第九章有机化合物性质及其应用第讲卤代烃醇酚优秀课件
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卤代烃、醇和酚(讲义)卤代烃一、典型的卤代烃——溴乙烷:卤代烃化学性质通常比烃活泼,能发生很多化学反应而转化成各种其他类型的化合物,因此,引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应,在有机合成中起着重要的桥梁作用.1、分子组成和结构:(在结构上可以看成是由溴原子取代了乙烷分子中的一个氢原子后所得到的产物)分子式结构式结构简式官能团C2H5Br CH3CH2Br或C2H5Br —Br溴乙烷比例模型及球棍模型:溴乙烷的结构特点溴乙烷与乙烷的结构相似,区别在于C—H键与C—Br的不同。
C—Br键为极性键,由于溴原子吸引电子能力强,C—Br键易断裂,使溴原子易被取代。
由于官能团(-Br)的作用,溴乙烷的化学性质比乙烷活泼,能发生许多化学反应。
2、溴乙烷的物理性质:纯净的溴乙烷是无色液体,沸点低,密度比水大,不溶于水。
说明:相对分子质量大于乙烷,导致C2H5Br分子间作用力增大,其熔点、沸点、密度均大于乙烷。
3、溴乙烷化学性质:在卤代烃分子中,卤素原子是官能团。
由于卤素原子吸电子的能力较强,使共用电子对偏移,C—X 键具有较强的极性,因此卤代烃的反应活性增强。
①水解反应:(H2O中的—OH取代溴乙烷分子中的Br原子)实验步骤:大试管中加入5mL溴乙烷;加入15mL20%NaOH溶液,加热;向大试管中加入稀HNO3酸化;滴加2滴AgNO3溶液。
现象:大试管中有浅黄色沉淀生成——证明上述实验中溴乙烷里的Br原子变成了Br-。
说明:a、该反应属于取代反应,C2H5-Br中的-Br被H2O中的-OH 取代;b、该反应比较缓慢,可采取加热和加入氢氧化钠的方法,加快此反应的速率、提高乙醇的产量。
原因是水解反应吸热,NaOH溶液与HBr反应,减小HBr的浓度,所以平衡向正反应方向移动,CH3CH2OH的浓度增大;c、验证Br变成了Br-时,要用HNO3酸化溶液,目的:中和过量的NaOH溶液,防止生成Ag2O暗褐色沉淀,对Br-的检验产生干扰。
第九章醇、酚、醚的结构与性质前言(1) 醇的结构与性质醇分子可以看成是水分子中氢原子被烃基取代的产物或烃分子中氢原子被羟基(﹣OH)取代的产物。
和水分子一样,醇分子中氧原子也是sp3杂化的,sp3杂化的氧原子分别与烃基和氢形成2个σ键,还有两对孤电子对,在两个sp3杂化轨道上,因此醇分子不是直线型,而是角型的,所以醇分子是极性分子。
由于醇中含有羟基,分子间可以形成氢键,因此低级醇的熔点和沸点比分子量相近的碳氢化合物的熔点和沸点高得多。
随着分子量的增加,羟基在醇分子中比例减小,羟基对醇的影响减小,从而使高级醇的物理性质与烷烃近似。
低分子量的醇可以与水形成氢键而互溶。
羟基是醇的官能团,醇的化学性质也是由羟基引起的,主要是羟基的活性;羟基被取代的反应;羟基的氧化反应以及β﹣H的活性等。
(2) 酚的结构与性质酚羟基与芳羟基直接相连,羟基氧原子是sp2杂化的,还有一对孤电子在未杂化的p轨道上,p电子云正好能与苯环的大π键电子云发生侧面重叠,形成p-π共轭效应,其结果p电子云向苯环转移,而羟基氧氢之间的电子云向氧原子转移,使氢容易以离子形式离去,具有部分双键的性质,难以被取代,当氧原子电子云向苯环转移,使苯环电子云密度升高,因此苯环上发生亲电取代反应速度加快。
(3) 醚的结构与性质醚可以看作是水的两个氢原子被烃基取代所得的化合物。
氧原子也是 sp 3 杂化的,因此醚不是直线型结构,而是角形结构,醚是极性分子。
与醇相比,醚分子间不能形成氢键,沸点比同组分醇的沸点低得多,如乙醚沸点是34.6℃ ,而丁醇的沸点为117.8℃ 。
但是醚比分子量相近的烷烃分子的沸点高。
醚分子中的氧可与水形成氢键,所以醚在水中有一定溶解度,乙醚在水中溶解度为 8g/100ml ,对于环状醚,由于成环缘故,氧原子外突,形成氢键的能力较强,因此四氢呋喃, 1,4 ﹣二氧六环与水能混溶。
醚是一类相当不活泼的化合物(环醚除外),醚链对于碱,氧化物,还原剂都是十分稳定。