第3章 不饱和烃
3.1烯烃
一、乙烯的结构
二、烯烃的同分异构现象
1.位置异构（构造异构 ）——官能团位置不同而产生的异构
2.顺反异构（立体异构）
产生顺反异构的条件： ①刚性结构(脂环、C=C) ，具有阻碍旋转的因素
②刚性结构中同一个碳上所连的原子(基团)不同
3.2 烯烃和炔烃的同分异构
3.3 烯烃和炔烃的命名
3.3.1 烯基与炔基
（1） 衍生命名法
（2） 系统命名法
3.3.2 烯烃的命名
(1) 顺,反–标记法
(2) Z,E–标记法 次序规则: 相连原子的大小，大者为“优先”基团。
依照相对原子质量：I > Br > Cl > S > O > N > C
同位素依照相对原子质量：D > H
未共用电子：最小
较“优先” 基团在双键的同侧, 标记为Z式；
较“优先” 基团在双键的异侧, 标记为E式。
如果直接相连的第一个原子相同，继续逐个比较。
对于含重键的基团，将其视为两个或三个单键
3.3.4 炔烃的命名
➢ 编号时尽可能使重键的位次低。
➢ 当双键和三键处于相同的位次时，优先
➢ 给予双键较低的位次。
3.4 烯烃和炔烃的物理性质
➢ 简单炔烃的沸点、熔点以及密度比碳原子数相同的烷烃和烯烃高一些
➢ 炔烃分子极性比烯烃稍强
➢ 炔烃不易溶于水，而易溶于石油醚、乙醚、苯和四氯化碳中
3.5 烯烃和炔烃的化学性质
由于π键易于断裂，加成反应是烯烃和炔烃的主要反应
一、 加成反应总述
（1） 碳正离子
1.反应活性
烷基供电子，增加双键上的电子云密度，利于亲电加成反应；
羧基吸电子，降低双键上的电子云密度，不利于亲电加成反应。
双键碳上的电子密度越高则容易生成稳定碳正离子，亲电加成活性越大。
烷基给电子作用，增加中心碳原子上正电荷分散程度，提高碳正离子的稳定性。
2.性质作用
a. 碳正离子的重排
b.
二、反应类型
（1） 加氢（催化氢化反应，反应放热）
催化剂：Pt, Pd, Ni
1 第九章 第二讲 烃 卤代烃
一、选择题
1．下列化合物中，在常温常压下以液态形式存在的是( )
A．甲醇 B．乙烯
C．丙烯 D．丁烷
2．下列关于常见有机化合物的说法中，正确的是( )
A．乙烯和聚乙烯都能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应
B．分子式为C5H12的有机物只有三种，它们互为同分异构体
C．石油、天然气和煤的主要成分都是烷烃
D．己烯和苯都能使溴水褪色，故不能用溴水鉴别己烯和苯
3．在卤代烃R—CH2—CH2—X中化学键如下所示，则下列说法正确的是(
)
A．发生水解反应时，被破坏的键是①和③
B．发生消去反应时，被破坏的键是①和③
C．发生水解反应时，被破坏的键是①
D．发生消去反应时，被破坏的键是①和②
4．下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是(
)
5．下列关于有机物的说法正确的是( )
A．CH4与Cl2以体积比1∶4混合，光照时可制得纯净的CCl4
B．煤的干馏可以得到苯、甲苯等重要的化工原料
C．苯与酸性KMnO4溶液混合振荡、静置分层，下层液体为无色
D．常用于给“打火机”充气的丁烷，通常状况下应为液体
6．某烃经分析测得碳的质量分数为85.71%，质谱图显示，其质荷比为84；该烃的核磁共振谱如图所示。则该烃为( ) 2
7．已知： (a、b分别代表不同的原子或原子团)互为同分异构体。据此推断一氯丙烯的同分异构体(不含环状结构)共有( )
A．3种 B．4种
C．5种 D．6种
8．25°C和 101 kPa时，乙烷、乙炔和丙烯组成的混合烃32 mL与过量氧气混合并完全燃烧，除去水蒸气，恢复到原来的温度和压强，气体总体积缩小了72 mL，原混合烃中乙炔的体积分数为( )
A．12.5% B．25%
C．50% D．75%
9．要检验某溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是( )
第2章 不饱和烃
（一）思考题部分
思考题2-1写出分子式为C6H12的烯烃的各种构造异构体，并命名。
1-己烯[CH2=CHCH2CH2CH2CH3]；
2-己烯[CH3CH=CHCH2CH2CH3（注意，有一对顺反异构体）]；
3-己烯[CH3CH2CH=CHCH2CH3（有一对顺反异构体）]；
2-甲基-1-戊烯[CH2=C(CH3)CH2CH2CH3]；
2-甲基-2-戊烯[CH3C(CH3)=CHCH2CH3]；
4-甲基-2-戊烯[CH3CH=CHCH(CH3)2（有一对顺反异构体）]；
4-甲基-1-戊烯[CH2=CHCH2CH(CH3)2]；
3-甲基-1-戊烯[CH2=CHCH(CH3)CH2CH3 注意3号碳是个手性碳原子，所以有一对旋光异构体]；
3-甲基-2-戊烯[CH3CH=C(CH3)CH2CH3（有一对顺反异构体）]；
2-乙基-1-丁烯[CH2=C(C2H5)CH2CH3]；
3,3-二甲基-1-丁烯[CH2=CHC(CH3)3]；
2,3-二甲基-1-丁烯[CH2=C(CH3)CH(CH3)2]；
2,3-二甲基-2-丁烯[(CH3)2C=C(CH3)2]
思考题2-2判断下列化合物有无顺反异构体，若有，写出其构型式并用Z/E命名法命名：
(2)和(3)有顺反异构体。
思考题2-3完成下列反应：
(1) CH3CCH3BrCH3 (2) CH3CHCH3CHBrCH3 (3) CH3OH
思考题2-4写出丙烯与溴的氯化钠水溶液反应的方程式及反应历程。
CH3CHCH2Br2/NaCl/H2OCH2BrCHCH3BrCH2BrCHCH3ClCH2BrCHCH3OH
反应历程参见：烯烃与卤化氢的加成反应历程。
思考题2-5完成下列氧化反应：
CH3CCH3OCH3CHO； CH3CCH3OCH3COOH； CH3CCH3OHCHCH3OH
思考题2-6某化合物A，经臭氧化、锌还原水解或用酸性KMnO4溶液氧化都得到相同的产物，A的分子式为C7H14，推测其结构式。
第二章 烃和卤代烃
第一节 脂肪烃
第1课时
[导学案]
一、烃的概述
1、烃的分类
_________
__________
2、烃的物理性质
烃均 于水，而易溶于 等有机溶剂，密度比水 ，分子中有1～4个碳原子的链烃在室温下均为 ，随着分子中碳原子数的增加，链烃的熔点和沸点逐渐 ，其存在状态由 过渡到 。
二、烷烃
一）烷烃的通式
烷烃的通式
甲烷 乙烷 丙烷
观察几种常见烷烃的结构式的特点，烷烃的通式为 。
据上回答：
1、甲烷的结构有什么特点？烷烃的结构有什么特点？
2、写出乙烷的分子式、结构式、电子式、结构简式和最简式。
3、甲烷、乙烷和丙烷互为什么关系？
二）烷烃的化学性质
1、写出乙烷与氯气生成一氯乙烷的反应方程式，并指出该反应的类型。
2、推测烷烃的化学性质有哪些？
3、试猜测甲烷与氯气在光照条件下反应的产物并设计实验证明其无机产物。
链烃
环烃
H－C－H H
H H－C－C－H H H
H H H
H H－C－C－C－H H H
H H
[课堂巩固练习]
1、下列物质与乙烯（CH2=CH2）互为同系物的是（ ）
A．CH3-CH=CH-CH3 B．CH2=CH-CH=CH2 C．CH2=CH-CHO D．C6H5-CH=CH2
2、①丁烷；②2－甲基丙烷；③戊烷；④2－甲基丁烷；⑤2,2－二甲基丙烷等物质的沸点按由高到低的顺序排列正确的是（ ）
A．①>②>③>④>⑤ B．⑤>④>③>②>①
