第四章 芳香烃
芳烃，也叫芳香烃，一般是指分子中含苯环结构的碳氢化合物。现代芳烃的概念是指具有芳香性的一类环状化合物，它们不必然具有香味，也不必然含有苯环结构。
分类：芳香烃按照分子中是不是含有苯环，可分为苯系芳烃和非苯系芳烃。
苯系芳烃按所含苯环的数量和结合方式分为单环芳烃、稠环芳烃和多环芳烃。
1．单环芳烃：指分子中仅含一个苯环的芳烃，包括苯、苯的同系物和苯基取代的不饱和烃。例如：
CH3CH2CH3CH=CH2
苯 甲苯 乙苯 苯乙烯
2．多环芳烃：指分子中含两个或两个以上苯环的芳烃，多环芳烃按照分子中苯环的连接方式不同分为多苯代脂肪烃，联苯烃和稠环芳烃
(1)多苯代脂肪烃 ：能够看做脂肪烃分子中两个或两个以上氢原子被苯基取代的化合物。
CH2 HCCH
二苯甲烷 1,2-二苯乙烯
(1) 联苯烃：指两个或两个以上苯环别离以单键相连而成的多环芳烃
例如：
联苯 1,4-三联苯
(2) 稠环芳烃：两个或两个以上苯环彼此共用两个碳原子而成的多环芳烃，例如：
萘 蒽 菲
3．非苯芳烃：指分子中不含苯环的芳香烃，例如：
环戊二烯负离子 环庚三烯正离子
第一节 单环芳烃
一，单环芳烃的异构现象和命名
苯是最简单的单环芳烃。单环芳烃包括苯、苯的同系物和苯基取代的不饱和烃。
1． 异构现象
（1）烃基苯有烃基的异构
例如： CH2CH2CH3CHCH3CH3 （2）二烃基苯有三种位置异构
例如： RR'RRR'R'
（3）三取代苯有三种位置异构
例如： RR'RRR''R''R''R'R'
2. 命名
（1）苯基的概念
芳烃分子去掉一个氢原子所剩下的基团称为芳基(Aryl)用Ar表示。重要的芳基有：
1 第七章 芳香烃
7-1 命名下列各化合物或写出构造式。
（1）5-硝基-1-溴萘 （2）9,10-二氯菲 （3）4-苯基-2-戊烯
（4）(S)-1-苯基-1-溴丙烷 （5）4-溴联苯 （6）2-蒽磺酸
(7)(8)(9)2
7-2 将下列各组中间体按稳定性由强至弱排列。
（1）A＞B＞C； （2）B＞C＞A＞D； （3）C＞B＞A。
7-3 将下列化合物按硝化反应的速率由快至慢排列。
（2）＞（4）＞（3）＞（7）＞（5）＞（1）＞（6）
7-3 将下列化合物按与HCl反应的速率由快至慢排列。
（4）＞（2）＞（1）＞（3）
7-5 用NMR法鉴别下列各组化合物。
（1）、两个化合物的1H-NMR谱都有三组信号，其中间的信号明显不同，前者是四重峰(2H)、三重峰(3H)和多重峰(5H)；而后者是双峰(6H)、多重峰(1H)和多重峰（5H）。
（2）、两者芳环上H的谱图明显不同，前者苯上的4个H是等同的，分子共有二组峰，单峰（6H），双峰（4H）；而后者芳环的4个H为AB2C型，对应的谱图（峰）较复杂[单峰(6H)、单峰(1H)和多重峰(3H)]。
7-6 完成下列各反应式。
(1)ClCH2CH(CH3)CH2CH3AlCl3+CH2CH3CH3CH3OH+BF3+KMnO4/H+COOH(2)(3)CH3CH2ClCH2CCCH3CH2CCHHCH3+Cl2hνCH3CCNaPd - BaSO4,喹啉H2(4)CH3HCHO, HCl, ZnCl2CH3ClH2CCH3CH2Cl
(5)+(6)CHCH2HNO3/H2SO4Cl2 + H2OCHCH2OHClOCH3OCH3OCH3NO2NO2 2 V2O5+NO2O2COCNO2OO(7)HNO3/H2SO4NO2HNO3/H2SO4NO2O2N(8)
29 第五章 芳烃（习题）
一、命名下列化合物
1．NO2COOHBr ；2． BrOCH3；3．NH2SO3H；4．CHCH2Br 5. COOHCl
6. BrCl
二、完成下列反应式
1．H2SO4 △ClKMnO4H3CHNO3
2．Br2Cl2hvH3CFe
3. CH2ClCH3AlCl3＋COZn-Hg浓HCl
4．＋COOHOHCH3CH3HNO3(2 mol)
5．H2SO4NO2NHHNO3CO
6.
△KMnO4(CH3)3C
7. Br2OCH3FeCOCH3O
8. HCl(1)(2)H2SO4 △KMnO4AlCl3HNO3＋浓
9. CH2ClCH2AlCl3CO
10．+ CH3CH2CH2CH2ClAlCl3100CKMnO4加热
三、回答问题
1．判断下列各化合物或离子中具有芳香性的是（ ）。
30 (A) (B) (C) (D) O
2．下列各化合物中具有芳香性的是（ ）。
(A) (B) (C) (D)
3．推测下列各化合物是否具有芳香性（ ）。
(A) (B) ++ (C) (D)
4．根据休克尔规则，判断下列化合物哪些具有芳香性（ ）。
(A) O (B) (C) (D) N
5．下列化合物发生亲电取代反应由易到难的次序为 。
(A) 乙酰苯胺 (B) 甲苯 (C) 硝基苯 (D) 苯胺
6．下列化合物进行芳环一元氯代反应时相对反应速度为 。
(A) 苯甲酸 (B) 溴苯 (C) 硝基苯 (D) 甲苯
7．下列化合物进行硝化反应时的相对反应速度为 。
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参考资料 第一章 绪论习题参考答案
1. 某化合物的分子量为60，含碳40.1%、含氮6.7%、含氧53.2%，确定该化合物的分子式。
解：① 由各元素的百分含量，根据下列计算求得实验式
1:2:133.3:7.6:34.3162.53:17.6:121.40
该化合物实验式为：CH2O
② 由分子量计算出该化合物的分子式
216121260
该化合物的分子式应为实验式的2倍，即：C2H4O2
2. 在C—H、C—O、O—H、C—Br、C—N等共价键中，极性最强的是哪一个？
解：由表1-4可以查得上述共价键极性最强的是O—H键。
3. 将共价键⑴ C—H ⑵ N—H ⑶ F—H ⑷ O—H按极性由大到小的顺序进行排列。
解：根据电负性顺序F > O > N > C，可推知共价键的极性顺序为：
F—H > O—H > N—H > C—H
4. 化合物CH3Cl、CH4、CHBr3、HCl、CH3OCH3中，哪个是非极性分子？
解：CH4分子为高度对称的正四面体空间结构，4个C—H的向量之和为零，因此是非极性分子。
5. 指出下列化合物所含官能团的名称和该化合物所属类型。
CH3OH(2)
碳碳三键，炔烃 羟基 ，酚
(4)COOH
酮基 ，酮 羧基 ，羧酸
(6) CH3CH2CHCH3OH (1) CH3CH2C CH(3) CH3COCH3(5) CH3CH2CHOword文档整理分享
