有机化学每章重点

有机化合物的分类一、如何区别脂环化合物和芳香化合物？芳香化合物、芳香烃和苯的同系物有什么关系？1．脂环化合物和芳香化合物的区别碳环化合物分子中含有完全由碳原子组成的碳环，它又可分为两类：脂环族化合物和芳香族化合物。

(1)脂环族化合物不含苯环的碳环化合物都属于这一类。

它们的性质与脂肪族化合物相似，因此叫做脂环族化合物，如。

(2)芳香族化合物具有一些特殊的性质含有一个或多个苯环。

如。

2．芳香族化合物、芳香烃和苯的同系物的关系(1)定义①芳香族化合物：含有苯环的化合物，如、②芳香烃：含有苯环的烃叫芳香烃，如、。

③苯的同系物：分子中含有一个苯环，苯环上的侧链全为烷烃基的芳香烃，如。

(2)芳香族化合物、芳香烃和苯的同系物的关系用图表示二、官能团、根(离子)、基的区别1．基与官能团区别：基是有机物分子里含有的原子或原子团；官能团是决定化合物特殊性质的原子或原子团。

联系：“官能团”属于“基”，但“基”不一定是“官能团”。

熔融状态下“根”与“基”两者可以相互转化，OH－失去1个电子，可转有机化合物的结构特点一、同系物、同分异构体、同位素、同素异形体、同种物质的比较正确书写同分异构体1．同分异构体的书写方法(1)降碳对称法(适用于碳链异构)下面以C7H16为例写出它的同分异构体：①将分子写成直链形式：CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3②从直链上去掉一个—CH3，依次连在剩余碳链中心对称线的一侧的各个碳原子上，得到多种带有甲基的，主链比原主链少一个碳原子的异构体。

根据碳链中心对称，将—CH3连在对称轴的右侧就会与左侧连接方式重复。

另外甲基不能连在链端链上，否则就会与第一种连接方式重复。

③再从主链上去掉一个碳，可形成一个—CH2CH3或两个—CH3来取代有5个碳原子的主链上的氢。

当取代基为—CH2CH3时，由对称关系只能接在中间的碳原子上，即。

当取代基为两个甲基时，在主链上先定一个甲基，按照对、邻、间的位置依次移动另外一个甲基，注意不要重复。

有机化学4-5章重、难点提示和辅导有机化学4-5章（炔烃、二烯烃、脂环烃）重、难点提示和辅导一．命名1．炔烃的命名原则与烯烃相似，只要把名称中的“烯”字改为“炔”就可以了。

2．二烯烃的命名原则也与烯烃相似，所不同的有两点：一是选择含有两个双键的最长碳链为主链，二是书写名称时要标明两个双键的位置，称某二烯。

二烯烃的顺、反异构体的命名与烯烃相似，要把两个双键的构型分别表示出来。

例如：分析：对于C2和C3的双键，按照“次序规则”，两个较优基团在双键碳原子的同侧，为Z 型；C4和C5双键，两个较优基团在双键碳原子的两侧，为E型。

因此，化合物被命名为：2Z，4E-2，4-庚二烯3．脂环烃：不含取代基的脂环烃根据碳原子数叫“环某烷”或“环某烯”；含有取代基的环烷烃，命名时应使取代基的编号最小；含有取代基的不饱和环烃，命名时从不饱和键开始编号，使取代基的位次数最小；含有两个取代基的环烷烃，存在顺、反异构体，命名时应表示出来，取代基在环平面同侧的称顺式，反之，为反式。

例如：二．结构1. 碳原子的杂化炔烃分子中叁键碳原子是sp杂化。

sp杂化是由s轨道和一个p轨道杂化形成两个能量均等的轨道，两个sp杂化轨道对称轴之间的夹角是180º（成一条直线）。

两个未参与杂化的p轨道互相垂直，并且都与两个sp杂化轨道对称轴组成的直线垂直。

二烯烃的双键碳原子与烯烃相同，都是sp2杂化。

2．炔烃中的碳-碳三键是由一个sp- sp重叠的σ键和两个π键所组成。

3．同分异构炔烃只有碳架异构和位置异构，无顺反异构；二烯烃与烯烃相同，有碳架异构、顺反异构、（双键）位置异构；脂环烃有（取代基）位置异构，如1，2-二甲基环丁烷与1，3-二甲基环丁烷，顺反异构，如顺-1，2-二甲基环丁烷与反-1，2-二甲基环丁烷，碳架异构，如甲基环丁烷与乙基环丙烷。

在环己烷的构象中，椅式比船式稳定；在一取代环己烷的构象中，取代基在e键的比在a键的稳定；在多取代环己烷的构象中，取代基尽可能多的在e 键。

第1 章 绪 论 1. 有机化合物与有机化学的定义2．有机化合物的特点（了解）3．共价键的特性和属性。

注意：分子的极性与键的极性和分子的对称性有关。

4．共价键的断裂和有机化学反应的基本类型(1) 共价键的断裂方式分为均裂和异裂，根据共价键的断裂和形成的方式不同，可把有机反应机理分为：游离基反应、离子型反应和协同反应等 3 大类。

5．有机反应中“离子型”反应根据反应试剂类型不同，分为亲电反应与亲核反应两类：(1) 亲电试剂与亲电反应：由缺电子的试剂进攻部分负电荷的碳原子而发生的，这类十分需要电子的试剂称为亲电试剂。

如含有 H +、Cl +、Br +、NO 2+、RN 2+、R 3C +等正离子的试剂。

由亲电试剂的进攻而引起的反应称为亲电反应。

(2) 亲核试剂和亲核反应：由能供给电子的试剂进攻具有部分正电荷的碳原子而发生的，这类能供给电子的试剂称亲核试剂，如 H 2O、ROH、OH -、RO -、Br -、NH 3、RNH 2、CN -等。

由亲核试剂的进攻而引起的反应称为亲核反应。

注意：有机反应中，加成反应分为亲电加成（烯烃与卤素的反应）、亲核加成（羰基与氰氢酸、水、醇、格氏试剂、氨的衍生物之间的反应）、自由基加成（如：不对称与 HBr 在过氧化物存在下的反应属于自由基加成，遵循反马氏规则）三类。

第 2 章 烷烃和环烷烃一、烷烃的命名：1．掌握有机化合物系统命名的基本原则2．碳原子的分类（伯、仲、叔、季）与常见烷基的结构和名称（P 48）3．顺序规则 —— 主要烷基的优先次序：甲基<乙基<丙基<异丙基二、烷烃的结构（了解）三、烷烃的构象异构（属于立体异构）乙烷中最典型的 2 种构象是交叉式（稳定构象）和重叠式，用 Newman 投影式和锯架式表示。

丁烷的 4 种典型构象及其稳定顺序：对位交叉式>邻位交叉式>部分重叠式>全重叠式。

四、烷烃的化学性质（掌握）烷烃卤代反应的机制——游离基（自由基）反应，分链引发、链增长与链终止是的 3 个阶段；烷烃卤代反应的取向主要由自由基稳定性次序来决定。

第一章绪论1、共价键的本质、特点；共价键的参数（键长、键角、键能）；2、共价键的断裂—异裂和均裂；3、酸碱理论：布伦斯特和路易斯酸碱；4、判断给定的分子是酸还是碱5、pk值代表的意义；第二章饱和烃：烷烃和环烷烃1、烷烃的系统命名的规则，部分烷烃的习惯命名2、σ键的特点(头碰头、可旋转)；3、构象的概念；构象与能量的关系；写出乙烷全交叉和全重叠式的纽曼式和透视式；4、甲烷自由基卤代反应的历程；5、单环烷烃、简单桥环和螺环的系统命名；6、环丙烷与烯烃的鉴别(KMnO4)；7、环烷烃的自由基卤代反应；8、环丙烷与X2、HX反应；9、能写出简单的二取代环己烷（例如反-1甲基-4异丙基环己烷）的稳定构象。

第三章不饱和烃：烯烃和炔烃烯烃：1、烯烃的系统命名（注意顺/反、Z/E ）；2、双键的结构（重点π键的特点）3、烯烃的制备(醇脱水、卤代物脱HX)4、烯烃亲电加成1）HX （机理、马氏规则，碳正离子稳定性大小）2）H2O（产物）3）浓H2SO4（产物）4）X2（机理，溴瓮离子，反式加成产物）5）HOX（产物）5、烯烃与B2H6反应的反马氏加水产物6、烯烃在光照条件下与HBr加成的过氧化物效应7、烯烃的氧化产物(过氧酸、KMnO4、O3)8、烯烃α-H自由基取代反应炔烃：1、炔烃系统命名2、炔烃的直线型结构3、末端炔烃的鉴别(银氨溶液和铜氨溶液)；4、炔化钠的制备及与卤代烷的反应5、炔的亲电加成（符合马氏加成）1）X22）HX3）H2O/H2SO4,HgSO4（烯醇式和酮式互变）6、炔的亲核加成（产物）1）CH3OH2）HCN3）CH3COOH第四章二烯烃共轭体系共振论1、π-π，P-π共轭效应、σ-π，σ-P超共轭效应2、1,3丁二烯的结构及其1,2-加成和1,4-加成机理（烯丙位重排）及产物3、Diels-Alder反应产物（六元环结构）第五章芳烃芳香性苯环：1、单环芳烃的系统命名及结构特点（平面结构，大共轭结构，环不易破坏）；2、苯亲电取代反应的机理（σ络合物）；3、苯的五大类亲电取代反应(卤化、硝化、磺化、烷基化、酰基化)及常用的亲电试剂；4、苯的氯甲基化反应；5、苯环侧链含α氢的碳的氧化反应；6、苯环α-H的卤代反应；7、苯环相连第一类（供电子）定位基和第二类（吸电子）定位基；稠环芳烃：1、萘的命名。

第 1 章绪论习题参考答案必做题：P10-111.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质，以及有机化合物的一般特点。

答案：典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质如下：有机化合物的一般特点：(1)从组成上看，有机物的元素组成较简单，除了C、H 外，含有O、N、S、P、X 等少数几种其它元素。

然而有机物的数量非常庞大；(2)从结构上看，有机物中原子间主要以共价键结合；同分异构现象普遍；许多有机物结构复杂；(3)从性质上看，有机物易燃易爆，热稳定性差；熔沸点通常较低，挥发性较大，易溶于非极性或弱极性溶剂而难溶于水；反应速度较慢，且常伴副反应。

1.7下列分子中，哪个可以形成氢键？a.H2b. CH3CH3c. SiH4d. CH 3NH 2e. CH 3CH 2OHf. CH3OCH3答案：d、e可以形成分子间氢键(因为只有d、e 中，存在H 与电负性较大、半径较小且带有孤对电子的N 或O 直接相连)补充题：乙醚(bp 34.5 oC)沸点比其同分异构体正丁醇(bp 117.3 oC)低很多；但二者在水中溶解度却差不多(均≈ 8g/100g水)，试结合相关理论解释之.答案：(1) 乙醚不存在分子间氢键(因分子中不存在H 与电负性较大的O 直接相连，即不存在活泼H) ，只存在偶极-偶极相互作用；而正丁醇存在分子间氢键(因正丁醇分子中存在OH，即存在活泼H)；所以对于这两个异构体，正丁醇由于分子间存在着更强的氢键作用力，沸点就要比乙醚高很多。

(2) 二者若都放入水中，乙醚分子、正丁醇分子都可与水分子形成分子间氢键；而且由于它们都带有4 个C 的烷基链，对氢键的影响程度差不多，因而在水中溶解度也差不多。

·第2 章烷烃习题参考答案P27-292.2用系统命名法(如果可能的话，同时用普通命名法)命名下列化合物，并指出各碳原子的级数。

a. CH3(CH2)3CH(CH2)3CH3b.c. CH3CH2C(CH2CH3)2CH2CH3HCC CHC(CH3)2 。