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专题测试【满分：100分 时间：90分钟】1．(2020·山东济南市高三模拟)辣椒的味道主要源自于所含的辣椒素，具有消炎、镇痛、麻醉和戒毒等功效，特别是其镇痛作用与吗啡相若且比吗啡更持久。
辣椒素(F)的结构简式为，其合成路线如下：已知：R —OH ――→PBr 3R —BrR —Br ＋R′—Na―→R′—R ＋NaBr回答下列问题：(1)辣椒素的分子式为____________，A 所含官能团的名称是__________________，D 的最简单同系物的名称是__________。
(2)A→B 的反应类型为____________，写出C→D 的化学方程式：________________________________________________________________________。
(3)写出同时符合下列三个条件的D 的同分异构体的结构简式：___________________________________________________________________。
①能使溴的四氯化碳溶液褪色②能发生水解反应，产物之一为乙酸③核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为3∶2∶1(4)4-戊烯酸(CH 2===CHCH 2CH 2COOH)可用作农药、医药中间体。
参照以上合成路线，设计由CH 2===CHCH 2OH 为起始原料制备4-戊烯酸的合成路线：___________________________________________________________________________________________________。
【答案】(1)C 18H 27O 3N 碳碳双键、溴原子 丙烯酸(2)取代反应 (CH 3)2CHCH===CH(CH 2)3CH(COOH)2――→180 ℃(CH 3)2CHCH===CH(CH 2)4COOH ＋CO 2↑(3)(4)CH 2===CHCH 2OH ――→PBr 3CH 2===CHCH 2Br ――――――――→NaCH (COOCH 2CH 3)2CH 2===CHCH 2CH(COOCH 2CH 3)2―――――――→①NaOH 溶液/加热②H 2SO 4溶液CH 2===CHCH 2CH(COOH)2――→180 ℃—CO 2CH 2===CHCH 2CH 2COOH【解析】根据题给“已知”和流程以及D 的分子式，较易推断出合成路线中各物质的结构简式：A ：(CH 3)2CHCH===CH(CH 2)3Br ，B ：(CH 3)2CHCH===CH(CH 2)3CH(COOCH 2CH 3)2，C ：(CH 3)2CHCH===CH(CH 2)3CH(COOH)2，D ：(CH 3)2CHCH===CH(CH 2)4COOH ，E ：(CH 3)2CHCH===CH(CH 2)4COCl 。
北京市2021届高三化学二轮复习：考点突破有机化学推断1. 奥昔布宁是具有解痉和抗胆碱作用的药物。
其合成路线如图：已知：RMgCl①R—Cl Mg乙醚②R3COOR4+R5COOR6R3COOR6+R5COOR4（1）A是芳香族化合物，A分子中含氧官能团是____。
（2）B→C的反应类型是____。
（3）E的结构简式是____。
（4）J→K的化学方程式是____。
（5）已知：G、L和奥昔布宁的沸点均高于200℃，G和L发生反应合成奥昔布宁时，通过在70℃左右蒸出____(填物质名称)来促进反应。
（6）奥昔布宁的结构简式是____。
2．化合物F是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下：（1）A 中的含氧官能团名称为硝基、 和 。
（2）B 的结构简式为 。
（3）C→D 的反应类型为 。
（4）C 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式 。
①能与FeCl 3溶液发生显色反应。
②能发生水解反应，水解产物之一是α−氨基酸，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1且含苯环。
（5）写出以CH 3CH 2CHO 和为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
3．有机碱，例如二甲基胺（）、苯胺（），吡啶（）等，在有机合成中应用很普遍，目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注，以下为有机超强碱F 的合成路线：已知如下信息：①H 2C=CH 23CCl COONa−−−−−−→乙二醇二甲醚/△②+RNH 2NaOH2HCl-−−−→③苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体 回答下列问题：（1）A 的化学名称为________。
（2）由B 生成C 的化学方程式为________。
（3）C中所含官能团的名称为________。
（4）由C生成D的反应类型为________。
（5）D的结构简式为________。
（6）E的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，且核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1的有________种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为________。
高考化学总复习有机物的推断与合成考点1. 各类有机物间的衍变关系2.重要的有机反应类型和涉及的主要有机物类别反应类型涉及的主要有机物类别取代反应饱和烃、苯和苯的同系物、醇、苯酚、卤代烃加成反应不饱和烃、苯和苯的同系物、醛、葡萄糖消去反应醇、卤代烃酯化反应醇、羧酸、糖类（葡萄糖、淀粉、纤维素）水解反应卤代烃、羧酸酯、二糖、多糖、蛋白质氧化反应不饱和烃、烃基苯、醇、醛、甲酸酯、葡萄糖还原反应醛、葡萄糖加聚反应烯烃、二烯烃缩聚反应羟基酸、氨基酸、二元酸和二元醇、二元醇考点解说1. 掌握官能团之间的互换和变化正确解答有机推断题与有机合成题的关键是熟练掌握各类烃的衍生物的相互转化，其实质是官能团之间的互换和变化，一般来说有以下几种情况:（1）相互取代关系：如卤代烃与醇的关系：R-X+H2O====+HXR-OH，实际上是卤素原子与羟基的相互取代。
（2）氧化还原关系：如醇与醛、酸之间的相互转化关系，实际上是醇中的–CH2OH氧化====还原-CHO氧化——→–COOH（3）消去加成关系：CH3CH2OH与浓硫酸共热170℃发生消去反应生成CH2=CH2和水，而CH2=CH2在催化剂、加热、加压条件下与水发生加成反应生成CH3CH2OH，前者是消去羟基形成新的官能团不饱和键，后者则是打开不饱和键结合水中的H—和一OH形成具有官能团—OH 的化合物（醇）的过程。
（4）结合重组关系：如醇与羧酸的酯化反应以及酯的水解：RCOOH + R’–OH酯化====水解RCOOR’+H2O实际上是醇中—OH与羧酸中—COOH相互作用，重新组合生成—COO—和H—OH的过程，而酯的水解实际上是酯中—COO—和H—OH相互作用，重新组合形成具有官能团—OH的醇和—COOH的羧酸的过程。
2.掌握有机合成的常规方法（1）官能团的引入①引入羟基（—OH）：烯烃与水加成、醛（酮）与氢气加成、卤代烃碱性条件下水解、酯的水解等。
②引入卤原子（一X）：烃与X2取代、不饱和烃与HX或X2加成、醇与HX取代等。
有机物的性质、推断、鉴别及合成综合应用各类化合物的不同性质，进行区别、鉴定、分离、提纯或推导未知物的结构简式。
组合多个化合物的化学反应，合成具有指定结构简式的产物。
一、有机物的性质二、有机物的推断突破口1 •根据物质的性质推断官能团，如：能使溴水褐色的物质含有“C—C”或“ C三C”；能发生银镜反应的物质含有“-CHO” ;能与钠发生置换反应的物质含有“-0H”或“ -COOH';能与碳酸钠溶液作用的物质含有“ -COOH';能水解产生醇和羧酸的物质是酯等。
2 •根据性质和有关数据推知官能团个数。
如-CHO―― 2Ag―― Cu2O;2 22-OH H2；2-COOH—^3—s CO2；-COOH—竺—* CO23 •根据某些反应的产物推知官能团的位置。
如：(1 )由醇氧化得醛或羧酸，-OH —定连接在有2个氢原子的碳原子上；由醇氧化得酮，-OH接在只有一个氢原子的碳原子上。
W ww. Ks 5u.c om(2)由消去反应产物可确定“ -OH”或“ -X”的位置。
(3 )由取代产物的种数可确定碳链结构。
(4)由加氢后碳的骨架，可确定“ C—C'或“ C= C”的位置。
三、有机物的鉴别鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质(物理性质、化学性质) ，要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。
四、有机合成的常规方法及解题思路有机合成题是近几年来高考的难点题型之一。
有机合成题的实质是利用有机物的性质，进行必要的官 能团反应。
要熟练解答合成题，必须掌握下列知识。
1 •有机合成的常规方法(1) 官能团的引入① 引入羟基(一OH ： a.烯烃与水加成；b.醛(酮)与氢气加成；c.卤代烃碱性水解；d.酯的水解等。
② 引入卤原子(一X )： a.烃与X 2取代；b.不饱和烃与HX 或X 2加成；c.醇与HX 取代等。
③ 引入双键：a.某些醇或卤代烃的消去引入 C=C b.醇的氧化引入 C=0等。
有机化学基础Organic chemistry basis[2023湖南卷](15分)含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)：官能团化学性质合成路线设计官能团名称书写回答下列问题：(1)B 的结构简式为_______；(2)从F 转化为G的过程中所涉及的反应类型是_______、_______；(3)物质G 所含官能团的名称为_______、_______；(4)依据上述流程提供的信息，下列反应产物J 的结构简式为_______；(5)下列物质的酸性由大到小的顺序是_______(写标号)：① ② ③(6) (呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。
除H 2C=C=CH-CHO 外，还有_______种；(7)甲苯与溴在FeBr 3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C 到D 的反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线_______(无机试剂任选)。
反应类型判断结构式、结构简式书写同分异构体数目或限定条件化合物书写结构式、结构简式书写二、2023年各省份有机部分高考命题规律Ø北京：官能团；反应类型；羟醛缩合反应机理；结构简式；方程式书写；同分异构体的数目；有机合成推断。
Ø浙江：官能团名称；反应类型；结构简式；同分异构体数目；有机方程式书写；有机合成推断。
Ø山东：命名；官能团；反应类型；结构简式；同分异构体数目；反应位置的判断；有机合成推断；杂化方式。
Ø江苏：酚羟基的酸性；胺类物质的碱性；同分异构体书写；反应类型；有机合成路线与推断。
Ø广东：命名；官能团名称；反应类型；结构简式；同分异构体书写；断键位置的分析；有机合成推断；杂化方式；分子极性；共价键类型。
Ø湖南：官能团；反应类型；结构简式；同分异构体数目；合成路线设计；有机酸酸性判断。
