高二化学苯-芳香烃1
- 格式:pdf
- 大小:1.09 MB
- 文档页数:9
苯芳香烃芳香烃并不一定具有芳香气味,有的有恶臭一苯概述(苯是最简单的芳香烃)1.物理性质;无色透明液体,有芳香气味,有毒,易挥发,不易溶于水,溶解度比水小。
用冰冷却可以变成无色晶体,一种良好的有机溶剂,溶解有机物和一些非极性的无机物。
实验式CH ,键角120°,共轭体系,闭合共轭体系,苯环有高度的对称性和特殊的稳定性二苯的化学性质(易取代,能加成,难氧化,);1既不能使溴的四氯化碳溶液褪色,也不能使高锰酸钾酸性溶液褪色,但可以将溴从溴水中萃取出来2氧化反应2C6H6+15O2==点燃==12CO2+6H2O苯在空气中易氧化,火焰明亮且伴有黑烟,苯的含碳量特别高,且成液态,比气态的乙烯更难充分燃烧。
3取代反应(氢被溴取代,该反应放热)操作;把苯和少量液溴放在烧瓶中,同时加入少量铁屑作催化剂,(实际催化剂是溴化铁)用带导管的瓶塞塞紧瓶口,跟瓶口垂直的一段导管起冷凝器的作用现象;1常温时很快看到导管口附近形成白雾(溴遇水蒸气形成)2 反应完毕后,向锥形瓶中倒入溴化银溶液,有浅黄色沉淀形成3把烧瓶的液体倒入盛有冷水的烧杯中,底部有褐色不容于水的沉淀(溴苯,密度比水大不溶于水的无色液体,有芳香气味溶于溴呈褐色)4 想得到纯溴用稀氢氧化钠洗涤除溴4苯的硝化苯与浓硝酸浓硫酸的混合酸在55℃到66℃时发生反应,生成硝基苯硝基苯无色油状液体,有苦杏仁的特殊气味,不易溶于水,密度比水大,有剧毒。
实验制得的产品含有二硝基苯及氮氧化物呈淡黄色铁粉和盐酸可以还原硝基苯,得到苯胺,苯胺是合成染料的基本原料。
5.苯的磺化苯与发烟硫酸直接作用,或与浓硫酸混合加热到70到80℃,生成苯磺酸(强酸)6.苯环上的烷基化反应在无水路易斯酸的作用下,芳香烃和卤代烃,醇,酰卤等作用,氢原子可被烷基或酰基取代,叫傅克反应,制备烷基苯和芳香酮的方法. 7加成反应1催化加氢2与氯气加成(俗名666农药)8苯汽油添加剂火山爆发森林火灾可产生三.苯的同系物芳香烃用苯环取代烷烃分子里的一个氢原子就成了苯的同系物,其中最简单的是甲苯甲苯;芳香气味,不溶于水,溶于乙醇乙醚和丙酮,甲苯兼具甲烷和苯的性质甲苯溶解溴后,在光照条件下,甲基上的氢原子被溴原子取代溴化铁催化下,苯基上氢原子被溴原子取代甲苯分子中的甲基和苯基互相影响,使甲苯又具有不同于苯和甲烷的性质(1)苯环上的取代反应,甲苯比苯容易进行(2)烷基(侧链)的氧化反应甲苯二甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色,甲苯分子中的甲基常温下被高锰酸钾氧化,生成苯甲酸二甲苯的三种同分异构体苯的同系物(甲苯乙苯二甲苯异丙基苯)稠环芳香烃,萘,蒽,菲,均为平面型分子,多个苯环并在一起含有苯环的化合物叫做芳香族化合物,芳香烃只是芳香族化合物的一类。
高二化学教学设计《苯芳香烃》一、设计思路1、教材分析苯、芳香烃安排在人教版第二册《化学》第五章第五节,排于烷烃.烯烃和炔烃之后,使学生在学习了饱和烃与不饱和烃典型代表物质的性质的基础上再来学习苯。
本节先直接给出苯的分子式和结构式,通过分析、假设,进一步用实验验证苯的分子结构;再给出苯的物理性质和苯的结构特征,在这基础上指出苯的化学性质特点是:比烯烃稳定,但在一定条件下可与某些物质发生化学反应,。
从整体上看,教材内容体现了课程要求和认识物质的规律。
于是我将“苯分子的结构”这一教学内容设计成为探究性活动, 从中学习科学探究的方法和思想, 体验科学探究的乐趣, 培养学生的科学探究能力。
2、学情分析学生在学习“苯”之前已学习了烷烃——甲烷、烯烃——乙烯,初步掌握了碳碳单键、碳碳双键的一些特征反应,少部分学生甚至还有碳碳叁键及环的概念,具备了一定的“先备知识”,这正为“后续学习”奠定了必要的知识基础。
我们应引导学生对比前面刚刚学过的甲烷和乙烯的性质得出苯的独特的性质,帮助他们建立有机物“结构——性质——用途”的认识关系,逐步熟悉研究有机物的一般方法。
需要注意,此时学生有机知识储备并不多,更谈不上知识的综合整理,因此教学中应注意不能随意增加难度,随意补充知识如苯的磺化反应等,更不能将知识面拓展到苯的同系物甚至芳香烃,这样会加重学生的负担,使学生对学习产生畏难情绪。
二、教学目标知识与技能目标能说出苯的主要物理性质;了解苯的结构特点及证明方法;使学生了解苯的组成和结构特征.掌握苯的主要性质;过程与方法目标学会认识物质物理性质的一般方法和科学探究的基本方法; 培养学生类比推测能力,实验能力,观察能力和分析解决问题的能力.情感态度与价值观目标创设学生自主学习、互助学习的氛围,渗透将化学知识应用于生产、生活实践的意识,养成求真务实积极实践的科学态度三、教学重点与教学难点教学重点:苯结构的认识及苯的取代反应与加成反应。
《芳香烃1—苯的结构和化学性质》学习任务单【学习目标】1.学习认识苯的历史过程,感受研究有机物的方法。
2.掌握苯的结构特点、化学性质,认识苯的结构与性质的关系。
3.归纳比较烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的性质,感受结构与性质的关系【课前预习任务】1.甲烷、乙烯、乙炔和苯的结构性质对比2.苯的物理性质(1)在常温下,苯是一种无色、具有强烈芳香气味的透明液体(2)密度比水小——密度0.8765 g/cm³(20℃)(3)不溶于水,易溶于有机溶剂——(s=0.18g/100mL H2O, 20℃)(4)熔沸点低——熔点5.5℃、沸点80.1℃用冷水冷却,苯能凝结成无色晶体(5)易挥发——必须密封保存【课上学习任务】一、苯的结构(1)分子式:C6H6(2)最简式(实验式):CH(3)空间构型:苯分子为平面正六边形结构,键角为120°,所有原子在同一平面上(4)苯分子中碳碳键键长介于单键和双键之间的特殊的化学键苯分子中碳碳键键长为 1.40×10-10 m,烷烃中碳碳键键长为1.54×10-10 m,烯烃中碳碳键键长为1.33×10-10 m(5)结构式(6)凯库勒式不代表苯分子中单双键交替,而是二.苯的化学性质1.苯的化学性质较稳定,难氧化、难加成。
实验事实:(1)苯与KMnO 4酸性溶液混合充分振荡紫红色不褪去 (2)苯不能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色2.苯的取代反应 (1)溴代反应烧瓶内液体微沸,烧瓶内充满有大量红棕色气体。
锥形瓶内管口有白雾出现,溶液中出现淡黄色沉淀。
问题1 如何证明反应是取代反应,而不是加成反应?从生成物中HBr 证明,值得注意的是:因为液溴挥发,干扰HBr 的检验需要排除干扰。
问题2 锥形瓶中导管末端为什么不插入液面以下?锥形瓶中导管末端不插入液面以下,防止倒吸(HBr 极易溶于水)问题3 能否用溴水代液溴替制备溴苯?不能!必须是液溴,不能用溴水,苯不与溴水发生化学反应,只能是萃取。
芳香烃【学习目标】1、认识芳香烃的组成、结构;2、了解苯的卤代、硝化及加氢的反应||,知道苯的同系物的性质、苯的同系物与苯性质的差异;3、结合生产、生活实际了解某些烃、烃的衍生物的重要作用及对环境和健康可能产生的影响||,芳香烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用||。
【要点梳理】要点一、苯的结构和性质分子中含有一个或多个苯环的碳氢化合物都属于芳香烃||。
我们已学习过最简单、最基本的芳香烃——苯||。
1.分子结构||。
苯的分子式为C 6H 6||,结构式为||,结构简式为 或 ||。
大量实验表明||,苯分子里6个碳原子之间的价键完全相同||,是一种介于单键和双键之间的独特的键||。
苯分子里的所有原子都在同—平面内||,具有平面正六边形结构||,键角为120°||,是非极性分子||。
2.物理性质||。
苯是无色有特殊气味的液体||,不溶于水||,密度比水小||,熔点5.5℃||,沸点80.1℃||,苯用冰冷却可凝结成无色的晶体||,苯有毒||。
3.化学性质||。
苯的化学性质比较稳定||,但在一定条件下||,如在催化剂作用下||,苯可以发生取代反应和加成反应||。
(1)取代反应||。
(溴苯是无色液体||,不溶于水||,密度比水大)(硝基苯是无色||,有苦杏仁味的油状液体||,密度比水大||,不溶于水||,有毒)(2)加成反应||。
(3)氧化反应||。
①苯在空气中燃烧发出明亮的带有浓烟的火焰:2 +15O 2−−−→点燃12CO 2+6H 2O ②苯不能使酸性KMnO 4溶液褪色;苯也不能使溴水褪色||,但苯能将溴从溴水中萃取出来||。
4.苯的用途||。
苯是一种重要的化工原料||,它广泛应用于生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料和香料等||,苯也常用作有机溶剂||。
特别提示:(1)苯的结构简式: ||,只是由于习惯才沿用至今||。
实际上苯分子中的碳碳键是完全相同的||。
(如与是同种物质)(2)由于苯环结构的特殊性||,在判断苯体现什么性质时要特别注意反应条件和反应物的状态||。
第七章苯和芳香烃一.苯的结构二.芳香烃的分类和命名三.物理性质四.苯及其同系物的化学性质五.苯环上取代基的定位效应及规律六.定位效应在有机合成中的应用七.稠环芳烃八.联苯和多苯代脂烃芳香化合物的定义第一阶段:从植物胶中取得的具有芳香气味的物质称为芳香化合物。
第二阶段:将苯和含有苯环的化合物称为芳香化合物。
第三阶段:将具有芳香特性的化合物称为芳香化合物。
芳香烃:含有苯环(包括苯和苯的衍生物)或者结构和苯不同,但性质与苯相似的一大类非苯芳香族化合物。
芳香烃单环芳烃—只含有一个苯环:多苯代脂烃:多环芳烃:联苯类:稠环芳烃:CH3HC CH2CHCHCH苯型芳香烃非苯型芳香烃:N N OH分类:一. 苯的结构1. Kekule式19世纪初, 人们发现了这种物质;1825年, 法拉第测定苯的经验式为CH;1833年, Mitcherlish确立苯的分子式为C6H6;此后, 人们对苯的物理性质和化学性质有较充分的认识实验事实:易取代,不易加成一取代产物只有一种邻位二取代产物只有一种疑问: 1. 根据分子式, 苯应是一个高度不饱和的烃, 应表现出不饱和烃的典型反应, 易加成, 而实验事实却相反, 为什么?2. 一取代产物只有一种, 说明6个H 等同.1865年, Kekule 首先提出苯的结构是C-C 链首尾相连的环状结构, 环中三个单键, 三个双键相间, 每个碳和一个氢相连。
这种结构6个H等同,一取代产物只有一种;HH H HH H 简写为:而邻位二取代产物A 中与两个取代基相连的两个碳之间是双键;B 中与两个取代基相连的两个碳之间是单键,故A 与B 是不同的。
A B Kekule 提出苯中的双键没有固定的位置,它在不停的摆动,因此不能分出两个邻二卤代物,实际上它们是等同的X X X X X X XXH2119.5kJ/mol3H2按Kekule式,应为119.5×3= 358.5kJ/mol实际ΔH=208.2kJ/molΔE=358.5-208.2=150.3kJ/mol疑问:1.苯比环己三烯稳定, Kekule不能解释;2.根据Kekule式, 苯是环己三烯结构的, 高度不饱和,为什么不易发生加成, 反而易取代呢?2. 苯的结构sp 2H H H H H H 近代化学键的电子理论指出:(1)苯环上所有原子都处在同一平面上;(2) 6个C 都是sp2杂化,每个碳都以3个sp2杂化轨道分别与2个C 和1个H 结合形成三个σ键;(3) 余下的6个p 轨道都垂直于此平面,相互平行,彼此侧面交叠形成一个封闭的大π键,使π电子高度离域,达到完全平均化,故苯环中6个C-C 键长完全相等,无单、双键之分。
苯芳香烃一、苯的物理性质苯是无色有特殊气味的液体,密度比水小,不溶于水,苯的沸点80.1C(易挥发),熔点5.5C(结冰,无色晶体),有毒二.苯的分子结构1.分子式C6H6苯是不饱和烃。
2.苯的结构凯库勒式:苯分子是平面正六边形结构,平面形分子,12个原子共平面。
各个键的键角都是120°。
因为苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,苯与溴水混合不加成。
结论:苯与一般的不饱和烃在性质上有很大的差异,苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键。
用下式表示更好:既有烷烃的性质又有不饱和烃的性质3.芳香族化合物芳香族化合物:分子里含有一个或多个苯环的化合物属于芳香族化合物。
芳香烃:分子里含有一个或多个苯环的烃,苯是最简单的芳香烃。
苯的同系物:分子里含有一个苯环,侧链是烷基的烃。
三、苯的化学性质和用途易于取代,难于加成。
㈠、取代反应:①卤代用的是液溴,不是溴水,铁粉的作用:催化(真正的催化剂是FeBr3),将反应的混合物倒入水中的现象是什么?[有红褐色的油状液体沉于水底,表面有油状苯,还有红色溴]。
溴苯的物理性质如何?[比水重,不溶于水,油状]。
如何除去溴苯中的溴?[水洗,再用10%烧碱溶液洗,再干燥,蒸馏]练习写:C6H6 + Cl2——②苯的硝化反应条件:混酸,水浴温度:50-60C;浓硫酸的作用:催化剂,吸水剂;倒入水中,硝基苯的物质性质如何?硝基苯——无色油状液体,不溶于水比水重,毒性。
硝基苯能被还原成苯胺,苯胺是合成染料的原料:加H去O还原③磺化反应苯磺酸:中强酸。
㈡苯的加成反应苯分子的碳碳键不是典型的双键,不容易发生加成反应,在特定条件下也能发生加成反应,注意发生加成反应的条件(1)加氢+ 3H2——环己烷(2)加氯+3Cl2——C6H6Cl6㈢、苯的氧化反应2C6H6+ 15O2→12CO2+ 6 H2O 现象:火焰明亮,有黑烟,含C% = 92.3%遇到酸性高锰酸钾苯的来源,用途。