有机化学课后题答案醛酮醌

(2). 某化合物A(C8H14O)，可以很快的使溴水褪色，也可以和 苯肼反应。A氧化后生成一分子丙酮及另一化合物B，B具有 酸性，与NaClO (Cl2+NaOH)反应，生成氯仿及一分子丁二 酸。试推测A可能的结构式。
(3). 化合物(A)的分子式为C5H12O，有旋光性，当用碱性 KMnO4剧烈氧化时生成没有旋光性的化合物C5H10O(B)。化 合物(B)与正丙基溴化镁作用后水解生成旋光性化合物(C)， 写出(A)、(B)、(C)的构造式。
4. 判断题
(1). 醛和脂肪族甲基酮都可以与HCN和NaHSO3起反应。（ √ ）
(2). 羰基的加成反应属于离子型的亲核加成反应。（ √ ） (3). 乙醛、丙酮、乙酸、乙酸乙酯都能发生碘仿反应。（ × ） (4). 所有醛和酮都可以与NaHSO3发生加成反应。（ × ） (5). 所有醛和酮都可以与费林试剂反应。 (6). 丙酮和异丙醇都可以发生碘仿反应。 （ × ） （ √ ）
(10). 乙醛-2,4-二硝基苯腙
2. 完成下列反应式
(1).
(2).
(3).
Cu/325℃
(4). CHCl3
(5). (6).
(CH3)3CCOO-
(CH3)3CCH2OH
3. 选择
(1).下列化合物中能发生羟醛缩合反应的是( A. 歧化反应的是( B. )。 A. B. C. D. ), 能发生
(4). 下列化合物中能发生碘仿反应的是（ B. NaHSO3发生加成反应的是（ A. D. ）。
A．甲醛
B. 乙醇
C . 3-戊酮
D. 丙醛
）。
(5). 下列化合物与格氏试剂反应生成伯醇的是（ A. A．甲醛 B. 乙醛 C . 丙酮 D. 苯甲醛

第十一章醛、酮、醌1、用系统命名法命名下列化合物：答案：（1）2-甲基丙醛（2）5-乙基-7-辛烯醛（3）3-苯基-2-丙烯醛（4）4-羟基-3-乙酰基苯甲醛（5）2-甲基-3-戊酮（6）4-乙撑基环己酮或4-亚乙基环己酮（7）1-苯基丙酮（8）反-2-甲基-4-乙基环己酮2、写出下列有机物的构造式：(1) 2-methylbutanal (2) cyclohexanecarbaldehyde (3) 4-penten-2-one(4) 5-chloro-3-methylpentanal (5) 3-ethylbenzaldehyde (6) 1-phenyl-2-buten-1-one答案：3、以沸点增高为序排列下列各化合物，并说明理由：(1) a. CH2=CHCH2CHO b. CH2=CHOCH=CH2c. CH2=CHCH2CH2OH d. CH2=CHCH2CH2CH3(2)答案：(1) ：C > A > B > D (2) ：B(321) > C(240) > D > A 4、完成下列反应方程式：答案：5、试设计一个最复合的化学方法，帮助某工厂分析其排出的废水中是否含有醛类，是否含有甲醛？并说明理由。

答案：用Schiff试剂检验废水，阳性反应(无色变紫红色)表示可能有醛的存在，再加多量浓硫酸，紫色不褪的话，示有甲醛。

6、以HCN对羰基亲核加成反就平衡常数K增大为序，排列下列化合物，并说明理由。

(1) Ph2CO (2) PhCOCH3 (3) Cl3CCHO (4) ClCH2CHO (5) PhCHO (6) CH3CHO答案：HCN对羰基加成是亲核加成，能降低羰基碳原子上电子云密度的结构因素将会使K值增大，故K值顺序是：(6)<(4)<(3)，而羰基碳原子的空间位阻愈小，则K值增大，故K 值的顺序是：(1)<(2)<(5)<(6) 综合考虑：(1) < (2) < (5) < (6) < (4) < (3)7、预料下列反应主要产物：答案：（1）该反应应遵守Cram规则，亲核试剂应从优势构象中位阻更小的一边进攻。

O *****C CHCH3 CH310. 2-甲基对苯醌
9.
甘油醛
CHO CHOH CH2OH
O CH3 O
二、完成下列反应式：1. HC CH
H+, Hg
2+
(
1.
HC CHH3O+
H+, Hg
2+
(
CH3CHO
) )
HCN
***** ( OH
)
H3O+
((
*****OH ) OH
(稀NaOH稀OH-
2.相同分子间可发生羟醛缩合反应的醛是( B )A、HCHO B、3CH2CHO C、(CH3)C CH 3 CHO D、CHO
3.不能发生碘仿反应的化合物是(A、HCHO B、CH3CHO C、*****H
A
)
D、*****3
4.能发生康尼查罗(歧化)反应的醛是( C )A、3 CH CHO CH CH3 B、3CH2CHO CH C、HCHO D、CH3CHO
第七章醛酮醌
醛、酮、醌基础知识部分
一、命名或写出结构式：5
4
3
2
1
1.
CH3
CHO
2.
(CH3)2C
*****
对甲基苯甲醛43
4-甲基-3-戊烯-2-酮1
2
3.5
CHCH=CHCHO CH3
O OO OO O 4. **********3 3 *****2CCHCH CCH CCH2 2CH6
4
3
2
1. HC CHHC CH H2O
*****H2*****3CHO NaOH
HgSO4/H2SO4
CH3CH CHCHO

第10章 醛、酮、醌10-1 命名下列化合物。

（1）3-甲基-1-苯基-1-戊酮； （2）2,4,4-三甲基戊醛； （3）1-(1-环已烯基)丁酮；（4）(E )-苯基丙基酮肟； （5）3-丁酮缩乙二醇； （6）2-环已烯酮； （7）三氯乙醛缩二甲醇； （8）2-戊酮苯腙； （9）2,6-萘醌； （10）2,4-已二酮； （11）（(E )-间甲基苯甲醛肟。

10-2 写出下列反应的主要产物。

PhCHOHCOONa +浓NaOHHCHO2OH+(Cannizzaro 反应)OZn-Hg / HClHCNH 3OOH COOHO(Clemmensen 还原)H 3CC CH 3O Mg 66H 3OH 2SO 4△(CH 3)2C C(CH 3)2OH OH(H 3C)3CC CH 3O(pinacol 重排)(1)(2)(3)(4)+HCHO(Mannich 反应)+HCl(5)(6)ON HCH 2CH 2NOCH 3OCH3CH 3OH(黄鸣龙还原)CO 3Cl+CO 2HCl+(Baeyer-Villiger reaction)ONH 2+PCl 5H NO(Beckmann 重排)O(1) HSCH 2CH 2SH2O(1) Cl 2 / NaOH 3OHO(卤仿反应)(7)(8)(9)(10)CHCl 3+(Wittig reaction)CH 3MgBr +Ph 3(1) CuCl 3(13)(12)(11)O+O(1,4-加成产物)OCHCH 2CH 3O OOHHONCO(双烯合成反应)10-3 比较下列化合物的亲核加成反应活性。

(2)(1)C OCH 3H 3C C CH 3OH 3CC HOCOCH 3H 3C(3)(4)（3）＞（1）＞（2）＞（4）10-4 将下列化合物按烯醇式的含量多少排列成序。

CH 3COCHCOCH 3CH 3COCH 2CH 3(2)(1)PhC H 2C O(3)(4)3CH 3COCH 2COCH 3C CH 3O（1）＞（4）＞（3）＞（2）10-5 指出下列化合物中，哪些能发生碘仿反应？哪些能与饱和NaHSO 3反应？(2)(1)O(3)(4)(5)ICH 2CHOCH 3CH 2CHOC 6H 5COCH 3CH 3CHOCH 3CH 2CH 2OHCH 3CH 22CH 3CH 3CH 23OH(7)(6)(8)O能与饱和NaHSO 3反应的有（1）、（2）、（5）、（8）[脂肪族甲基酮、大多数醛和8个碳以下的脂肪酮能进行此反应]。

羟醛缩合反应。
OH
(4)
OH Na2Cr2O7 O CH3 O (1) CH3MgBr (2) H3O Li Li (1)
OH
OH PCl3 Cl
(2) H3O
OH
酮的生成；与Grignard试剂的反应； 金属有机化合物的生成；与环氧化合物的反应。
O
OH
(5)
O O H2 Ni OH HCl ZnCl2 Cl Mg (C2H5)2O MgCl OMgCl H2O OH
C(CH 3)2 OH
H2 SO4 △
(H3 C)3 C
C OCHLeabharlann 3(pinacol 重排)
H
CH3 O
Cl
H CO3 H
CH3 O O
Cl
(7)
+
+
H N
CO2 H (Baeyer-Villiger reaction)
(8) (9)
O
+
NH2 OH O (1) HSCH2 CH2 SH (2) H 2/Ni
+
Ph3P HCN HO OH O
(13)
O
O
2 ¡ ÷
( 双烯合成反应)
O
10-3 比较下列化合物的亲核加成反应活性。
(3）＞（1）＞（2）＞（4）
10-4 将下列化合物按烯醇式的含量多少排列成序。
(1) CH3COCHCOCH3
COCH3
(2) CH3COCH2CH3
O
(3) CH3COCH2COCH3
NOH
PCl5
O (Beckmann 重排)
O
O (1) Cl2 / NaOH (2) H 3O OH (卤仿反应) + CHCl3

医用有机化学课后习题答案（2009）第1章 绪 论习 题7 指出下列结构中各碳原子的杂化轨道类型（1）CH 3CH 2OCH 3 （2）CH 3CH=CH 2 （3）CH 3CH 2≡CH （4）CH 3CH=CH-OH解：第2章 链 烃习 题1 用IUPAC 法命名下列化合物或取代基。

解：（1）3，3-二乙基戊烷 （2）2，6，6-三甲基-5-丙基辛烷 （3）2，2-二甲基-3-己烯 （4）3-甲基-4-乙基-3-己烯 （5）4-甲基-3-丙基-1-己烯 （6）丙烯基 （8）2，2，6-三甲基-5-乙基癸烷 （9）3-甲基丁炔3 化合物2，2，4-三甲基己烷分子中的碳原子，各属于哪一类型（伯、仲、叔、季）碳原子？ 解：CH 3CCH 3CH 3CH 2CHCH 3CH 2CH 31°4°1°2°1°3°2°1°1°4 命名下列多烯烃，指出分子中的π—π共轭部分。

解：（1） 2–乙基–1，3–丁二烯（2） 2–乙烯基–1，4–戊二烯（3） 3–亚甲基环戊烯（4） 2.4.6–辛三烯spsp2sp 3sp 2sp 2spsp 2CH 3CH=CH 2sp 2（1） （2）（3）CH 3CH 2≡CH （4）CH 3CH=CH-OH CH 3CH 2OCH 3sp 3sp3sp 3sp 3（5）5–甲基–1.3–环己二烯（6）4–甲基–2.4–辛二烯9 将下列自由基按稳定性从大到小的次序排列： 解：（3）>（2）>（1）>（4）10 按稳定性增加的顺序排列下列物质，指出最稳定者分子中所含的共轭体系。

解：（1）d ＞b ＞c ＞a （2）d ＞c ＞b ＞a12下列化合物有无顺反异构现象？若有，写出它们的顺反异构体。

解：（1）无 （2）有C=CCH 3HH 2H 5C =CCH 3HHC 2H 5（3）有C =CHC =CH BrCl C 4H 9Br ClC 4H 9（4）有3C =CBrCl HCH 3C =CBr ClH（6）有C =CC 2H 5CH 3C 2H 5CHCH 3CH 3C =CC 2H 5CH 32H 5CHCH 3CH 314 经高锰酸钾氧化后得到下列产物，试写出原烯烃的结构式。

《有机化学》习题参考答案引 言这本参考答案是普通高等教育“十二五”规划教材《有机化学》（周莹、赖桂春主编，化学工业出版社出版）中的习题配套的。

我们认为做练习是训练学生各种能力的有效途径之一，是对自己所学内容是否掌握的一种测验。

因此，要求同学们在学习、消化和归纳总结所学相关知识的基础上完成练习，即使有些可能做错也没有关系，只要尽心去做就行，因为本参考答案可为读者完成相关练习后及时核对提供方便，尽管我们的有些参考答案（如合成题、鉴别题）不是唯一的。

北京大学邢其毅教授在他主编的《基础有机化学习题解答与解题示例》一书的前言中写道：“解题有点像解谜，重在思考、推理和分析，一旦揭开了谜底，就难以得到很好的训练。

” 这句话很符合有机化学解题的特点，特摘录下来奉献给同学们。

我们以为，吃透并消化了本参考答案，将会受益匪浅，对于报考研究生的同学，也基本够用。

第一章 绪论1-1解：（1）C 1和C 2的杂化类型由sp 3杂化改变为sp 2杂化；C 3杂化类型不变。

（2）C 1和C 2的杂化类型由sp 杂化改变为sp 3杂化。

（3）C 1和C 2的杂化类型由sp 2杂化改变为sp 3杂化；C 3杂化类型不变。

1-2解：(1) Lewis 酸 H +， R +，R －C +＝O ，Br +， AlCl 3， BF 3， Li +这些物质都有空轨道，可以结合孤对电子，是Lewis 酸。

（2）Lewis 碱 x －， RO －， HS －， NH 2， RNH 2， ROH ， RSH这些物质都有多于的孤对电子，是Lewis 碱。

1-3解：硫原子个数 n=5734 3.4%6.0832..07⨯=1-4解：甲胺、二甲胺和三甲胺都能与水形成氢键，都能溶于水。

综合考虑烷基的疏水作用，以及能形成氢键的数目（N 原子上H 越多，形成的氢键数目越多），以及空间位阻，三者的溶解性大小为：CH 3NH 2 >(CH 3)2NH >(CH 3)3N1-5解： 32751.4%1412.0Cn ⨯==，327 4.3%141.0H n ⨯==，32712.8%314.0N n ⨯==，3279.8%132.0S n ⨯==， 32714.7%316.0O n ⨯==， 3277.0%123.0Na n ⨯==甲基橙的实验试：C 14H 14N 3SO 3Na 1-6解： CO 2：5.7mg H 2O ：2.9mg第二章 有机化合物的分类和命名2-1解：(1) 碳链异构（2）位置异构（3）官能团异构（4）互变异构2-2解：（1） 2,2,5,5-四甲基己烷 (2 ) 2,4-二甲基己烷（3）1-丁烯-3-炔（4）2-甲基-3-氯丁烷（5）2-丁胺（6）1-丙胺（7）（E）-3,4-二甲基-3-己烯（8）（3E，5E）-3-甲基-4,5-二氯-3,5-辛二烯（9）2,5-二甲基－2,4-己二烯（10）甲苯（11）硝基苯（12）苯甲醛（13）1-硝基-3-溴甲苯（14）苯甲酰胺（15）2-氨基-4-溴甲苯（16）2,2,4-三甲基-1-戊醇（17）5-甲基-2-己醇（18）乙醚（19）苯甲醚(20) 甲乙醚 (21) 3-戊酮 (22 ) 3-甲基-戊醛（23）2,4-戊二酮（24）邻苯二甲酸酐（25）苯乙酸甲酯（26）N,N-二甲基苯甲酰胺（27）3-甲基吡咯（28）2-乙基噻吩（29）α-呋喃甲酸（30）4-甲基-吡喃（31）4-乙基-吡喃（32）硬脂酸（33）反-1,3-二氯环己烷（34）顺-1-甲基-2-乙基环戊烷（35）顺-1,2-二甲基环丙烷2-3解：(1)CH3CHCH3CH3CH3CHCH3CH3C（2）CH3CHCH3CH2CH2CH2CH3C2H5(3)CH3CHCH3CHCH2C2CH3C2H525 (4)C2H5HCH3H(5) H2252CH2CH3(6)(7)HCH3HCH3HH(8)3(9)52H5 (10)(11) CH3NO2NO2 (12)H3(13) (14)OHCOOHBr(15) BrCHOCH3CH3 (16)CH3CH2OH(17) OH (18)OH BrBr(19)OHSO3HNO2(20)OO O(21) O(22)O(23)HCH3HCHO(24)H33(25)NHCH3O(26)NH2NH(27)NHO(28)S(29)NCH2H5OCH2H5(30) CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH(31)NH2ONH2(32)H2N-CONH-C-NH2(33) OOO(34)OCHO2-4解：(1)C H3CH2CH3CH3CHCH3CH3C命名更正为：2,3,3-三甲基戊烷(2)C H3CH2CHCHCH3CH3CH3(3)(4)(5)(6)(7)(8)2-5解：可能的结构式2-6解：(1)(2)CH3C2H5CH2CH2CH3CH2CH2CH2CH3(3)CH3CH3CH2CH2CH3CH3C2H5C2H5C2H5CH2CH2CH3 2-7解：1,3-戊二烯 1,4-戊二烯H2CH2CH32CH3H31－戊炔 2－戊炔H2C2H5CH3CH CH31,2-戊二烯 2,3－戊二烯H2333-甲基-1,2-丁二烯第三章饱和烃3-1解：(1) 2,3,3,4-二甲基戊烷 (2) 3-甲基-4-异丙基庚烷(3) 3,3-二甲基戊烷 (4) 2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 (5) 2,5-二甲基庚烷 (6) 2-甲基-3-乙基己烷(7)2-甲基-4-环丙基自己烷(8)1-甲基-3-乙基环戊烷3-2解：(1)H3332CH3(2)(3) H333(4)(5) (6)3-3解：(1) 有误，更正为：3-甲基戊烷(2) 正确(3) 有误，更正为：3-甲基十二烷(4) 有误，更正为：4-异丙基辛烷(5) 4,4-二甲基辛烷(6) 有误，更正为：2,2,4-三甲基己烷3-4解：(3) > (2) > (5) > (1) > (4)3-5解：BrHH HHBr BrHHHHBrBrHHBrHHBrHB rHH(A)对位交叉式 (B)部分重叠式 (C)邻位交叉式 (D)全重叠式A>C>B>D3-6解：(1)相同 (2)构造异构(3)相同(4)相同(5)构造异构体 (6)相同3-7解：由于烷烃氯代是经历自由基历程，而乙基自由基的稳定性大于甲基自由基，故一氯甲烷的含量要比一氯乙烷的含量要少。

醛酮醌课后习题参考答案习题1，各化合物名称如下：5，5-二甲基-2-己酮；对甲基苯甲醛；E-2-戊烯醛；3-（对异丙基）丙烯醛；1-环己基-1-丙酮； 4-甲基环己酮肟；环己酮苯腙；甲醛缩氨基脲2-甲基-1，4-苯醌；1，4-萘醌；二甲醇缩乙醛（1，1-二甲氧基乙烷）；水合三氯乙醛。

习题2，各化合物构造式如下：C H 3CH 3CH 3O OO CH 2CO本教材无此内容ClClOOOOCH 3CH 3NNHO 2NNO 2OOSO 3HOOCH 3O C H 3OHCH 3NOHOO习题3，各反应主要产物如下：OO CH 3CH 3CH 3OH+CH 3OH OCH 3CH 3CH 3CH 3OHNNHO2OHOH(8) OH 3+KM nO 4CH 3CH 3CNCH 33COOH；CH 3C OH+CHI 3COH ClClCl习题4，CH 3OH C H 3OHC H 3O CH 2CH 3OHCH 3OH CH 3OCH 2CH 3C H 2OCH 3OHH 3OHOO斐林试剂砖红色无砖红色OOOCH 3CH 3CH 3CH OC H 3CH 3OCH 3CH 3Br Br褪色不褪色CH 3CH 3CH 3CH 3Ag+NH 3正戊醛2-戊酮3-戊酮2-戊醇2-3-戊酮2-戊醇3-戊酮2-戊醇戊酮2，4-二硝基苯肼2-戊酮2-戊醇1-苯乙醇2-苯乙醇1-苯乙醇2-苯乙醇习题6， CH H 3O+CH 3OCH 3ONaOHCH 3OH2CH 3CH 2OH 3+CH 3CH 3OHCH 3CH 3KM nOC H 22C H 3OHOH 3+沙瑞特试剂CH 3O BrH CH 3BrMgCH 3CH 3OOH +KM nO CH 3CH 3OCH 3OHC 5H 5N/CrO 3CH 3-C3ONaBH 4CH 3OH3+OH4OH CN习题6，（4）、（5）、（7）能够发生碘仿反应；（1）、（3）、（4）、（6）可以和饱和亚硫酸氢钠反应；（1）、（3）能够被斐林试剂氧化。

第10章 醛、酮、醌10-1 命名下列化合物。

（1）3-甲基-1-苯基-1-戊酮； （2）2,4,4-三甲基戊醛； （3）1-(1-环已烯基)丁酮； （4）(E )-苯基丙基酮肟； （5）3-丁酮缩乙二醇； （6）2-环已烯酮； （7）三氯乙醛缩二甲醇； （8）2-戊酮苯腙； （9）2,6-萘醌； （10）2,4-已二酮； （11）（(E )-间甲基苯甲醛肟。

10-2 写出下列反应的主要产物。

PhCHOHCOONa +浓NaOHHCHO2OH+(Cannizzaro 反应)OZn-Hg / HClHCNH 3OOH COOHO(Clemmensen 还原)H 3CC CH 3O Mg C 6H 6H 3OH 2SO 4△(CH 3)2C C(CH 3)2OH OH(H 3C)3CC CH 3O(pinacol 重排)(1)(2)(3)(4)+HCHO(Mannich 反应)+HCl(5)(6)ON HCH 2CH 2NOCH 3OCH3CH 3OH(黄鸣龙还原)CO 3Cl+CO 2HCl+(Baeyer-Villiger reaction)ONH 2+PCl 5H NO(Beckmann 重排)O(1) HSCH 2CH 2SH2O3OHO(卤仿反应)(7)(8)(9)(10)CHCl 3+(Wittig reaction)CH 3MgBr+Ph 33(13)(12)(11)O+O(1,4-加成产物)OCHCH 2CH 3O OOHHONCOO(双烯合成反应)10-3 比较下列化合物的亲核加成反应活性。

(2)(1)C OCH 3H 3C C CH 3OH 3CC HOCOCH 3H 3C(3)(4)（3）＞（1）＞（2）＞（4）10-4 将下列化合物按烯醇式的含量多少排列成序。

CH 3COCHCOCH 3CH 3COCH 2CH 3(2)(1)PhC H 2C O(3)(4)COCH 3CH 3COCH 2COCH 3C CH 3O（1）＞（4）＞（3）＞（2）10-5 指出下列化合物中，哪些能发生碘仿反应？哪些能与饱和NaHSO 3反应？(2)(1)O(3)(4)(5)ICH 2CHOCH 3CH 2CHOC 6H 5COCH 3CH 3CHOCH 3CH 2CH 2OHCH 3CH 2CCH 2CH 3CH 3CH 2CHCH 3OH(7)(6)(8)O能与饱和NaHSO 3反应的有（1）、（2）、（5）、（8）[脂肪族甲基酮、大多数醛和8个碳以下的脂肪酮能进行此反应]。

目录第一章绪论 (1)第二章饱和烃 (2)第三章不饱和烃 (6)第四章环烃 (14)第五章旋光异构 (23)第六章卤代烃 (28)第七章波谱法在有机化学中的应用 (33)第八章醇酚醚 (43)第九章醛、酮、醌 (52)第十章羧酸及其衍生物 (63)第十一章取代酸 (71)第十二章含氮化合物 (77)第十三章含硫和含磷有机化合物 (85)第十四章碳水化合物 (88)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (99)第十六章类脂化合物 (104)第十七章杂环化合物 (113)Fulin 湛师第一章 绪论1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。

答案：1.2 NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同？如将CH 4及CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？ 答案：NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。

因为两者溶液中均为Na +,K +,Br －, Cl －离子各1mol 。

由于CH 4与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。

1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。

当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。

答案：C+624H CCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4写出下列化合物的Lewis 电子式。

a.C 2H 4b.CH 3Clc.NH 3d.H 2Se.HNO 3f.HCHOg.H 3PO 4h.C 2H 6i.C 2H 2j.H 2SO 4 答案：a.C C H H HHCC HH HH或 b.H C H c.H N Hd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O POO H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OH H或1.5下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。

（二）习题部分
1．命名下列化合物： （1）2-甲基丁醛 （2）1-戊烯-3-酮 （3）对甲氧基苯甲醛 （4）2-甲基-5-异丙基-2-环己烯酮 （5）3,7 二甲基-6-辛烯醛 （6）环己酮缩乙二醇 （7）茚三酮 （8）3-苯基丙烯醛（肉桂醛）（9）环戊酮肟 （10）1,5-二甲基-9,10-蒽醌
能发生碘仿反应的是：（1）、（3）、（6）、（8），它们反应的产物（碘仿除外）分别是：
7．将下面两组化合物按沸点高低顺序排列：（各组依次编号为 a、b、c、d）
（1）a ＞ c ＞ b ＞ d
（2）b ＞ a ＞ d ＞ c
8．用指定原料及必要的试剂（无机试剂任选），完成下列转化。
推导化合物结构（推断题） 9． 10、
思考题 7-3 以乙炔或乙醇为原料合成α-羟基丙酸（乳酸）。
思考题 7-4 完成下列转化： （1） 或 （2）
思考题 7-5 用简单的化学方法分离 2-戊炔的水合产物：2-戊酮和 3-戊酮。
思考题 7-6 完成下列转化： （1）
（2）
或 思考题 7-7 完成下列转化： 思考题 7-8 用化学方法鉴别下列化合物：
2．写出下列化合物的结构式：
（1）Cl3CCH(OH)2 （2）
(3)OHCCHO (4)
（5）
（6）
（7）
（8）
（9）
（10）
（11）
3．写出下列反应的主要产物： （1）①LiAlH4 或 NaBH4 ② H3O+ （3）CH3CH2COCl / AlCl3 ；
（5）
（2）同（1） （4）
（6）
（7）
11、
（8）
（9）
（10） 4．用简单化学方法鉴别下列各组化合物：（方法很多，以题解下仅供参考）

CH3CH=O HCl(g)
O O
5
15、以苯、甲苯、四个碳或四个碳以下的简单原料合成下列化合物：
(1) CH3CH2C(CH3)=CH2
Ph3P + CH3Cl
Ph3P+-CH3 Cl-
解：
PhLi
CH3CH2C(CH3)=O + Ph3P=CH2
CH3CH2C(CH3)=CH2
(2) CH3
O2N
CH2=CH2
BrCH2CH2Br
CH3CH2CH2-CH-CH2CH2CH2CH3
OH
Mg
CO2
H2O
TM
(CH3)2C=O + BrMgCH2CH2MgBr + (CH3)2C=O 解：
(CH3)2C(OH)CH2CH2C(OH)(CH3)2
OH
(5)
解：
CHO
OH CHO
PhMgBr
(6)
CHO
b. CH2=CHOCH=CH2 d. CH2=CHCH2CH2CH3
(2) a.
CHO b. HO
CHO c. HO
CHO
d.
解：B(321) > C(240) > D > A
CHO OH
1
4、 完成下列反应方程式：
(1) O
OCH3 OCH3
H2NN
(1) 推测A的结构； (2) 用反-1,2-环戊二醇进行同样的实验，却不发生反应，为什么？ 解：二醇与酮在酸催化作用下容易发生缩酮化反应，除水有利于正反应方向的进行。A对碱稳定，遇稀 酸生成原料的特征正是缩酮的性质。反应式如下：
OH OH O
HCl(g)
O
A

第九章 醛、酮、醌1．命名下列化合物解：（1） 1-羟基-4-己烯-3-酮 (2) 2-甲基-4-氧代戊醛 (3) (E) –2-戊烯醛 (4) 4-氯-2-羟基苯甲醛(5) 3-甲基环己酮 (6) 6-甲基2，3-二甲氧基对苯醌2．写出苯甲醛与下列试剂反应的主要产物： (1)NaC≡CCH 3(液NH 3) (2)浓OH - (3)CH 3CHO/稀OH - (4)NH 2OH (5)浓OH -，HCHO (6)托伦试剂(7)C 2H 5OH(干燥HCl) (8)HNO 3/H 2SO 4，25℃(9)斐林试剂 (10)Al ［OCH(CH 3)2］3/(CH 3)2CHOH 解：CH C ≡CCH3ONaCOOHCH 2OHCH=CHCHO(1)(2)(3)CH=NOH CH 2OHHCOOH(4)(5)(6)COOHCH(OC 2H 5)2(7)2(8)(9) 不反应CH 2OH(10)(1) CH 3CH=CHCOCH 2CH 2OH (2) CH 3COCH 2CHCHOCH 3(3)CH 3CH 2H C=CCHO H(4)3(5)3(6)33．写出环己酮与下列试剂反应的主要产物：(1)浓HNO 3/V 2O 5 (2)NaBH 4/C 2H 5OH (3)HOCH 2CH 2OH/干燥HCl (4)HCN/OH -(5)托伦试剂 (6)(7)Zn-Hg/HCl (8)NH 2—NH 2；(HOCH 2CH 2)2O ，KOH ，加热 (9)饱和NaHSO 3溶液 (10)CH 3C≡CNa ，然后水解 (11)C 6H 5MgBr ，然后加H 2O (12)(C 6H 5)3P ＝CHCH 2CH 3 解：(1) HOOC(CH 2)4COOH(2)(3)(4)(5) 不反应(6)OHCNOH OH SO 3HOHC CH 2CH 3OOH C 6H 52CH 3(7)(10)(11)(8)(9)4．完成下列反应：NHNH2(1) BrCH 2CH 2COCH 3 ( ) ( ) ( )(CH 2OH)2+Mg CH 3CHO醚( ) ( )H 3O +CrO3(2) C 6H 5COCHOHCN( )(3) C 6H 5CHO + CH 3CH 2CH 2CHO ( )(4) HO(CH 2)4CHOHCl( )(5)COCH 3+ HOCH 2CH 2OH TsOH( )2CH 2COCl(6)3( )(7) CH 3CHCH 2CCH 2CHCH 33O3( )(8)OHOC H H +稀( )HCl( )解:5．将下列各组化合物按羰基的亲核加成反应活性排列成序：解：(1) B > D > C > A (2) A > D > C > B6．按与HCN 反应活性大小排列：解： (3) > (2) > (1) > (8) > (7) > (4) > (5) > (6)7．用化学方法区分下列各组化合物：(1) 丙醛、丙酮、正丙醇、异丙醇 (2) 戊醛、2-戊酮、3-戊酮 (3) 环己烯、环己醇、环己酮 解：(1) 与金属钠反应，碘仿反应。

第10章 习题解答1． 命名下列化合物：答：（1） 2-甲基丙醛 （2）对甲基苯甲醛 （3）2，4-二甲基-3-戊酮（4）对甲氧基苯甲醛 （5）2-甲基-1，4-环己二酮 （6）二苯甲酮 （7）1-戊烯-3-酮 （8）环己酮肟 2，4-戊二酮 2． 写出下列化合物的结构式：（1）3-甲基戊醛 （2）2-甲基-3-戊酮 （3）甲基环戊基甲酮 （4）间甲氧基苯甲醚 （5）3，7-二甲基-6-辛烯醛 （6） -溴代苯乙酮 （7）乙基乙烯基甲酮 （8）三甲基乙醛 （9）邻羟基苯甲醛 （10）肉桂醛 （11）丙酮-2，4-二硝基苯腙 (12) 丙醛缩乙二醇答：（1）CH 3CH 2CHCH 2CHOCH 3（2）CH 3CHCOCH 2CH 3CH 3 （3）COCH 3（4）OCH 3OCH 3（5）(CH 3)2C=CHCH 2CH 2CHCH 2CHO3（6）COCH 2Br（7）CH 2=CHCOCH 2CH 3 （8）(CH 3)3C-CHO (9)OH CHO(10) CH=CHCHO(11) NHN=C(CH 3)2NO 2NO 2(12) CH 3CH 2CH(OC 2H 5)23． 写出下列反应的主要产物：(1) (2)(3)(4) (1) (C H 3)2C H C H O (2)H 3C C H O (3) (C H 3)2C H C O C H (C H 3)2(4) C H 3OC H O (5)O O H 3(6)CO( 7) C H 3C H 2C C H =C H 2O(8)N O H(9) C H 3C O C H 2C O C H 3C H 3C H 2C H 2C H O 5%N a O H4H 2O(CH 3)3CCHO + HCHO C H O +C H 2OHC H 2OH干H C l C H 3C H 2C O C H 3 + H 2N O H(5)(6) (7)(8)(9)(10)答：（1）CH 3CH 2CH 2CHCHCHO OH CH 2CH 3，CH 3CH 2CH 2CHCHCH 2OHOH2CH 3 （2）(CH 3)3CCH 2OH + HCOOH （3）CHO O （4）CH 3CH 2C=N OH3 （5）(CH 2)3CH 3（6）OMgBrCH 3，OH CH 3（7）(CH 3)3CCOOH + CHI 3 （8）OHSO 3Na（9）CHOH O，CHOCH 3O （10）(CH 3)2CCHO Br4． 用简单的化学方法区别下列各组化合物：（1）甲醛、乙醛、丙烯醛 （2）乙醇、乙醚、乙醛（3）丙醛、丙酮、丙醇、异丙醇 （4）1-丁醇、2-丁醇、丁醛、2-丁酮 （5）戊醛、2—戊酮、环戊酮、苯甲醛 （6）苯甲醇、苯酚、苯甲醛、苯乙酮 答： (1) NaOH+I 2；Br 2/CCl 4 (2) Ag(NH 3)2NO 3；Na (3) Ag(NH 3)2NO 3；ZnCl 2/HCl (4) 同(3)(5) Ag(NH 3)2NO 3；Cu(OH)2/NaOH ；NaOH+I 2 (6)FeCl 3；NaOH+I 2；ZnCl 2/HCl 5. 将下列化合物按羰基的亲核加成反应活性大小排列：答：略。

第八章 醛酮醌1.(1) 3-甲基丁醛 (2) (Z )-3-甲基-3-戊烯-2-酮 (3) 2-甲基-1,4-苯醌 (4) 4-甲基-2-羟基苯甲醛(5) 2-甲基-3-异丙基-1,4-萘醌(6) 丙酮缩二乙醇(2,2-二乙氧基丙烷) (7) 3-(4 -甲基苯基)-2-丁酮 （8）二苯酮 （9）丙酮苯腙 2.(1)Cl 3CCHO(2)CH 3CH CHCH NNH(3)CH 3CH 2COCH 3NNH C NH 2(4)Cl 3CCHO (5)CCH 3O(6) CH 3C CHCH 2CH 3OCH 3(7)OHCHO （8）O(9)CH CH 2 H 3COC HCH 3(10)OHC NH（11）3.(1)OH CNOH COOH ,(2)CH 3CH 3CH 2CCH 2CH 3OMgBr,CH 3CH 3CH 2CCH 2CH 3OH(3)2CH 2OCH 3CH 2CHO(4)CH CH CHOOHCH 3CH C CHOCH 3(5 )CH 2OHH 3C+ HCOO －(6)CH 3CH CHCHCH3OHCH 3CH 2CH 2CHCH 3OH(7)CH 2CH 3(8)CH N OH(9) CH 3CH 2COO －+ CHI 3↓（10）4.＊无机试剂和一个碳的有机试剂任选（溶剂例外）H 2C CH2H 2O CH 3CH 2HBrCH 3CH 2Br3CH 23CHCH 3Br3OHCH 3CH 23(1)或HBrCH3CH 2CHCH 3BrCH 3CH CHCHO 2CH 3CH 2CH 2CH 2OHCH 3CH CHCH 3H 2C CH 2H 2SO 4H 2OCH 3CH 23（2）（3）(4) 用(1)的中间产物和最终产物合成CH 3CH 2CHCH 3BrCH 3CHO H 2O/H +①干醚② 干醚CH 3CH 2CHCH 3MgBrCH3CH CHCH 2CH 3OHCH 3CH 3CH CHCH 2CH 3CH 3（5）2②Cl 光照H 2O(2)3CH 2Cl CH 2MgCl干醚CH 2CHOCH 2Cl 2OH2O[O]+(6)OOH[O]H5.能发生碘仿反应的是：(2) (4)(5) (8) (10) ；能与NaHSO 3加成的是：(1) (6) (8) (9) (10) 能被斐林试剂氧化的是：(1) (6) (8) (9) ；能与羟胺生成肟的是：(1) (5) (6)(7) (8) (9) (10)6. (1) (2)(3)（4）丙醛 丙酮 丙醇 异丙醇2,4-二硝基苯肼√ 黄↓√ 黄↓ × × I 2/OH -× √ 黄↓ × √ 黄↓甲醛 丙醛 苯甲醛 √ √ ××√ 砖红色↓苯乙醛 苯乙酮 1-苯基-1-√ Ag ↓↓×I 2/OH -√ 黄↓ ×戊醛 苯甲酮 2-戊酮 环戊酮7.(1)CH 2CHOCl >CH 3CHO CH 3CCH(CH 3)2O>3O>CO>(2)CHO>CHO>CHOCHO>CH 3OO 2NH 3C8.9. （10A.CH 3CH 2CCHCH 3O3B.CH 3CH 2CCHCH 3CH 3OHC.CH 3CH 2C CHCH 3CH3D. CH3CCH 3OE. CH 3CH 2CHO11A.CH 3CHO CH 2O CH 2 B. CH 3CHO C. HOCH 2CH 2OH环己醇 -羟基磺酸钠H 2O H +环己酮戊醛 苯甲酮 2-戊酮 环戊酮托伦试剂×× √ Ag ↓ √ Ag ↓。

O
苯环衍生物。B为
C CH2CH3
同现可推知：B′为
O
14、由指定原料及必要的有机、无机试剂合成： (1) 从乙醛合成1,3-丁二烯
CH3CHO + CH3CHO
解： CHCH-CH-CH-CH2OH OH
NaOH
CHCH-CH-CH=O
NaBH4 OH
H2SO4
CH2=CH-CH=CH2
(2) 由环己酮合成己二醛
19、解：F为
CHO
O
G为
CHO ，该题在解题时注意：只有三个
甲基及双键H之间不干扰偶合的特征，从而限定了F只为唯一的结构。 20、丙酮在碱性水溶液中加热产生一种液体有机化合物，经质谱测定其M+的m/e为98。其紫外光谱红外 光谱和NMR谱图如下，写出它的结构式：
解： (1) 因为M+的m/e=98，所以，该化合物分子量为98。 (2) UV：在～235nm处有强吸收，ε约6000，说明有共轭体存在。 (3) IR：在～1690cm-1处有强吸收，示有C=C-C=O型的C=O存在，在～1600cm-1处有强吸收，示有
CHO CHO
CH(OCH2CH2O)
CHO
OH CH(OCH2CH2O)
CHO
CHO
6
(7) CH3COCH2CH2CH2OH
CH3COCH3 解：
CH3COCH2Br O
CH3C(OCH2CH2O)CH2MgBr
CH3C(OCH2CH2O)CH2Br H3O+ CH3COCH2CH2CH2OH
O H
C2H5
PhCH2MgBr
H Ph
H3O+
OH
H
C2H5

目次之袁州冬雪创作第一章绪论0第二章饱和烃1第三章不饱和烃5第四章环烃13第五章旋光异构21第六章卤代烃26第七章波谱法在有机化学中的应用31第八章醇酚醚41第九章醛、酮、醌50第十章羧酸及其衍生物61第十一章取代酸68第十二章含氮化合物74第十三章含硫和含磷有机化合物82第十四章碳水化合物85第十五章氨基酸、多肽与蛋白质96第十六章类脂化合物101第十七章杂环化合物109Fulin 湛师第一章 绪论1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物感性质. 答案：1.2 NaCl 相同？如将CH4及CCl4各1mol 混在一起，与CHCl3及CH3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？ 答案：NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同.因为二者溶液中均为Na+,K+,Br －, Cl －离子各1mol.由于CH4与CCl4及CHCl3与CH3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组分歧的混合物.1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状.当四个氢原子与一个碳原子连系成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状. 答案：C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2py2p z2p x2sH1.4写出下列化合物的Lewis 电子式.答案：a.C C H H H HCC HH HH 或 b.H C H H c.H N H Hd.H S H e.H O NOf.OC H Hg.O P OO O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OOH H或1.5下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向.答案：b.ClClc.HBrd.HCe.H 3COHH 3COCH 3f.1.6 根据S 与O 的电负性不同，H2O 与H2S 相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？ 答案：电负性O>S,H2O 与H2S 相比，H2O 有较强的偶极作用及氢键. 1.7 下列分子中那些可以形成氢键？a.H2b. CH3CH3c. SiH4d. CH3NH2e. CH3CH2OHf. CH3OCH3 答案：1.8 醋酸分子式为CH3COOH ，它是否能溶于水？为什么？答案：能溶于水，因为含有C=O 和OH 两种极性基团，根据相似相容原理，可以溶于极性水.第二章饱和烃2.1 卷心菜叶概况的蜡质中含有29个碳的直链烷烃，写出其分子式.答案：C29H602.2 用系统定名法（如果可以的话，同时用普通定名法）定名下列化合物，并指出(c)和(d)中各碳原子的级数.a.CH 3(CH 2)3CH(CH 2)3CH 3C(CH 3)2CH 2CH(CH 3)2 b.C H H C HH CH HH C H HC H H CHHH c.CH 322CH 3)2CH 23d.CH 3CH 2CH CH 2CH 3CHCH CH 2CH 2CH 3CH 3CH 3e.C CH 3H 3C CH 3Hf.(CH 3)4Cg.CH 3CHCH 2CH 3C 2H 5h.(CH 3)2CHCH 2CH 2CH(C 2H 5)21。