天然药物化学复习题
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一.单项选择题(每题2分 共30分)
( B)1.原理为分子筛的色谱是
A. 离子交换色谱 B. 凝胶过滤色谱 C. 聚酰胺色谱 D. 硅胶色谱
(B)2.下列溶剂极性最大的是
A. 甲醇 B. 50%乙醇 C. 95%乙醇 D. 无水乙醇
(A)3.黄酮具有微弱的碱性,其结构分析是因为
A.1位氧原子 B.4位羰基氧原子 C.酚羟基氧原子 D.烯醇基氧原子
(A)4.香豆素母核为
A. 苯骈-α-吡喃酮 B. 对羟基桂皮酸 C. 苯骈-γ-吡喃酮
D. 顺式邻羟基桂皮酸
(D)5. 若要分离含有大黄素和大黄酸的混合组分(乙醚液),可用下列萃取剂
A.5%硼酸液 B.1%NaOH液 C.5%Na2CO3液 D.5% NaHCO3液
( C)6.中药黄藤中的主要成分是
A. 莨菪碱 B. 水苏碱 C. 巴马汀 D. 槲皮素
( D )7.属于中性皂苷的是
A. 甘草酸 B. 甘草次酸 C. 齐墩果酸 D.薯蓣皂苷
( D )8.双氢黄酮在水中溶解度稍大,是因为
A. 羟基多 B. 离子型 C. 有羧基 D. C环为非平面型分子
( D )9.薄荷中的主要单萜类化合物是:
A.樟脑 B. 柠檬烯 C. 龙脑 D.薄荷醇
( B )10.与查耳酮互为异构体的是
A.黄酮 B. 二氢黄酮 C.异黄酮 D.橙酮
( B )11.在植物体内大多数生物碱的存在形式是
A. 游离状态 B. 盐的形式 C. 络合物 D. 酰胺
( A )12.进行生物碱沉淀反应的介质是
A. 酸水 B. 乙醇 C. 碱水 D. 氯仿 E. 水
( D )13.麻黄碱的碱性小于伪麻黄碱是因为
A. 诱导效应 B. 共轭效应 C. 空间效应 D .氢键效应
( D )14.应用Sephadex LH-20柱色谱法分离下列化合物,最先流出的是
OOOROR1CH3OR2
( B )15.三个黄酮类化合物,其结构分别为
⑴
⑵ ⑶
若以含水的甲醇洗脱聚酰胺柱,则被洗脱的先后顺序为
A. ⑶-⑴-⑵ B. ⑶-⑵-⑴ C. ⑵-⑴-⑶ D. ⑴-⑵-⑶
( b )1、化合物进行硅胶柱层析时的结果是
A、极性大的先流出 B、极性小的先流出 C、熔点低的先流出 D、熔点高的先流出
( C )2、紫外光谱用于鉴定化合物中的
A、羟基有无 B、氨基有无 C、不饱和体系 D、醚键有无
( D )3、可将中药水提液中的亲水性成分萃取出来的溶剂是
A、乙醚 B、乙酸乙酯 C、丙酮 D、正丁醇
( B )4、糖类进行TLC或PC时,常用的显色剂是
A、5%NaOH溶液 B、苯胺-邻苯二甲酸试剂 C、FeCl3试剂
D、α-萘酚-浓H2SO4试剂
( B )5、下列糖苷中,苷键最易被酸催化水解的是
A、2-氨基糖苷 B、2-去氧糖苷 C、2-羟基糖苷 D、3-去氧糖苷
( C )6、由糖和非糖物质通过苷键原子连接而成的化合物称
A、苷键 B、酯键 C、苷 D、多糖
( A )7、游离香豆素一般难溶于下列哪种溶剂
A、H2O B、EtOH C、Et2O D、 CHCl3
( A )8、香豆素母核从结构上属于
A、苯骈-α-吡喃酮 B、对羟基桂皮酸 C、反式邻羟基桂皮酸
D、顺式邻羟基桂皮酸
( C )9、所有游离香豆素均可溶于热的氢氧化钠水溶液,是由于其结构中存在 A. R=R1=R2=H
B. R=R2=H, R1=glc
C. R2=H, R1=R=glc
D. R2=CH3, R=R1=glc
OHOHOHOOOHOHOHOHOHOHOOOHOHOglcOHOOOHOHOglcA、甲氧基 B、亚甲二氧基 C、内酯环 D、酚羟基对位活泼氢
( C )10、甾体皂苷的红外光谱中,在986(A)、920(B)、899(C)、852(D)cm-1附近有4个特征吸收峰,螺旋甾烷型(25S-CH3,L)的特征是
A、A吸收峰比D吸收峰弱
B、B吸收峰比C吸收峰弱
C、B吸收峰比C吸收峰强
D、C吸收峰比B吸收峰弱
( C )11、一般黄酮苷元难溶于水,但有的黄酮为非平面分子,分子间作用力小,所以在水中溶解度稍大,该黄酮类化合物是
A、黄酮 B、黄酮醇 C、二氢黄酮醇 D、查耳酮
( C )12、黄酮苷和黄酮苷元均能溶解的溶剂
A、水 B、酸水 C、乙醇 D、乙醚
( B )13、黄酮类化合物最广泛的定义是
A、2-苯基色原酮 B、天然界里一类含有C6-C3-C6碳架的化合物
C、2-苯基苯骈―α―吡喃酮 D、2-苯基苯骈―β―吡喃酮
( D )14、查耳酮在酸性条件下可异构成
A、黄酮 B、黄酮醇 C、异黄酮 D、二氢黄酮
( D )15、鉴别黄酮类化合物首选的特征显色反应是
A、三氯化铝反应 B、四氢硼钠反应 C、二氯氧锆反应 D、盐酸镁粉反应
二.判断题(正确的在括号内划√,错的划X,每小题2分,共20分)
( X )1.分子平面性是影响黄酮类化合物水溶性的一个因素,花色素类由于具有很强的平面性,水溶性降低。
( X )2. CHCl3对脂溶性生物碱和水溶性生物碱均有较好的溶解度。
( X)3.强心苷结构中2,6-去氧糖越多,其水溶性就越大。
( X )4.甘草次酸水解后得到甘草酸。
( √ )5.挥发油是一种混合物。
( X )6.Kedde反应是乙型强心苷的特征反应。
( √ )7.糖端基质子1H—NMR信号在δ4.3~5.5ppm.
( X )8. 所有的皂苷都具有溶血性。
( √ )9.蒽酚或蒽酮常存在于新鲜植物中。 ( X )10.和它的苷元槲皮素在进行聚酰胺薄层鉴定时,因为芦丁极性大,聚酰胺对它吸附能力强,所以Rf(芦丁)>Rf(槲皮素)。
( X )11、鼠李糖的Haworth式为, 正确的命名为α-D-鼠李糖。
( X )12、香豆素是植物界中具有C6-C3-C6基本骨架的一类天然产物。
(X)13在化合物
的IR中只能看到一个νC=O峰。
( X )14、二氢黄酮类及黄烷类化合物都有颜色。
( X )15、花青素结构是平面性结构,所以水溶性小。
( X)16、甘草次酸水解后得到甘草酸。
( √)17、挥发油是一种混合物。
( X )18、强心苷结构中2,6-二去氧糖越多,其水溶性就越大。
(√)19、温和酸水解的方法适合Ⅰ型连接的强心苷。
( X)20、在下图中,N1与N2的碱性相同。
三.填空题(每空2分 共20分)
1.苦参碱和氧化苦参碱碱性大的为 苦参碱 .
2. Molish试剂为 α-萘酚 和 浓H2SO4 .
3. 芦丁酸水解的产物是 槲皮素 、 葡萄糖 、 鼠李糖 .
4. 黄酮类化合物的紫外吸收是由 苯甲酰系统 和 桂皮酰系统 组成共轭体系引起的。
5.皂苷根据苷元结构不同可分为 三萜皂苷 和 甾体皂苷 .
6、通常糖的端基质子的化学位移值在 4.3-6.0ppm 范围内,糖环质子信号在
3.2-4.2ppm 范围内。
7、苷类化合物按苷键原子的不同,可分为 C-苷 O-苷 、 N-苷 、
和 S-苷 ,被酸水解的难易顺序是 C-苷> S-苷>O-苷>N-苷 。
8、单糖成环后新形成一个手性碳原子,该碳原子称为 端基碳 ,形成的一对异构体称为 端基差向异构体 ,有 α , β 二种构型。
9、蒽醌母核紫外吸收谱中有四个吸收峰,分别由 苯样结构 及 醌样结构 OOOHOHOHOH引起。
10、多数香豆素类化合物在紫外光下显 蓝色荧光 。
11、黄酮类化合物是指含有 C6-C3-C6 结构的一类化合物。
四.简答题(共30分)
1.可可豆碱的结构如下,分析结构中四个氮原子碱性强弱顺序。 (8分)
2.写出大黄酚、大黄素、大黄酸的结构式,并比较三者的酸性强弱。(8分)
3.根据苷键原子的不同,苷可分为哪几类?水解由易到难的顺序是什么(7分)
4.请用化学方法区别下列一组化合物(7分)
A B
5、比较下列两组化合物的酸性或碱性大小并说明理由:(10分)
(1)
A B
(2)
NNNNOOCH3CH3H1234OOOHOHOHOHOHOOOHOHOHOHOHOHOOHOOHHOOHOOOHNHN
A B C
5、区别下列各组化合物:(10分)
(1)大黄素与巴马汀(化学方法)
(2)甲型强心苷与乙型强心苷(光谱方法)
(3)(化学方法)
(4)葡萄糖与毛地黄毒糖(化学方法)
OHHOOOOOOHHOOHOOOHHOOHOHOOOHHOOHABC