第四章 烟草生物碱
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第四章烟草生物碱一.教学目的:1.了解有关的生物碱。
2.掌握烟草生物碱的种类、结构。
3.熟练掌握烟碱的结构、性质、对烟草品质的影响。
4.掌握烟碱的积累规律及影响因素。
二.教学内容:1.生物碱及烟草生物碱概述。
2.烟碱的结构和性质。
3.烟碱的生物合成和积累规律。
4.烟碱对烟质的影响。
5.烟碱的生理作用和对健康的危害。
三.教学重点:1.烟碱的结构和性质。
2.烟碱对烟质的影响。
3.烟碱的生理作用和对健康的危害。
四.教学难点:1.烟碱可能的生物合成路线。
2.烟碱的积累规律及影响因素。
五.学时分配:8学时烟草生物碱属于含氮杂环化合物,但是由于它们是一类特殊的含氮化合物,从结构、性质和对烟质的影响等方面考虑,都与其他含氮化合物不同。
因此,常对其单独进行研究。
第一节. 生物碱概述我们知道,生物界是一个十分庞大、极其复杂的世界,在漫长的进化过程中,生物体内的代谢途径及其产物也必然是形形色色,繁杂纷纭的.如果把碳水化合物、蛋白质、脂类及核酸等这些与生物本身的生存密切相关的物质代谢称为初生代谢产物的话,那么象抗生素、维生素、生物碱等其他对生物体没有明显作用的物质代谢则被称为次生代谢,这些物质被称为次生代谢产物.次生代谢的产物对生物体本身的意义不大,它不是机体生存所必需的物质.但是它同人类的生活关系密切.其产物的开发和利用具有重要的社会价值和商品价值.例如各种抗生素是重要的医药原料,维生素是维持机体生命活动的一类微量小分子有机化合物,能调节机体内的物质代谢过程,许多生物碱对人体有很强的生理作用,是许多中草药的有效成分。
与初生代谢产物相比,次生代谢产物无论是在数量上还是在类型上都要比初生代谢产物多得多和复杂得多.而且,目前对次生代谢产物的研究还远远不及对初生代谢产物研究得那么广泛和深入,根据次生代谢产物的结构特征和生理作用,可将其分为抗生素、生长激素、维生素、色素、生物碱和毒素等不同类型.其中生物碱就是最大的、最引人注意的一类。
烟草生物碱危害特性研究摘要:烟草生物碱根据分子结构可分为两类:一类是毗睫与氢化毗咯相结合的化合物,以烟碱为代表;另一类是毗淀与毗淀或氢化毗睫环相结合的化合物,如假木贼碱、新烟草碱等。
烟碱(尼古丁)被证明广泛存在于多种植物中,是烟草类植物体内主要的天然生物碱。
最早发现于马铃薯、西红柿、绿辣椒和烟草等茄科类植物中。
烟碱对人和动物具有较强的三致作用(致癌、致畸、致突变),是恶性环境污染物之一。
欧盟已将烟碱含量超过500mg/Kg烟草废弃物列入有毒有害物质清单。
我国是世界上最大的烟草生产国和消费国,占全世界20%的人口消费世界上30%的卷烟,每年产生的烟草废弃物约130一170吨,每千克干废弃物的平均烟碱含量高达189,是严重威胁我国乃至全球人类和动物健康的烟碱污染源。
关键字:烟碱降解菌;天然生物碱;烟碱的危害一、烟碱及其理化性质烟碱的化学结构烟草生物碱是一个类群,含有近50种物质,存在于约60多个不同种的烟草中。
烟草生物碱根据分子结构可分为两类:一类是毗睫与氢化毗咯相结合的化合物,以烟碱为代表;另一类是毗淀与毗淀或氢化毗睫环相结合的化合物,如假木贼碱、新烟草碱等。
在烟草生物碱中以烟碱最为重要,它是烟草中的主要生物碱,占烟草生物碱总量的95%以上。
1825年,瑞士化学家A.Pikete首次从烟草中分离出烟碱。
烟碱的化学名称:甲基烷,分子量为162.24。
二、烟碱的理化生质烟碱在室温下是一种难闻、味苦、无色透明或淡黄色的油状液体。
具有较强的夕烟碱降解菌的分离筛选及降解特性研究挥发性,强烈的刺激性,味辛辣,在空气中极易氧化成棕黄色,且在阳光下易分解,颜色变深,有特殊的烟臭味,其沸点为247℃,比重1.009(20℃),具有左旋性。
烟碱具有潮解性,60℃条件下能与水以任何比例互溶,随水蒸汽挥发而不分解的特殊性质,因此可以用水蒸汽蒸馏法从碱性溶液中蒸出烟碱(SPeakeTetal.,1%4)。
烟碱不仅易溶于水,还可以溶于许多有机溶剂,如四氯化碳、氯仿、乙醚、苯、煤油、三氯乙烯和三氯乙烷等。
烟草工艺流程中生物碱变化研究【摘要】烟草是一种以吸食为主要目的的特殊经济作物,香吃味是烟叶质量要素的重要内容,优质烟叶要求香气充足纯正、劲头适中、而且余味的要求是干净舒适。
烟叶的化学成分直接影响了烟草制品的品质问题,其中烟草生物碱是烟草中最为主要的一个化学成分,是烟草品质和特征的保障。
本论文就烟草中生物碱的变化进行了分析和研究。
【关键词】烟草;生物碱烟草生物碱隶属于含氮杂环化合物,其分子结构属于仲胺、叔胺以及季胺一类,是烟草当中最为主要的一个化学成分,是烟草品质要素以及特征物的一种。
由于他们是特殊的含氮化合物,无论从结构、性质以及对于烟草质量的影响来说都与其他的氮化合物不相同,所以说我们对其进行了单独的研究和考察。
生物碱是当前国内研究的重点和焦点,国内外很多研究人员都对其进行了研究和分析,就此本论文主要针对于生物碱进行了研究和分析。
一、烟草生物碱概述对于烟草生物碱来说,包含四种分别是烟碱、降烟碱、假木烟碱以及新烟草碱。
烟碱其主要影响着烟的劲道,烟的吃味和刺激性,间接性的影响了烟的香味。
降烟碱影响了烟的含量,从而会导致烟会发的成分和含量发生变化,影响烟的品质问题。
然而假木贼碱在烟草中含量非常低。
其中烟碱为叔胺类生物碱,其它的被称作是仲胺类生物碱。
微量碱已经鉴定出来的就有20多种,它是由最主要的4种碱演变而成的。
不一样的品种,烟草生物中碱的含量是不同的。
我们在进行碱的分析的时候,所采用的分析方法有两种。
其中第一种就是气相色谱法,第二种就是液相色谱法。
其中气相色谱法包含了填充气相色谱法和毛细管气相色谱法。
它是利用个五中在固定相还有气体流动两相间分配系统不同而进行一定的分离的。
液相色谱法包含了离子色谱法、高效液相色谱法和液相色谱和质谱联用法。
离子色谱法是利用烟碱在烟叶还有烟丝中国烟碱主要以盐的形式性质对其进行离子色谱分析。
目前我国对于烟草生产工艺过程中生物碱进行研究,国内外很多烟草研究机构以及烟草企业研究人员都在致力于应用现代分析技术,其揭示了卷烟过程中烟草化学成分的变化规律,从而能够更好地确定烟草制品的主要化学成分变化以及工艺参数之间的相关关系,逐步的实现了工序质量感官评吸和化学评价相互结合的手段。
一名词解释
1烟草生物碱:烟草中的碱性含氮杂环化合物
2烟草生物碱群:是一群类似于尼古丁的物质
3挥发性碱:是指可以挥发的那部分胺类含氮化合物(包括氨、胺类、酰胺等)及游离烟碱
4 TSNA:烟草特有亚硝胺,是烟草生物碱和亚硝基反应生成的复合物。
二填空
1.生理强度是指烟气进入口腔后,使吸烟者生理要求得到满足的程度,主要决定因素是进入烟气中的烟碱。
2.烟碱约占烟草生物碱总量的95%以上,其次是降烟碱、新烟草碱和
假木贼碱。
3.烟碱通常是与有机酸或无机酸结合成盐而存在于烟草体中,少量以
游离态而存在。
4. 打顶烟株,部位越高,生物碱含量越高
5烟碱以结合态和自由态而存在与烟叶中,其含量随着成熟度增加而增加。
6. 同一片叶,叶尖和叶缘生物碱含量高于叶基和叶中部
三、选择题
1.具有叔胺结构的烟草生物碱是( A )
A烟碱 B 降烟碱 C 新烟草碱 D 假木贼碱
2.除了烟碱烤烟中含量最多的生物碱是( C )。
A假木贼碱B新烟草碱C降烟碱D麦斯明
3.烟碱高温热解产物不包括( D )。
A吡咯B吡啶C甲基吡啶 D 1,2-BaP
4.新烟草碱是( B )的前体物。
A NNN
B NAT
C NNA
D NAB
5.假木贼碱是( D )的前体物。
A NNN
B NAT
C NNA
D NAB
6. 降烟碱是( A )的前体物。
A NNN
B NAT
C NNA
D NAB
7.紫外分光光度法测定烟碱时,杂质干扰可通过( A )除去。
A A
259-1/2(A
236
+A
282
) B 总N-烟碱N
C 总粒相物-水分-烟碱
D 烟碱-挥发性碱
8.挥发性碱对烟草( D )影响较大。
A生理强度B吃味C香气D刺激性
9.优质烤烟总生物碱含量为( C )。
A 4%~5%
B 1.5%以下
C 1.6%~3.0%
D 4%以上
10.水蒸气蒸馏烟碱时,蒸馏的同时加入NaOH的作用是( A )。
A使其成为碱性介质,利于烟碱挥发B固定烟碱
C沉淀烟碱D沉淀蛋白质
11.TSNA主要在( C )中形成。
A陈化过程B生长过程C调制过程D吸烟过程
12.调制过程中硝酸盐还原成亚硝酸盐和其它氮氧化物与烟草生物碱起反应形成( C )
A NAA
B VNA
C TSNA
D TPM
13.一般认为烟草中游离烟碱对( C )影响较大
A 生理强度B吃味 C 刺激性D香气
14.硅钨酸沉淀烟碱的条件是(A )
A酸性B强碱性 C 弱碱性D中性
15.碘化铋钾与烟碱发生显色反应的条件是( A )
A酸性B强碱性 C 弱碱性D中性
16. 碘化铋钾在酸性条件下与烟碱显(C )
A 蓝色
B 紫色C粉红色 D 淡紫色
四问答题
1.TSNA形成的前体物是什么?(5分)
答 1)烟草生物碱:烟碱降烟碱假木贼碱和新烟草碱
2)硝酸盐和亚硝酸盐
2打顶烟株烟碱分布特点?
(1)叶内>根>茎(2分)
(2)部位越高烟碱含量越高(2分)
(3)同一叶片,叶尖和叶缘烟碱含量高于叶基和中心区域(2分)
(4)随成熟度增加,烟碱含量增加(2分)
3. 试述烟碱的理化性质在烟叶烟碱测定中的应用?(13分)
答:1)烟碱是碱性化合物,但是其碱性比较弱(1分);烟碱有随水蒸气一起挥发而不分解的特性(1分);纯烟碱在259nm处有最大吸收峰(1分);在酸性条件下,硅钨酸可以和烟碱发生沉淀反应(1分)。
2)烟叶中的烟碱大部分与有机酸或无机酸结合成盐,少部分以游离态形势存在。
(2分)
3)利用烟碱的碱性从烟叶中提取烟碱:用盐酸溶液处理烟样,将烟叶中的烟碱全部转变成烟碱的盐酸盐,将其从烟叶中提取出来。
然后利用烟碱在259nm 处的最大吸收值,计算烟叶中烟碱含量(2分)
4)利用烟碱的弱碱性和烟碱随水蒸气一起挥发而不被分解的特性从烟叶中提取烟碱:将烟样置于强碱性介质中,使烟样中的烟碱全部转变成游离态,然后用水蒸气将其蒸馏出来,在259nm处测定其最大吸收值,并计算出烟碱含量。
(3分)
5)将4)法中提取出的烟碱在酸性条件下用硅钨酸沉淀下来,根据沉淀生成残渣重量计算出烟碱的含量。
(2分)
4.烟碱对烟草品质的影响?
1)对烟叶色泽的影响:烟碱向去甲基烟碱转化,,使总去甲基烟碱水平增高,烟叶调制后呈现棕红色,这不仅影响烟叶外观色泽,而且影响烟叶香味和吃味2)烟碱对烟叶香味的影响
烟碱本身具有特殊香味,烟碱高温分解还可以形成许多致香物质,改善抽吸效果。
3)烟碱对烟叶吃味的影响
烟叶中游离烟碱和结合烟碱的比例影响着烟草的吃味。
如游离烟碱过高,则刺激性较大,如结合烟碱过高,则生理强度不够,二者比例适中,吸食者会得到
更大满足。
降烟碱可以生成麦斯明和取代吡啶化合物,可产生不愉快的气味,影响烟叶吃味
5写出烟碱测定的国际标准法中烟碱含量计算公式,解释公式中A259-1/2(A236+A282)的来历。
(10分)
1)烟碱计算公式:烟碱%=F*V*[ A259-1/2(A236+A282)]*100/[34.3*(1-含水量)*W]
F:酚取倍数
V:待测液体积
W:样品重(mg)
2)A259-1/2(A236+A282)来历
纯烟碱在A259处有最大吸收,在A236和A282处基本无吸收,但是待测液中含量其他生物碱等杂质干扰了烟碱的吸收曲线,使整个吸收曲线上移。
根据梯形中位线法,计算出烟碱在A259处的实际吸收值应为A259-1/2(A236+A282)。
第四章烟草生物碱思考题
一名词解释
烟草生物碱烟草生物碱群挥发性碱:TSNA:
二问答
1烟草中主要的生物碱有哪几种,含量各多少,并写出其化学结构式
2烟碱的物理性质和化学性质有哪些,及其在烟草烟碱测定中的应用
3烟碱的存在状态。
4烟碱对烟叶品质的影响主要表现在哪几个方面
5降烟碱形成途径
6简述烟草生物碱积累的影响因素
7烟草生物碱含量和在烟株体内的分布规律
8了解烟草中亚硝胺化合物的结构、种类
9 TSNA形成的前体物是什么,影响因素有哪些,怎样降低烟草中的TSNA。