有机化学1-1

专题一认识有机化合物专题概述本专题内容分为两个单元，第一单元介绍有机化学的发展与应用，包括有机化学的诞生、有机化学的发展、有机化学的应用等内容；第二单元介绍科学家怎样研究有机物，包括有机化合物组成的研究、有机化合物结构的研究、有机化学反应的研究等内容。

有机化学是化学学科的一个重要分支，有机化学基础是高中化学的重要组成部分，随着现代社会的发展，有机物的应用越来越广泛，因此，研究有机物的组成、结构及有机化学反应显得非常重要，故在本册书的第一专题提出相应的问题，为以后有机物的学习打下良好的基础。

［专题重点］了解有机化学的发展与应用，并能通过计算求得有机物的分子式。

［专题难点］了解利用基团理论、光谱分析等确定有机物结构的方法。

学法指导1.理解基本的概念，了解研究有机化学的思维方法，学习时紧跟老师的引导，积极主动地进行思考，理解概念的内涵和外延，逐渐形成研究有机物、有机化学的思维方法，创造性地把无机化学和有机化学联系起来。

2.理论联系实际，体现知识的社会价值。

知识的价值不仅体现在获得知识的途径上，更重要的是体现在知识的应用上。

在有机化学的学习过程中，应注意与工农业生产、生活相联系，发现生产、生活中的问题，探究解决实际问题的方法，完善自己的知识结构，增强科研意识，激发学习兴趣。

3.有机物的研究是从人类认识和使用天然植物开始的，但由于有机物的复杂结构和性质的研究滞后于无机物，所以，同学们有较多无机物的知识和研究无机物的经验，在学习过程中要不断地与无机物相联系，借鉴、迁移学习无机物的经验，类比和应用在生物学中的有机物的知识，使有机化学的学习成为自己知识体系中重要的组成部分。

第一单元有机化学的发展与应用智能定位1.了解有机化学的发展简史。

2.初步认识有机化学在多个领域的重要应用。

3.认真体会有机化学在提高人们生活质量等各方面的重要作用。

情景切入在日常生活中，我们接触到各种各样的物质，你能说出哪些是有机化合物吗？它们在生活中有哪些应用呢？自主研习一、有机物的概述1.概念：含有碳元素的化合物。

人教版高中化学选修5《有机化学基础》导学案第一章认识有机化合物第一节有机化合物的分类教学目标1、了解有机化合物的分类方法，认识一些重要的官能团。

2、掌握有机化合物的分类依据和原则。

教学重点: 认识常见的官能团；有机化合物的分类方法教学难点: 认识常见的官能团，按官能团对有机化合物进行分类要点学习：一、按碳的骨架分类链状化合物如：有机化合物脂环化合物（如）环状化合物芳香化合物（如）二、按官能团分类表1-1 有机物的主要类别、官能团和典型代表物类别官能团典型代表物的名称和结构简式烷烃————甲烷CH4烯烃乙烯CH2=CH2双键炔烃三键乙炔CH≡CH芳香烃————苯卤代烃—X（X表示卤素原子）溴乙烷CH3CH2Br醇—OH 乙醇CH3CH2OH酚、苯酚乙醚醚醚键醛醛基乙醛丙酮酮羰基羧酸羧基乙酸酯乙酸乙酯酯基【同步检测】：按官能团的不同可以对有机物进行分类，你能指出下列有机物的类别吗？第二节有机化合物的结构特点教学目标【知识与技能】1、掌握有机物的成键特点，同分异构现象。

2、掌握有机物同分异构体的书写。

【过程与方法】用球棍模型制作C3H6、C4H8、C2H6O的分之模型，找出有机物的同分异构。

强化同分异构体的书写，应考虑几种异构形式——碳链异构、位置异构、官能团异构，强化同分异构体的书写练习。

【情感、态度与价值观】通过同分异构体的书写练习，培养思维的有序性、逻辑性、严谨性。

教学重点有机化合物的成键特点；有机化合物的同分异构现象。

教学难点有机化合物同分异构体的书写。

教学内容：第一课时一．有机物中碳原子的成键特点与简单有机分子的空间构型1.有机物种类繁多的原因：①碳原子外层有4个共价键，可以和其他原子成四个共价键②碳原子之间可以成链，也可成环③有机物存在同分异构体2.有机物中碳原子的成键特点：①碳原子含有4个价电子，易跟多种原子形成共价键。

②易形成单键、双键、叁键、碳链、碳环等多种复杂结构单元。

③碳原子价键总数为4。

第1章有机化合物中的化学键第1部分有机化合物的结构有机化学1．价键理论一、有机化合物中的化学键共价键共价键的 最大重叠原理: 饱和性:方向性: 例 H 2 + Cl 2 2HCl+xyx x xy重叠最大部分重叠2s 2p x 2p y2p z2s 2p x 2p y2p z跃迁原子轨道重组4个sp 3轨道C: 1s 22s 22p 2碳原子的几种轨道杂化①sp 3杂化109.5o四面体型2．杂化轨道理论HC H H Hσ 键(sp 3-s)HC H Hσ 键(sp 3-s)HC H Hσ 键(sp 3-sp 3)HC H HClσ 键(sp 3-p)甲烷(CH 4)的成键示意CHHHHC HHHHσ 键轴对称方式交叠②sp2杂化跃迁2s 2p x 2p y2p z2s 2p x 2p y2p z原子轨道重组120o3个sp2轨道2p z平面型乙烯(CH 2=CH 2)的成键示意Csp 2轨道p 轨道C+HHHHC HHp 轨道CHHC CHHHσ 键(sp 2-s)σ 键(sp 2-sp 2)π 键 (p-p)CCHHHCH 3σ 键(sp 2-sp 3)OCHCH 3σ 键(sp 2-sp 2)π 键 (p-p)π 键侧面交叠（电子云结合较松散）③sp杂化2s 2p x 2p y2p z2s 2p x 2p y2p z跃迁原子轨道重组sp 2py 2p z180o 直线型乙炔(CH ≡CH )的成键示意:Csp 轨道p y+HHC H C Hp zCp yp zC C H Hσ 键(sp-s)σ 键(sp-sp)2 π 键 (p-p)σ 键 (sp-sp 2)C C H 3CCHCH 23 分子轨道理论从分子的整体出发研究分子中每个电子的运动状态形成化学键——分子轨道——由能量相近的原子轨道线性组合而成。

H A + H B H2+H A H B φ1φ2反键ψ2=φ1 - φ2成键ψ1=φ1 + φ2φ1φ2φ1φ2+φ1φ2-ψ1ψ2分子轨道稳定性示意图ψ2=φ12+φφ34ψ1=φφ12+φφ34++ψ3=φφ12+φφ34ψ4=φφ12+φφ34φπ4*π3*π2π1HO MOLUMO 能量1,3 -丁二烯的 π 分子轨道图1,3-丁二烯分子轨道示意图1,3-丁二烯分子轨道示意图1,3,5-己三烯分子轨道示意图苯的分子轨道示意图苯的分子轨道示意图稳定性比较（1）键能与键的离解能的差异：双原子分子：键能即是键的离解能。

有机化学习题答案1 绪论1-1. 解：(d)。

因为H-O键中电负性相差最大，所以极性最大。

1-2. 解：(a) 含极性键分子：HF、BrCl、CH4、CHCl3、CH3OH(b) HF、BrCl、CHCl3、CH3OH是极性分子。

CH4不是极性分子，因为它分子中的各极性C-H相互抵消。

1-3. 解：1-4. 解：H2O的偶极-偶极吸引力和氢键较强。

1-5. 解：1-6. 解：1-7. 解：1-8. 解：2 烷烃答案2-1.解：分子中只含碳、氢两种元素的有机化合物称烃。

烃分子中碳原子之间仅以单键相互连接成链的称为饱和烃，也称烷烃。

烷烃中碳链为开链的称开链烷烃，而碳碳之间连接成环的称环烷烃。

烃分子中除碳碳单键外，还含碳碳双键（C=C）或碳碳叁键（C≡C）的称为不饱和烃。

2-2.解：当烷烃分子中去掉一个氢原子，生成的一价原子团称为烷基。

常见的烷基有：2-3.解：（1）3-甲基-3-乙基-6-异丙基壬烷（2）2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷（3）3-甲基-4-乙基已烷（4）2,5,6-三甲基辛烷（5）2,6,6-三甲基辛烷（6）5-甲基-5-乙基-4-异丙基-7-仲丁基十一烷烷烃的命名是先取代基后母体，取代基按顺序规则，优先基团后出现的原则排列在母体名称的前面。

相同取代基必须合并，表示取代基位置的阿拉伯数字必须写在相应取代基前面，阿拉伯数字与汉字之间必须用半字格一短横“-”隔开，阿拉伯数字之间用逗号“,”分开。

2-4.解：在烷烃分子中，某碳原子仅与一个其它碳原子相连接时称该碳原子为伯碳原子，当与两个其它碳原子相连接时称该碳原子为仲碳原子，当与三个及四个其它碳原子相连接时，分别称为叔碳原子和季碳原子。

伯、仲、叔碳原子上所连接的氢原子分别称为伯氢、仲氢和叔氢。

2-5.解：2-6.解：对相应烷烃各异构体中伯、仲、叔、季碳原子及伯、仲、叔氢原子的确证及对各异构体中氢原子的化学环境的比较是解此题的关键。

2-7.解：2-甲基丁烷的构造式为分子中具有四种不等价的氢原子，所以当氯取代时可以生成四种不同的一氯取代物：分子中也具有四种不等价的氢原子，同样可以生成四种一氯化取代物：2-8.解：根据季碳、叔碳和仲碳的定义，必须具有如下的状态：其中游离价表示必须与其他碳原子相连接。

第一章绪论1-1 扼要解释下列术语.(1)有机化合物(2) 键能、键的离解能(3) 键长(4) 极性键(5) σ键(6)π键(7) 活性中间体(8) 亲电试剂(9) 亲核试剂(10)Lewis碱(11)溶剂化作用(12) 诱导效应(13)动力学控制反应(14) 热力学控制反应答：(1)有机化合物-碳氢化合物及其衍生物(2) 键能：由原子形成共价键所放出的能量，或共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。

键的离解能：共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。

以双原子分子AB为例，将1mol气态的AB拆开成气态的A和B原子所需的能量，叫做A—B键的离解能。

应注意的是，对于多原子分子，键能与键的离解能是不同的。

分子中多个同类型的键的离解能之平均值为键能E(kJ.mol-1)。

(3) 键长：形成共价键的两个原子核之间距离称为键长。

(4) 极性键: 两个不同原子组成的共价键，由于两原子的电负性不同, 成键电子云非对称地分布在两原子核周围，在电负性大的原子一端电子云密度较大，具有部分负电荷性质，另一端电子云密度较小具有部分正电荷性质，这种键具有极性，称为极性共价键。

(5) σ键：原子轨道沿着轨道的对称轴的方向互相交叠时产生σ分子轨道, 所形成的键叫σ键。

(6) π键：由原子轨道侧面交叠时而产生π分子轨道，所形成的键叫π键。

(7) 活性中间体：通常是指高活泼性的物质，在反应中只以一种”短寿命”的中间物种存在,很难分离出来，,如碳正离子, 碳负离子等。

(8) 亲电试剂：在反应过程中，如果试剂从有机化合物中与它反应的那个原子获得电子对并与之共有形成化学键，这种试剂叫亲电试剂。

(9) 亲核试剂：在反应过程中，如果试剂把电子对给予有机化合物与它反应的那个原子并与之共有形成化学键，这种试剂叫亲核试剂。

(10) Lewis碱：能提供电子对的物种称为Lewis碱。

(11)溶剂化作用：在溶液中，溶质被溶剂分子所包围的现象称为溶剂化作用。

第一章绪论1-1 扼要解释下列术语.(1)有机化合物(2) 键能、键的离解能(3) 键长(4) 极性键(5) σ键(6)π键(7) 活性中间体(8) 亲电试剂(9) 亲核试剂(10)Lewis碱(11)溶剂化作用(12) 诱导效应(13)动力学控制反应(14) 热力学控制反应答：(1)有机化合物-碳氢化合物及其衍生物(2) 键能：由原子形成共价键所放出的能量，或共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。

键的离解能：共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。

以双原子分子AB为例，将1mol气态的AB拆开成气态的A和B原子所需的能量，叫做A—B键的离解能。

应注意的是，对于多原子分子，键能与键的离解能是不同的。

分子中多个同类型的键的离解能之平均值为键能E(kJ.mol-1)。

(3) 键长：形成共价键的两个原子核之间距离称为键长。

(4) 极性键: 两个不同原子组成的共价键，由于两原子的电负性不同, 成键电子云非对称地分布在两原子核周围，在电负性大的原子一端电子云密度较大，具有部分负电荷性质，另一端电子云密度较小具有部分正电荷性质，这种键具有极性，称为极性共价键。

(5) σ键：原子轨道沿着轨道的对称轴的方向互相交叠时产生σ分子轨道, 所形成的键叫σ键。

(6) π键：由原子轨道侧面交叠时而产生π分子轨道，所形成的键叫π键。

(7) 活性中间体：通常是指高活泼性的物质，在反应中只以一种”短寿命”的中间物种存在,很难分离出来，,如碳正离子, 碳负离子等。

(8) 亲电试剂：在反应过程中，如果试剂从有机化合物中与它反应的那个原子获得电子对并与之共有形成化学键，这种试剂叫亲电试剂。

(9) 亲核试剂：在反应过程中，如果试剂把电子对给予有机化合物与它反应的那个原子并与之共有形成化学键，这种试剂叫亲核试剂。

(10) Lewis碱：能提供电子对的物种称为Lewis碱。

(11)溶剂化作用：在溶液中，溶质被溶剂分子所包围的现象称为溶剂化作用。

第一章绪论1-1 扼要解释下列术语.(1)有机化合物(2) 键能、键的离解能(3) 键长(4) 极性键(5) σ键(6)π键(7) 活性中间体(8) 亲电试剂(9) 亲核试剂(10)Lewis碱(11)溶剂化作用(12) 诱导效应(13)动力学控制反应(14) 热力学控制反应答：(1)有机化合物-碳氢化合物及其衍生物(2) 键能：由原子形成共价键所放出的能量，或共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。

键的离解能：共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。

以双原子分子AB为例，将1mol气态的AB拆开成气态的A和B原子所需的能量，叫做A—B键的离解能。

应注意的是，对于多原子分子，键能与键的离解能是不同的。

分子中多个同类型的键的离解能之平均值为键能E(kJ.mol-1)。

(3) 键长：形成共价键的两个原子核之间距离称为键长。

(4) 极性键: 两个不同原子组成的共价键，由于两原子的电负性不同, 成键电子云非对称地分布在两原子核周围，在电负性大的原子一端电子云密度较大，具有部分负电荷性质，另一端电子云密度较小具有部分正电荷性质，这种键具有极性，称为极性共价键。

(5) σ键：原子轨道沿着轨道的对称轴的方向互相交叠时产生σ分子轨道, 所形成的键叫σ键。

(6) π键：由原子轨道侧面交叠时而产生π分子轨道，所形成的键叫π键。

(7) 活性中间体：通常是指高活泼性的物质，在反应中只以一种”短寿命”的中间物种存在,很难分离出来，,如碳正离子, 碳负离子等。

(8) 亲电试剂：在反应过程中，如果试剂从有机化合物中与它反应的那个原子获得电子对并与之共有形成化学键，这种试剂叫亲电试剂。

(9) 亲核试剂：在反应过程中，如果试剂把电子对给予有机化合物与它反应的那个原子并与之共有形成化学键，这种试剂叫亲核试剂。

(10) Lewis碱：能提供电子对的物种称为Lewis碱。

(11)溶剂化作用：在溶液中，溶质被溶剂分子所包围的现象称为溶剂化作用。

《有机化学（I）》(化学、应化类专业)教学大纲一、课程基本信息课程名称(中、英文): 有机化学(Ⅰ)-1[Organic Chemistry(Ⅰ)-1]有机化学(Ⅰ)-2[Organic Chemistry(Ⅰ)-2]课程号(代码): 20308730,20308630课程类别: 类级平台课程，必修课学时：４８ｘ２学分：３ｘ２先修课程：《无机化学》、《分析化学》基本面向：化学专业、应用化学专业二、教学目的及要求化学，应用化学和材料化学专业的学生，在学完《高等数学》、《普通物理》、《无机化学》、《分析化学》等前置课程的基本理论知识后，进入有机化学的学习。

该课程要求学生系统地、扎实地掌握有机化学的基本原理和基本规律，为后续课程的学习、继续深造以及将来解决有机化学中的问题、奠定必要而坚实的基础，同时能进一步加强解决问题和分析问题能力的培养。

在学习该课程时学生要着重掌握各类有机化合物的结构、命名、物理性质、光谱性质、常用制备方法和用途，尤其是着重掌握各类有机化合物的结构特征和关键反应，把握规律、抓住机理、将官能团互相转变的方法和碳碳键的形成与断裂的方法形成互联网络，同时专注有机化学中的立体化学问题，才能达到有机化学的教学之目的。

三、教学内容1 绪论（４学时）基本要求：一、了解有机化学的发展史、主要任务和学习方法；二、了解有机化合物的基本特点、分类和反应类型；三、了解共价健的本质，掌握共价健的属性，熟悉利用键能数据推算反应的焓变；四、掌握下述名词术语：有机化学；同分异构现象；分子间作用力；Van der walls力；官能团1-1 有机化学的由来和发展1-2 有机化合物的特点：分子结构和组成（同分异构现象，结构的表示方法）；理化性质1-3 共价键的键参数：键能、键长、键角；键的极性与诱导效应；键的可极化性1-4 共价键的断裂方式与有机反应的类型1-5 有机化合物的分类1-6 学习有机化学的目的和学习方法2 烷烃（４学时）基本要求：一、掌握构象的表示方法和典型的构象ap, sp, sc, ac的稳定性分析；二、了解饱和碳原子的sp3杂化轨道与烷基自由基的sp2杂化轨道的形成与构型；三、着重掌握烷烃的自由基取代反应（卤代反应）的基本规律（区域选择性）和反应机理（自由基反应），了解烷烃的物理性质。

第1章 绪论思考题1–1 典型有机物和典型无机物性质上有何不同？举例说明。

有机物易燃烧，不易溶于水，熔点和沸点都比较低。

如：有机物的熔点一般低于300℃，通常在40～300℃之间，而食盐的熔点为808℃。

思考题1–2 解释为何C=C 的键能比C –C 的键能的2倍要小。

σ键的键能比π键的键能大得多。

如C –C 键能为348 kJ·mol -1，而C=C 键能为610 kJ·mol -1，这表明π键的键能只有264 kJ·mol -1。

表1–1是一些常见共价键的键能。

思考题1–3 用δ+和δ－分别表示下列化合物的正负极（1）CH 3-NH 2 （2）CH 3-OHδ+ δ－δ+δ－思考题1–4 下列化合物哪些是极性化合物，哪些是非极性化合物？ 极性化合物：CH 3Cl ，CH 3OH 非极性化合物：CCH 4, CCl 4, CH 3COCH 3思考题1–5 酸碱的质子理论中，下列化合物中哪些为酸？哪些为碱？哪些既为酸，又能为碱？酸：NH 4+, HI 碱：CN –既为酸，又能为碱：HS – ，H 2O思考题1–6 按酸碱的电子理论下列反应中，哪个反应物为酸，哪个反应物为碱？ AlCl 3为酸，COCl 2为碱思考题1–7 下列化合物沸点由高到低的顺序为：CH 3(CH 2)4OHCH 3(CH 2)3CH 3(CH 3)4C abcd(CH 3)2CHCH 2CH 3c>a>d>b思考题1–8 矿物油（相对分子质量较大的烃的混合物）能溶于己烷，但不溶于乙醇和水，说明原因。

根据“相似相溶”原理，矿物油是非极性分子，而水和乙醇是极性分子，故不宜互溶。

习 题1．下列化合物各属于有机化合物还是无机化合物，分别属于哪一类别？ 有机化合物：（1）（3）（4）(5)（6）（7）（8）（9）(10) 无机化合物：（2）2．写出甲烷CH 4分子的一个C –H 键均裂产生的自由基结构。

第1章绪论一、有机化学和有机化合物人类对有机化合物（organic compound）的认识，最初主要基于实用的目的。

例如，用谷物酿酒和食醋；从植物中提取染料、香料和药物等。

到18世纪末，已经得到了一系列纯粹的化合物，例如酒石酸、柠檬酸、乳酸、苹果酸等。

这些从动植物来源得到的化合物具有许多共同的性质，但与当时从矿物来源得到的化合物相比，则有明显的区别。

由于受到生产力水平的限制，在18世纪末到19世纪初，曾认为这些化合物是由动植物有机体内的“生命力”影响而形成的，故有别于从没有生命的矿物中得到的化合物。

将前者称为有机化合物，后者称为无机化合物。

“生命力”学说曾一度阻碍了有机化学的发展，尤其是减缓了有机合成的前进步伐。

给予“生命力”学说的第一次沉重打击是1928年德国年轻的化学家乌勒（Friedrich Wöhler，1802～1882）首次从无机化合物氰酸铵合成了有机化合物尿素，这也是有机合成的开端。

NH4OCN－→NH2CONH2氰酸铵尿素尿素的人工合成，突破了无机化合物与有机化合物之间的绝对界限，不仅动摇了“生命力”学说的基础，开创了有机合成的道路，而且启迪了人们的哲学思想，有助于生命科学的发展。

德国化学家拜尔（Adolf von Beyer，1835～1917）与他人合作，1870年首次合成了靛蓝。

由于他对靛蓝及其衍生物的深入研究而荣获1905年诺贝尔化学奖。

与此同时，人们又合成了大量的有机化合物。

至此，“生命力”学说彻底破产了。

此后，人们还合成了成千上万种与日常生活密切相关的染料、药品、香料、炸药等有机物。

在一个“老的自然界”旁，再放上一个远远超过它的“新的自然界”。

这也是为什么要将有机化学（organic chemistry）单独作为一个化学分支的原因之一。

因此，有机化学是直到18世纪末才开始发展起来的一门科学。

在19世纪初期，由于测定物质组成的方法的建立和发展，在测定许多有机化合物的组成时发现，它们都含有碳，是碳的化合物。

大学2010～2011 学年第二学期有机化学试卷A学生姓名_______ 学号__________ 所在院系_ _ 班级__________一、用系统命名法命名或写出下列化合物结构(每题2分，共12分)1.＝3)2H32CH2CH32.3.4. 异丙烯基；烯丙基5. NBS ；异辛烷6. 写出（顺）-1-甲基-4-叔丁基环己烷的最稳定构象二、选择题（每题2分，共18分）1.下列自由基最稳定的是（）A CH2CH=CH2 B、(CH3)3C C、 (CH3)2CH D. CH3CH2CH22.下列碳正离子最稳定的是（）A、3B、CH3CH22C、 (CH3)3C D. CH333.下列离去基最容易离去的是（）A、I-B、Br-C、Cl-D、NH2-4.CH3BrHH5C2与C H3BrHC2H5一对化合物的相互关系是: ( )A、同一化合物B、对映异构体C、非对映异构体D、不同化合物5.可以区分环丙烷和丙烯的试剂是（）A、Br2/CCl4B、KMnO4/H+C、AgNO3.NH3D、Lindlar Pd6. 下列化合物具有手性的是（ ）A 、OMeMeB 、 CH 3HC 、CH 3D 、37. SP 3 杂化分子轨道的几何形状是（ ）A 、四面体形B 、平面三角形C 、 直线形D 、 球形 8. 下列化合物按S N 2反应速率最快的是（ ）A 、1-溴丁烷B 、2,2-二甲基-1-溴丁烷C 、2-甲基-1-溴丁烷D 碘甲烷 9. 下列试剂与HI 反应最快的是（ ）A 、1-丁烯B 、2-丁烯C 、 2-丙烯D 乙烯三、 完成反应(每题2分，共30分)1. CH 3COOOH2.23. HBr−CH=CH 24.HBr 过氧化物−CH=CH5. ( )+CH 3OCH 2CH 2BrCH 3CH 2ONa6.CH 33HBr7. CH 3CH 3C H3CH 21)B 2H 6,THF 22-8.CH 3CH 3C H3CH 2H +,H 2O9. CH 3CH 2HNaNH210.COOCH 3COOCH 311.BrCH 2CH 2Br + NaSCH 2CH 2SNa → ( ) 12. CH 3HHCH 3213. CH 33HBr C 2H 5H14.215．Br2四、鉴别题（6分）利用合适的化学试剂区分下列化合物，并写出相关方程式。