黄酮类化合物综述

黄酮类化合物

一 概述

黄酮类化合物（flavonoids）是一类存在于自然界的重要有机化合物。黄酮类化合物不同的颜色为天然色素家族添加了更多的色彩。这类化合物多存在与高等植物及蕨类植物中。苔藓类植物中部分存在黄酮类化合物，而藻类，微生物（如细菌）及其他海洋生物中没有发现黄酮类化合物的存在。

黄酮类化合物在植物体中通常与糖结合成苷类，小部分以游离态（苷元）的形式存在。绝大多数植物体内都含有黄酮类化合物，它在植物的生长、发育、开花、结果以及抗菌防病等方起着重要的作用。它是很多中药的活性成分，具有抗氧化、抗菌消炎、抗病毒、抗癌等生物活性。

1.1黄酮类化合物的基本结构

以前黄酮类化合物主要是指基本母核为2-苯基色原酮（flavone见图1）结构类的化合物。现在泛指两个具有酚羟基的苯环（A-与B-环）通过中央三碳基团相互连接而成的一系列化合物。

图1

它们分子中有一个酮式羰基，第一位上的氧原子具碱性，能与强酸成盐，其羟基衍生物多具黄色，故又称黄碱素或黄酮。黄酮类化合物结构中常见的取代基团有酚羟基、甲氧基、甲基、异戊烯基等。

1.2黄酮类化合物的生物合成

黄酮的基本骨架是由三个丙二酰辅酶A和一个桂皮酰辅酶A生物合成而产生。经同位素标记，大体合成过程如下图5所示：

上述标记实验同时证明了间苯三酚不是黄酮类化合物的生物合成前体，而桂皮酸和对羟基桂皮酸是黄酮类化合物B环更适合的生物合成前体。

1.3黄酮类化合物的分类（见图2）：

根据中央三碳链的氧化程度、B-环连接位置（2-或3-）以及三碳链是否构成环状等特点，可将主要的天然黄酮类化合物分类。 图2 黄酮类化合物的分类

1.3.1黄酮类及黄酮醇类

黄酮及黄酮醇类是数量最多、分布最广的黄酮类化合物。木犀草素是最常见的黄酮类化合物，在植物界分布较广，具有抗菌作用。清热解毒中药黄芩含有较多的黄酮类化合物，主要成分为黄芩苷和次黄芩苷等。槲皮素及及其苷类则是植物界分布最广、最常见的黄酮化合物。

中药化学试题库

第六章 黄酮类化合物

一、选择题

（一）A型题（每题有5个备选答案，备选答案中只有1个最佳答案）

1．黄酮类化合物的基本碳架是（ ）

A．C6-C6-C3 B．C6-C6-C6 C．C6-C3-C6

D．C6-C3 E．C3-C6-C３

正确答案：C

２．与２’-羟基查耳酮互为异构体的是（ ）

A．二氢黄酮 B．花色素 C．黄酮醇

D．黄酮

E．异黄酮

正确答案：A

３．水溶性最大的黄酮类化合物是（ ）

A．黄酮 B．黄酮醇 C．二氢黄酮

D．查耳酮 E．异黄酮

正确答案：C

6．酸性最强的黄酮类化合物是（ ）

A．5-羟基黄酮 B．4’-羟基黄酮 C．3-羟基黄酮 D．3’-羟基黄酮

E．4’-羟基二氢黄酮 正确答案：B

7．酸性最弱的黄酮类化合物是（ ）

A．5一羟基黄酮 B．7-羟基黄酮 C．4’-羟基黄酮 D．3’-羟基黄酮

E．6一羟基黄酮

正确答案：A

10．黄酮类化合物色谱检识常用的显色剂是（ ）

A．盐酸-镁粉试剂 B．FeCl3试剂

C．Gibb’s试剂

D．2％NaBH4甲醇溶液 E．l％AlCl3甲醇溶液

正确答案：E

11．在碱液中能很快产生红或紫红色的黄酮类化合物是（ ）

A．二氢黄酮 B．查耳酮 C．黄酮醇

D．黄酮 E．异黄酮

正确答案：B

13．将总黄酮溶于乙醚，用 5％NaHCO３萃取可得到（ ）

A．5，7-二羟基黄酮 B．5-羟基黄酮

黄酮类化合物

开放分类：生物化学科学自然科学药物

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黄酮类化合物（flavonoids）是一类存在于自然界的、具有2-苯基色原酮（flavone）结构的化合物。它们分子中有一个酮式羰基，第一位上的氧原子具碱性，能与强酸成盐，其羟基衍生物多具黄色，故又称黄碱素或黄酮。黄酮类化合物在植物体中通常与糖结合成苷类，小部分以游离态（苷元）的形式存在。绝大多数植物体内都含有黄酮类化合物，它在植物的生长、发育、开花、结果以及抗菌防病等方起着重要的作用。

编辑摘要

目录

1 结构类型

2 理化性质

3 鉴别反应

4 分布特点

5 药理活性

1 结构类型

2 理化性质

3 鉴别反应

4 分布特点

5 药理活性

6 相关词条

7 参考材料

2-苯基色原酮

黄酮类化合物（flavonoids）是一类存在于自然界的、具有2-苯基色原酮（flavone）结构的化合物。它们分子中有一个酮式羰基，第一位上的氧原子具碱性，能与强酸成盐，其羟基衍生物多具黄色，故又称黄碱素或黄酮。黄酮类化合物在植物体中通常与糖结合成苷类，小部分以游离态（苷元）的形式存在。绝大多数植物体内都含有黄酮类化合物，它在植物的生长、发育、开花、结果以及抗菌防病等方起着重要的作用。

黄酮类化合物分布广泛，种类繁多，具有多种生物活性，除利用其抗菌、消炎、抗突变、降压、清热解毒、镇静、利尿等作用外，在抗氧化、抗癌、防癌、抑制脂肪酶等方面也有显著效果，是重要的天然产物之一。 黄酮类化合物 - 结构类型

最早黄酮类化合物主要是指母核为2-苯基色原酮的一类化合物，现在则泛指两个苯环（A环与B环）通过中央三碳相互联接而成的一系列化合物。根据中央三碳的氧化程度、是否成环、B环的联接位点等特点，可将该类化合物分为多种结构类型，其基本母核结构见下表。

类型 母体结构 代表化合物

黄酮类（flavone）

黄岑素（baicalein）、黄岑苷（baicalin）

Ｙ９５７０３７

研武

硕士学位论文

（２００６届）

黄酮类化合物的合成

ＳｔｕｄｙｏｎｔｈｅＳｙｎｔｈｅｓｉｓｏｆＦｌａｖａｎｏｉｄｓ

研究生姓名至丛

指导教师姓名堑盔±鲎道生

专业名称．直垫些生

研究方向直垫垒点

论文提交日期

至嫂￡生王且一．．一一一黄酮类化台物的合成中文摭要

摘

本文以邻羟基苯乙酮和芳醛为原料，要

合成了一系列２‘．羟基查尔酮。２。．羟基查

尔酮在由水、氢氧化钠、二氯甲烷、相转移催化剂（四正丁基溴化铵）组成的双

相体系中室温下高产率的转化为黄烷酮。在微破的辐射下的ＤＭＳＯ．１２体系中，２’．

羟基查尔酮定量地生成黄酮。此外，在合成２’－羟基查尔醌的过程中，我们开发了

以邻羟基苯乙酮和芳醛在浓碱中“一锅煮”的方法合成了３一芳基一１，５－－－（２－羟

基芳基）一ｌ，５一二酮，并以３一芳基一１，ｓ＿二（２一羟基芳基）－１，５－Ｚ．酮为原料，

合成了４一芳基一２。６一二（２一羟基苯基）吡啶。最后，我们用酰基硫脲和氯乙酸甲

酯在碘化钠的促进下高产率的合成了多取代的噻唑。所得化合物均通过核磁和质

谱数据表征。

关键词：２．一羟基查尔酮，黄酮，黄烷酮．相转移催化剂，Ｌ５．二酮，毗啶，

硫服，噻唑。

作者：王灿

指导老师：邹建平曾润生黄酮类化合物的合成英文摘要

ＳｔｕｄｙＯｉｌｔｈｅＳｙｎｔｈｅｓｉｓｏｆＦｌａｖａｎｏｉｄｓ

ＡＢＳＴＲＡＣＴ

２－Ｈｙｄｒｏｘｙａｃｅｔｏｐｈｃｎｏｎｅｓａｎｄａｒｙｉａｌｄｅｈｙｄｅｓ∞ｓｔａｒｔｉｎｇｍａｔｅｔａａｉｓ．ａｓｅｒｉｅｓｏｆ２Ｉ—

ｈｙｄｒｏｘｙｃｈａ｜ｃｏｎｅｓｗｅｒｅｓｙｎｔｈｅｓｉｚｅｄ．Ａｓｅｒｉｅｓｏｆｆｌａｖａｌｌｏｎａｇｗｅｒｅｓｙｎｔｈｅｓｉｚｅｄｆｒｏｍ

ｃｙｃｌｉｚａｔｉｏｎｏｆ２＇－ｈｙｄｒｏｘｙｅｈａｌｃｏｎｅｓｕｎｄｅｒｐｈａｇｅｔｒａｎｓｆｅｒｃａｔａ｜ｙｓｔａｔｒｏｏｍｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅｍ

ｇｏｏｄｔｏｈｔｇｈｙｉｅｌｄｓ．２＇－ＨｙｄｒｏｘｙｅｈａｌｅｏｎｅｓｗｅｒｅｌＴａｎｓｆｏｒｍｅｄｉｎｔｏｆｌａｖｏｎｅｓｑｕａｎｔｉｍｆｉｖｅｌｙ