatsky反应：
C O + X C H2COO C2H5
Zn
OZn X C C H2COO C2H5
+
OH C C H2COO C2H5
H
• 反应先是a-卤代酸酯和锌反应生成中间体有机锌试 剂，随后的反应与格氏试剂反应相似
δ R δ+ M gX
+
δ+ C
δ O
R
C
O M gX
H 2O
R
C
OH
• 反应的实质是负电性部分与羰基碳连接，正电性部 分与氧原子结合并被氢取代
王鹏
山东科技大学 化学与环境工程学院
11.6.1 醛和酮的亲核加成
• b). 与有机锂试剂反应：制备空间位阻大的叔醇
O ( C H 3) 3 C C C ( C H 3) 3 + ( C H 3) 3 C L i
硬脂酸钴 ~130℃
C
CH3
• 该类反应的关键在于控制氧化剂的氧化强度，使其 停留在醛酮阶段
王鹏
山东科技大学 化学与环境工程学院
11.3 醛酮的制备
二、伯醇和仲醇的氧化
醇的氧化是制备醛酮的常用方法
(C H 3 ) 3 C C H 2 O H
K 2C r2O 7 H 2S O 4
△
(C H 3 ) 3 C C H O（80%）
δ
C
H Nu
O
H
反应是负电性的Nu－首先进攻羰基碳中心，得 到加成后的氧负离子之后与正电性的氢结合
王鹏
山东科技大学 化学与环境工程学院
11.6.1 醛和酮的亲核加成
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第三节
醛、酮的化学性质
(The Chemical Properties Of Aldehydes And Ketones ) 主要有：①羰基的亲核加成；②氧化还原反应；③ -H的反应。 一、羰基的亲核加成（nucleophilic addition reaction)
Nu C O + Nu[ C O- ]
缩醛对碱和氧化剂稳定, 但在稀酸溶液中易水解成原来的醛和醇。
R H C OR' OR' + H2O H
+
R H C O + 2R'OH
R H
C
OR' OR'
+ H2O
OH-
no reaction
CH2=CHCHO + 2CH3CH2OH
CH2=CHCH(OC2H5)2
H+ H2O
环状半缩醛、缩醛(供参考)
H(R') | CH3-C=O
羟基磺酸钠
+
NaHSO3 (饱和） HSO3Na
+ NaCl + SO2 + H2 O H(R') CH CHO 3 HCl | （ CH3COR' ) CH3-C-SO3Na + Na2SO3 + 1/2 CO2 | CH CHO 3 OH 1/2 Na CO （ CH3COR' )
氧负离子中间体
E
+
Nu C OE
第一步(亲核)决定反应速率。 加成反应的活性与试剂亲核性强弱、羰基碳原子亲电性 强弱、羰基所连R基大小，即电子效应、立体效应等因素有关。
H C R
Nu O
-
R'
Nu C O-
O R C H(R) > Ar
O C H(R)
R
随R基的体积增大和给电子能力增加，中间体稳定性降低；
经历了1/ 消除反应 2/ 水解反应 3/ 酯化反应
？
α –甲基丙烯酸甲酯 [是有机玻璃的单体]
2、与格氏试剂加成。 醛、酮和格氏试剂作用，发生加成反应后经水解得到三类 醇。利用这个反应，能制备不同结构的醇。 注意: （1）制备伯、仲、叔醇的反应物? （2）反应条件? HCHO ---------- 伯醇
OH COOC2H5
[LiAlH4] 氢负离子作亲核试剂对羰基的加成,还原性强。
O + CH2
+
(C6H5)3P O + RCH C
P(C6H5)3
CH2 + O P(C6H5)3
给出制备下列烯烃所需ylides试剂和羰基化合物的结构。
A CH3CH2CCH(CH3)2 CHC6H5 B CH2
合成与应用：
C6H5CH=CHCH2
C6H5CHO + XCH2CH3 H
加上三苯基磷
羰基氧原子可以和水形成分子间氢键，因此低分子量 的甲醛、乙醛、丙酮可溶于水也可溶于有机溶剂。其他的 醛酮仅微溶或不溶于水，而易溶于一般的有机溶剂。 三、光谱性质：[P315] IR：C=O------ 1740-1705/cm （醛比酮稍高）
C--H（醛基）约2800/cm，C-H的伸缩振动与弯曲振动不同 NMR： C--H（醛基）在高场 δ 为 9.8-10 [.] [.] [.] [.] [.]
RMgX + RCHO
---------- 仲醇
RCOR
---------- 叔醇
（分二步进行: 1/干醚；2/ 酸性水解）
RMgX + HCHO
Et2 O
R-CH2OMgX R'CHOMgX |
H3 O
+
+
RCH2OH
R'CHOH
RMgX + R'CHO
Et2O
H3O
R
R
H3O
+
|
RMgX + R'COR''
HOCH2CH2CH2C H O O OH H
（2）缩酮的生成（酮一般比醛难以进行缩酮反应，与二元醇作用相对较容易。） 平衡主要逆向：
CH3 CH3 C O + 2CH3CH2OH H+ CH3 CH3 C OCH2CH3 OCH2CH3 + H2O
（要不断除水）
环状缩酮的生成（供参考）
O CH2CCH3 + HOCH2CH2OH
P-CH3C6H4SO3H C6H6
O O CH2CCH3
缩酮在稀酸中水解，生成原来的酮和醇。
O + H2O O H+ O + HOCH2CH2OH
（3）应用: 保护羰基 由于缩醛、缩酮对碱、氧化剂稳定,通过它们的形成保护羰基. 例：
CH2=CH-CHO CH2 OH CHCHO OH
H+
CH2=CH-CHO + 2CH3CH2OH
M b.p
甲醇 32.0 64.7
甲醛 30.0 -21.0
乙烷 30.0 -88.6
4/ 低级醛酮可溶于水。 为什么醛酮的沸点比相应的醇低而比相应的烷烃高？
由于醛酮分子之间没有氢键，无缔合现象故它们的沸点 比相应的醇低得多。但由于分子间有较大的偶极静电引力存 在，增加了分子间的相互吸引力，这使它们的沸点比分子量 相近的烃或醚要高得多。(烷烃只有范德#39;
R
R'' | R'COH | R
[classroom practice：] 以苯和2个碳原子以下（含2个）的有机化合物合成1苯基乙醇和2-苯基乙醇（无机试剂任选）。
3、与亚硫酸氢钠反应
R C=O + (CH3)H HO S O O-Na+ R C (CH3)H SO3H ONa R (CH3) H OH C SO3Na
（无水酸催化）
CH3CH2CH2CHO + CH3CH2OH CH3CH2OH H+ CH3CH2CH2CH
（干）HCl
OH CH3CH2CH2CH
[胞二醚]
OCH2CH3
OCH2CH3
丁醛缩二乙醇
OCH2CH3 或：1，1-二乙氧基丁烷
反应机制：
R H C O H
+
反应可逆
R H C OH
+
HOR'
[酮 ]
O
γ -甲氧基丁醛
-苯基丙烯醛
O CH2 CH C CH3
O C CH3
CH3CHCCH3 CH3
甲基异丙基酮
甲基乙烯基酮
乙酰苯 (苯乙酮)
2、IUPAC命名法 [醛 ]
CH3
CHO OHCCH2CHCH2CHO
CH2CH2CHCHO
2-甲基-4-苯基丁醛
3-甲酰基戊二醛
醛基作取代基时，用词头“甲酰基”。
随Ar基增加，电子离域，降低了基态的焓值，增加了活 化能。 因此，羰基化合物发生亲核加成反应的活性顺序为：
HCHO > RCHO > R2CO > ArCOR > Ar2CO
1、与氢氰（qing阳平）酸加成 产物：-羟基腈(jing阴平)；制备-羟基酸。
C O + HCN C OH CN
H2O H+orOH-
C
OH COOH
B- + H CN
B H + CN-
HCN
H+ + CN-
某些醛酮与HCN反应的平衡常数K 化合物 CH3CHO C6H5CHO p-CH3C6H4CHO p-NO2C6H4CHO K 很大 210 32 1420 化合物 CH3COCH(CH3)2 C6H5COCH3 C6H5COC6H5 K 38 0.8 很小
羰基 >C=O: 一个键、 一个键
sp2 R R' C O
羰基碳：sp2杂化；羰基为平面型。 羰基是极性基团。
C O
C O C+ O-
[.]
[.]
二、醛酮的物理性质 (The Physical Preperties
Of Aldehydes And Ketones)
1/ 状态：< C12 （l）；但HCHO（g）；高级的（s）。 2/ 气味：低级的有刺鼻味；中级C8-C13有果香味。 3/ b.p : b.pROH>b.pRCH®O>b.pR-R(分子量相同或相近)。 例:
OC2H5 OC2H5
CH2=CH CH
CH2 OH CHCHO OH
OC2H5 OC2H5
KMnO4 冷
CH2 CH CH OH OH
H+ H2O
5、与氨及其衍生物反应 与氨反应： 与1o胺加成再脱水， 产物为：亚胺 (西佛碱 Schiff base)
OC O + H2N R C N R [ C NH2 R ]
+ RCH2
CHR H X
-
X
SN2
(C6H5)3P+
(C6H5)3P (C6H5)3P
+
CH2R
X-
n-C4H9Li -HX
CHR ( Ylide 叶立德 )
CHR + LiX + C4H10
维蒂西反应机制：（掌握）
(C6H5)3P CHR +
+
C O
(C6H5)3P CHR
-
+
O C
(C6H5)3P CHR O C
NO2
O2N （2，4-二硝基苯肼）
O2N （2，4-二硝基苯腙）
H2N-NH-C-NH2（氨基脲） O
>C=N-NH-C-NH2（缩氨脲） O
R (R')H C=N-Y + H2O