芳香烃(1)

【思考与交流】 1、试剂是什么？应注意什么问题？实验现象是什么？ 液体轻微翻腾，有气体逸出.导管口有白雾，溶液中生成浅黄色沉淀。 烧瓶底部有褐色不溶于水的液体 2、如何证明该反应是取代反应？
3、浅黄色沉淀是否一定说明HBr存在？
4、如何排除Br2对实验现象的干扰？
5、冷凝的目的是什么？选择何种仪器进行冷凝？ 6、根据反应物的状态和反应条件选择装置？
7、生成物溴苯中混有哪些杂质？
8、请设计分离提纯 的步骤？
（1）在a中加入15mL无水苯和少量铁屑。在b 中小心加入4.0mL液态溴。向a中滴入几滴溴， 有白色烟雾产生，是因为生成了H__B_ r气体。继续 滴加至液溴滴完。装置d的作用是_吸__收__H__B_ r和Br2 （2）液溴滴完后，经过下列步骤分离提纯： 1、向a中加入10mL水，然后过滤除去未反应的铁屑；
第二节 芳香烃
学习目标
❖掌握苯的结构特点和化学性质。 ❖掌握苯的同系物的结构和性质的关系。 ❖了解芳香烃的来源及其应用。
素养目标
1.宏观辨识与微观探析： 从化学键的特殊性了解苯结构的特殊性，进而了解苯性
质的特殊性，了解有机反应类型与分子结构特点的关系。 2.证据推理与模型认知：
根据平面正六边形模型，能够判断含有苯环有机物分子 中原子的空间位置关系。 3.科学探究与创新意识：
②硝化反应：
+ HNO3
浓硫酸 55~60℃
NO2 + H2O
硝基苯（纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁气味
的油状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯
蒸气有毒性。）
【思考与交流】
1、浓硫酸的作用：催化剂
2、混合酸的配制方法：
浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50～60℃以下，再慢慢滴入苯，边 加边振荡，因为反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解。

学生：魏意恒 科目：化学 第 1 阶段第 2 次课 教师： 王江稳课 题芳香烃与卤代烃教学目标1 、掌握芳香族化合物及芳香烃的概念；2 、掌握苯的分子结构特点及物理性质 ；3 、掌握苯的化学性质； 4、卤代烃的物理及化学性质。

重点、难点苯的化学性质：（1）苯的溴代实验（2）苯的硝化实验（3）苯的加氢加成反应 ；卤代烃的化学性质。

教学内容知识梳理：芳香烃——芳香族碳氢化合物，简称芳香烃或芳烃。

一 苯的结构与性质 1 苯的结构（1）分子式：C 6H 6 （2）结构式：【交流与讨论】那么苯分子的结构是怎样的呢？① 苯的1H 核磁共振谱图（教材P48） 苯分子中6个H 所处的化学环境完全相同苯分子结构的确定经历了漫长的历史过程，1866年，德国化学家凯库勒提出苯环结构，称为凯库勒式：那么凯库勒式能完全真实的反应苯分子的结构吗？根据以下信息，谈谈你对苯分子结构的认识？② 苯的一取代物只有一种，邻位二取代物只有一种和 是同一种物质③ 苯不能使溴水腿色，不能使酸性高锰酸钾溶液腿色④ 碳碳双键加氢时总要放出热量，并且放出的热量与碳碳双键的数目大致成正比。

苯在镍等催化下可与氢气发生加成反应生成环己烷，所放出的热量比环己二烯与氢气加成生成环己烷的还要少。

说明苯环中并不存在单双键交替的结构，因此凯库勒式不能全面的反应苯的结构，只是习惯上沿用至今。

【过渡】那么苯分子的结构到底是怎样的？拓展视野：苯环中的碳原子都是采用的sp 2杂化，碳原子之间形成σ（sp 2－sp 2）键，六个C 原子的p 轨道重叠形成一个大π键。

苯分子中碳碳键的键长都是一样长的（1.4×10-10m ），这说明碳原子之间形成的一种介于单键和双键之间的特殊共价建，所以苯的结构可以表示为： 或 Cl Cl Cl Cl（3）分子空间构型平面正六边形，12个原子共平面。

2 苯的性质 （1）物理性质苯是一种没有颜色，有特殊气味的液体，有毒。

密度比水小，与水不互溶。

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(一) 亲电取代反应 (Electrophilic Substitution) 3. 磺化
0o C 100o C
43% 13%
53% 79%
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(一) 亲电取代反应 (Electrophilic Substitution) 3. 磺化 ●可逆反应
H2SO4 , H2O（大量） SO3H （稀酸溶液）,加热
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SO3
+H+
3. 磺化 ●磺化反应在合成上的重要性
制备酚类化合物
SO3H
H2SO4 NaOH
SO3Na
NaOH 300oC
ONa
H+
OH
制备工业产品（苦味酸，合成洗涤剂）
H2SO4 (浓) C12H25 SO3H NaOH
2，4，6－三硝基苯酚 亲油端 亲水端
SO3Na
C12H25
C12H25
反应机理
E
加成－消除机理
H
H E
H E
慢
E
过渡态2 过渡态3 过渡态1 位 能 E1 +E
+
H E
s-络合物
E2
E3
E H
-H
E
快
E+ + H+
E
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Байду номын сангаас反应进程
(一) 亲电取代反应 (Electrophilic Substitution) 1. 卤代 ●催化剂
Fe粉或FeX3
●卤代顺序
F＞Cl ＞Br ＞I
Br2 / CCl4 H2O / H+ KMnO4 H2 / Pt or Ni 常温常压
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不反应

2Fe + 3Br2 = 2FeBr3 AgNO3 +HBr = AgBr↓ +HNO3
【实验注意】
1.纯净的溴苯应是无色的，为什么反应所得 的溴苯为褐色？ 因为反应剩余的苯、液溴和催化剂FeBr3溶 解在溴苯中。 2.应如何分离提纯反应得到的粗溴苯？
1、水洗，分液；除去FeBr3 2、加入NaOH溶液，振荡，分液。除去溴苯中的溴 3、水洗，分液；除去易溶于水的杂质 4、干燥；除去水分 5、蒸馏；可除去溴苯中的苯
硝化反应实验步骤:
①先向反应容器中注入浓硝酸， ←敞口玻璃管 再慢慢注入浓硫酸， 并及时摇匀和冷却. ②向冷却后的混合酸中， 逐滴加入苯 ③将混合物控制在50-60℃ 的条件下水浴加热 ④将反应后的液体倒入 苯的硝化反应装置 盛冷水的烧杯中, 试管底部有黄色油状物.
【 苯的硝化反应 —— 实验注意】
Cl
3、加成反应
CH3 |
+？H2
一定条件
CH3 |
—CH=CH2
+？H2
一定条件
——CH2-CH3
侧链和苯环相互影响： 侧链受苯环影响易被氧化； 苯环受侧链影响易被取代。
三、芳香烃的来源及其应用 1、来源：a、煤的干馏 b、石油的催化重整 2、应用：简单的芳香烃是基本的有机 化工原料。
芳香族化合物 资料卡片：多环芳烃（了解）
1.为何要先加浓硝酸再加浓硫酸，冷却后再加苯？
防止浓硫酸稀释时放出大量的热量，使 酸液溅出；减少苯的挥发
2.浓硫酸的作用－催化剂和吸水剂。
3.为何要采用水浴加热？
受热均匀，便于控制温度 4.敞口玻璃管的作用是什么?冷凝、回流
5.温度计的位置？ 应插入水浴液面以下，以测量水浴温度。 6.纯净的硝基苯是无色的，为何反应得到 的硝基苯为黄色？ 因为在硝基苯中溶有HNO3分解产生的NO2